Tert-Butyldimethylsilyl Chloride CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af ​​de mest erfarne producenter og leverandører af tert-butyldimethylsilylchlorid cas 18162-48-6 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets tert-butyldimethylsilylchlorid cas 18162-48-6 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er tilgængelige.

Tert-butyldimethylsilylchlorid, almindeligvis forkortet som TBDMSCl eller TBS-Cl, er en alsidig og udbredt kemisk forbindelse i organisk syntese og som en beskyttelsesgruppereagens. Med den kemiske formel C6H15ClSi tilhører den klassen af ​​organosiliciumforbindelser, specifikt silylchlorider. Dens molekylære struktur omfatter en tertiær butylgruppe (tert-butyl), to methylgrupper og et siliciumatom, der bærer en chloridsubstituent.

Tert-butyldimethylsilyl (TBDMS)-gruppen er højt værdsat for dens evne til at beskytte hydroxyl-, carboxyl-, amino- og thiolfunktionaliteter i organiske molekyler under en række forskellige reaktionsbetingelser. Denne beskyttelse opnås gennem dannelsen af ​​stabile silylethere, estere og aminer, som er resistente over for syrer, baser og nukleofiler. Chloriddelen tjener som en god afgangsgruppe, hvilket letter de substitutionsreaktioner, der installerer TBDMS-gruppen på substratet.

Tert-butyldimethylsilylchloridanvendes typisk i syntetisk kemi på grund af dets stabilitet, lette håndtering og høje udbytter til beskyttelsesgruppereaktioner. Det kan bruges i både sure og basiske miljøer og tilbyder bred kompatibilitet med forskellige reaktionsmedier. Ydermere kan fjernelsen af ​​TBDMS-gruppen, ofte omtalt som desilylering, opnås under milde forhold, såsom behandling med tetrabutylammoniumfluorid (TBAF) eller fluoridioner i sure opløsninger, hvilket gør det til en reversibel og kontrolleret proces.

Ud over sin beskyttende rolle finder den anvendelser på andre områder, såsom tværbindingspolymerer, modificering af overflader og som en forløber i syntesen af ​​andre silyleringsmidler. Dens lave toksicitet og relativt godartede håndteringsegenskaber gør det til et foretrukket valg til både laboratorieforskning og industri-skala fremstillingsprocesser.

Tert Butyldimethylchlorsilan (TBDMSCl eller TBSCl) er en vigtig organisk siliciumforbindelse med molekylformlen C 6 H ₁ 5 ClSi. Det fremstår normalt som et hvidt eller råhvidt voksagtigt fast stof med lavt smeltepunkt eller farveløs væske (ren) med en skarp lugt. Denne forbindelse har en bred vifte af anvendelser inden for organisk syntese, farmaceutisk fremstilling, materialevidenskab og andre områder.

1. Hydroxylbeskyttelsesgruppe
TBSCl er en af ​​de mest udbredte hydroxylbeskyttelsesgrupper i organisk syntese. Det kan reagere med alkoholhydroxylgrupper under milde betingelser for at generere tilsvarende siliciumethere og derved beskytte hydroxylgrupperne mod virkningerne af efterfølgende reaktioner. Sammenlignet med den almindelige organosiliciumbeskyttende gruppe trimethylchlorsilan (TMS) har siliciumetheren fremstillet af TBDMSCl højere kemisk stabilitet og kan opretholde stabilitet under en bredere række af reaktionsbetingelser og har således et bredere anvendelsesområde og generelt højere produktudbytter.

Selektiv beskyttelse: I molekyler med flere hydroxylgrupper,tert-butyldimethylsilylchloridkan fortrinsvis reagere med primære alkoholer med lavere sterisk hindring og opnå kemisk selektiv beskyttelse. Ved at regulere reaktionsbetingelser såsom temperatur, base, tid osv. kan der også opnås beskyttelse af sekundære alkoholer og endda phenoliske hydroxylgrupper. For eksempel kan selektiv beskyttelse af primære alkoholer i nærvær af sekundære eller tertiære alkoholer let opnås under kombinationsbetingelserne CH2Cl2 - Et ∝ N-DMAP (dichlormethantriethylamin 4-dimethylaminopyridin).

Afbeskyttelsesmetode: Afbeskyttelse er den omvendte proces af øvre beskyttelse, som involverer at bryde Si-O-bindinger og frigive frie alkoholer. Den mest almindeligt anvendte og specifikke metode er at bruge en THF-opløsning af tetrabutylammoniumfluorid (TBAF) og omrøre den ved stuetemperatur i en kort periode for effektivt at fjerne TBS-beskyttelsesgruppen. Derudover er syrekatalyseret fjernelse (såsom anvendelse af fortyndet eddikesyre, p-toluensulfonsyre eller saltsyre) og silicagelsøjlekromatografifjernelse også almindeligt anvendte metoder.

2. Silaniseringsreagens
Ud over at tjene som en hydroxylbeskyttelsesgruppe kan TBDMSCl også bruges som et silaniseringsreagens til at reagere med andre funktionelle grupper (såsom ketoner, estere, amider osv.) for at generere tilsvarende siliciumethere eller siliciumestere. For eksempel, i nærvær af stærke baser, såsom LDA, KHMDS, etc., kan TBDMSCl- og ketoncarbonylgrupper generere TBDMS-silylethere i høje udbytter. Derudover kan TBDMSCl også reagere med carboxylsyrer, carboxylsyreamider og andre forbindelser til fremstilling af tilsvarende silikoneestere eller silikoneamider.

Disse reaktioner kræver ikke kun virkningen af ​​stærke baser, men også tilsætning af HMPA (hexamethylphosphoramid) eller DMPU (1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H)-pyrimidinon) er gavnlig til at forbedre reaktionshastigheden og udbyttet.

 

3. Oxiderende og decyanerende midler
TBDMSCl kan også bruges som et oxidations- og decyaneringsmiddel. For eksempel kan det få aromatisk acetonitril til at danne ketoner og opnå decyaneringsreaktion. Derudover kan TBDMSCl også deltage i andre oxidationsreaktioner, såsom at oxidere alkoholer til aldehyder eller ketoner.

1. Farmaceutiske mellemprodukter
Tert-butyldimethylsilylchlorider et vigtigt råmateriale til syntetisering af forskellige farmaceutiske mellemprodukter. Det kan f.eks. bruges til at syntetisere prostaglandiner, visse antibiotika, lipidsænkende lægemidler (såsom lovastatin, simvastatin) osv. Under syntesen af disse lægemidler fungerer TBDMSCl som en hydroxylbeskyttende gruppe eller silaniseringsmiddel, der effektivt beskytter specifikke funktionelle grupper og undgår unødvendige kemiske virkningsændringer af lægemidlet og dermed improviserede kemiske effektivitetsændringer i det. syntese.

Specifik anvendelse: Ved syntesen af ​​lovastatin og simvastatin bruges TBDMSCl til at beskytte hydroxylgrupperne i alkoholer, hvilket sikrer, at hydroxylgrupperne ikke oxideres eller undergår andre reaktioner under synteseprocessen.

Ved præcist at kontrollere reaktionsbetingelserne kan der opnås en meget selektiv reaktion mellem TBDMSCl og alkoholhydroxylgrupper, hvilket resulterer i mellemprodukter med høj -renhed, der danner grundlaget for efterfølgende lægemiddelsyntese.

2. Lægemiddelanalyse
Inden for lægemiddelanalyse spiller TBDMSCl også en vigtig rolle. Det kan bruges som et derivatiseringsreagens til at reagere med specifikke funktionelle grupper (såsom hydroxyl, carboxyl osv.) i lægemiddelmolekyler for at generere stabile derivater og derved forbedre følsomheden og nøjagtigheden af ​​lægemiddeldetektion. For eksempel kan TBDMSCl i gaskromatografi-massespektrometri (GC-MS)-analyse reagere med hydroxylgrupper i lægemiddelmolekyler for at generere tilsvarende siliciumetherderivater, hvorved lægemidlets flygtighed og termiske stabilitet forbedres og analysens nøjagtighed og pålidelighed forbedres.

1. Syntese af polymermaterialer
TBDMSCl kan bruges til at syntetisere forskellige organiske siliciumpolymermaterialer, såsom silikonegummi, silikoneolie, silikonefedt, osv. I synteseprocessen af ​​disse materialer fungerer TBDMSCl som en silan eller tværbindingsmiddel, som kan reagere med andre monomerer eller polymerer for at danne stabil siliciumoxygen eller silicium, som derved giver kemiske egenskaber med kemiske egenskaber. For eksempel, i syntesen af ​​silikonegummi, kan TBDMSCl reagere med polydimethylsiloxan (PDMS) for at danne en tværbundet- silikonegummi netværksstruktur, hvilket forbedrer styrken og elasticiteten af ​​silikonegummi.

2. Overflademodifikation af materialer
TBDMSCl kan også bruges til overflademodifikation af materialer. Ved at kombinere med andre reagenser såsom fluorider, silankoblingsmidler osv., kan TBDMSCl danne en stabil siloxanfilm eller siliciumfluoridforbindelsesfilm på overfladen af ​​materialet og derved forbedre materialets overfladeegenskaber (såsom befugtning, slidstyrke, korrosionsbestandighed osv.). For eksempel ved overfladebehandling af metalmaterialer kan TBDMSCl reagere med fluor for at danne en tæt siliciumfluorid-sammensætningsfilm, hvilket forbedrer metalmaterialets korrosionsbestandighed og slidstyrke.

1. Belægninger, klæbemidler og tætningsmidler
Tert-butyldimethylsilylchloridkan bruges som tilsætningsstof i belægninger, klæbemidler og tætningsmidler for at forbedre vejrbestandigheden og vedhæftningen af ​​produkter. I disse produkter kan TBDMSCl reagere med andre komponenter for at danne stabile kemiske bindinger eller netværksstrukturer og derved forbedre produktets fysiske og kemiske egenskaber. For eksempel kan tilsætning af TBDMSCl til belægninger forbedre deres vandbestandighed, kemiske korrosionsbestandighed og slidstyrke; Tilføjelse af TBDMSCl til klæbemidlet kan forbedre dets bindingsstyrke og vejrbestandighed.

2. Analytisk kemi
I analytisk kemi kan TBDMSCl bruges som et silaniseringsreagens til prøvederivatisering. For eksempel, når det kombineres med reagenser såsom MTBSTFA (N-methyl-N - (tert-butyldimethylsilyl) trifluoracetamid), kan TBDMSCl tilvejebringe stabil tert-butyldimethylsilan (TBDMS)-derivatisering for hydroxyl-, carboxyl-, thiol- og aminforbindelser. Denne derivatiseringsmetode kan væsentligt forbedre flygtigheden og termisk stabilitet af disse forbindelser og derved forbedre deres separationseffektivitet og detektionsfølsomhed i gaskromatografi (GC) eller væskekromatografi (LC).

Syntesemetoderne for tbdmsci omfatter hovedsageligt dimethyl-tert-butylsilan-chloreringsmetoden, dimethyl-tert-butylsilanol-chloreringsmetoden, tert-butylchloroform-reagensmetoden osv. der er ingen råmaterialekilde til dimethyl-tert-butylsilan i Kina, og udbyttet af dimethyl-tert-butyl-silanol-metoden er lavt (og deprotektionsmetoden 50%) af-produkt af tbdmsci. Derfor er fremstillingen af ​​tbdmsci ved tert-butylchloroform-reagensmetode en ideel syntesemetode. Den syntetiske rute er som følger.

I en firehalset kolbe udstyret med nitrogenbeskyttelsesanordning, omrører, tilbagesvaler og konstant trykfaldstragt (CaCl2-tørrerør er installeret på toppen af tilbagesvalingskondenseringsrøret), efter at have fjernet luften i kolben med nitrogen, tilsættes 19,4 g (o. 15 mol) dimethyl-80 ml tetrahydro-dichlorsylan, en passende mængde af 80 ml tetrahydrochlorid. chloridkatalysator, omrør, opvarm, kontroller temperaturen til ca. 60 C, og drop tert-butylmagnesiumchlorid Grignard-reagens i reaktionssystemet inden for 45 minutter. Efter 4,5 timers reaktion tilsættes 150 ml petroleumsether og omrøres. Naturlig køling, sugefiltrering og opsamling af filtrat. Vask filterkagen med 30 ml petroleumsether i 2-3 gange og kombiner den med filtratet. Fordamp først de fleste opløsningsmidler under normalt tryk, og fordamp derefter de resterende lavtkogende stoffer under vakuum. Opsaml farveløst gennemsigtigt fast stof ved 124-126 C ved atmosfærisk destillation, vej 16,79 g (0,111 mol), og udbyttet er 74,2%. Produktets renhed er 99,3% (GC).

De almindelige katalysatorer til syntesen af ​​tert-butyldimethylchlorsilan er kobber(II)chlorid, natriumthiocyanat og kobber(I)cyanid. Under de samme betingelser for anvendelse af tetrahydrofuran som opløsningsmiddel, n (dimethyldichlorsilan): n (tert-butylmagnesiumchlorid) =1:1, reaktionstemperatur 60C og reaktionstid 4,5H, har anvendelse af kobber(II)cyanid som katalysator den bedste effekt og højeste udbytte, mens produktet har syntetiseret med natrium-thioylyanid og lavt katalysator-lugtstof.

Populære tags: tert-butyldimethylsilylchlorid cas 18162-48-6, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg