Triphenylmethylchlorid CAS 76-83-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af ​​de mest erfarne producenter og leverandører af triphenylmethylchlorid cas 76-83-5 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets triphenylmethylchlorid cas 76-83-5 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er til rådighed.

Triphenylmethylchlorid, kemisk formel C19H15Cl, CAS 76-83-5, er et hvidt krystal eller krystallinsk pulver, der er uopløseligt i vand, men let opløseligt i organiske opløsningsmidler såsom benzen, carbondisulfid og petroleumsether. Det er let opløseligt i alkoholer og ethere og kan let omdannes til triphenylmethanol ved absorption af vand. Dens smeltepunktsområde er 110-114 grader, og dens kogepunkt kan nå 374,3 grader ved standard atmosfærisk tryk, hvilket indikerer høj termisk stabilitet. Med hensyn til lægemiddelsyntese er det et nøglemellemprodukt af cephalosporinlægemidler og deltager i fremstillingen af ​​antivirale lægemidler iodglycosider. Dets derivater er også meget udbredt i produktionen af ​​lægemidler og pesticider. Ud over det farmaceutiske område kan det også tjene som en initiator for harpikspolymerer, en katalysator for organiske reaktioner, en melforbedringsmiddel, en fiberaffarvningsmiddel og en udveksler til gummiprodukter, hvilket viser tværdisciplinær alsidighed.

Det er et almindeligt anvendt grundlæggende organisk råmateriale i den farmaceutiske og kemiske industri, der spiller en nøglerolle i organisk syntese og udvikling af lægemidler. En af dens kerneanvendelser er som en selektiv beskyttelsesgruppe for primære hydroxylgrupper i forbindelser såsom nukleosider, monosaccharider eller polysaccharider. Ved at danne en stabil triphenylmethylether beskytter den målgruppen mod interferens under syntese, og den beskyttende gruppe kan effektivt fjernes under svagt sure forhold, hvilket kombinerer let betjening og selektivitet. Derudover kan det også bruges til beskyttelse af amino- og thiolgrupper, såvel som kemiske modifikationer i peptidsyntese, hvilket gør det til et vigtigt værktøj til at konstruere komplekse molekylære strukturer.

Triphenylmethylchlorid(CAS-nummer 76-83-5) er et hvidt krystallinsk pulver med molekylformlen C 1 ₉ H 1 5 Cl og en molekylvægt på 278,78. Dens unikke triphenylmethylstruktur giver den fremragende kemisk stabilitet og sterisk hindringseffekt, hvilket gør den til et nøglemellemprodukt inden for områder som lægemidler, organisk syntese og materialevidenskab.

Farmaceutisk og kemisk industri: En bro fra råmaterialer til terminale lægemidler

 

1. Mellemprodukt af cephalosporin-antibiotika
Det er kernesidekæderåmaterialet i tredje-generationscephalosporiner såsom ceftriaxon og cefotaxim. Triphenylmethylstrukturen øger signifikant stabiliteten af ​​antibiotika mod --lactamer ved at indføre sterisk hindring, hvorved det antibakterielle spektrum udvides og effektiviteten forlænges. For eksempel i syntesen af ​​ceftriaxonnatrium forlænger introduktionen af ​​dette stof lægemidlets -halveringstid til 8 timer, og en enkelt administration kan opretholde en effektiv koncentration i 24 timer, hvilket gør det til et af de foretrukne lægemidler til behandling af samfunds-erhvervet lungebetændelse og urinvejsinfektioner.

 

3. Polypeptider og nukleosid kemiske beskyttelsesgrupper
Det er et selektivt beskyttende reagens for primære hydroxyl-, amino- og thiolgrupper, der er meget udbredt i syntesen af ​​peptider, nukleosider og kulhydratforbindelser
Primær alkoholbeskyttelse: I nukleosidkemi oxideres primære alkoholgrupper let eller deltager i sidereaktioner og danner stabil triphenylmethylether (TrO -), der forbliver stabil under neutrale og alkaliske forhold og effektivt kan fjernes under svagt sure forhold (såsom 1 % TFA/DCM) med et udbytte på over 90 %. For eksempel, i syntesen af ​​anti-influenza-lægemidlet Oseltamivir, kan det forhindre oxidation af sidekæde-alkoholgruppen under synteseprocessen.

 

Aminbeskyttelse: N-triphenylmethyleringsreagens (TrN) bruges almindeligvis til beskyttelse af primære, sekundære og heterocykliske aminer. Afbeskyttelsesmetoderne omfatter anvendelse af trifluoreddikesyre (TFA), eddikesyre (AcOH) eller saltsyre (HCl) med milde reaktionsbetingelser og høj selektivitet. For eksempel, i syntesen af ​​det antidepressive lægemiddel Fluoxetine, kan triphenylmethyl-beskyttelsesgruppen forhindre bivirkninger af aminogruppen under synteseprocessen.
Thiolbeskyttelse: Triphenylmethylsulfid (TrS -) eller heterocykliske S-beskyttede former bruges i vid udstrækning i total syntese af naturlige produkter, kulhydrat- og nukleosidkemi.

 

For eksempel, i syntesen af ​​anti-AIDS-lægemidlet Zidovudine, kan sulfhydrylbeskyttelse forhindre det i at blive oxideret til disulfid.

4. Modifikation af kulhydratforbindelser
Det kan bruges til selektiv beskyttelse af primære alkoholer i kulhydratforbindelser, især i syntesen af ​​komplekse oligosaccharider, hvor dens steriske hindringseffekt kan opnå regionselektiv modifikation. For eksempel ved syntesen af ​​heparinanaloger kan triphenylmethylbeskyttelsesgruppen forhindre specifikke hydroxylgrupper i at blive sulfateret og derved kontrollere lægemidlets antikoagulerende aktivitet.

Organisk syntese: en kemisk værktøjskasse til multifunktionelle reagenser

 

1. Wittig reaktion
Det er et nøglereagens i Wittig-reaktionen, der bruges til at danne indre oniumsalte (Ylide), og derved opnå konstruktionen af ​​carbon-carbon-dobbeltbindinger. For eksempel ved syntesen af ​​vitamin A-derivater kan Wittig-reaktionen omdanne aldehyder eller ketoner til olefiner med et udbytte på over 85%.
2. Selektiv beskyttelse af funktionelle grupper
Sekundær alkoholbeskyttelse: I nærvær af sekundære alkoholer kan primære alkoholer selektivt reagere med triphenylchlormethan og danne triphenylmethylether. For eksempel ved syntese af sukkerderivater kan selektiv beskyttelse af primære alkoholer opnås ved at kontrollere reaktionsbetingelser (såsom anvendelse af DMAP-katalysatorer), mens sekundære alkoholer forbliver i en uomsat tilstand.

 

Propynylalkoholbeskyttelse: Det kan effektivt beskytte propynylalkohol og forhindre det i at miste tilstødende protoner for at danne propadien. For eksempel kan beskyttelsen af ​​propargylalkohol i syntesen af ​​anti-kræftlægemidlet Paclitaxel forhindre sidekædeisomerisering.
Phenolisk hydroxylbeskyttelse: I alkalisk dichlormethanopløsning kan phenoliske hydroxylgrupper med mindre sterisk hindring beskyttes selektivt. For eksempel, i syntesen af ​​det anti-inflammatoriske lægemiddel Ibuprofen, kan phenolisk hydroxylbeskyttelse forhindre det i at blive oxideret til quinonforbindelser.

3. Analytiske reagenser
Triphenylmethylchloridkan bruges til at påvise primære alkoholer i sukkerarter ved at danne triphenylmethylether og udføre kvantitativ analyse ved hjælp af kromatografiske eller spektroskopiske teknikker. Derudover kan den også bruges som standard til overvågning og optimering af organiske syntesereaktioner.

Materialevidenskab: Fra polymerer til konstruktion af funktionelle materialer

 

1. Harpikspolymerinitiator
Det kan bruges som initiator til frie radikaler polymerisationsreaktioner i syntesen af ​​polymermaterialer såsom polystyren og polymethylmethacrylat (PMMA). Det har høj udløsningseffektivitet og kan kontrollere molekylvægtsfordelingen af ​​polymerer ved at justere reaktionsbetingelserne. I syntesen af ​​PMMA af optisk kvalitet kan initiatorer f.eks. opnå et molekylvægtfordelingsindeks (PDI) under 1,2, hvilket opfylder kravene til optiske enheder af høj- ende.

 

2. Organiske reaktionskatalysatorer
Kan bruges som en Lewis-syrekatalysator til at fremme esterificering, etherificering, kondensation og andre reaktioner. For eksempel ved syntesen af ​​krydderiet vanillin kan udbyttet af dets katalytiske esterificeringsreaktion nå over 95%, og reaktionsbetingelserne er milde (kan udføres ved stuetemperatur).

3. Funktionel materialemodifikation
Melforbedringsmiddel: Dets derivater kan binde med proteiner i mel, forbedre dejens rheologiske egenskaber og øge brødets volumen og tekstur. For eksempel kan tilsætning af 0,1 % triphenylmethyleringsreagens til brødfremstilling øge volumen af ​​brød med 15 % og gøre teksturen blødere.

 

Fiberaffarvningsmiddel: Det kan gennemgå kompleksdannelsesreaktion med pigmentmolekyler i fibre for at opnå affarvningseffekt. For eksempel i bomuldsfiberblegningsprocessen er dens affarvningseffektivitet 30 % højere end traditionel natriumhypochlorit, og det forårsager mindre skade på fibrene.
Gummiproduktudvekslingsmiddel: Dets derivater kan bruges til udvekslingsreaktioner i gummivulkaniseringsprocesser, hvilket forbedrer vulkaniseringseffektiviteten og forbedrer gummiens mekaniske egenskaber. For eksempel ved dækfremstilling kan tilføjelse af 0,5 % øge gummitrækstyrken med 20 % og slidstyrken med 15 %.

Landbrug og fødevarer: Udvidelsen fra pesticider til tilsætningsstoffer

 

1. Pesticidmellemprodukter
Kan bruges som mellemprodukt til syntetisering af herbicider, fungicider og andre pesticider. For eksempel er dets derivat Triphenylphosphin et nøgleråmateriale til syntesen af ​​herbicid glyphosat, som syntetiseres effektivt gennem katalytiske reaktioner.

2. Fødevaretilsætningsstoffer
Selvom triphenylchlormethan i sig selv ikke kan bruges direkte i fødevarer, kan dets derivater (såsom triphenylmethyleret stivelse) bruges som belægninger til fødevareemballagematerialer for at forbedre barriereegenskaberne. For eksempel i kartoffelchipsemballage kan en triphenylmethyleret stivelsesbelægning reducere iltgennemtrængeligheden med 50 % og forlænge holdbarheden.

Forditriphenylmethylchloridhar en bred vifte af anvendelser inden for organisk kemisk og farmaceutisk syntese, er der blevet forsket meget i dets syntese i ind- og udland. På nuværende tidspunkt er de vigtigste metoder til syntetisering af triphenylmethanchlorid som følger:

CR Hauser et al. (Organic Syntheses, Coll. 31955) rapporterede metoden til syntese af triphenylmethanchlorid fra benzen og carbontetrachlorid ved Friedel-Crafts-reaktion under katalyse af aluminiumtrichlorid. Tilsæt 2 kg benzen og 800 g carbontetrachlorid i en 5L tre-kolbe under mekanisk omrøring, tilsæt 600 g aluminiumtrichlorid i batches under isbadet, efter tilsætning af aluminiumtrichlorid, fortsæt reaktionen i 2 timer, tilsæt reaktionsopløsningen til 1L og chlor 26 saltsyre og derefter 1L saltsyre. opnå 940 g triphenylmethanchlorid gennem lagdeling, koncentrering og omkrystallisation med et udbytte på 75%. Denne metode er en klassisk syntesemetode af triphenylmethanchlorid, men den har ulemperne ved en stor mængde af tre affald og lavt udbytte.

CR Hauser et al. (Organic Syntheses, Coll. 31955) rapporterede, at triphenylmethylchlorid blev produceret ved omsætning af triphenylmethanol med acetylchlorid. Tilsæt 250 g triphenylmethanol og 80 ml benzen i en 1 L rundbundet kolbe med tilbagesvalerrør, opvarm og tilsæt 150 ml acetylchlorid i batches. Efter tilsætning af acetylchlorid tilbagesvales i 30 minutter, afkøles med isbad, tilsættes 150 ml petroleumsether, filtreres og tørres til opnåelse af 224 g triphenylmethanchlorid med et udbytte på 83 %. Denne metode har ulempen ved høje råmaterialeomkostninger.

Japansk patent JP63-57540 rapporterede en metode til at tilsætte hydrogenchlorid til råproduktet af triphenylmethylchlorid for at fjerne urenheden triphenylmethanol. Tilsæt 139,2 g rå triphenylmethanchlorid og 164 g carbontetrachlorid til reaktionskolben, opvarm den til 55 grader, injicer hydrogenchlorid med en strømningshastighed på 0,72 Nl/h, stop efter 3 timer med at injicere hydrogenchlorid, afkøl det til 5 grader, opnå 1 chlormethan2 og udfældning af c0methen2. chlorid, med en renhed på 99,8%.

En anden metode til at forberedetriphenylmethylchlorid:

1. Tør thiophen-fri benzen og carbontetrachlorid blandes og afkøles til 0-5 grader, aluminiumtrichlorid tilsættes, og en stor mængde hydrogenchloridgas frigives under omrøringsreaktionen. Reaktanten tilsættes til den forafkølede blanding af benzen og saltsyre og hydrolyseres ved 25 grader. Efter reaktionen adskilles benzenlaget. Opvarm og inddamp benzen, afkøl til 40 grader, tilsæt lidt acetylchlorid og opvarm og tilbagesval et øjeblik. Afkøl, filtrer moderluden, vask filterkagen med henholdsvis petroleumsether og benzen én gang, og tør den for at opnå triphenylmethanchlorid.

2. Tilsæt vandfrit aluminiumtrichlorid til benzen uden vand og thiophen, bland godt, tilsæt tørt carbontetrachlorid i portioner under omrøring ved 30~40 grader, og fortsæt derefter med omrøring, indtil reaktionen ikke længere er eksoterm, dampen holdes ved 70-80 grader, og blandingen returneres, indtil hydrogenchloridet forsvinder jævnt. Tilsæt 6mol/L saltsyre til benzen uden vand og thiophen, bland jævnt, omrør hurtigt, tilsæt ovenstående blanding flere gange, og udfør hydrolysereaktionen, kontroller hydrolysetemperaturen under 40 grader. Benzenlaget adskilles, vandlaget fortyndes med isvand og ekstraheres derefter med benzen flere gange. Ekstraktionsopløsningen kombineres, tørres med vandfrit calciumchlorid, affarves med aktivt kul, filtreres og afkøles for at krystallisere. Opløs krystallen i det blandede opløsningsmiddel af benzenpetroleumsether med lidt chloracetyl og omkrystalliser for at opnå renset triphenylmethylchlorid.

Populære tags: triphenylmethyl chloride cas 76-83-5, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg