Kerneværdien afphenylboronsyreligger i dets unikke elektron-mangelfulde tomme orbitaler af boratomet, som gør det i stand til at gennemgå reversibel kovalent binding med molekyler, der indeholder cis-diolstrukturer (såsom glucose). Denne tilsyneladende enkle kemiske egenskab er blevet hjørnestenen i moderne teknologi til kontinuerlig glukosemonitorering - den erstatter den traditionelle enzymatiske metode og opnår en langsigtet-stabil dynamisk sansning af vævsvæskeglukose uden hyppig kalibrering. Ud over det medicinske område er det også en delikat "molekylær nøgle": i lægemiddelleveringssystemer kan den frigive lægemidler intelligent som reaktion på ændringer i blodsukkerniveauet; i materialevidenskab konstruerer den selv-reparerende dynamiske kovalente netværk; i kemisk biologi bruges det til opsamling og analyse af glykoproteiner. Derfor er phenylboronsyre ikke kun et kemisk molekyle, men også et universelt molekylært værktøj, der forbinder kemi, biologi og materialevidenskab og omdanner mikroskopisk genkendelsesadfærd til makroskopiske intelligente funktioner.
|
Kemisk formel |
C6H7BO2 |
|
Præcis masse |
122 |
|
Molekylvægt |
122 |
|
m/z |
122 (100.0%), 121 (24.8%), 123 (6.5%), 122 (1.6%) |
|
Elementær analyse |
C, 59.10; H, 5.79; B, 8.87; O, 26.24 |
|
|
|
Diabetes er en stofskiftesygdom med flere årsager, karakteriseret ved kronisk hyperglykæmi, ledsaget af metaboliske forstyrrelser af sukker, fedt og protein forårsaget af insulinsekretion og/eller funktionelle defekter. For patienter med insulinafhængig diabetes kræves der langvarig-subkutan insulininjektion, hvilket gør behandlingstolerancen meget dårlig. Det blodsukkerfølende selvregulerende insulintilførselssystem kan justere mængden af frigivet insulin i overensstemmelse med blodsukkerkoncentrationen og dermed øge tolerancen af behandlingen og forhindre forekomsten af hypoglykæmi. Det er en ideel måde at administrere på.
Det kan danne et kompleks med glucose, så i de senere år er det blevet introduceret i lægemiddelbærersystemet som en monomer, der reagerer på glucosekoncentration for at regulere frigivelsen af insulin autonomt. Insulin blev glycosyleret og bundet til gelmikrosfærer indeholdende 4% (mol) det. Når glukose er til stede, falder glykosyleret insulin af på grund af dets konkurrencedygtige substitution afphenylboronsyrewebsteder.
De fandt ud af, at en lille ændring i glukosekoncentrationen ville føre til hurtig frigivelse af insulin, og det kunne opnå pulsfrigivelsen med pulsændringen af glukosekoncentrationen. Introduktionen af aminogrupper i phenylborongel kan øge stabiliteten af phenylboronioner, øge antallet af phenylboroniske komplekser under fysiologiske pH-forhold, øge insulinbelastningen og reagere på glucosefrigivelse i op til 120 timer.
Næsten alle biologiske cellemembraner indeholder glykosylerede stoffer, såsom glykolipider eller glycoproteiner, med varierende antal hydroxylgrupper (f.eks. er gangliosider ceramider med varierende antal sukkerrester), så de har bindingssteder med sig. Denne egenskab gør anvendelsen af PBA i vævsteknik mere og mere bekymret. Bindingsadfærden af PAPBA med JV acetylneuraminsyre (Neu5Ac, sialinsyre) i forskellige pH-opløsninger blev undersøgt.
Forskningen viser, at på grund af C har 5-positionsaminogruppen en stabil effekt på boratomet. Ved den fysiologiske pH-værdi på 7-4 er bindingskonstanten for PAPBA og Neu5Ac 7 gange den for PAPBA og glucose.
Det indikerer, at Neu5Ac kan være hovedreceptoren i interaktionen mellemdetog biofilm. Poly (L) blev podet med det og polyethylenglycol (PEG), henholdsvis Lysin (PLL) skelet. PBA, som bindingsstedet for copolymeren, kan binde til cis-hydroxylgrupper på receptorer såsom glycolipider og glycoproteiner på biofilmen, mens PEG er det ikke-bindingssted
Point, kan forhindre fremmed lectin og antistofbinding. Ved at justere indholdet af PBA og PEG i copolymeren kan den bindes stabilt til cellen og danne et PEG-beskyttende lag uden for cellen. Derfor kan denne copolymer anvendes til at forhindre celleaggregering forårsaget af antistofadhæsion til røde blodlegemer efter blodtransfusion og også forhindre adhæsion af neutrofiler til vaskulære endotelceller efter reperfusion.
Det kan samarbejde med polyhydroxyforbindelser, hvilket gør det har mange anvendelsesmuligheder i adskillelse af biologiske stoffer. I den kromatografiske separationsmetode, indførelsen af dem monomer ind i den stationære fase har en god separationseffekt på polysaccharider, glycolipider, nukleotider og andre stoffer. Homogene porøse partikler indeholdende det med en partikelstørrelse på ca. 10 um blev fremstillet ved "multi-mikrosuspensionspolymerisation". Adsorptions- og desorptionsadfærden af B. nicotinamid-adenindinukleotid (~NAD) for dihydroxyforbindelser blev undersøgt under anvendelse af det som et modelmolekyle.
De ensartede partikler kan bruges som stationær fase af affinitets højtydende væskekromatografi for at forbedre flowparametrene og separationseffektiviteten af den kromatografiske søjle, som forventes at blive brugt til adskillelse og bestemmelse af glycoproteiner i plasma. Det kan også indføres i membranseparation. Muligheden for at adskille fructose fra gæringstanken ved at bruge den understøttende væskemembran indeholdendedetmonomer blev undersøgt. Det blev fundet, at den selektive adskillelseskoefficient for hulfibermembran for fructose/glucose kunne nå 20. Selvom stabiliteten og flowhastigheden af membranen skal forbedres yderligere, har membranen stadig gode anvendelsesmuligheder.
Det er blevet rapporteret, at det blev indført i sensoren til kvantitativ påvisning af polysaccharid og andre hydroxylstoffer. Det og andre monomerer bruges til at danne en film på overfladen af guldelektroden. Nårphenylboronsyrekombineres med sukkerarter i opløsning, ændres filmens elektrolytegenskaber, hvilket forårsager ændringer i strømmen, og denne ændring er relateret til koncentrationen af sukkerarter, som kan bruges til kvantitativ påvisning af polysaccharider. Derudover blev mercaptanforbindelser, der indeholdt dem, syntetiseret og samlet på guldoverfladen for at danne en selv-samlet film TGA-PBA/Au, som kan opnå højfølsom påvisning af monosaccharider.
På den anden side indføres det i gelsubstratet, og systemets hologram observeres: når glucose og andre stoffer kombineres med det, udvider gelen, hvilket resulterer i det røde skift af diffraktionsbølgelængden af hologrammet. Denne egenskab kan bruges til kvantitativt at detektere koncentrationen af glucose. Systemet kan bruges til-realtidsovervågning af cellevækst. Hvis biokompatible materialer anvendes som gelsubstrater, kan de bruges som selektive holografiske sensorer for glukosekoncentration i kropsvæsker. Hvis en fluorescerende gruppe indføres idet, vil dets bindingsadfærd med glucose og andre stoffer føre til ændringer i fluorescens. Baseret på denne egenskab kan en mere følsom fluorescensmetode designes til at påvise glucose og andre stoffer.
Der har været mange undersøgelser på dette område og relaterede anmeldelser. Fordi blodsukkerkoncentrationen er meget vigtig for diagnosticering og behandling af diabetes, er mange forskere forpligtet til at udvikle ikke-invasive teknikker, der kontinuerligt kan overvåge blodsukkerkoncentrationen i kroppen. Den eksisterende linse, der er optimeret til synsjustering og oxygenpermeabilitet, er indlejret med vand-opløseligphenylboronsyrederivater indeholdende fluorescerende grupper. Linsen lavet på denne måde kan hurtigt og uskadeligt registrere glukosekoncentrationen i tårer, og derefter opnå blodsukkerkoncentrationen. Derfor er det et ideelt instrument til-realtidsovervågning af blodsukkerkoncentrationen hos diabetespatienter.
En forberedelse metode: den vigtigste tekniske skema er: forberedelse af PBA omfatter to trin: fremstillingen af Grignard-reaktionsopløsningen og fremstillingen af den ud fra reaktionsopløsningen. I det andet trin anvendes tributylborat til at erstatte trimethylborat i den gamle proces, så produktudbyttet kan nå mindst 60 %; I reaktionsprocessen hydrolyseres tributylborat af syre til fremstilling af butanol. Fordi dets kogepunkt er meget højere end tetrahydrofuran, kan det effektivt destilleres og adskilles, og tetrahydrofuran, der har fjernet butanol, kan behandles. Det kan genbruges til syntese af det, hvilket sparer råmaterialer og reducerer produktionsomkostningerne for produktet med mere end 50%. Brug af denne proces til at producere har fordelene ved høj produkteffektivitet og lave produktionsomkostninger.
PBA er en organisk forbindelse, der indeholder bor, med en molekylformel på C 6 H ₇ BO 2 og en molekylvægt på 121,93. I dens hvide romboedriske krystalstruktur hybridiserer boratomer med sp ² for at danne en plan trekantet konformation, der indeholder en tom p-orbital, hvilket giver den en unik Lewis-syre. Denne forbindelse har vist omfattende anvendelsesværdi inden for organisk syntese, materialevidenskab, biomedicinske og andre områder, og dens kemiske egenskaber kan systematisk opsummeres som følger:
|
|
|
|
|
PBA's pKa er omkring 8,8, og der er dynamisk ligevægt i dens vandige opløsning: når pHpKa, bor atomer kombineres med hydroxidioner for at danne sp 3 hybridisering, hvilket genererer tetraedriske borat anioner, der udviser hydrofilicitet. Denne pH-følsomme konformationsovergang er grundlaget for at konstruere smarte materialer, for eksempel selv-samling og adskillelse afphenylboronsyreindeholdende polymerer kan opnås ved at justere pH-værdien af opløsningen.
PBA kan danne reversible boroniske esterbindinger med forbindelser, der indeholder cis-dihydroxygrupper, såsom glucose, polyvinylalkohol, catechol, etc. Reaktionsmekanismen involverer koordinering af boratomets tomme orbitaler med enlige parelektroner af hydroxyloxygenatomer, der danner en fem- eller seksleddet cyklisk struktur. Stabiliteten af esterbindinger reguleres af pH-værdien: under alkaliske forhold reagerer boratanioner med dihydroxygrupper for at danne stabile esterbindinger; Under sure forhold frigiver esterbindingsspaltning substrater. Derudover kan konkurrerende dihydroxyforbindelser i systemet erstatte allerede dannede esterbindinger, som er blevet brugt til at udvikle glucoseresponsive insulinleveringssystemer.
Inden for materialevidenskab giver de dynamiske kovalente egenskaber af boratesterbindinger hydrogeler med selvhelbredende evne. For eksempel kan polyvinylalkoholhydrogelen indeholdende PBA spontant rekonstitueres efter fraktur, og dens mekaniske egenskabsgenvindingsgrad kan nå mere end 90%, hvilket giver en ny idé til udvikling af bioniske hudmaterialer.
PBA udviser høj reaktivitet over for reaktive oxygenarter (ROS). Tager man hydrogenperoxid som et eksempel, inkluderer dets oxidationsmekanisme: ROS-nukleofilt angreb på boratomets tomme orbitaler udløser elektronomlejring, der danner peroxidmellemprodukter efterfulgt af hydrolyse for at fjerne boronsyregrupper. Denne funktion bruges til at konstruere ROS-responsive lægemiddelbærere, såsom PBA-modificerede nanopartikler, der specifikt kan nedbrydes i tumormikromiljøet (ROS-koncentration op til 10 ⁻⁴ M), for at opnå præcis frigivelse af anticancer-lægemidler. Eksperimentelle data viser, at denne type bærer har signifikant højere stabilitet i normalt væv (ROS-koncentration<10 ⁻⁷ M) than in tumor tissues.
De ledige orbitaler af boratomer kan danne koordinationsbindinger med nitrogen-holdige forbindelser såsom pyridin, aminer og lægemiddelmolekyler som doxorubicin. Denne interaktion bruges til udvikling af lægemiddelpåfyldning og kontrolleret frigivelse. For eksempel kan PBA-modificerede mesoporøse silicananopartikler immobilisere doxorubicin gennem bornitrogenkoordinationsbindinger med en lægemiddelbelastningskapacitet på op til 15 vægt%, og lægemiddelfrigivelse kan udløses af koordinationsbindingsspaltning i sure tumormiljøer. Derudover danner PBA et stabilt kompleks med ATP-adeninbaser (Kd ≈ 10 ⁻⁵ M), hvilket giver en molekylær basis for at konstruere ATP-responsive nanoventiler.
Som et nøglereagens i Suzuki-koblingsreaktionen kan PBA effektivt danne carbon-carbonbindinger med arylhalogenider under palladiumkatalyse. Reaktionsmekanismen omfatter: oxidativ tilsætning (Pd ⁰ → Pd ² ⁺), metallisering (koordinering mellem PBA og Pd ² ⁺) og reduktionseliminering (dannelse af aromatiske carbonhydrider). Under mikrobølge--assisterede betingelser kan reaktionsudbyttet af PBA med arylchlorid nå 92 %, og reaktionstiden forkortes til 10 minutter. Denne reaktion er blevet et vigtigt værktøj til at syntetisere lægemiddelmolekyler (såsom anti-kræftlægemidlet imatinib), flydende krystalmaterialer og funktionelle polymerer.
PBA har høj selektiv genkendelsesevne for biomolekyler indeholdende cis-dihydroxygrupper. Overfladen af tumorceller udtrykker i høj grad sialinsyre (indeholdende neuraminsyredihydroxystruktur), og PBA-modificerede nanopartikler kan specifikt målrette mod tumorvæv med en målretningseffektivitet 5,8 gange højere end ikke-modificerede partikler. Derudover er den dynamiske kombination af PBA og glucose blevet brugt til at udvikle et kontinuerligt blodsukkerovervågningssystem med en detektionsfølsomhed på 0,1 mM og en responstid på mindre end 30 sekunder.
De kemiske egenskaber vedphenylboronsyreomfatter flere dimensioner, herunder syre-baseligevægt, dynamisk kovalent kemi, redoxrespons, koordination og katalytisk aktivitet. Disse egenskaber gør det til en ideel platform til at bygge intelligente lægemiddelleveringssystemer, selv-helbredende materialer, biosensorer og funktionelle organiske molekyler. Med en dybere forståelse af den kemiske mekanisme af bor, vil anvendelsesmulighederne for PBA i præcisionsmedicin, miljøvenlige materialer og andre områder fortsætte med at udvide.
FAQ
1. Hvad er de grundlæggende kemiske egenskaber ved phenylboronsyre?
Det er en organisk borforbindelse, og dens kerneegenskaber stammer fra boratomets elektronmangel-, hvilket gør det muligt for det reversibelt at binde sig med strukturer, der indeholder cis-dioler (såsom sukkerarter) eller visse funktionelle nitrogengrupper. Denne egenskab gør det til et nøgleværktøj til kemisk sansning og molekylær genkendelse.
2. Hvilken rolle spiller det i blodsukkerovervågningen?
Det er kerneidentifikationskomponenten i sensorerne i de fleste systemer til kontinuerlig glukoseovervågning (CGM). Ved reversibelt at binde glucose i vævsvæsken forårsager det ændringer i strøm- eller fluorescenssignaler, hvilket muliggør enzym-fri real-tidsmåling af blodsukkerkoncentrationen, hvilket undgår ulempen ved traditionelle enzymatiske metoder, som er tilbøjelige til inaktivering.
3. Hvad er nogle andre banebrydende anvendelsesområder udover blodsukkerovervågning?
Inklusive: 1) Lægemiddellevering: Design af "smarte" lægemiddelfrigivelsessystemer ved at udnytte dets følsomhed over for sukker; 2) Reversibel kovalent kemi: Anvendes til dynamisk kovalent binding og selv-reparerende materialer; 3) Glykoproteinanalyse og -separation: Baseret på dets specifikke indfangningsevne for sukkerstrukturer.
Populære tags: phenylboronic acid cas 98-80-6, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg