Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af de mest erfarne producenter og leverandører af 5-methyl-2-pyrazincarboxylsyre cas 5521-55-1 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets 5-methyl-2-pyrazincarboxylsyre cas 5521-55-1 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er tilgængelige.
5-Methyl-2-pyrazincarboxylsyreer en vigtig nitrogenholdig- heterocyklisk organisk forbindelse. Dens struktur er centreret omkring en pyrazinring - dette er et rigt elektronrigt-aromatisk system dannet af to nitrogenatomer indlejret i en seks-leddet ring i en ortho-konfiguration. Denne struktur er forbundet med en carboxylgruppe (-COOH) i 2--stillingen og en methylgruppe (-CH3) i 5-stillingen. Dette unikke molekylære design giver den stivheden og planheden af pyrazinringen, stærk koordinationsevne, signifikant surhed af carboxylgruppen og fremragende evne til at danne hydrogenbindinger.
Introduktionen af methylgruppen regulerer genialt elektronskydensiteten og fedtopløseligheden af hele molekylet. Derfor demonstrerer denne forbindelse kerneværdi inden for adskillige banebrydende videnskabelige områder: I medicinsk kemi er den i vid udstrækning brugt som en vigtig farmakofor eller organisk syntesebyggesten, især til konstruktion af lægemiddelmolekyler til behandling af tuberkulose eller diabetes; i koordinationskemi kan dens carboxylgruppe og pyrazin-nitrogenatom tjene som fremragende bidentate ligander, selv-samlende med metalioner til nye og funktionelt specifikke metal-organiske rammematerialer; desuden er det også et uundværligt høj-mellemprodukt i syntesen af finkemikalier og materialevidenskabelig forskning.
|
Kemisk formel |
C6H6N2O2 |
|
Præcis masse |
138 |
|
Molekylvægt |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Elementær analyse |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
5-Methyl-2-pyrazincarboxylsyre, med molekylformlen C6H6N5O2 og en molekylvægt på 138,12, er en nitrogen-holdig aromatisk heterocyklisk forbindelse. Det fremstår som et hvidt til bleggult krystallinsk pulver med et smeltepunkt på 166-169 grader. Det er stabilt ved stuetemperatur, let opløseligt i vand og let opløseligt i organiske opløsningsmidler. Den molekylære struktur kombinerer de tre store aktive grupper af methyl-, carboxyl- og pyrazinringe og kan gennemgå flere reaktioner såsom esterificering, amidering, kondensation og koordination. Det er et kernemellemprodukt i den farmaceutiske industri, et bioaktivt molekylært skelet, en fin kemisk synteseblok og en forløber for funktionelle materialer.
Kerneapplikationer inden for det farmaceutiske område
Neurobeskyttende og anti Alzheimers sygdom (AD) lægemiddelmellemprodukter
MPCA-derivater har hæmmende virkninger på - amyloid (A)-produktion, BACE1-hæmning, antioxidant- og anti-inflammatoriske aktiviteter, som kan reducere A-aflejring, hæmme neuroinflammation og beskytte neuroner. De bruges til behandling af AD, Parkinsons sygdom (PD) og slagtilfælde.
MPCA → 5-methylpyrazin-2-carboxylsyreethylester → kondensation med piperidin/pyrrolidin * * → BACE1-hæmmer, IC50 Mindre end eller lig med 50 nM, Reducer dannelsen af A 42 med 70 %+.
MPCA metalkompleks (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): Rydder frie radikaler, hæmmer oxidativ stress, beskytter hippocampale neuroner og forbedrer indlærings- og hukommelsesevner hos AD-modelmus.
Andre medicinske anvendelser
Lægemidler mod tuberkulose: MPCA-derivater øger aktiviteten af pyrazinamid (PZA), forkorter forløbet af behandling mod tuberkulose og reducerer lægemiddelresistens.
Vanddrivende lægemidler: MPCA → Pyrazin-diuretika, hæmmer renal tubulær natriumreabsorption, har mild vanddrivende virkning og bruges til hypertension og ødem.
Antiinflammatoriske lægemidler: MPCA-derivater hæmmer NF - κ B-vejen og reducerer pro-inflammatoriske faktorer (TNF -, IL-6), der bruges til leddegigt og inflammatorisk tarmsygdom.
Biologisk aktivitet og farmakologiske virkninger
MPCA i sig selv har svag biologisk aktivitet, og dets afledte aktiviteter er væsentligt forbedret. De vigtigste farmakologiske virkninger er som følger:
Metabolisk regulatorisk aktivitet
Hypoglykæmi: Aktiver AMPK-vejen, fremme glucoseoptagelsen, hæm levergluconeogenese og sænk fastende blodsukker med 15% -20%.
Sænkning af blodlipider: aktivering af PPAR, fremme af fedtsyre---oxidation, reduktion af TG/TC og øget HDL-C.
Forbedring af insulinresistens: Forbedring af insulinfølsomheden, fremme af insulinsignalering og reduktion af insulinniveauet med 20 % -30 %.
Antioxidante og anti-inflammatoriske aktiviteter
Fjerner frie radikaler: Fjerner direkte superoxidanioner, hydroxylradikaler, lipidperoxider, hæmmer oxidativt stress og reducerer celleskader.
Forbedre antioxidantenzymer: Øg SOD, GSH-PX, CAT-aktivitet, reducer MDA-indholdet og beskyt cellemembranen.
Hæmning af inflammation: Blokering af NF - κ B- og MAPK-vejene, reducerer frigivelsen af TNF - , IL-1 og IL-6 og lindrer kronisk inflammation.
Neuroprotektiv aktivitet
Hæmning af A-aggregation: Kombination af A, forebyggelse af fibroseaflejring og reduktion af dannelsen af senile plaques.
Beskyttelse af neuroner: Hæmmer glutamatexcitotoksicitet, reducerer neuronal apoptose og forbedrer neurologisk funktion.
Forbedring af kognition: forbedring af indlærings- og hukommelsesevner, forlængelse af overlevelse, brugt til AD og vaskulær demens.
Antibakteriel og svampedræbende aktivitet
Antibakteriel: Det har moderat hæmmende aktivitet mod Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella og Streptococcus (MIC=64-128 μg/mL).
Antifungal: Hæmmer Candida albicans og Aspergillus fumigatus, ødelægger svampecellemembraner og hæmmer sporespiring.
Finkemikalier og materialevidenskabelige applikationer
Økologisk syntetisk blok
MPCA er en multifunktionel heterocyklisk blok, der kan bruges til at konstruere et bibliotek af pyrazinringderivater til udvikling af nye lægemidler, pesticidsyntese og funktionelt molekyledesign.
Esterificeringsreaktion: med methanol/ethanol/ethylenglycol → 5-methylpyrazin-2-carboxylsyreester, anvendt som farmaceutisk mellemprodukt, smagsstof og blødgører.
Amidereaktion: med ammoniak/amin/hydrazin → 5-methylpyrazin-2-carboxamid/hydrazid, brugt som et hypoglykæmisk lægemiddel, antitumorlægemiddel og plantevækstregulator.
Kondensationsreaktion: et heterocyklisk kondensationsprodukt med aldehyder/ketoner/carboxylsyrer, der anvendes til fluorescerende farvestoffer, optoelektroniske materialer og katalysatorligander.
Metalkomplekser og katalysatorer
Metal Organic frameworks (MOF'er) ligander
MPCA, som en bidentat ligand (N, O-koordination), koordinerer med Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺ for at syntetisere pyrazinbaserede MOF'er med høj porøsitet, stort specifikt overfladeareal og god termisk stabilitet.
Gasadsorption: adsorberer CO ₂, CH ₄, H ₂, brugt til kulstoffangst, gasseparation og brintlagring.
Katalyse: MOF-ladet Pd/Au bruges til Suzuki Miyaura-kobling, hydrogeneringsreaktioner og oxidationsreaktioner med høj katalytisk aktivitet og genanvendelighed.
Fluorescerende materiale: Zn MPCA MOF'er udviser blå fluorescens (λ em=450 nm) og bruges til fluorescensregistrering, biologisk billeddannelse og andre LED-applikationer.
Homogen katalysatorligand
MPCA-derivater (såsom 5-methylpyrazin-2-carboxylphosphinligander) bruges til overgangsmetalkatalyse for at øge reaktionsselektivitet og aktivitet.
Asymmetrisk katalyse: Chirale MPCA-ligander bruges til asymmetrisk hydrogenering, epoxidering, Diels Alder-reaktioner, med ee-værdier større end eller lig med 90%.
Funktionelle polymermaterialer
Polyamid/polyester modificeret monomer
MPCA er copolymeriseret med hexamethylendiamin/ethylenglycol → indeholdende pyrazinring polyamid/polyester for at forbedre materialets varmebestandighed, mekaniske styrke og kemiske korrosionsbestandighed.
Teknisk plast: bruges til bilkomponenter, elektroniske kabinetter og mekaniske dele, med en varmemodstandstemperaturstigning på 50 grader og en stigning i trækstyrken på 30%.
ledende polymer
MPCA-doteret polyanilin/polypyrrol → ledende kompositmateriale forbedrer ledningsevne, stabilitet og bearbejdelighed, brugt i sensorer, elektrodematerialer og elektromagnetisk afskærmning.
Fluorescerende farvestoffer og optoelektroniske materialer
Fluorescerende prober: MPCA-derivater bruges til at mærke proteiner/nukleinsyrer/celler til biologisk billeddannelse, fluorescensdetektion og flowcytometri.
OLED-materialer: Pyrazinringderivater tjener som elektrontransport/emissionslag for at forbedre luminescenseffektiviteten og forlænge enhedens levetid.
Potentialet for landbrug og fødevaretilsætningsstoffer
plantevækstregulator
MPCA-derivater fremmer plantevækst, øger udbyttet og øger stressresistens.
Fremme af rooting:5-Methyl-2-pyrazincarboxylsyremethylester bruges til at skære frøplanter, hvilket øger rodfrekvensen med 40% og rodlængden med 50%.
Øg udbyttet: bladsprøjtning fremmer fotosyntese og øger tørstofakkumulering, hvilket resulterer i en 8% -12% stigning i ris/hvede udbytte og en 10% -15% stigning i vegetabilsk udbytte.
Forbedre stressresistens: forbedre tørkeresistens, kulderesistens og sygdomsresistens, reducere forekomsten af skadedyr og sygdomme med 30% -50%.
Madkrydderier og smagsforstærkere
Pyrazinforbindelser er vigtige smagsstoffer i fødevarer, og MPCA-derivater (såsom 5-methylpyrazin-2-carboxylsyreethylester) har frugt-, bage- og kødaromaer og bruges til at forbedre aromaen af mad, drikkevarer, tobak og kødprodukter.
Anvendelsesscenarier: kaffe, chokolade, brød, småkager, grillet kød, pølser, forbedrer smagen, forbedrer smagen og forlænger holdbarheden.
fodertilsætningsstof
MPCA-derivater fremmer dyrs vækst, forbedrer immuniteten og forbedrer kødkvaliteten.
Husdyr- og fjerkræfoder: Tilføjelse af 0,05% -0,1% kan øge den daglige vægtøgning med 5% -10%, reducere fodereffektiviteten med 4% -8% og reducere dødeligheden med 30% -50%.
Vandfoder: Tilføjelse af 0,08% -0,15% kan øge væksthastigheden med 8% -15%, øge sygdomsresistens og forbedre kødkvaliteten.
Tage5-Methyl-2-pyrazincarboxylsyre(8,0 g, 56,0 mmol) i overskud af methanol, tilsæt derefter nogle få dråber konisk svovlsyre (katalytisk mængde) til blandingen, opvarm reaktionsblandingen til tilbagesvaling og bibehold tilbagesvalingstilstanden i 5 timer. Efter reaktionen afdampes opløsningsmidlet i vakuum til tørhed (på en roterende enhed). Overfør resten til et 1 L bægerglas, tilsæt vand (400 ml), og tilsæt derefter langsomt NaHCO3 fast stof, indtil skummet stopper. På dette tidspunkt er reaktionens pH-værdi ca. 9. Ekstraher blandingen tre gange med CHCl3 (3 x 400 ml), bland alle organiske lag, og afdamp derefter opløsningsmidlet for at opnå råproduktet. Endelig kan 5-methylpyrazin-2-carboxylsyremethylester opnås ved omkrystallisation (CH3Cl i petroleumsbenzen) og oprensning.
Opløs 5-methylpyrazin-2-carboxylsyre (0,1 M) i methanol (2,0 M), tilsæt nogle få dråber koncentreret svovlsyre til blandingen, og omrør blandingen under tilbagesvaling i 24 timer. Tilsæt derefter hydrazinhydrat (3M) til blandingen og opvarm den indtil tilbagesvalingsreaktion i 8 timer. Efter at reaktionen er afsluttet, koncentreres reaktionsblandingen under reduceret tryk, produktet afkøles, det opnåede faste stof vaskes med koldt vand, og til sidst opnås det rene målprodukt ved omkrystallisation fra ethanol.
1. Fremstillingen af A1 Cu Ag Zn-katalysator nedsænker sfærisk aktiveret aluminiumoxid i en vandig opløsning indeholdende en vis mængde sølvnitrat, kobbernitrat og zinknitrat, hvilket tillader nitratopløsningen at trænge ind i aluminiumoxid. Tør aluminiumoxid indeholdende nitrat ved 120-140 grader C og calcinér ved 500-550 grader C i 3 timer for at opnå aluminiumoxid A1-Cu-Ag-Zn-carbider indeholdende 0,5 % -3 % sølv, 3 % -8 % og 5 % -10 % kobber.
2. Forberedelse af 2,5- Ertianji specifik eksponering:
200 g selvfremstillet A1 Cu Ag Zn-katalysator indeholdende 2 % sølv, 7 % zink og 8 % kobber understøttet på aluminiumoxid blev fyldt i en rustfri stålreaktor med en indvendig diameter på 025 mm. Nitrogengas blev indført ved 30mL/min, opvarmet til 200C, og hydrogengas blev indført ved 45mL/min ved 200-280% C. Katalysator 2 blev reduceret for at opnå aktiveret katalysator og afkølet til 200 grader C. Isopropanolamin blev tilsat ved 1g/min. gas, mens nitrogengas blev holdt ved 30mL. 45 ml/min, og reaktionsopløsningen blev opsamlet ved 200-280°C. Råproduktindholdet blev analyseret ved gaskromatografi ved 94,5% og derefter underkastet simpel atmosfærisk trykfordampning for at opsamle 152-154°C fraktioner, hvilket resulterede i et udbytte på 91% og en renhed på 99%.
3,5_ Fremstillingen af methyl-2-carboxylsyre blev udført ved at blande 21,6 g (0,2 mol) 2,5-dimethylbenzen, 4 ml eddikesyre, 2 g acetophenon, 1 g acetophenon og 0,5 g kaliumbromid. Gas blev indført ved 95-105°C, og reaktionen varede i ca. 4 timer. Væskekromatografi blev anvendt til at detektere, at kun 3,5% af den uomsatte 2,5-dimethylbenzen var til stede i reaktionsopløsningen (sammenlignet med den oprindelige 2,5-dimethylbenzeninput). Ilt blev stoppet ved at afkøle reaktionsopløsningen til 80 grader C og tilsætte 1 g aktivt kul. Derefter affarves ved 78-82 C i 30 mm, filtreres mens den er varm, afkøle filtratet til 18-20 grader C, krystalliseres og filtreres. Filterkagen blev tørret til opnåelse af 20,6 g lysegult krystallinsk pulver 5-methyl-2-benzoesyre med et udbytte på 75 % og en renhed på 99,2 %.
Ofte stillede spørgsmål
Udover at sænke blodsukker og kolesterol, hvilken "mystisk rolle" spiller det inden for funktionelle materialer?
+
-
Den kan bruges som byggesten til organiske metalstrukturer (MOF'er) til at konstruere tre-dimensionelle netværk med åbne porer. Dette molekyle indeholder nitrogenatomer og carboxylsyregrupper, hvilket gør det til en fremragende organisk ligand. Forskning har vist, at det kan reagere med sjældne jordarters ioner (såsom Eu ³ ⁺) eller overgangsmetaller (såsom Co ² ⁺, Pb ² ⁺) for at danne koordinationspolymerer med en-dimensionel kædelignende, to-dimensionel lagdelt eller endda tre-netværksdimensional supramole. Denne struktur gør det potentielt værdifuldt inden for områderne gasadsorption, katalyse eller luminescerende materialer, hvilket er en anden skjult identitet ud over dens rolle som et "lægemiddelmellemprodukt".
Er "opløsningstermodynamikkens" adfærd konsekvent, når den opløses i forskellige opløsningsmidler?
+
-
Inkonsekvent. Der er en signifikant forskel i dets opløsningsadfærd i protonopløsningsmidler (alkoholer) og dipolopløsningsmidler (ketoner). Forskning har vist, at i alkoholopløsningsmidler som methanol og ethanol er bidragene fra "blandingsentropi" og "blandingsentalpi" forskellige under opløsningsprocessen. Endnu vigtigere er det, at det har en vis opløselighed i 2-butanon, men på grund af dets kontrol fra US Drug Enforcement Administration (DEA), søger industrien alternative opløsningsmidler for at optimere sin omkrystallisationsoprensningsproces. Det betyder, at når man vælger et opløsningsmiddel, skal man ikke kun overveje, om det kan opløses, men også overensstemmelsen og omkostningerne ved industriel produktion.
Kan det opnås gennem "biologisk gæring" i stedet for kemisk syntese?
+
-
Okay. Ved at bruge syntetisk biologi teknikker til at modificere Escherichia coli, kan direkte biosyntese af glucose opnås.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 g/L. Denne 'grønne produktionsrute' repræsenterer retningen for fremtidig finkemikalieproduktion.
Populære tags: 5-methyl-2-pyrazincarboxylsyre cas 5521-55-1, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg