Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af de mest erfarne producenter og leverandører af 1,1'-thiocarbonyldiimidazol cas 6160-65-2 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets 1,1'-thiocarbonyldiimidazol cas 6160-65-2 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er tilgængelige.
1,1'-Thiocarbonyldiimidazol, CAS-nummer 6160-65-2, molekylformel C7H6N4S, molekylvægt 178,21. Også kendt som 1,1'-thiocarbonat-diimidazol eller methanethion, di-1H-imidazol-1-yl-. Ved stuetemperatur fremstår det som et hvidt til lysegult pulveragtigt stof, og nogle gange kan det også fremstå som lyserøde krystaller. Dette stof har en relativt stabil form i sin faste tilstand og er ikke let at deformere eller nedbrydes. Yderst opløselig i vand og ethanol samt i organiske opløsningsmidler såsom tetrahydrofuran, toluen og dichlormethan. Det bruges hovedsageligt som et thiocarbonyloverførselsreagens i organisk syntese. Det kan reagere med hydroxyl- eller aminogrupper med aktivt brint for at generere thiocarbonylderivater, som har vigtig anvendelsesværdi i organisk syntese. For eksempel kan thiocarboxylsyreestere genereret af hydroxylgrupper gennemgå deoxygeneringsreaktioner, mens thiocarbonatestere genereret af tilstødende dihydroxygrupper kan gennemgå Corey Winter-olefindannelsesreaktioner osv.
|
C.F |
C7H6N4S |
|
E.M |
178 |
|
M.W |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
|
E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
|
|
|
Ansøgning I
CN202010657975.7 rapporterede fremstillingsmetoden for en slags anti-slampulver i polycarboxylsyreserien vand-reduktionsmiddel. De specifikke trin var som følger: for det første blev de præpolymeriserede modificerede phosphoalkener opnået ved Corey-Vinterreaktion med ortho-diol, N,N-thiocarbonyldiimidazol, chiral phosphitligand og alkylphosphit; Derefter dryppes de præpolymeriserede modificerede phosphoalkener ned i den vandige opløsning af blandingen af polyethylenglycolmethacrylatphosphat, 2-allylanisol og initiator, og RAFT-reaktionen finder sted under påvirkning af RAFT-reagens til opnåelse af en fremstillingsmetode af anti-slam-reduktion af polycarboxylsyre-serien af vand. Blok-grenkæden ifølge opfindelsen er ordnet, molekylvægten er nøjagtigt kontrolleret, molekylærfordelingen er snæver, processen er miljøvenlig og har vandreducerende ydeevne. Det har en tydelig anti-slam effekt på sand- og stenmaterialet med stort siltindhold i betonen og har fremragende spredningsevne.
Ansøgning II
CN201911129133.8 beskriver et elastisk materiale med ultra-selv-reparationseffektivitet med ultra-høj stuetemperatur og en fremstillingsmetode deraf, der tilhører området polymermaterialer. Det elastiske materiale opnås ved blanding og polykondensering af1,1'-Thiocarbonyldiimidazoleller N, N' --carbonyldiimidazol og aminopropyltermineret polydimethylsiloxan og diisocyanat i forhold. Først blandes N, N '- thiocarbonyldiimidazol eller N, N' - carbonyldiimidazol og diisocyanat og opløses i trichlormethanopløsningsmiddel og tilsættes derefter dråbevis til den aminopropylterminerede polydimethylsiloxanopløsning under nitrogenatmosfære. Det elastiske materiale opnås med ultrahøj {{4} stuetemperatur ved ultrahøj {{4}-effektivitet ved stuetemperatur. tørring. Det elastiske materiale ifølge opfindelsen har ultra-høj selv--reparationseffektivitet ved stuetemperatur, kan fuldstændigt genvinde sine oprindelige mekaniske egenskaber efter at være blevet repareret ved stuetemperatur i 4 timer, og har en enkel forberedelsesproces, høj klargøringseffektivitet og er velegnet til industriel masseproduktion.
N. N '- Thiocarbonyldiimidazol (TCDI, CAS-nummer: 6160-65-2) er en organisk forbindelse med en unik kemisk struktur med molekylformlen C7H6N4S og en molekylvægt på 178,21. Denne forbindelse er kendetegnet ved thiolcarbonylgruppen, der forbinder to imidazolringe, og har vist bred anvendelsesværdi inden for medicin, bioteknologi og organisk syntese.
1. Nøglereagenser i biokemiske reaktioner
Kernefunktionen af TCDI afspejles i dets kemiske egenskaber som et svovlcarbonyloverførselsreagens. Thiocarbonylgruppen (- CS -) i dens molekylære struktur aktiveres stærkt af imidazolringen, som effektivt kan reagere selektivt med forbindelser, der indeholder aktivt hydrogen (såsom hydroxyl- og aminogrupper) for at generere derivater såsom thioformiat og thiocarbonat. Denne proces har følgende fordele:
Milde reaktionsbetingelser: kan udføres under neutrale pH- og stuetemperaturforhold, hvorved man undgår skader på følsomme sensoriske grupper forårsaget af stærke syre/alkali-miljøer i traditionelle metoder.
Høj stereoselektivitet: Ved at kontrollere reaktionsbetingelser såsom opløsningsmiddel og temperatur kan retningsbestemt syntese af specifikke konformationelle produkter opnås.
Ved produktkontrol: Der produceres ingen skadelige-biprodukter såsom hydrogenhalogenidsyre under reaktionsprocessen, hvilket væsentligt forbedrer produktets renhed.
2. Nøglebindingsmidler i peptidsyntese
I fastfase peptidsyntese (SPPS),1,1'-Thiocarbonyldiimidazolfungerer som et aktiverende reagens, der effektivt kan forbinde aminosyrerester. Virkningsmekanismen er, at TCDI reagerer med carboxylgruppen i en aminosyre for at danne et thioformiatmellemprodukt, som derefter undergår nukleofil substitution med aminogruppen i en anden aminosyre for at danne en stabil peptidbinding. Denne proces har følgende forbedringer sammenlignet med den traditionelle DCC (dicyclohexylcarbodiimid) metode:
Forbedret reaktionseffektivitet: Stabiliteten af mellemproduktet af thioformiatester er bedre end for O-acylisourinstof genereret af DCC, hvilket reducerer forekomsten af bivirkninger.
Produktrenhedsoptimering: Undgå resterende dicyclohexylurinstof (DCU) genereret i DCC-metoden og forenkle efterfølgende oprensningstrin.
Omfang af ansættelsesudvidelse: Det kan effektivt aktivere aminosyrer med sterisk hindring (såsom prolin) og forbedre succesraten for kompleks peptidkædesyntese.
1. Thioformiat-esterificering af hydroxylforbindelser
Når TCDI reagerer med alkoholer, angriber dens thiocarbonylgruppe fortrinsvis hydrogenatomet i alkoholhydroxylgruppen og producerer thioformiat og imidazol. Denne reaktion har følgende egenskaber:
Regional selektivitet: Reaktionshastigheden for primære alkoholer er betydeligt højere end for sekundære alkoholer, og selektiv modifikation af specifikke hydroxylgrupper kan opnås ved at justere reaktionsbetingelserne.
Funktionel kompatibilitet: Reaktionen har ingen signifikant effekt på funktionelle grupper såsom tilstødende carboxyl- og estergrupper og er velegnet til lokal modifikation af komplekse molekyler.
Mangfoldighed af efterfølgende reaktioner: De dannede thioformiatestere kan yderligere deltage i deoxygeneringsreaktioner, Corey Winter-olefindannelsesreaktioner osv., hvilket giver muligheder for molekylær skeletrekonstruktion.
2. Cyklisk thiocarbonat-esterificering af dihydroxyforbindelser
Når TCDI reagerer med tilstødende dihydroxyforbindelser (såsom sukkerderivater), kan det generere fem- eller seksleddede cykliske thiocarbonater. Nøgleværdien af denne reaktion ligger i:
Stereoskopisk konfigurationslåsning: Den cykliske struktur stabiliserer den molekylære konfiguration gennem konjugering, hvilket gør den velegnet til syntese og adskillelse af chirale molekyler.
Reaktionsselektivitet: Den steriske hindrende effekt af tilstødende hydroxylgrupper kan regulere typen af ringslutningsprodukter (femleddet ring vs seksleddet ring).
Biologisk aktivitetsforbedring: Nogle cykliske thiocarbonatderivater udviser antibakterielle, antivirale og andre biologiske aktiviteter og kan direkte anvendes som lægemiddel-blyforbindelser.
3. Syntese af thiourinstofderivater af aminoforbindelser
Når TCDI reagerer med diamin, kan der dannes cykliske thiourinstofderivater. Denne reaktion har vigtig anvendelse inden for materialevidenskab:
Koordinationskemi anvender: Cykliske thiourinstofligander kan danne stabile komplekser med overgangsmetaller til katalytiske reaktioner eller konstruktion af metalorganiske rammer (MOF'er) materialer.
Supramolekylær -selvsamling: Hydrogenbinding af thiourinstofgrupper kan drive molekylær -selvsamling og danne nanostrukturer med specifikke funktioner.
Potentiale for lægemiddeldesign: Nogle thiourinstofderivater udviser anti-tumor, anti-inflammatoriske og andre aktiviteter, hvilket giver strukturelle skabeloner til innovativ lægemiddeludvikling.
Specifikke anvendelsesscenarier
1. Syntese af farmaceutiske mellemprodukter
Antibiotiske forbindelser: TCDI kan bruges som et nøglemellemprodukt til syntesen af - lactamantibiotika, der indfører beskyttende grupper gennem thioformiatreaktion for at forbedre synteseeffektiviteten.
Peptidlægemidler: Anvendes i fastfasesyntese til at erstatte traditionelle kondenseringsmidler til syntese af cykliske peptider, peptidhormoner og andre lægemiddelmolekyler.
Kiral lægemiddelsyntese: Udnyttelse af stereoselektiviteten af TCDI til at syntetisere lægemiddelmolekyler med specifikke chirale centre, såsom nøglemellemproduktet af antiviralt lægemiddel oseltamivir.
3. Organisk syntesemetode
Corey Winter olefin dannelsesreaktion: Det cykliske thiocarbonat genereret af1,1'-Thiocarbonyldiimidazolkan effektivt omdannes til olefiner under påvirkning af metaltinhydrid, hvilket giver en ny metode til at konstruere carbon-carbon-dobbeltbindinger.
Deoxygeneringsreaktion: Brugt i kombination med Bu ∝ SnH AIBN-systemet for at opnå selektiv fjernelse af hydroxylgrupper, er det et nøgletrin i den totale syntese af naturlige produkter.
Syntese af heterocykliske forbindelser: Ved at reagere TCDI med hydroxylaminoforbindelser konstrueres svovl-holdige heterocykler såsom thiazoler og oxazoler til at berige lægemiddelmolekylebiblioteket.
2. Bioteknologisk område
Proteinkonstruktion: Som et proteintværbindingsmiddel er proteinfragmenter forbundet gennem thioformiat-esterbindinger for at konstruere fusionsproteiner med specifikke funktioner.
Enzym-immobilisering: Enzymmolekyler immobiliseres på bærermaterialer efter TCDI-modifikation for at forbedre enzymstabilitet og genanvendelighed.
Biosensorer: Brug af TCDI-modificerede elektrodeoverflader til at konstruere meget følsomme og selektive biosensorer til påvisning af sygdomsbiomarkører.
4. Materialevidenskabelige applikationer
Polymermaterialer: TCDI-derivater kan bruges som tværbindingsmidler til at fremstille elastiske materialer med selv-helbredende funktioner.
Metalorganiske rammer (MOF'er): Cykliske thiourinstofligander koordinerer med metalknuder for at konstruere MOF-materialer med højt specifikt overfladeareal og gasadsorptionsegenskaber.
Funktionel belægning: Belægning af TCDI-modificerede molekyler på overfladen af materialer for at give dem antibakterielle, antifouling og andre egenskaber.
Med gennembrud inden for områder som syntetisk biologi og præcisionsmedicin vil TCDI's ansættelsesscenarier udvides yderligere. I genredigeringsteknologi kan TCDI-derivater f.eks. tjene som nye linkere til effektivt at koble CRISPR-Cas9-systemet med målrettede molekyler; I AI-drevet lægemiddeldesign kan den strukturelle mangfoldighed af TCDI give rige træningsdatasæt til dybe læringsmodeller. Det forventes, at den globale markedsstørrelse for TCDI i 2030 vil overstige 500 millioner amerikanske dollars, hvilket bliver et uundværligt nøgleled i den biofarmaceutiske industrikæde.
Det er et organisk mellemprodukt, som kan fremstilles ved et-trinsreaktion fra 1 - (trimethylsilyl)imidazol og thiophosgen. Det er blevet rapporteret i litteraturen, at det kan bruges til at fremstille en slags mudderbestandigt polycarboxylvandsreduktionsmiddel og et elastisk materiale med ultra-selvafhjælpende-høj stuetemperatur.
N. Syntese af N '- thiocarbonyldiimidazol: 1 - (trimethylsilyl)imidazol (7,7 g, 55 mmol) og 50 ml tørret benzen (destilleret med CaH2) anbringes i en flammetørringskolbe udstyret med en høj--kondensator. Fyld kolben med nitrogenatmosfære og afkøl den til 0 grader. Tilsæt langsomt thiophosgen (3,2 g, 28 mmol) til kolben med en sprøjte. Efter tilsætning blandes blandingen ved 0 grader i yderligere 1 time. Fjern opløsningsmidlet under indendørs vakuum for at opnå et gult fast stof. Det faste stof blev tørret under højvakuum i flere dage til opnåelse af et gult faststof (4,81 g) med et udbytte på 98 % og smp. 98-100 grader.
Produktionsmetoden er fremstillet under anvendelse af svovlphosgen og 1-(trimethylsilyl)imidazol som råmateriale.
Det bruges til gruppebeskyttelse og proteinpeptidkædeforbindelse i biokemisk syntesereaktion.
1,1'-Thiocarbonyldiimidazol(TCDI) bruges hovedsageligt som et thiocarbonyloverførselsmiddel i organisk syntese og reagerer med hydroxyl- eller aminogrupper med aktivt hydrogen for at danne thiocarbonylderivater. Thiocarboxylatet dannet af hydroxylgruppen kan undergå deoxidationsreaktion, og thiocarbonatet dannet af o-dihydroxygruppen kan gennemgå Corey-Winter-olefiniseringsreaktion. Thiocarbonylgruppen i TCDI-molekylet aktiveres af imidazol og har meget høj thioformyleringsaktivitet. Reagenset kan frigive imidazol for at danne en ny C-N-binding efter at have mødt aminogruppen med aktivt hydrogen. Diamin reagerer med TCDI og danner cykliske thiourinstofderivater. Hvis substratmolekylet er en hydroxy-aminoforbindelse, dannes det tilsvarende heterocykliske derivat. Fordi mange af disse produkter har vigtige biologiske aktiviteter eller anvendes som separationsreagenser for chirale derivater, har denne reaktion en ret vigtig syntetisk betydning. Reaktionen af TCDI med hydroxylforbindelser kan let generere thiocarbamatforbindelser, og reaktionen med dihydroxysubstrater kan generere cykliske thiocarbonatderivater. Fordi disse forbindelser syntetiseres under neutrale og meget milde forhold, har de ingen tydelig effekt på mange andre funktionelle grupper og har en bred vifte af anvendelser. Hvis denne reaktion kontinuerligt anvendes med metaltinhydrid-reduktionsmiddel, kan deoxidationen af hydroxyl fuldføres. Deoxidationen af thiocarbonatderivater er meget selektiv, og den steriske hindringseffekt kan være en af de væsentligste indflydelsesfaktorer.
Populære tags: 1,1'-thiocarbonyldiimidazol cas 6160-65-2, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg