Natriumtriacetoxyborhydrid CAS 56553-60-7

Natriumtriacetoxyborhydrid(STB) er et hvidt pulver med den kemiske formel NaBH(OAc)3, og dets molekylvægt er omkring 252,06 g/mol. Det er fast ved stuetemperatur. Det er normalt i form af nålelignende krystaller eller massive krystaller, og er relativt let og let at håndtere. Det er let opløseligt i vand og har god opløselighed i polære opløsningsmidler såsom absolut ethanol, methanol, dimethylsulfoxid og chloroform og er et mildt og selektivt borhydridereagens. Dette gør det muligt for forbindelsen at være opløselig i de mest almindeligt anvendte opløsningsmidler og at fungere i mange kemiske reaktioner. Til en vis grad stabil, kan den opbevares i flere måneder til flere år ved stuetemperatur og vil ikke let blive nedbrudt. Imidlertid er forbindelsen tilbøjelig til at nedbrydes under ekstreme forhold som høj temperatur eller høj luftfugtighed, så den skal konserveres ordentligt for at sikre dens kvalitet. Sammensætningen er stabil og nem at opbevare. Disse fysiske egenskaber gør det til et vigtigt reduktionsmiddel og spiller en vigtig rolle i organisk syntese. Til reduktiv aminering af ketoner og aldehyder, reduktiv aminering/lactoamylering af carbonylkomplekser og aminer og reduktiv aminering af arylaldehyder. Den nye reduktive amineringskatalysator har fremragende universalitet og selektivitet, milde reaktionsbetingelser, god katalytisk reduktionsydelse, nem adskillelse og oprensning, selve katalysatoren og biprodukterne er ikke-giftige og har ingen forurening til miljøet. Er blevet den foretrukne katalysator for reduktive amineringsreaktioner.

Det har mange kemiske anvendelser og er meget udbredt inden for organisk syntese, medicinsk kemi, materialevidenskab og andre områder.

1. Reduktionsreaktion:

Som et stærkt reduktionsmiddel kan natriumtriacetylborhydrid bruges i vid udstrækning i reduktionsreaktioner i organisk syntese. Det kan reducere mange organiske forbindelser til lavere oxidationstilstande. For forbindelser indeholdende oxygenfunktionelle grupper, såsom aldehyder, ketoner, syrer og estere,Natriumtriacetoxyborhydridvil sædvanligvis selektivt reduceres til de tilsvarende alkoholer eller hydroxylforbindelser. For forbindelser indeholdende svovlfunktionelle grupper, såsom mercaptaner og disulfider, har reduktionsmidlet også stærke reducerende egenskaber.

2. Kondensationsreaktion:

Ud over at spille en vigtig rolle i reduktionsreaktionen kan den også fungere som en katalysator i kondensationsreaktionen. Det kan reagere med carboxylsyreanhydrider for at generere tilsvarende alkoholer, eller reagere med aromatiske ketoner for at generere tilsvarende aromatiske alkoholer osv.

3. Syntese af heterocykliske forbindelser:

Natriumtriacetylborhydrid spiller også en vigtig rolle i syntesen af ​​heterocykliske forbindelser. Det kan reducere forskellige nitrogenholdige forbindelser, såsom pyridin, carbazol, pyrimidin, pyran, thiophen og thiazol osv., til de tilsvarende dihydroforbindelser. Derudover kan det også fungere som en katalysator i cycloadditionsreaktioner, hvilket fremmer dannelsen af ​​normalt vanskelige to- og treleddede ringe.

4. Katalysator:

Natriumtriacetylborhydrid spiller også en vigtig rolle i mange katalytiske reaktioner. For eksempel er det meget brugt i N-alkyleringsreaktion, cycloadditionsreaktion, arenhybridiseringsreaktion, amideringsreaktion, olefinpolymerisationsreaktion osv. Derudover kan den også katalysere acyloverførselsreaktioner og decarboxyleringsreaktioner osv.

5. Lægemiddelsyntese:

Natriumtriacetylborhydrid er også meget udbredt i lægemiddelsyntese. Ved selektivt at reducere eller transformere specifikke funktionelle grupper i lægemiddelmolekyler kan nye forbindelser syntetiseres, hvilket resulterer i mere effektive lægemiddelmolekyler. For eksempel ved fremstillingen af ​​kræftlægemidlet Ifosfamid kan det bruges til at fjerne carbonyl fra aromatiske kulbrinter.

6. Materialevidenskab:

Natriumtriacetylborhydrid er også meget brugt i materialevidenskab. Det kan bruges til at syntetisere nanopartikler, nanotråde og nanorør med en bestemt form og størrelse. Derudover kan det også bruges som reduktionsmiddel til strømløs plettering, fremstilling af nanomaterialer af metaller og deres oxider mv.

7. Halvlederindustri:

Natriumtriacetylborhydrid er også meget udbredt i halvlederindustrien. Det kan bruges til at fremstille materialer af høj kvalitet af p-type. Under fremstillingen af ​​halvledermaterialer tilsættes det sædvanligvis til syntesereaktionssystemet for at kontrollere koncentrationen af ​​urenheder såsom jern og kobolt i de eksisterende materialer og forhindre migrering af urenhedselementer.

Natriumtriacetoxyborhydrider en slags organisk syntesereagens, som er meget brugt i reaktioner såsom reduktion, kondensation og syntese af heterocykliske forbindelser. Det syntetiseres normalt ved flere metoder, som alle vil blive beskrevet i detaljer.

1. Cyklisk tetraphenylphosphinsaltmetode:

Den cykliske tetraphenylphosphoniumsaltmetode er en af ​​hovedmetoderne til fremstilling af produkt. I metoden anvendes triphenylphosphin og triacetoxybortriethylester som råmaterialer, og der sker en reduktionsreaktion i nærvær af tributylaluminiumhydrid og hydroxyethyltriphenylphosphin for at generere det.

Reaktionsligningen er som følger:

B(OAc)₃plus 3Ph₃P plus 3EtOH → NaBH(OAc)₃plus 3Ph₃PO plus 3EtOAc

Syntesemetoden har fordelene ved højt udbytte, milde reaktionsbetingelser og nem betjening. Men på grund af den høje pris på råvarer er produktionsomkostningerne relativt høje.

2. Borsyre- og ethyliodidmetode:

Metoden med borsyre og ethyliodid er en bekvem syntesemetode, og den er også en af ​​de almindeligt anvendte metoder til fremstilling af natriumtriacetylborhydrid. Metoden er baseret på ethyliodids alkylofilicitet, reagerer direkte borsyre og ethyliodid for at danne triiodethylborat og opnår derefter natriumtriacetylborhydrid gennem reduktionsreaktionen af ​​natrium.

Reaktionsligningen er som følger:

H₃BO₃plus 3I(C₂H₅) → B(I(C₂H₅))₃plus 3H₂O

B(I(C₂H₅))₃plus 3NaH → NaBH(OAc)₃plus 3C₂H₅I

Syntesemetoden har fordelene ved simpel betjening og ingen behov for specielle reaktionsbetingelser, men produktet har lav renhed og skal oprenses yderligere gennem trin såsom omkrystallisation eller søjlekromatografi.

Som konklusion er det et vigtigt organisk syntesereagens med brede anvendelsesmuligheder. Det kan syntetiseres ved forskellige metoder. Hver metode har sine specifikke fordele og ulemper, så i selve produktionsprocessen er det nødvendigt at vælge den passende metode i henhold til den specifikke situation.

Natriumtriacetoxyborhydrider et farveløst, krystallinsk fast stof med den kemiske formel NaBH(OAc)3, hvor BH(OAc)3 står for triacetoxyborhydrid. Dens molekylvægt er omkring 252,4 g/mol. Ved stuetemperatur har den høj termisk og kemisk stabilitet og kan opbevares og bruges under normale eksperimentelle forhold.

1. Molekylær struktur:

Dens molekylære struktur er sammensat af tre acetoxygrupper og en borhydridion. Strukturen af ​​borhydridionen ligner et regulært tetraeder, hvor B-atomet er placeret i centrum, og tre OAc-grupper er fordelt ækvidistant og ækvikantet omkring det, og hvert H-atom er forbundet med en OAc-gruppe for at danne en binding med B-atomet. Udover borhydridioner spiller natriumioner også en vigtig rolle i strukturstabiliseringen i gitteret.

2. Krystalstruktur:

Krystalstrukturen af ​​natriumtriacetylborhydrid blev opnået i 1973 af GW Parshall et al. Det er monoklinisk med rumgruppe P21/c. Enhedscelleparametrene er a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å og=96.74 grader . Enhedscellen indeholder fire molekyler, som hver især interagerer med andre molekyler gennem hydrogenbindinger og danner en tredimensionel netværksstruktur. I gitteret danner borhydridionen hydrogenbindinger med tre forskellige OAc-grupper gennem H-atomer, hvilket gør afstanden mellem dem omkring 1,2 Å. Natriumionen danner en ionbinding med en af ​​de tre OAc-grupper.

Det følgende er en kort introduktion om forbindelsens vigtigste kemiske egenskaber:

1. Reducerbarhed:

Natriumtriacetylborhydrid er et stærkt reduktionsmiddel, der kan reducere mange organiske forbindelser til lavere oxidationstilstande. For forbindelser indeholdende oxygenfunktionelle grupper, såsom aldehyder, ketoner, syrer og estere, vil det sædvanligvis blive selektivt reduceret til de tilsvarende alkoholer eller hydroxylforbindelser. For forbindelser indeholdende svovlfunktionelle grupper, såsom mercaptaner og disulfider, har reduktionsmidlet også stærke reducerende egenskaber.

2. Reaktivitet:

I mange organiske synteser bruges det også som en katalysator for reduktionsreaktioner. I disse reaktioner tilsættes forbindelsen typisk til reaktionssystemet for at reagere med andre kemikalier. For eksempel kan det reagere med carboxylsyreanhydrider for at danne tilsvarende alkoholer, eller reagere med aromatiske ketoner for at danne tilsvarende aromatiske alkoholer osv. Derudover kan det også bruges som katalysator for kondensationsreaktioner, såsom kondensationsreaktioner mellem carboxylsyrer og aminer.

3. Stabilitet:

SelvomNatriumtriacetoxyborhydrider et stærkt reduktionsmiddel, er det mere stabilt end andre almindeligt anvendte reduktionsmidler såsom natriumborhydrid. Under opbevaring og brug påvirkes blandingen ikke let af forhold som luft, fugt og temperatur. Samtidig skal det også bemærkes, at det bør undgå kontakt med oxidationsmidler, såsom hydrogenperoxid eller kaliumpermanganat, ellers vil der opstå farlige reaktioner.

4. Reversibilitet:

Reduktionsreaktionen af ​​det er reversibel, så nogle kemiske transformationer kan udføres selektivt ved at kontrollere reaktionsbetingelserne. For eksempel ved at kontrollere positionen af ​​den elektronisk hindrende gruppe, kan carbonylgruppen i aromatiske ketoner reduceres selektivt uden at påvirke reaktionen i andre positioner.

5. Specificitet:

Natriumtriacetylborhydrid har høj specificitet i reduktionsreaktionen. For eksempel vil i polyfunktionelle carboxylsyrer eller ketoner kun én funktionel gruppe blive reduceret til den tilsvarende alkohol eller hydroxylforbindelse, mens de andre funktionelle grupper ikke påvirkes. Dette gør produktet meget selektivt i organisk syntese og kan reducere dannelsen af ​​andre bivirkninger.

Som konklusion, som et vigtigt reduktionsmiddel, har stærk reduktionsevne og stabilitet. Det har høj specificitet og selektivitet i kemiske reaktioner, så det er meget udbredt inden for lægemiddelsyntese, organisk syntese og materialevidenskab.

Populære tags: natriumtriacetoxyborhydrid cas 56553-60-7, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg