Tert-butyldimethylsilylchlorid cas 18162-48-6

Tert-Butyldimethylsilylchlorid, ofte forkortet som TBDMSCL eller TBS-CL, er en alsidig og vidt anvendt kemisk forbindelse i organisk syntese og som en beskyttende gruppe reagens. Med den kemiske formel C6H15CLSI hører den til klassen af ​​organosiliconforbindelser, specifikt silylchlorider. Dens molekylære struktur har en tertiær butylgruppe (tert-butyl), to methylgrupper og et siliciumatom, der bærer et chlorid-substituent.

Tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) -gruppen er meget værdsat for sin evne til at beskytte hydroxyl-, carboxyl-, amino- og thiol-funktionaliteter i organiske molekyler under en række reaktionsbetingelser. Denne beskyttelse opnås gennem dannelsen af ​​stabile silylethere, estere og aminer, som er resistente over for syrer, baser og nukleofiler. Chloriddelen tjener som en god forlader -gruppe, hvilket letter substitutionsreaktionerne, der installerer TBDMS -gruppen på underlaget.

TBDMSCL anvendes typisk i syntetisk kemi på grund af dens stabilitet, let håndtering og høje udbytter til beskyttelsesgruppereaktioner. Det kan bruges i både sure og basale miljøer og tilbyder bred kompatibilitet med forskellige reaktionsmedier. Endvidere kan fjernelse af TBDMS -gruppen, ofte omtalt som desilylering, opnås under milde forhold, såsom behandling med tetrabutylammoniumfluorid (TBAF) eller fluorioner i sure opløsninger, hvilket gør det til en reversibel og kontrolleret proces.

Ud over sin beskyttende rolle finder den anvendelser på andre områder som tværbindingspolymerer, modificerende overflader og som en forløber i syntesen af ​​andre silyleringsmidler. Dens lave toksicitet og relativt godartede håndteringsegenskaber gør det til et foretrukket valg til både laboratorie-forskning og produktionsprocesser i industriel skala.

Syntesemetoderne for TBDMSCI inkluderer hovedsageligt dimethyl -tert butylsilanchlorineringsmetode, dimethyl tert butyl silanol -chlorineringsmetode, tert butylchloroform reagensmetode osv. Der er ingen råmateriale til dimethyl -tert -butylsilan i Kina, og udbyttet af dimethyl -tert Bousy Silanol -metoden er lav (ca. 50%), og det råmateriale kommer fra det trykt af deproten, og det er af deproten, der er trykke Biprodukt af TBDMSCI. Derfor er fremstillingen af ​​TBDMSCI med Tert Butylchloroform -reagensmetode en ideel syntesemetode. Den syntetiske rute er som følger.

I en fire halskolbe udstyret med nitrogenbeskyttelsesindretning er agitator, tilbagesvalingskondensator og konstant trykdroppende tragt (CaCl2 -tørrør installeres på toppen af ​​tilbagesvalingsrøret), efter at have fjernet luften i kolben med nitrogen, tilsættes 19,4 g (o. 15 mol) af dimethyldichlorosilan og 8 {{{}}} ml på Tetrahydrofuran, en passende mængde kobber chloridkatalysator, omrør, varme, kontrollere temperaturen ved ca. 60 ° C og drop tert butylmagnesiumchlorid -gignardreagens i reaktionssystemet inden for 45 minutter. Efter 4,5 timers reaktion tilsættes 150 ml petroleumsether og omrøres. Naturlig køling, sugfiltrering og opsamling af filtrat. Vask filterkagen med 30 ml petroleumsether til 2-3 gange og kombiner den med filtratet. Først fordamper de fleste af opløsningsmidlerne under normalt tryk, og fordamper derefter de resterende lavkogepunktstoffer under vakuum. Saml farveløst gennemsigtigt fast stof ved 124-126 C ved atmosfærisk destillation, vejer 16,79 g (0,111 mol), og udbyttet er 74,2%. Produktets renhed er 99,3% (GC).

De almindelige katalysatorer til syntese af tert butyl dimethylchlorosilan er kobberchlorid, natriumthiocyanat og cuprous cyanid. Under de samme betingelser for anvendelse af tetrahydrofuran som opløsningsmiddel, N (dimethyldichlorosilan): n (tert butylmagnesiumchlorid) =1: 1, reaktionstemperatur 60C og reaktionstid 4,5H, ved hjælp af kupøs cyanid som katalysator har den højeste effekt og højeste udbytte, mens produktets syntese med sodium thiocyanates katalik som lodde lodde og lavt og lavt og lavt af produkt syntetiseret med sodium Thiocyanate af katalyen loden og lagt og lavt og lavt og lavt af produktet og lavt udsynet med sodium Thiocyanate thialyst hashor loden og lavt og lavt udbytte og lavt af produktet med produktet syntetiseres med sodium thiocyanate thialyst hashor loden og lavt og lavt udbyt udbytte.

Forskningen påTert-Butyldimethylsilylchloridbegyndte at få fart i det videnskabelige samfund i sidste halvdel af det 20. århundrede. Oprindeligt var brugen primært begrænset til laboratorieindstillinger til beskyttelse af hydroxyl- og aminogrupper under komplekse organiske reaktioner. Efterhånden som forskningen skred frem, opdagede forskere sit potentiale inden for forskellige områder, såsom farmaceutisk syntese, materialevidenskab og biokemisk forskning.

På det farmaceutiske rige har TBDMSCL spillet en central rolle i syntesen af ​​nukleosidlægemidler, antibiotika og anticancer -midler. For eksempel bruges det til at beskytte sukkerhydroxylgrupperne i antivirale lægemidler som remdesivir. Tilsvarende forbedrer det stabiliteten af ​​-lactamringe i cephalosporin -antibiotika, hvilket bidrager til udviklingen af ​​mere effektive og stabile antibiotikabehandlinger.

Desuden har TBDMSCL fundet anvendelser i syntesen af ​​steroide forbindelser, hvor det selektivt beskytter hydroxylgrupperne af hormoner som østradiol, der er essentiel for produktionen af ​​prævention. Dets anvendelse i syntesen af ​​duftstoffer, såsom Rose Ether og Menthol, understreger dens alsidighed inden for parfumeret og smagskemi.

I de senere år er efterspørgslen steget, især inden for farmaceutiske og bioteknologiske industrier. Denne vækst kan tilskrives dens evne til at forbedre stabiliteten og effektiviteten af ​​forskellige terapeutiske forbindelser. Derudover har fremskridt i kontinuerlige flow-syntese-teknikker ført til øget produktionseffektivitet og reduceret energiforbrug, hvilket yderligere øger sin markedsappel.

På trods af dens udbredte anvendelse står udviklingen over for udfordringer, herunder miljøbestemmelser, der begrænser brugen af ​​klorerede silaner og konkurrence fra alternative silyleringsmidler. Imidlertid lover imidlertid igangværende forskning i grønne syntesemetoder og udforskning af nye anvendelser i nye materialer, såsom perovskitfotovoltaiske materialer, at udvide sine horisonter yderligere.

Afslutningsvis,Tert-Butyldimethylsilylchlorider nået langt siden starten, der udviklede sig fra et laboratorie reagens til en hjørnesten i forskellige industrielle processer. Med kontinuerlige fremskridt inden for forskning og teknologi er dens anvendelser forpligtet til at udvide og cementere sin position som et vigtigt værktøj inden for organisk syntese og videre.

Populære tags: Tert-Butyldimethylsilyl Chloride cas 18162-48-6, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg