Methylumbelliferon CAS 90-33-5

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af ​​de mest erfarne producenter og leverandører af methylumbelliferon cas 90-33-5 i Kina. Velkommen til engros bulk methylumbelliferon cas 90-33-5 af høj kvalitet til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er tilgængelige.

Methylumbelliferon(4-methylcoumarin) er en organisk forbindelse med formlen C10H8O3, CAS 90-33-5 og en molekylvægt på 176,17 g/mol. Den har 8 stabile kulstofatomer og en phenyl, som er forbundet med glycosider af oxygenatomer. Glycosid er en femleddet ring af furan glucose, hvor C-3 positionen er erstattet af en methylgruppe. Det er et hvidt til lysegult krystallinsk fast stof. Normalt til stede som lugtfrit pulver eller små krystaller. Det har god opløselighed i nogle organiske opløsningsmidler. Det kan opløses i polære opløsningsmidler såsom ethanol, dimethylsulfoxid (DMSO), ethylacetat og chloroform. Opløseligheden er imidlertid dårlig i ikke-polære opløsningsmidler såsom n-heptan og ether. Det udviser fotoluminescensegenskaber under ultraviolet lys. Den har en maksimal absorptionsbølgelængde i intervallet 300-400 nm og en maksimal emissionsbølgelængde i intervallet 400-500 nm. Det er et vigtigt organisk mellem- og fluorescerende råmateriale med omfattende anvendelser på nationale og internationale markeder. Det bruges hovedsageligt til produktion af downstream-produkter såsom fluorescerende blegemidler, farvestofmellemprodukter, lægemidler og pesticider.

Hymecromon, kemisk navnmethylumbelliferon, er et hvidt til råhvidt krystallinsk pulver, der tilhører coumarinderivater. Dets kerneanvendelser er koncentreret i behandlingen af ​​galdesygdomme, og det har bred anvendelsesværdi som et farmaceutisk mellemprodukt, fødevaretilsætningsstof og industrielt materiale.

Medicinsk område: Kernelægemidler til behandling af galdesygdomme

 

I medicin bruges det hovedsageligt til at behandle sygdomme relateret til galdesystemet, og dets virkningsmekanisme dækker fire aspekter: koleretisk, krampeløsende, anti-inflammatorisk og hepatobeskyttende
1. Koleretisk effekt
Ved at stimulere leverceller til at udskille galde og øge galdestrømmen (25% -30%) fremmer det elimineringen af ​​galdevejssten, inflammatoriske stoffer og metabolisk affald. Denne effekt kan lindre symptomer som gulsot og abdominal udspilning forårsaget af galdestase, især velegnet til patienter med kolecystitis, kolelithiasis og galdevejsinfektioner. Kliniske data viser, at efter 2-4 ugers kontinuerlig medicinering stiger patienternes galdesekretion markant, og galdetrykket falder.

 

2. Krampagtige og smertestillende virkninger
Kan slappe af den glatte muskulatur (sphincter) i galdevejene og lindre akut galdekolik forårsaget af galdespasmer. Dens smertestillende effekt er stærkere end atropin, og den virker hurtigere (inden for 30 minutter) med en varighed på op til 6-8 timer. For patienter med postoperativt galdeblæresyndrom kan antispasmodiske virkninger reducere forekomsten af ​​postoperative galdespasmer.

3. Anti-inflammation og leverbeskyttelse
Ved at hæmme produktionen af ​​inflammatoriske mediatorer (såsom IL-6, TNF-), reducere galdeslimhindeødem og fibrose og sænke gentagelsesraten af ​​kronisk kolecystitis.

 

Samtidig afspejles dets leverbeskyttende effekt i at reducere oxidativt stress (sænke MDA-niveauer) og inflammatorisk respons (hæmme NF - κ B-vejen), hvilket fremmer reparation af leverceller. For patienter med leverdysfunktion (ALAT/AST-forhøjelse) kan transaminaseniveauet efter medicinering vende tilbage til det normale, efterhånden som inflammationen aftager.

4. Assisteret stenfjernelse og antibakterielle egenskaber
Det kan forbedre galdeblærens kontraktilitet (øge kontraktionsamplituden med 15 % -20 %), og når det bruges i kombination med antibiotika (såsom cephalosporiner og amoxicillin), kan det fremme udstødningen af ​​små sten (diameter)<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.

 

Kliniske anvendelsesscenarier:
Kolecystitis: Lindre smerter, feber og positive Murphys tegn i øverste højre mave.
Galdesten: Fremme opløsning eller udvisning af sten, hvilket reducerer behovet for operation.
Postoperativ biliær syndrom: forebyggelse af postoperativ galdestenose og infektion.
Adjuverende behandling for kronisk leversygdom: forbedring af leverfunktionen og reduktion af risikoen for skrumpelever.

Industrielt område: Farmaceutiske mellemprodukter og funktionelle materialer

 

Som et vigtigt organisk syntesemellemprodukt,Methylumbelliferonhar en bred vifte af anvendelser inden for medicin, pesticider og materialevidenskab
1. Farmaceutiske mellemprodukter
Hydroxycoumarin er et nøgleråmateriale til syntesen af ​​antikoagulerende lægemidler (såsom warfarin), anti-tumorlægemidler (såsom hydroxycoumarinderivater) og antivirale lægemidler. Dets derivater, såsom 7-hydroxy-4-methylcoumarin-3-eddikesyre, udviser høj aktivitet i lægemiddelsyntese.
2. Pesticider og insekticider
Hydroxymethyl-cumarinderivater (såsom tribromiderstatninger) har yderst effektive dræbende virkninger på Aedes aegypti-larver, bomuldsbolleorme osv. (LC50=10 μg/L). Fluegift-phosphor-pesticidet syntetiseret ud fra hydroxymethylcoumarin som forløber bruges i vid udstrækning til skadedyrsbekæmpelse i serikultur og dyrehold.

 

3. Funktionelle materialer
Fluorescerende materiale: Det udviser blå fluorescens i alkoholopløsning og kan bruges som en fluorescerende indikator eller laserfarvestof (emissionsbølgelængde 450 nm).
Ikke-lineære optiske materialer: Med en stærk anden harmonisk generation (SHG) effekt er de ideelle frekvensfordoblingsmaterialer, der bruges i optisk kommunikation og laserteknologi.
Metalkomplekser: Forbindelser dannet med metaller såsom jern og cerium har antikoagulerende (fordobling af koagulationstid) og antispasmodiske (IC50=1.44 × 10 ⁻⁵ mmol) virkninger og kan bruges til at udvikle nye lægemidler.

Fødevareindustrien: Naturlige konserveringsmidler og funktionelle tilsætningsstoffer

 

Anvendelsen i fødevareindustrien er hovedsageligt baseret på dens antioxidant-, konserverings- og anti-aldringsegenskaber:
1. Antioxidant og anti-korrosion
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>80 %) og hæmmende enzymaktivitet (såsom lipoxygenase), kan holdbarheden af ​​kødprodukter, mejeriprodukter og drikkevarer forlænges. Eksperimenter har vist, at tilsætning af 0,1 % hydroxymethylcoumarin til mælk kan forlænge dets holdbarhed med 3-5 dage.

 

2. Anti aldring og sundhedspleje
Det kan regulere cellulært stofskifte (aktivere SIRT1-vejen) og forsinke hudens og organernes aldring. I helsekost kan det, når det bruges sammen med vitamin C og E, øge immuniteten (øge lymfocytproliferationshastigheden med 20%) og regulere blodsukkeret (sænke fastende blodsukker med 15%).
3. Grøn fødevarepåføring
Som et naturligt tilsætningsstof opfylder hydroxymethylcumarin forbrugernes krav om sikkerhed og miljøbeskyttelse og er meget udbredt i økologiske fødevarer og funktionelle drikkevarer.

Forskningsområde: Modelforbindelser og forskning i biologisk aktivitet

 

I videnskabelig forskning bruges det ofte som en modelforbindelse til at studere den biologiske aktivitet og virkningsmekanisme af coumarinforbindelser:
1. Anti-tumor forskning
Det kan hæmme DNA/RNA-syntese i leukæmiceller (HL-60) og udøve anticancer-effekter ved at inducere celleapoptose (Caspase-3-aktivering). Hæmningen af ​​dets derivater på brystkræftceller (MCF-7) nåede 60 %.

 

2. Hæmning af hyaluronsyresyntese

Ved at hæmme ekspressionen af ​​hyaluronsyresyntase 2 (HAS2) reduceres hyaluronsyreindholdet i tumorvæv, hvorved tumormetastase hæmmes (reducerer antallet af lungemetastatiske knuder med 40%).
3. Enzymsubstratdetektion
Hydroxymethylcoumarin kan syntetiseres som et substrat (såsom methylumbelliferon - galactopyranose) til hurtig påvisning af - galactosidaseaktivitet, der er meget brugt i biokemiske eksperimenter.

Methylumbelliferonkan syntetiseres ved en række forskellige metoder, følgende er nogle af de almindeligt anvendte metoder:

1. Kumarinmetode

(1) Coumarin og acetone gennemgår kondensationsreaktion under katalyse af kaliumhydroxid i nærvær af jod for at opnå 7-hydroxycoumarin.

(2) Under alkaliske betingelser reagerer 7-hydroxycoumarin med methylbromid for at opnå 4-methylcoumarin.

2. Pechmann metode

(1) Kondensationsreaktion af coumarin og myresyre under sure betingelser for at opnå 2-methoxycarbonyl-cumarin.

(2) Under alkaliske betingelser gennemgår 2-methoxycarbonyl-cumarin en lactoniseringsreaktion for at opnå 4-methyl-cumarin.

3. Heptanonmetode

(1) Kondensationsreaktionen af ​​coumarin og heptanon i nærvær af natriumacetylacetonatkatalysator giver 7-heptanylcumarin.

(2) Under katalyse af natriumhydroxid reagerer 7-heptanylcumarin med methylbromid for at opnå 4-methylcumarin.

Disse metoder bruger alle coumarin eller dets derivater som udgangsmaterialer og gennemgår fler-reaktioner for til sidst at opnå 4-methylcoumarin. Disse metoder har fordelene ved milde reaktionsbetingelser og høje udbytter og er velegnede til syntese i laboratorieskala.

4-Methylcoumarin er en almindelig fluorescerende probeforbindelse med mange reaktive egenskaber. Følgende er nogle typiske reaktioner af 4-methylcoumarin:

1. Hydroxyleringsreaktion: 4-methylcoumarin kan fremstilles ved hydroxyleringsreaktion af phenol. Hydroxylering opnås normalt ved at reagere 4-methylcoumarin med natriumhydroxid (NaOH) og hydrogenperoxid (H2O2).

2. Esterificeringsreaktion: 4-methylcoumarin kan reagere med syre til dannelse af en ester, for eksempel kan 4-methylcoumarinacetat eller 4-methylcoumarinbenzyl fremstilles ved at reagere med eddikesyre eller benzoesyreestere.

3. Carboxyleringsreaktion: 4-methylcoumarin kan danne carboxylsyrederivater gennem carboxyleringsreaktion. For eksempel kan reaktion med overskydende iodsyre eller ferrochlorid (FeCl2) producere 4-methylcoumarin-7-carboxylsyre.

4. Bromeringsreaktion: 4-methylcoumarin kan reagere med brom under alkaliske forhold og danne bromerede derivater.

5. Fluorescerende egenskaber: De fluorescerende egenskaber af 4-methylcoumarin er blevet bredt undersøgt og anvendt. Det kan bruges som et analytisk reagens ved at danne fluorescerende komplekser med visse metalioner, såsom calcium, magnesium, aluminium, zink og jernplasma.

Methylumbelliferoner en kemisk reaktiv organisk forbindelse, følgende er nogle af dens kemiske egenskaber:

1. Surhed og alkalinitet: 4-methylcoumarin er en phenolforbindelse med surhed og alkalinitet. Det kan reagere med stærke baser (såsom natriumhydroxid) for at danne de tilsvarende salte.

2. Oxidations-reduktionsegenskaber: 4-methylcoumarin er en let oxideret forbindelse, som kan oxideres af et oxidationsmiddel (såsom hydrogenperoxid) til de tilsvarende phenoliske derivater. Ydermere kan det reduceres til de tilsvarende phenoliske derivater ved reduktionsreaktioner, såsom med natriumbisulfit.

3. Elektrofilicitet: 4-methylcoumarin er en elektrofil forbindelse, der kan reagere med nukleofile reagenser (såsom alkylhalogenider) for at danne substitutionsprodukter.

4. Esterificeringsreaktion: 4-methylcoumarin kan reagere med syre til dannelse af en ester, for eksempel kan 4-methylcoumarinacetat eller 4-methylcoumarinbenzyl fremstilles ved at reagere med eddikesyre eller benzoesyreestere.

5. Hydroxyleringsreaktion: 4-methylcoumarin kan fremstilles ved hydroxyleringsreaktion af phenol. Hydroxylering opnås normalt ved at reagere 4-methylcoumarin med natriumhydroxid (NaOH) og hydrogenperoxid (H2O2).

Afslutningsvis er 4-methylcoumarin en forbindelse med forskellige kemiske reaktionsegenskaber, som kan bruges i organisk syntese og kemisk analyse.

Populære tags: methylumbelliferone cas 90-33-5, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg