2-Brom-4'-fluoracetophenon CAS 403-29-2

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af ​​de mest erfarne producenter og leverandører af 2-bromo-4'-fluoracetophenone cas 403-29-2 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets 2-brom-4'-fluoracetophenon cas 403-29-2 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er tilgængelige.

2-Brom-4'-fluoracetophenonCAS-nr. 1006-39-9, kemisk formel C8H6BrFO. Eksisterer i form af hvide krystaller. Molekylvægt 217,03500. Smeltepunkt 48-50 grader C, kogepunkt 150 grader C 12 mm, flammepunkt 110 grader C, brydningsindeks 1,549, Damptryk 0,0138 mmHg ved 25 grader C. Kan bruges som mellemprodukt i farmaceutisk og kemisk syntese. Hvis 2-brom-4-fluoracetophenon inhaleres, flyt venligst patienten til frisk luft; Hvis der opstår hudkontakt, skal forurenet tøj fjernes, og huden skal skylles grundigt med vand og sæbe.

Hvis der er ubehag, søg lægehjælp; Hvis de kommer i kontakt med solen, skal øjenlågene adskilles, vaskes med rindende vand eller fysiologisk saltvand, og straks søge lægehjælp; Ved indtagelse, skyl straks munden, fremkald ikke opkastning, og søg straks lægehjælp. Det er en forbindelse med aromatiske egenskaber. Det har stærk elektronaffinitet og elektrofilicitet og kan bruges som et elektrofilt reagens i visse reaktioner. Denne forbindelse er relativt stabil i luften og kan bevare sine egenskaber, når den opbevares under tørre og kølige forhold.

Den strukturelle analyse af2-Brom-4'-fluoracetophenonkan udføres fra den molekylære kemiske binding og funktionel gruppe.
Kemisk bindingsanalyse:
Denne forbindelse består af en benzenring og en sidekæde. Benzenringen er en simpel aromatisk ring sammensat af 6 carbonatomer og 3 dobbeltbindinger, hvoraf den ene er forbundet med sidekæden. Sidekæden er sammensat af et carbonatom, et bromatom, et fluoratom og et carbonyloxygenatom. I sidekæden er carbonatomer forbundet med bromatomer gennem en enkeltbinding, der danner en C-Br-binding; Ved at forbinde fluoratomer gennem en enkeltbinding dannes en C-F-binding; Ved at forbinde oxygenatomer gennem dobbeltbindinger dannes en C=O-binding.

Funktionel gruppeanalyse:
Følgende funktionelle grupper findes i 2-Brom-4'-fluoracetophenon:
1. Ketonfunktionel gruppe: Carbonyloxygenatomet er forbundet med carbonatomet på benzenringen gennem en dobbeltbinding, der danner en funktionel ketongruppe (C=O).
2. Bromsubstituent: Bromatomet på sidekæden er en substituent, som påvirker forbindelsens kemiske egenskaber og reaktivitet.
3. Fluorsubstituent: Fluoratomet på benzenringen er en substituent og kan også påvirke forbindelsens egenskaber.

2-Brom-4'-fluoracetophenon(CAS-nummer: 403-29-2) er en aromatisk ketonforbindelse indeholdende brom og fluor, med molekylformlen C ₈ H ₆ BrFO og en molekylvægt på 217,04 g/mol. Denne forbindelse udviser enestående reaktivitet i organisk syntese på grund af tilstedeværelsen af ​​både bromatomer (aktive steder) og fluoratomer (elektroneffektregulerende grupper) i dens struktur og er meget udbredt inden for områder som medicin, materialevidenskab og analytisk kemi.

Farmaceutiske og kemiske syntese mellemprodukter

 

Bromatomer kan erstattes af andre funktionelle grupper gennem nukleofile substitutionsreaktioner (såsom S ₙ 2, S ₙ Ar) eller overgangsmetalkatalyserede koblingsreaktioner (såsom Suzuki, Buchwald Hartwig), mens den stærke elektrontilbagetrækningseffekt af fluoratomer kan stabilisere de molekylære lipofile mål-mellemprodukter.

Forskning og udvikling af anti-tumorlægemidler: Som et mellemprodukt til syntetisering af fluorerede aromatiske ketonkinasehæmmere, f.eks. indførelse af trifluormethylgrupper gennem bromfluorudvekslingsreaktioner for at øge lægemidlers selektive toksicitet over for tumorceller.
Antibakteriel syntese: Ved syntetisering af fluorquinolon-antibiotika kan 2-Brom-4'-fluoracetophenon bruges som en nøgleprecursor til at introducere amino- eller thiolsidekæder gennem bromsubstitutionsreaktioner.

Farmaceutiske og kemiske syntese mellemprodukter

 

Introduktionen af ​​fluoratomer i modifikationen af ​​aktive farmaceutiske ingredienser kan væsentligt ændre lægemidlers metaboliske stabilitet, membranpermeabilitet og målaffinitet, mens tilstedeværelsen af ​​bromatomer giver reaktionssteder til efterfølgende strukturel optimering.

Lægemidler til centralnervesystemet: Når der syntetiseres selektive 5-HT-genoptagelseshæmmere, introduceres fluoralkylkæder gennem bromsubstitutionsreaktioner for at regulere lægemidlets evne til at penetrere blod-hjernebarrieren.
Udvikling af antiinflammatorisk lægemiddel: Udnyttelse af den elektroniske effekt af fluoratomer til at optimere den molekylære konformation af steroide anti-inflammatoriske lægemidler og reducere gastrointestinale bivirkninger.

Ansøgning inden for materialevidenskab

 

Bromatomer kan kobles med alkynylforbindelser gennem klikkemi (såsom CuAAC-reaktion) for at konstruere materialer med specifikke fysiske egenskaber; Fluoratomers egenskaber med lav overfladeenergi kan give materialer hydrofobe eller antibegroningsegenskaber. Som et mellemprodukt til syntetisering af fluorerede flydende krystalmonomerer indføres cyanid- eller alkoxykæder gennem bromsubstitutionsreaktion for at justere faseovergangstemperaturen og den flydende krystals dielektriske konstant. Ved syntesen af ​​fluorerede polyimider kan 2-Brom-4'-fluoracetophenon anvendes som et kædeterminerende eller tværbindingsmiddel for at forbedre materialets termiske stabilitet og mekaniske egenskaber.

Fluoratomers stærke elektronegativitet kan reducere materialers overfladeenergi, mens bromatomers reaktivitet gør det muligt for dem at forankre til substratoverfladen gennem kovalente bindinger. Den selv-rensende belægning kan pode fluorerede segmenter på overfladen af ​​silicananopartikler gennem bromsubstitutionsreaktion for at fremstille superhydrofobe belægninger. Modificering af fluorerede organiske molekyler på overfladen af ​​titanlegeringsimplantater for at reducere inflammatoriske reaktioner ved at udnytte den biologiske inertitet af fluoratomer.

Anvendelse inden for analytisk kemi

 

Kromogene og derivatiserende reagenser er aromatiske ketonstrukturer, der kan gennemgå kondensations- eller redoxreaktioner med specifikke analytter (såsom aminosyrer, sukkerarter) for at producere farvede produkter eller fluorescerende derivater og derved opnå kvalitativ eller kvantitativ detektion.
Tyndtlagskromatografi (TLC) farveudvikling: I lighed med indanon kan 2-Brom-4'-fluoracetophenon reagere med aminosyrer og generere lilla pletter, men introduktionen af ​​fluoratomer kan øge farvefølsomheden.

Højtydende væskekromatografi (HPLC) derivatisering: Ved påvisning af svovl-holdige aminosyrer indføres fluorescerende grupper gennem bromsubstitutionsreaktioner for at øge detektionsgrænsen. Høj renhed (Større end eller lig med 98%) 2-Brom-4'-fluoracetophenon kan bruges som standard til massespektrometri eller kernemagnetisk resonans (NMR) analyse, til instrumentkalibrering eller metodevalidering. I kvalitetskontrollen af ​​fluorerede lægemidler, som en kendt urenhedsreferencestandard, analyseres urenhedsindholdet kvantitativt ved HPLC-MS. I forskning i lægemiddelmetabolisme, som en ikke-mærket kontrol af isotopiske markører, hjælper den med analysen af ​​metaboliske veje.

Det kan syntetiseres ved følgende trin:

Trin 1: Syntese af 4'-fluoracetophenon:

4-fluorbenzoesyren omsættes med eddikesyreanhydrid til fremstilling af 4'-fluorphenylacetatethylester. Derefter produceres 4'-fluoracetophenon ved hydrolyse under sure forhold.

Trin 2: Syntetiser2-Brom-4'-fluoracetophenon:

Reaktionen af ​​4'-fluoracetophenon med kobber(I)bromid (CuBr) under alkaliske betingelser producerer 2-brom-4'-fluoracetopohenon.

Kemisk reaktionsformel:

Reaktion 1:

C₇H₅FO₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₁FO₂+CH₃COOH

Reaktion 2:

C₁₀H₁₁FO₂+syre → C₈H₇FO+C₂H₅Åh

Reaktion 3:

C₈H₇FO+CuBr+NaOH → C₈H₆BrFO+CuO+H₂O

En anden metode til at syntetisere det er gennem elektrofil substitution.

Trin 1: Syntese af 4'-aminoacetophenon

4-Aminobenzoesyre omsættes med eddikesyreanhydrid til fremstilling af 4'-aminonenenbc-phenyleddikesyreethylester. Derefter udføres hydrolyse under sure betingelser for at producere 4'-aminoacetophenon.

Kemisk reaktionsformel:

Reaktion 1:

C₇H₇INGEN₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₃INGEN₂+CH₃COOH

Reaktion 2:

C₁₀H₁₃INGEN₂+syre → C₈H₉NO+C₂H₅Åh

Trin 2: Syntetiser produktet

4'-aminoacetophenon omsættes med kobber(I)bromid (CuBr) og fluorid til dannelse af produkt.

Kemisk reaktionsformel:

Reaktion 3:

C₈H₉NO+CuBr+KF → C₈H₆BrFO+CuF+KBr

Lægemiddeludvikling er en lang og kompleks proces, hvor sporing af lægemiddelmetabolisme og kvantitativ analyse er nøgleled. Nøjagtig forståelse af de metaboliske veje, farmakokinetiske egenskaber og interaktioner med andre lægemidler i kroppen er afgørende for evaluering af lægemidlers effektivitet og sikkerhed. Stabil isotopmærkningsteknologi, især deuteriummærkning, spiller en uerstattelig rolle i lægemiddelmetabolismeforskning på grund af dens unikke fordele.2-Brom-4'-fluoracetophenon, som en organisk forbindelse med en specifik struktur, bruges ofte som et nøglemellemprodukt i lægemiddelsyntese. Studiet af dets deutererede derivater giver et nyt perspektiv for en dybere forståelse af stofskiftemekanismer.

Definition og klassificering af isotoper

 

Isotoper refererer til forskellige atomer af det samme grundstof med det samme antal protoner, men forskelligt antal neutroner. Ifølge deres fysiske egenskaber kan isotoper opdeles i radioaktive isotoper og stabile isotoper. Radioisotoper gennemgår deres egen henfaldsproces, udsender strålingsenergi og har en fysisk halveringstid-; Stabile isotoper er ikke-radioaktive og har stabile fysiske egenskaber, der eksisterer i en vis andel i naturen.

Principper og metoder til stabil isotopmærkning

 

Stabil isotopmærkning er brugen af ​​ikke-radioaktive stabile isotoper til at mærke metaboliske veje eller biokemiske reaktioner, der forekommer i kroppen, og sammenligne og analysere dem med ikke-radioaktive almindelige isotopmærkede komponenter for at bestemme relative indholdsændringer. Almindelige stabile isotoper omfatter deuterium (² H), kulstof-13 (¹³ C), nitrogen-15 (¹⁵ N), oxygen-18 (¹⁸ O), etc. Metoderne til stabil isotopmærkning omfatter hovedsageligt brint-deuterium-udveksling, deuterium-reduktion, etc. Gennem disse metoder kan deuterium-atomerne indføres i deuterium-mærkeforbindelsen.

Fordele ved stabil isotopmærkning i lægemiddelforskning

 

Sammenlignet med radioaktiv isotopmærkning har stabil isotopmærkning fordelene ved ingen radioaktivitet, intet behov for komplekst radiokemisk udstyr og strålingsbeskyttelsesforanstaltninger og ingen miljøforurening. Derudover er fremstillings- og detektionsteknikkerne for stabile isotopmærkningsreagenser relativt enkle, omkostningseffektive-og kan give mere nøjagtige kvantitative analyseresultater. Derfor er stabil isotopmærkning blevet meget brugt i lægemiddelmetabolismesporing og kvantitativ analyse.

Forberedelse af deutererede markører

 

Startende fra 2-brom-4 '- fluoracetophenon, kan dets deutererede derivater fremstilles gennem specifikke kemiske reaktioner. For eksempel ved at anvende hydrogen-deuterium-udskiftningsmetoden under passende katalysator- og reaktionsbetingelser delvist eller fuldstændigt erstatte hydrogenatomerne i 2-brom-4'-fluoracetophenonmolekyler med deuteriumatomer for at opnå deutereret 2-brom-4'-fluoracetophenon. Streng kontrol med reaktionsbetingelserne er påkrævet under fremstillingsprocessen for at sikre nøjagtigheden og selektiviteten af ​​deuteriummærkning.

Analyse af metaboliske veje

 

Deutererede biomarkører kan bruges i lægemiddelmetabolismeforskning for at belyse lægemidlers metaboliske veje. Efter administration af deutereret 2-brom-4'-fluoracetophenon eller dets derivater til forsøgsdyr eller cellemodeller, kan fordelingen af ​​deuteriumatomer i metabolitterne påvises ved analyseteknikker såsom massespektrometri og kernemagnetisk resonans for at bestemme lægemidlets metaboliske vej in vivo. For eksempel har undersøgelser fundet, at deutereret 2-brom-4'-fluoracetophenon kan generere forskellige metabolitter in vivo gennem oxidation, reduktion, hydrolyse og andre reaktioner. Mærkningen af ​​deuteriumatomer hjælper med at afklare kilderne og transformationsforholdet for hver metabolit.

Bestemmelse af farmakokinetiske parametre

 

Farmakokinetiske parametre er vigtige indikatorer til evaluering af absorption, distribution, metabolisme og udskillelsesprocesser af lægemidler i kroppen. Brugen af ​​deutererede markører kan nøjagtigt bestemme de farmakokinetiske parametre for lægemidler. Ved at sammenligne koncentrationstidskurverne for deutererede og ikke-mærkede stoffer in vivo kan parametre såsom halveringstid, clearancerate og biotilgængelighed af lægemidler beregnes. For eksempel, ved at studere farmakokinetikken af ​​deutererede 2-brom-4'-fluoracetophenonderivater, blev det fundet, at deutereret mærkning kan forlænge lægemidlers halveringstid betydeligt og forbedre deres biotilgængelighed, hvilket giver et vigtigt grundlag for optimering af lægemiddelformuleringer og administrationsregimer.

Populære tags: 2-bromo-4'-fluoracetophenone cas 403-29-2, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg