1,2,4-triazol CAS 288-88-0

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af ​​de mest erfarne producenter og leverandører af 1,2,4-triazol cas 288-88-0 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets 1,2,4-triazol cas 288-88-0 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er til rådighed.

1,2,4-triazol(CAS-nummer 288-88-0) er en femleddet nitrogen-holdig heterocyklisk forbindelse sammensat af to carbonatomer og tre nitrogenatomer med molekylformlen C2H3N3 CAS 288-88-0 og en molekylvægt på 69,07. Dens kemiske struktur udviser en koplanær karakteristik, med både CN- og NN-bindingslængder i området fra 132-136 pm, i overensstemmelse med aromatiske forbindelser, og der er to tautomerer, blandt hvilke 1H-1,2,4-triazolformen er mere stabil. Denne forbindelse er en hvid nåleformet krystal med et smeltepunkt på 120-121 grader og et kogepunkt på 260 grader (nedbrydning). Det er letopløseligt i vand (med en opløselighed på 1250g/L ved 20 grader), let opløseligt i ethylacetat og uopløseligt i ikke-polære opløsningsmidler såsom benzen.

Som et vigtigt organisk mellemprodukt har det en kerneposition på det farmaceutiske område. Dens unikke dipoleffekt, hydrogenbindingsevne og stive struktur gør den til den foretrukne rygrad for udvikling af lægemidler, der almindeligvis findes i kliniske lægemidler såsom antifungale lægemidler (såsom fluconazol og itraconazol), anticancerlægemidler (såsom VEGFR-2 kinasehæmmere), antivirale lægemidler (såsom hepatitis C-virushæmmere og antikonxitanter), Ifølge statistikker er der omkring 15 lægemidler, der indeholder denne struktur, på markedet på verdensplan, og mere end 50 kandidatlægemidler er i forsknings- og udviklingsstadiet.

Inden for pesticider er det et nøgleråmateriale til syntese af triazolfungicider (såsom triazolon og tebuconazol) og plantevækstregulatorer (såsom paclobutrazol og tebuconazol). Dens derivater opnår effektiv skadedyrsbekæmpelse med lav toksicitet ved at hæmme syntesen af ​​ergosterol af patogene bakterier eller ved at regulere plantehormonbalancen. Derudover bruges forbindelsen også til fremstilling af farvestoffer, gummiadditiver og optoelektroniske materialer. Dets metalkomplekser udviser særlige funktioner i katalyse, korrosionsinhibitorer og ioniske væsker. Med den stigende efterspørgsel efter udvikling af nye lægemidler og grønt landbrug fortsætter markedsefterspørgslen med at vokse og bliver et af de vigtige basale råvarer i den kemiske industri.

1,2,4-triazol(CAS-nummer 288-88-0) er en femleddet nitrogenholdig heterocyklisk forbindelse sammensat af to carbonatomer og tre nitrogenatomer. Det er letopløseligt i vand (med en opløselighed på 1250g/L ved 20 grader), let opløseligt i ethylacetat og uopløseligt i ikke-polære opløsningsmidler såsom benzen. Takket være dets unikke kemiske egenskaber har pyrrodiazol vist omfattende anvendelsesværdi inden for forskellige områder, såsom lægemidler, pesticider, farvestoffer, gummiadditiver, optoelektroniske materialer og funktionelle materialer.

Farmaceutisk område: Centrale lægemiddelmellemprodukter og hjørnesten i udvikling af nye lægemidler

 

Det er et vigtigt mellemprodukt inden for det farmaceutiske område, og dets unikke dipol-interaktion, hydrogenbindingsevne og stive struktur gør det til det foretrukne rygrad for lægemiddeludvikling. Dets derivater kan regulere enzymaktivitet, hæmme celleproliferation eller interferere med virusreplikation ved at binde med høj affinitet til biologiske receptorer og derved udøve terapeutiske virkninger.

1. Antifungale lægemidler
Fluconazol er et typisk anvendelsestilfælde af dette stof. Som et triazol-svampemiddel har fluconazol betydelig terapeutisk virkning på dybe svampeinfektioner såsom Candida albicans og Cryptococcus neoformans ved kompetitivt at hæmme syntesen af ​​ergosterol i svampe.

 

Det har et bredt spektrum af antifungal aktivitet, lav levertoksicitet, god oral absorption og høj biotilgængelighed og er blevet udpeget af Verdenssundhedsorganisationen (WHO) som det foretrukne lægemiddel til behandling af systemiske svampeinfektioner. Som et nøglemellemprodukt af fluconazol bestemmer det direkte lægemidlets biologiske aktivitet ved at deltage i konstruktionen af ​​dets molekylære skelet.

2. Lægemidler mod kræft
Pyrrodiazolderivater udviser flere virkningsmekanismer inden for anti-kræft, herunder enzymhæmning, mikrotubulusproteinregulering og angiogenesehæmning. For eksempel:

 

VEGFR-2-kinasehæmmer: Forbindelse 2 (1,2,4-triazolonderivat) udviser signifikant cytotoksicitet mod HT-29 (human tyktarmscancer), H460 (human lungecancer), A549 (human lungecancer) og MKN-45 (human gastrisk cancer) cellelinjer med 0IC50 værdi, 0IC50, 0IC50-værdi, 0IC50. henholdsvis 0,11 og 0,031 mM. Studier af strukturaktivitetsforhold har vist, at indførelse af elektrontiltrækkende grupper på den terminale benzenring kan øge antitumoraktiviteten.
Tubulinmodulator: Forbindelse 3a (triazol-quinoxalin-derivat) har IC50-værdier på henholdsvis 1,65, 3,61 og 8,58 mM på MCF-7 (human brystkræft), HCT-116 (human tyktarmskræft) og HepG2 (humant leverkræft, som spiller en rolle i celleforstyrrelser og tubulcer) polymerisation.

 

3. Antivirale lægemidler
Pyrrodiazolderivater kan udøve antivirale virkninger ved at interferere med virusreplikationscyklussen eller hæmme aktiviteten af ​​vigtige virale enzymer. For eksempel:

HSV-1-hæmmer: Forbindelse 5a (2-(3-mercapto-5-amino-1H-1,2,4-triazol) ethylacetatderivat) kan reducere herpes simplex virus type 1 (HSV-1) plaques på nyreceller fra afrikansk grøn abe med 50 % ved en dosis på 80 mM til det aktive sted af HSV-1, og binder til det aktive sted for HSV-1 thymidin til HSV-1.
HCMV-hæmmer: Forbindelse 5b (quinoxalinderivat) har en IC50-værdi på mindre end 0,05 mM mod human cytomegalovirus (HCMV) og udøver antivirale virkninger ved at hæmme viral DNA-replikation.

 

4. Antikonvulsive og anti angst medicin
1,2,4-triazolderivater kan hæmme epileptiske anfald ved at regulere spændings-gated ionkanaler eller gamma-aminosmørsyre-neuronaktivitet. For eksempel:

Forbindelse 4a udviste en ED50-værdi på 19,7 mg/kg og en beskyttelsesindeks (PI)-værdi på 34,8 i den elektriske stødtest (MES), hvilket udøvede antikonvulsive virkninger ved at hæmme spændings-styret natriumkanaler.
Forbindelse 4b (triazolpurinderivat) udviste signifikant antikonvulsiv aktivitet i både MES- og scPTZ-modeller (subkutan injektion af pentazolium) med en ED50-værdi på 23,4 mg/kg og en PI-værdi større end 25,6.

 

5. Andre stoffer
Det er også meget udbredt i forskning og udvikling af antidepressiva, skeletmuskelafslappende midler, anti-migrænelægemidler, antiblodpladelægemidler og aromatasehæmmere. For eksempel er 3-amino-1,2,4-triazol et mellemprodukt i syntesen af ​​det koronar hjertesygdomslægemiddel tramadol, som bruges til at behandle angina og myokardieinfarkt ved at antagonisere blodplade-afledt vækstfaktor (PDGF).

Pesticidfelt: Kernekomponenter i højeffektive pesticider med lav toksicitet

 

Det er et nøglemellemprodukt til syntetisering af triazolfungicider og plantevækstregulatorer. Dens derivater opnår effektiv skadedyrsbekæmpelse med lav toksicitet ved at hæmme syntesen af ​​ergosterol af patogene bakterier eller ved at regulere plantehormonbalancen.

1. Triazol-fungicider
Det kan syntetisere triazol-fungicider såsom triadimefon, triazolon, triazolalkohol, tebuconazol, pichlortriazolalkohol, enoconazol, tebuconazol, hexanazolalkohol, cycloazolalkohol, propiconazol, fluorsilazol, triflurazol, fipronil, fluoetherclon, hydroxyl, fipronil, carbendazol, azol, fipronilazol osv. Disse fungicider har betydelige bekæmpelseseffekter på forskellige svampesygdomme såsom meldug, rust og anthracnose og har lav toksicitet over for afgrøder og miljøet, hvilket opfylder behovene for udvikling af grønt landbrug.

 

2. Plantevækstregulatorer
Plantevækstregulatorer såsom paclobutrazol, enoconazol og metronidazol kan syntetiseres for at kontrollere overdreven afgrødevækst, fremme forgrening og øge stressresistens ved at hæmme gibberellinsyntese eller regulere cytokininaktivitet. For eksempel er paclobutrazol meget brugt i afgrøder som ris og hvede, hvilket kan forbedre udbytte og kvalitet markant.

3. Pesticider og herbicider
Pyrrodiazolderivater kan også anvendes til syntese af insekticider (såsom tintriazol) og herbicider (såsom 3-amino-1,2,4-triazol). Blandt dem er 3-amino-pyrrodiazol, som et ikke-selektivt herbicid, særligt velegnet til bomuldsaffaldsbehandling, men dets anvendelsesområde er gradvist begrænset på grund af dets miljømæssige toksicitet.

Inden for farvestoffer og gummiadditiver: nøglekomponenter i funktionelle materialer

 

1. Farve mellemprodukter
Kan bruges som mellemprodukt i farvesyntese til at deltage i konstruktionen af ​​strukturer som azofarvestoffer og antraquinonfarvestoffer. Dets nitrogenatom kan danne et konjugeret system med den aromatiske ring i farvestofmolekylet, hvilket forbedrer farvens lysstyrke og farveægthed.

2. Gummitilsætningsstoffer
Pyrrodiazol og dets derivater kan bruges som gummivulkaniseringsacceleratorer eller anti-ældningsmidler for at forbedre gummiprodukternes fysiske egenskaber og holdbarhed ved at justere vulkaniseringsreaktionshastigheden eller hæmme oxidativ nedbrydning. For eksempel kan 1,2,4-triazol-3-carboxylsyreesterforbindelser anvendes som effektive vulkaniseringsacceleratorer og anvendes i vid udstrækning til fremstilling af gummiprodukter såsom dæk og tætninger.

Udforskning af nye applikationer inden for optoelektroniske materialer og funktionelle materialer

 

1. Fotoledermaterialer
Fotoledere, der kan bruges til replikationssystemer, deres derivater forbedrer fotoelektrisk konverteringseffektivitet ved at justere elektronoverførselsydelse eller lysabsorptionsegenskaber. f.eks.1,2,4-triazolbaserede komplekser udviser fremragende bærermobilitet i organiske optoelektroniske materialer og kan bruges til at fremstille effektive organiske solceller.

 

2. Ledende materialer
Pyrrodiazolderivater kan danne ledende polymerer ved at koordinere med metalioner eller tjene som dopingmidler til at regulere ledningsevnen af ​​halvledermaterialer. For eksempel har kobber-1,2,4-triazolkomplekset en endimensionel kædestruktur og udviser god ledningsevne og magnetisme, som kan bruges til at fremstille molekylære ledninger eller magnetiske lagermaterialer.

3. Supramolekylære materialer
Supramolekylære samlinger kan konstrueres gennem ikke-kovalente kræfter såsom hydrogenbinding og π - π-stabling, der opnår funktioner som lægemiddelstyret frigivelse, molekylær genkendelse eller katalyse. For eksempel kan pyrrodiazolbaseret supramolekylær gel opnå kontrolleret lægemiddelfrigivelse gennem lysrespons eller pH-respons, hvilket giver nye ideer til intelligente lægemiddelleveringssystemer.

Andre områder: Udvidelse af diversificerede applikationer

 

1. Katalysator
1,2,4-triazol og dets derivater kan tjene som katalysatorer for organisk syntese, hvilket forbedrer reaktionseffektiviteten ved at stabilisere overgangstilstande eller aktivere reaktanter. For eksempel kan 1,2,4-triazolbaserede kobberkomplekser katalysere epoxideringen af ​​olefiner med høj selektivitet og aktivitet.

2. Analytiske reagenser
Kan bruges til kompleksometrisk titrering eller kolorimetrisk analyse af metalioner. For eksempel har dets kompleks med kobberioner karakteristiske absorptionstoppe ved specifikke bølgelængder, som kan bruges til kvantitativ påvisning af kobberioner.

3. Korrosionsinhibitorer
1,2,4-triazolderivater kan danne en beskyttende film på metaloverflader, hvilket hæmmer korrosionen af ​​korrosive medier. For eksempel kan 1,2,4-triazol-5-carboxylsyre tjene som en korrosionsinhibitor for kobber, der udviser fremragende beskyttende virkninger i sure miljøer.

Hydrazinhydrat blev gradvist tilsat til methylamin for direkte at syntetisere1,2,4-triazol.

60 kg methylamin opvarmes først til 175-85C, og derefter tilsættes langsomt 30 kg 80% hydreret fedt. Efter drypning, opvarmning og dehydrering holdes blandingen ved 180-85C i 30 minutter for at opnå trinitrogen med et udbytte på 91 %

Denne proces er en af ​​de almindeligt anvendte metoder til fremstilling af Sanzawa på nuværende tidspunkt. Fordelene er, at råvarerne er enkle og nemme at skaffe, produktionsprocessen er enkel, udstyrskravene er ikke høje, og produktudbyttet er højt. Men sammenlignet med myresyremetoden er prisen på metamfetamin højere end prisen på myresyreboller, og den uomsatte metamfetamin i produktet er ikke let at adskille fra produktet. På nuværende tidspunkt er der to metoder til at adskille methylendiamin fra trimethylendiamin. Den ene er at bruge højvakuumdestillation, som kan genvinde methylamin. Men fordi kogepunktet for methylamin er så højt som 210C, er det vanskeligt at opnå en så høj vakuumdestillation i produktionen, så dette skema er kun af laboratoriemæssig betydning; Den anden er, at nedbrydningen af ​​trimethylamin ved 210°C ikke er fuldstændig og vil forårsage bireaktionen af ​​trimethylamin, hvilket vil reducere produktindholdet og udbyttet. Derfor er det et problem, der skal løses med denne metode, hvordan man effektivt adskiller methylamin til lave omkostninger. Hydrering reagerer først med methylamin for at danne monomethyl og dråber ned i methyl for at syntetisere azoler.

100 g 80% hydrerende jordbearbejdning tilsættes til 100 g methylamin ved 90 grader, og temperaturen holdes ved 90 grader i 8 timer efter fald. Ved 175-85C tilsættes 100 g af reaktionsvæskedråben til reaktionsvæskedråben, tilsæt dehydreringsdråben under opvarmning, og hold den i 30 min. Udbyttet er 90%.

Denne metode har ingen praktisk betydning i produktionen, men den har bekræftet, at syntesen af ​​triazin ved methylamin og hydreringsmetoden udføres trin for trin. Det første trin er reaktionen af ​​methylamin og ækvimolær hydrering for at danne A, og derefter at danne tre med yderligere 1 mol A. Den temperatur, der kræves til den første reaktion, er ikke høj, mens den lukkede sløjfe kræver høj temperatur. Derfor skal hydrering tilsættes langsomt for at holde reaktanterne ved høj temperatur.

Kom ammoniak i 130g 85% myresyre, og når temperaturen af ​​reaktanten stiger til 130 CpH=7-8, vil ammoniakindsprøjtningen afsluttes. Når temperaturen stiger til 155C og der tilsættes 80% 59g i 23 timer, vandet tilsættes i 3 timer, og derefter stiger temperaturen til 210C, opnås 75g nitrogentrioxid. Udbyttet er 9108% 121. Metode A er også en af ​​de tre almindeligt anvendte metoder til produktion på nuværende tidspunkt.1,2,4-triazolhar fordelene ved lav råvarepris, høj kvalitet og udbytte og lave råvareomkostninger. Produktionsprocessen for myresyreprocessen er imidlertid højere end for den komplekse syreproces af myresyreprocessen. Vedligeholdelsesomkostningerne for udstyr er højere end for myresyreprocessen. Efter afslutningen af ​​myresyreprocessen skal den opvarmes til 155C for dehydrering og dehydrering, hvilket forbruger mere energi. Derfor har de omfattende omkostninger ved myresyremetoden ingen indlysende fordel sammenlignet med methylaminmetoden. Imidlertid har producenter med-biprodukt myresyre åbenlyse omkostningsfordele ved at producere trinitrogen ved myresyremetoden. For eksempel bruger Huang Ciyou og andre biproduktet myresyre i produktionen af ​​tricyklisk syre for at danne tre 85 %.

Tilsæt 695g 72% vanddråber til 92g myresyre og omsæt i 10 minutter ved 80C. Drop derefter ovenstående reaktionsopløsning i 175-185C methylamin og dehydrer den i 30 min. Udbyttet af trinitrogen er 95,8%! Denne proces kombinerer fordelene ved methylaminmetoden og myresyremetoden. Mængden af ​​myresyre er kun halvdelen af ​​mængden af ​​myresyremetoden. Den eneste måde at bruge den første metode på er ikke at injicere ammoniak, så prisen på råvarer er lavere. Der tilføres ingen gas, og udgangsgasammoniak absorberes. Produktionsprocessen er enklere end myresyremetoden. Det er en metode, der er værd at anvende på nuværende tidspunkt, men myresyrens ætsningsevne eksisterer stadig.

Populære tags: 1,2,4-triazol cas 288-88-0, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg