Methyl-2-bromovalerat CAS 19129-92-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af ​​de mest erfarne producenter og leverandører af methyl-2-bromovalerat cas 19129-92-1 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets methyl 2-bromovalerate cas 19129-92-1 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er til rådighed.

Methyl-2-brompentanoater en farveløs til bleggul væske med en skarp lugt. Bromatomet i dets molekylære struktur er sammen med estergruppen placeret på kulstofkæden af ​​pentansyre, hvilket giver denne forbindelse betydelig reaktivitet. Som et vigtigt organisk syntetisk mellemprodukt kan det fungere som et elektrofilt reagens til at deltage i substitutionsreaktioner gennem bromatomet og danne carbon-carbon eller carbon-heteroatombindinger. Det kan også gennemgå kondensationsreaktioner ved at udnytte surhedsgraden af ​​-brinten, hvilket spiller en afgørende rolle i lægemiddelsyntese, materialevidenskab og finkemisk industri. Dette stof har høj flygtighed og brydningsindeks. Det skal opbevares i en mørk og lukket beholder på et køligt sted. På grund af dets stærke irritation af slimhinder og potentialet for at forårsage miljøforurening, skal professionelt værneudstyr udstyres under drift, og processen skal udføres i et stinkskab. Dens unikke bifunktionelle gruppeegenskaber gør den uerstattelig i konstruktionen af ​​komplekse molekyler.

► Udgangsmateriale:

Methylvalerat (CAS-nr. 624-24-8)

Brom (Br₂) eller andet bromeringsreagens

► Reaktionsbetingelser:

Skal normalt udføres i nærværelse af en katalysator, f.eks. p-toluensulfonsyre.

Reaktionstemperaturen skal kontrolleres præcist for at sikre selektivitet og udbytte.

Reaktionstiden bestemmes af reaktionens forløb og overvåges sædvanligvis ved tyndtlagschromatografi (TLC) eller gaskromatografi (GC).

► Synteseprocedure:

Tilsæt methylvalerat og en passende mængde katalysator til reaktionsbeholderen.

Brom eller andet bromeringsreagens tilsættes langsomt og dråbevis, mens reaktionstemperaturen holdes i det passende område.

Når reaktionen er afsluttet, udføres efter-behandlinger såsom ekstraktion, vask, tørring og destillation for at opnå oprenset methyl-2-bromovalerat.

► Reaktionsmekanisme:

Brom gennemgår bromering med methylvalerat i nærvær af en katalysator til fremstilling af methyl-2-bromovalerat.

Syntese ved bromering af isovalerinsyre og efterfølgende esterificering

► Udgangsmateriale:

Isovalerinsyre (CAS-nr.. 503-74-2)

Brom (Br₂) eller andet bromeringsreagens

Methanol (som esterificeringsreagens)

► Reaktionsbetingelser:

Bromeringsreaktioner skal normalt udføres i nærværelse af en katalysator, såsom rødt fosfor.

Esterificeringsreaktioner kræver sure eller basiske betingelser, såsom koncentreret svovlsyre som katalysator.

Reaktionstemperatur og -tid bør bestemmes i henhold til den specifikke reaktionsproces.

► Syntesetrin:

Bromering: isovalerinsyre og passende mængde katalysator tilsættes til reaktionsbeholderen, og brom tilsættes langsomt og dråbevis til fremstilling af 2-bromisovalerianesyre.

Esterificeringsreaktion: 2-brom isovalerinsyre esterificeres med methanol under sure eller alkaliske betingelser for at producere methyl 2-bromovalerat.

Efter afslutningen af ​​reaktionen udføres efter-behandlinger såsom ekstraktion, vask, tørring og destillation for at opnå det oprensede produkt.

► Andre syntetiske ruter

Ud over de to ovennævnte hovedsynteseveje kan methyl-2-bromovalerat også syntetiseres ved andre metoder, for eksempel:

Syntese ved esterificering af 2-bromovalerylchlorid:

Udgangsmaterialer: 2-bromovalerylchlorid (CAS-nr.. 42768-45-6) og methanol.

Reaktionsbetingelser: Forestring under alkaliske forhold.

Syntesetrin: Reager 2-bromovalerylchlorid med methanol under alkaliske betingelser for at danne methyl-2-bromovalerat.

Syntese ved esterificering af andre bromerede carbonhydrider:

Udgangsmateriale: andre bromerede kulbrinter (f.eks. brompentan) og methanol eller methylformiat osv.

Reaktionsbetingelser: transesterificering i nærværelse af en katalysator.

Syntesetrin: Reager det bromerede carbonhydrid med methanol eller methylformiat i nærværelse af en katalysator for at danne methyl-2-bromovalerat.

Methyl-2-bromovalerats rolle i konstruktionen af ​​komplekse molekyler afspejles hovedsageligt i syntesen af ​​polycykliske forbindelser og chirale molekyler som et nøglemellemprodukt, der kan realisere den præcise konstruktion af det molekylære skelet og funktionel modifikation gennem reaktiviteten af ​​bromatomer og estergrupper. Følgende er den specifikke analyse:

Syntese af polycykliske forbindelser: brom-drevne koblingsreaktioner

Som en yderst effektiv fraspaltelig gruppe kan bromatomet (Br) af methyl-2-bromovalerat være involveret i en række forskellige koblingsreaktioner og er blevet et kerneværktøj til konstruktion af komplekse polycykliske strukturer. For eksempel:

► Suzuki-koblingsreaktion: I nærværelse af en palladiumkatalysator reagerer methyl-2-bromovalerat med arylboronsyrer for effektivt at generere biphenylanaloger. Sådanne forbindelser kan bruges i materialevidenskab til at designe højtydende polymerer eller som molekylære rygrader med specifikke biologiske aktiviteter i lægemiddelopdagelse.

Heck-reaktion: Gennem kobling med olefiner kan methyl-2-brompentanoat introducere umættede bindinger og give nøglesteder for efterfølgende ringslutningsreaktioner for at bygge komplekse molekyler indeholdende cykliske olefinstrukturer.

Case: Et forskerhold har med succes syntetiseret en biphenylanalog med anti-brystkræftaktivitet ved hjælp af Suzuki-koblingsreaktionen af ​​methyl-2-bromovalerat med arylboronsyre. Molekylet viste en 85% inhiberingshastighed mod MCF-7-cellelinje i in vitro-eksperimenter, og præcis kontrol af den rumlige konfiguration af lægemiddelmolekylet blev realiseret ved den præcise introduktion af bromatomer.

► Chiral molekylesyntese: synergistisk effekt af bromatom og estergruppe

I den molekylære struktur af methyl-2-bromovalerat kan bromatomet og estergruppen (CO₂Me) være synergistisk involveret i reaktionen, hvilket giver et dobbelt reaktivt sted for syntesen af ​​chirale molekyler:

► Chiral kildestrategi: Ved at bruge methyl-2-bromovalerat som en kilde til chiralitet kan molekyler med specifikke chirale egenskaber opnås direkte ved kemisk modifikation (f.eks. hydrolyse af estergruppe, substitution af bromatom). For eksempel omdannes det til chirale alkoholer eller chirale aminer til konstruktion af chirale lægemidler eller katalysatorer.

Chiral hjælpegruppestrategi: I asymmetrisk syntese kan estergruppen af ​​methyl-2-bromovalerat bruges som en chiral hjælpegruppe til at inducere dannelsen af ​​et chiralt center af produktet via en stereoselektiv reaktion (f.eks. Diels-Alder-reaktion). Efter afslutning af reaktionen kan estergruppen let fjernes ved trin såsom hydrolyse eller reduktion for at opnå det chirale målmolekyle.

Eksempel: I syntesen af ​​chirale anti-inflammatoriske lægemidler blev estergruppen af ​​methyl-2-brompentanoat brugt som en chiral hjælpegruppe til at inducere stereoselektiviteten af ​​cycloadditionsproduktet via Diels-Alder-reaktionen. Det endelige produkt udviste dobbelt hæmmende aktivitet mod COX-2-enzym end konventionelle ikke-chirale lægemidler med signifikant lavere bivirkninger.

► Molekylær rygradsmodifikation: Præcis introduktion og transformation af bromatomer

Bromatomet i methyl-2-bromovalerat kan erstattes af andre funktionelle grupper gennem nukleofil substitution, eliminering og andre reaktioner, hvorved der opnås præcis modifikation af den molekylære rygrad:

Funktionel gruppetransformation: bromatomet kan erstattes af amino (NH2), hydroxyl (OH), alkoxy (OR) osv. for at indføre nye reaktionssteder eller bioaktive grupper. For eksempel kan methyl-2-bromovalerat omdannes til et molekyle med neuroprotetisk aktivitet gennem aminosubstitution af bromatomet.

Kædeforlængelse eller -forkortelse: Gennem elimineringsreaktioner af bromatomer (f.eks. E2-eliminering) kan der produceres olefiner eller alkyner, hvilket forlænger eller forkorter den molekylære carbonkæde. Denne strategi har vigtige anvendelser i syntesen af ​​naturlige produktanaloger eller lægemiddelmetabolitter.

Eksempel: Ved syntesen af ​​nervevækstfaktor-analoger (NGF) blev bromatomet i methyl-2-bromovalerat substitueret med en aminogruppe for at generere et molekyle med TrkA-receptoraffinitet. Dette molekyle fremmede signifikant neuronal overlevelse og aksonal udvidelse i dyremodeller, hvilket gav en ny strategi til behandling af rygmarvsskade.

Som et "værktøjsmolekyle" inden for farmaceutisk syntese og organisk kemi har methyl-2-bromovalerat unikke kemiske egenskaber og en bred vifte af anvendelsesværdier, som ikke kan ignoreres. Fra antitumorlægemidler til nervereparationsmidler, fra traditionel syntese til grøn teknologi, bliver dens industrielle kæde udvidet og forbedret. I fremtiden, med teknologisk innovation og vækst i markedsefterspørgslen, forventes methyl-2-bromovalerat at vise sit potentiale på flere områder, hvilket bidrager til menneskers sundhed og bæredygtig udvikling.

Populære tags: methyl 2-bromovalerate cas 19129-92-1, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg