Imidazol pulver cas 288-32-4

Imidazolpulver, molekylær formel C3H4N2, hvid til gul krystallinsk pulver. Det er en organisk forbindelse, en slags diazol og en fem medlemmet aromatisk heterocyklisk forbindelse med to metrogenatomer i dens molekylære struktur. Det ubevidste elektronpar af 1- position nitrogenatom i imidazolringen deltager i ringkonjugeringen, og elektrondensiteten af ​​nitrogenatomet falder, hvilket gør hydrogenet på dette nitrogenatom let at forlade i form af hydrogenioner.

Imidazol er sur og alkalisk og kan danne salte med stærke baser. De kemiske egenskaber af imidazol kan opsummeres som syntese af pyridin og pyrrol. Disse to strukturelle enheder spiller bare en vigtig rolle i katalysen af ​​lipoid hydrolyse med histidin som acyloverførselsmiddel i enzymet. Imidazolderivater findes i biologiske organismer og er vigtigere end imidazol i sig selv i videnskabelig forskning og industriel produktion, såsom DNA, hæmoglobin osv.

Imidazolpulver, en fem medlemmet aromatisk heterocyklisk forbindelse, der indeholder to meta nitrogenatomer, har vist ekstraordinær anvendelsesværdi inden for medicin, landbrug, industri og videnskabelig forskning på grund af dens unikke elektroniske struktur og reaktivitet.

Antifungal terapi

 

Handlingsmekanisme:
Inhibering af ergosterolsyntese: imidazol -medikamenter (såsom clotrimazol og ketoconazol) blokerer ergosterolsyntese på svampecellemembraner ved at hæmme lanosterol 14 - demethylase.
Klinisk anvendelse:
Skinringormsygdom: Ekstern påføring af miconazolnitratsalve til behandling af Tinea Pedis med en helbredelsesrate på 85% (4- ugekursus).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

Skjoldbruskkirtelsygdomme

 

Antithyroidea Drugs:
Methimazol (MMI): inhiberer skjoldbruskkirtelperoxidase, reducerer thyroideahormonsyntese og tager 2-3 uger at træde i kraft.
Fordele ved funktion:
Embryosikkerhed: MMI anbefales som en prioritet i den tidlige graviditet med en lavere risiko for teratogenicitet end propylthiouracil.

Udvikling af antitumorlægemidler

 

Imidazolderivater:
Gamboginsyre: En multimålinhibitor, IC5 0 er 0,8 μ m for brystkræft MCF -7 celler.
Kombinationsterapi:
Imidazol-platinkompleks: Efter koordinering med imidazol reducerer cisplatin nefrotoksicitet med 40% og øger antitumoraktiviteten med 2 gange.

Narkotika i centralnervesystemet

 

Beroligende hypnotiske lægemidler:
Etomidat: Imidazol-ringstrukturen forbedrer dens lipofilicitet, krydser hurtigt blod-hjerne-barrieren og har en anæstesi-induktionstid på mindre end 30 sekunder.
AntiePileptic:
Zonisamid: En imidazol-tetrahydrofuran-struktur, der hæmmer spændings-gatede natriumkanaler, hvilket resulterer i en 75% kontrolhastighed for status epilepticus.

Fungicid

 

Benzimidazol klasse:
Duojunling: forhindrer og behandler hvede fusarium hovedblight med en felteffektivitet på 82%. Dens virkningsmekanisme er at forstyrre mikrotubulusproteinpolymerisation.
Fordele og egenskaber:
Intrinsisk aktivitet: udført opad gennem rodabsorption og beskyttelse af nyoprettede væv.
Modstandsstyring: Alternativ anvendelse med triazol -fungicider for at forsinke udviklingen af ​​resistens.

Insekticider

 

Neonicotinoider:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% mod bladlus.
Handlingstilstand:
Intern absorptionsledning: Distribueret til forskellige dele af anlægget 24 timer efter påføring med en holdbarhed på 30 dage.

Regulering af plantevækst

 

Root Development:
Imidazoeddikesyre (IA): En koncentration af 0. 1 ppm fremmer en 25% forlængelse af Arabidopsis hovedrødder og en stigning på 30% i antallet af laterale rødder.
Forbedring af modstandsdygtighed:
ImidazolpulverGlycerophosphat (IGP): Forbedrer hvedet tørke modstand og øger det relative vandindhold med blad med 18%.

Efter høstbeskyttelse

 

Prochloraz:
Forebyggelse og kontrol af Citrus Penicillium -sygdom: Sogende behandling efter høst kan hæmme udvidelsen af ​​sygdomspletter med 90% og forlænge opbevaringsperioden med 4 uger.
Handlingsmekanisme:
Åndedrætsinhibering: reducerer frigivelsen af ​​ethylen fra frugter og forsinker modningsprocessen.

 

(1) Epoxyharpikshærdemiddel
Præstationsforbedring:
Mekaniske egenskaber: Tilsætning af 2% imidazol øger bøjningsstyrken af ​​epoxyharpiks med 35% og glasovergangstemperaturen (TG) med 15 grader.
Teknologiske fordele:
Hærdning med lav temperatur: Det kan hærdes fuldstændigt på 80 grader /2 timer og er velegnet til emballering af termiske følsomme komponenter.
(2) Metaloverfladebehandling
Kobberrustinhibitor:
Benzotriazol (BTA) substitution: imidazolderivater har en korrosionsinhiberingseffektivitet på 92% og en omkostningsreduktion på 40%.
Aluminiumsanodisering:
Ensartethed af filmlag: Tilføjelse af 0. 5% imidazol reducerer porøsiteten af ​​oxidfilmen med 25% og øger korrosionsmodstanden med tre gange.

 

(3) Kemisk syntese mellemprodukter
Lægemiddelsyntese:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
Dye Industry:
Spredning af farvestoffer: imidazolstruktur forbedrer farvestoffer til polyesterfibre med en farvefasthed på 4-5 niveauer.
(4) Andre industrielle applikationer
Glasindustri:
Afklare: Fjern bobler i glasset, forbedrer gennemsigtigheden og forbrug 0. 2 kg imidazol pr. Ton glas.
Gummi vulkanisering:
Accelerator: Imidazolderivater forkortede vulkaniseringstiden med 30% og øger tværbindingstætheden.

 

(1) Materialvidenskab
Ioniske væsker:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4v, velegnet til lithium-ion-batterielektrolyt.
Metal organiske rammer (MOF'er):
Zif -8: Imidazol -liganden blev anvendt til at konstruere en zeolitstruktur med en brintadsorptionskapacitet på 2,6 vægt% (77 K/1 atm).
(2) katalytisk felt
Asymmetrisk katalyse:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Fotokatalyse:
Imidazol modificeret TiO ₂: Synlig lysrespons, methylorange nedbrydningshastighed på 85% (2 timer).

1. det opnås ved cyklisering og neutralisering af glyoxal. Sæt glyoxal, formaldehyd og ammoniumsulfat i reaktionspotten, omrør og opvarm dem til 85-88 grad, og hold dem varme i 4 timer. Cool til 50-60 grad, og brug kalkvand, indtil pH er over 1 0. Varme til 85-90 grad, udladning af ammoniak i mere end 1 timer, afkøles lidt, filter, vask filterkagen med varmt vand, koncentrer filtratet under reduceret tryk, indtil det fordampes uden vand, fortsæt med at destillere under reduceret tryk, indtil alle lav kogende stoffer er fordampet og opsamle 105-160 grad (0. 133-0. 267kpa) distilles til pmidAl. Udbyttet er ca. 45%.

2.. En anden præparatmetode er at cykle O-phenylendiamin og myresyre til at generere benzimidazol, derefter åbne ringen til 4, 5- dihydroxyimidazol gennem hydrogenperoxidreaktion og til sidst dekarboxylat for at opnå imidazol. 4, 5- dihydroxyimidazol kan også opnås ved nitrering og cyklisering af D-tartarsyre. The process of decarboxylation of 4,5-dihydroxyimidazole to prepare imidazole is as follows: mix 4,5-dihydroxyimidazole with copper oxide, heat to 100-280 degree , release a large amount of carbon dioxide gas, collect distillate to obtain crude product, and recrystallize with benzene to obtain Færdig produkt med et udbytte på 76%.

3. Industriel glyoxal syntesemetode: Sæt glyoxal, formaldehyd og ammoniumsulfat i reaktoren, omrør og opvarm dem til 85 ~ 88 grader, og hold dem varme i 4 timer. Afkøl det derefter til 50 ~ 60 grader, brug kalkvand til at nå pH over 10, opvarm det derefter til 85 ~ 90 grader og udskriv ammoniak i mere end 1 timer. Efter lidt afkøling skal du vaske filterkagen med varmt vand, tilsætte filtratet til destillationsenheden, først reducere trykket og koncentrere, indtil der ikke er fordampet vand, fortsæt derefter med at reducere trykket og destillerne, indtil alle de lave kogende stoffer fordampes, og samler derefter 105 ~ 160 grader /133.3 ~266.7PA -fraktionen til at opnå imidazol. Udbyttet er ca. 45%. Hvert ton produkt forbruger 4172 kg glyoxal, 2344 kg formaldehyd (37%), 3826 kg ammoniumsulfat (99%) og 2571 kg kalk. Reaktionsformlen er som følger:

På grund af det utilfredsstillende udbytte og produktkvalitet blev der rapporteret om nogle forbedrede metoder i litteraturen, såsom metoden til isopropyletherekstraktion, syntesemetoden til anvendelse af urotropin i stedet for formaldehyd, syntesemetoden til anvendelse af ammoniak i stedet for ammoniumsulfat og syntesemetoden til anvendelse af ammoniumoxalat i stedet for ammoniumsulfat. Hvis ammoniumoxalat anvendes i stedet for ammoniumsulfat, kan udbyttet øges til 65%.

4. cyklisering af O-phenylendiamin og myresyre: O-phenylendiamin og myresyre cykliseres til dannelse af benzimidazol, som derefter åbnes til 4, 5- dicarboxylisk imidazol ved hydrogenperoxidreaktion, og til sidst decarboxyleret til at fremstille imidazol.

5. Bromacetaldehydmetode: Tilsæt vinylacetat og brom, behandl derefter med ethanol for at generere bromacetaldehyd, og reagere derefter med hydrogenbromid og ethanol for at generere acetal. Acetal genererer cyklisk acetal under virkning af ethylenglycol og koncentreret saltsyre og reagerer med acetal med overskydende formamid under betingelse af kontinuerlig introduktion af ammoniak for at generere imidazol med et udbytte på 50%.

Imidazolpulverer mere tilbøjelig til elektrofil aromatisk substitution end andre 1, 3- diazoler, og reaktionen finder hovedsageligt sted på C -4 og C -5. Dette skyldes, at der er en særlig ustabil grænseformel, når elektrofile reagenser angriber C -2, og de genererede mellemprodukter distribuerer positive ladninger på nitrogenatomer. F.eks. Kan reaktionen af ​​imidazol med fuming salpetersyre/koncentreret svovlsyre hurtigt generere 4 (5) - nitroimidazol med højt udbytte; Imidlertid kunne nitrationen af ​​4, 5- dimethylimidazol stadig ikke finde sted under alvorlige forhold.

Elektronskydensiteten på imidazol n -3 er stor, så alkyleringsreaktionen finder sted generelt på dette nitrogenatom først. Gennem tautomerisme kan det monoalkylerede produkt generere et nitrogenatom svarende til pyridin, så det kan yderligere reagere for at generere dialkyleringsproduktimidazoliumsalt.

Acyleringsreaktionen af ​​imidazol forekommer generelt på N -3, men fordi acylgruppen er en elektron-trækkende gruppe, kan reaktionen kontrolleres i det enkelte acyleringstrin, og produktet er N-acyl imidazol.

Det aktive hydrogen af ​​imidazol kan nedbrydes Grignard-reagens for at producere N-Magnesiumsalt af imidazol og derefter opnå C -2 substitueret imidazol efter isomerisering. Sidstnævnte kan behandles med iodomethan for at producere 1, 2- dimethylimidazol.

Imidazol kan tilsættes til dienophilen, danner først en 3- oniumsalt zwitterion og derefter nukleofil tilsætning med en anden dienophile til at generere et C -2 cykliseret produkt. For eksempel reagerer 1- methyl -2- ethylimidazol med to molekyler af dimethyl succinat til opnåelse 8 - ethyl -1- methyl -1, 8 - tetramethyldihydroimidazolo [1, 2- a] pyridin -5, 6,7, 8- tetracarboxylat.

Populære tags: imidazol pulver cas 288-32-4, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg