Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af de mest erfarne producenter og leverandører af natriumtriacetoxyborhydrid cas 56553-60-7 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets natriumtriacetoxyborhydrid cas 56553-60-7 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er tilgængelige.
Natriumtriacetoxyborhydrid(STB) er et hvidt pulver med den kemiske formel NaBH(OAc)3, og dets molekylvægt er omkring 252,06 g/mol. Det er fast ved stuetemperatur. Det er normalt i form af nåle-lignende krystaller eller massive krystaller og er relativt let og let at håndtere. Det er let opløseligt i vand og har god opløselighed i polære opløsningsmidler såsom absolut ethanol, methanol, dimethylsulfoxid og chloroform og er et mildt og selektivt borhydridereagens. Dette gør det muligt for forbindelsen at være opløselig i de mest almindeligt anvendte opløsningsmidler og at fungere i mange kemiske reaktioner. Til en vis grad stabil, kan den opbevares i flere måneder til flere år ved stuetemperatur og vil ikke let blive nedbrudt. Men stoffet er tilbøjeligt til at nedbrydes under ekstreme forhold som høj temperatur eller høj luftfugtighed, så det skal konserveres ordentligt for at sikre dets kvalitet. Sammensætningen er stabil og nem at opbevare. Disse fysiske egenskaber gør det til et vigtigt reduktionsmiddel og spiller en vigtig rolle i organisk syntese. Til reduktiv aminering af ketoner og aldehyder, reduktiv aminering/lactoamylering af carbonylkomplekser og aminer og reduktiv aminering af arylaldehyder. Den nye reduktive amineringskatalysator har fremragende universalitet og selektivitet, milde reaktionsbetingelser, god katalytisk reduktionsydelse, nem adskillelse og oprensning, selve katalysatoren og{12}}biprodukter er ikke-toksiske og forurener ikke miljøet. Er blevet den foretrukne katalysator for reduktive amineringsreaktioner.
|
Kemisk formel |
C6H10BNaO6 |
|
Præcis masse |
212 |
|
Molekylvægt |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
Elementær analyse |
C, 34,00; H, 4,76; B, 5,10; Na, 10,85; O, 45,29 |
|
|
|
Natriumtriacetoxyborhydrid(CAS-nummer 56553-60-7) er en vigtig organisk borforbindelse. Som et derivat af natriumborhydrid gør dets unikke kemiske egenskaber det til en kerneposition inden for organisk syntese. Dens molekylære formel er C 6 H ₁₀ BNaO 6, med en molekylvægt på 211,94 g/mol. Det fremstår som et hvidt krystallinsk pulver og er let opløseligt i organiske opløsningsmidler såsom benzen, tetrahydrofuran (THF), acetonitril (MeCN) og 1,2-dichlorethan (ClCH ₂ CH ₂ Cl). Det reagerer dog med vand for at producere brintgas og acetatsalte og skal bruges i fravær af vand.
1. Reduktion af amineringsreaktion
Reduktionsaminering er en nøglereaktion, der omdanner carbonylforbindelser (aldehyder, ketoner) til aminforbindelser, og dens proces er opdelt i to trin:
Imindannelse: Carbonylforbindelser reagerer med aminer (primære eller sekundære) under svagt sure forhold (såsom eddikesyrekatalyse) for at danne iminer (Schiff-baser).
Iminreduktion: Som et reduktionsmiddel skal du selektivt reducere imin til amin, mens du undgår carbonylreduktion.
Reaktionsfordel:
Milde forhold: Intet højt tryk eller ekstrem temperatur er påkrævet, det kan gennemføres fra stuetemperatur til 60 grader, og svage sure forhold (pH 4-6) kan undgå overdreven protonering af aminer, der fører til nedsat nukleofilicitet.
Funktionel gruppekompatibilitet: Det har ingen effekt på følsomme grupper såsom carbon-carbon-dobbeltbindinger, nitrogrupper og cyanogrupper og er overlegen i forhold til platin/palladium-katalytisk hydrogeneringsmetode (sidstnævnte er tilbøjelig til blandingsdannelse og har lavt udbytte).
Opløsningsmiddeloptimering: Ved anvendelse af 1,2-dichlorethan som opløsningsmiddel er reaktionshastigheden den hurtigste, og udbyttet er væsentligt forbedret; THF og MeCN kan også bruges, men med lidt lavere effektivitet.
Typisk tilfælde:
Aromatisk aldehydreduktionsaminering: benzaldehyd og anilin katalyseres af eddikesyre til dannelse af imin, som derefter reduceres for at opnå N-benzylanilin i højt udbytte til syntese af antidepressiva.
Kompleks lægemiddelmolekylesyntese: I syntesen af anticancerlægemidlet imatinib sikrer præcis introduktion af aminogrupper gennem reduktiv amineringsreaktion molekylær aktivitet og strukturel integritet.
2. Reduktion af carbonylkomplekser
Selektiv reduktion af carbonylgrupper i carbonylkomplekser (såsom ketoner og aldehyder) for at generere alkoholforbindelser, mens andre funktionelle grupper bibeholdes.
Reaktionskarakteristika:
Selektiv kontrol: Ved at justere reaktionsbetingelser såsom opløsningsmiddel og temperatur kan selektiv reduktion af carbonyl- og carbon-carbon-dobbeltbindinger opnås. For eksempel i forbindelser, der indeholder alfa-, beta-umættede ketoner, reduceres carbonylgruppen fortrinsvis uden at påvirke dobbeltbindingen.
Katalytisk mængde eddikesyrehjælp: For ketonsubstrater kan tilsætning af katalytisk mængde eddikesyre accelerere reaktionen, eller den kan udføres direkte i eddikesyre.
Eksempel på applikation:
Endoamideringsreaktion: Reagerer ketoner med aminer for at producere lactamer (cykliske amider), som bruges til syntese af antibiotika såsom penicilliner.
Fremstilling af chirale alkoholer: I nærvær af chirale katalysatorer kan natriumtriacetoxyborhydrid asymmetrisk reducere aldehyder og ketoner for at generere chirale alkoholer, som bruges til syntese af chirale lægemidler (såsom antiviralt lægemiddel oseltamivir).
Særlige anvendelsesscenarier: Grøn kemi og asymmetrisk syntese
1. Grøn kemi substitution
Som en erstatning for natriumcyanoborhydrid (NaBH ∝ CN) har det betydelige fordele:
Forbedret sikkerhed: Ingen cyanidioner til stede, hvilket undgår risikoen for cyanidtoksicitet og overholder grønne kemiprincipper.
Intet behov for syre-basejustering: NaBH ∝ CN skal bruges under stærkt sure forhold (pH 2-3), mens det kan reagere effektivt under svage sure forhold, hvilket forenkler driftsprocessen.
Case sammenligning:
Begrænsninger af NaBH ∝ CN: Ved reduktion af aromatiske aldehyder er det nødvendigt at kontrollere pH-værdien nøje, ellers kan det føre til bivirkninger; Under pH 4-6 betingelser kan reaktionen stabiliseres, og udbyttet kan øges med 20% -30%.
Industriel anvendelse: En anvendt medicinalvirksomhednatriumtriacetoxyborhydridat syntetisere antiallergiske lægemidler, der erstatter NaBH ∝ CN, hvilket resulterer i en 30 % reduktion i produktionscyklussen og en 50 % reduktion i spild.
2. Asymmetrisk syntese
I nærvær af chirale katalysatorer, såsom BINOL-phosphater, kan aldehyder og ketoner reduceres asymmetrisk for at generere chirale alkoholer, som kan bruges til syntese af chirale lægemidler eller pesticider.
Reaktionsmekanisme:
Chiral induktion: Chirale katalysatorer leder hydrogenanioner til selektivt at angribe Re- eller Si-overfladen af carbonylgrupper gennem hydrogenbinding eller steriske hindringseffekter, hvilket opnår stereoselektiv reduktion.
Høj enantioselektivitet: Under optimerede betingelser kan enantiomeroverskuddet (ee) nå over 95%, hvilket opfylder de høje renhedskrav til lægemiddelsyntese.
Eksempel på applikation:
Antidepressiv lægemiddelsyntese: (S) --fluoxetin-mellemproduktet syntetiseres gennem asymmetrisk reduktion med en ee-værdi på 98 %, hvilket undgår trinnet med racemisk adskillelse og reducerer omkostningerne.
Pesticid-mellempræparat: Syntetiser chirale herbicid-mellemprodukter for at øge pesticidaktiviteten og reducere miljømæssige rester.
Eksempler på industriel anvendelse: lægemidler og finkemikalier
1. Farmaceutisk område
Syntese af anticancerlægemidler: Ved syntesen af imatinib introduceres amingrupper gennem reduktive amineringsreaktioner, og den høje selektivitet af natriumtriacetoxyborhydrid undgår bivirkninger, hvilket forbedrer produktets renhed til over 99,5 %.
Fremstilling af antivirale lægemidler: Ved syntetisering af intermediær oseltamivir anvendes asymmetrisk reduktion til at generere chirale alkoholer med en ee-værdi på 98%, som opfylder de internationale farmakopéstandarder.
2. Fin kemisk industri område
Krydderisyntese: Reducer aldehydkrydderiråmaterialer til alkoholer for at forbedre aromapersistens. For eksempel reduceres vanillin til vanillin til syntese af høj-parfume.
Fremstilling af mellemmaterialer: Ved syntetisering af polyimidmonomerer indføres amingrupper gennem reduktiv amineringsreaktion for at forbedre materialets varmebestandighed.
Natriumtriacetoxyborhydrider en ny katalysator, der er specielt designet til reduktive amineringsreaktioner og er meget favoriseret på grund af dens unikke fordele. Det har ekstrem høj universalitet og selektivitet, kan katalysere reaktioner blidt og udviser god reduktionsydelse. Derudover er dens adskillelses- og oprensningsproces enkel, og selve katalysatoren og-biprodukter er ikke-toksiske, hvilket gør den til en ideel katalysator til reduktive amineringsreaktioner og miljøvenlig.
Selvom metalkatalyseret hydrogenering såsom platin, palladium eller nikkel er økonomisk og effektiv i stor{0}skalaproduktion, er deres produkter normalt blandinger med lavt udbytte. Denne metode har stadig begrænsninger, da den ikke kan håndtere forbindelser, der indeholder carbon-carbonbindinger og reducerbare funktionelle grupper, såsom nitro- og cyanogrupper, da deres katalytiske ydeevne hæmmes af divalente sulfider.
Kernen i den reduktive amineringsreaktion er at omdanne carbonylforbindelser til aminer ved først at danne iminer og derefter reducere dem ved hjælp af natriumborhydrid (inklusive STB). Forskellige typer natriumborhydrid har lignende reduktionstrin efter dannelse af iminer, hovedsageligt reduktion af iminer til aminer. Denne proces udføres under svagt sure betingelser for at øge elektrofilicitet af carbonylgrupper og samtidig undgå faldet i nukleofilicitet forårsaget af overdreven protonering af aminer.
Anvendelsen af natriumcyanoborhydrid til reduktion er overlegen i forhold til natriumborhydrid, fordi den elektrostatiske induktionseffekt af cyanidgruppen reducerer aktiviteten af borhydrogenbindinger, hvilket sikrer selektiv reduktion af kun selegilin og undgår ikke-målrettet reduktion af aldehyder og ketoncarbonylgrupper, hvorved forekomsten af sidereaktioner reduceres. Ved at bruge NaBH (OAc) 3 som et reduktionsmiddel og ClCH2CH2Cl som et opløsningsmiddel, kan reaktionstiden effektivt forkortes, og udbyttet af produktet kan forbedres.
Natriumtriacetoxyborhydrid er en slags organisk syntesereagens, som er meget udbredt i reaktioner såsom reduktion, kondensation og syntese af heterocykliske forbindelser. Det syntetiseres normalt ved flere metoder, som alle vil blive beskrevet i detaljer.
1. Cyklisk tetraphenylphosphinsaltmetode:
Den cykliske tetraphenylphosphoniumsaltmetode er en af hovedmetoderne til fremstilling af produkt. I metoden anvendes triphenylphosphin og triacetoxybortriethylester som råmaterialer, og der sker en reduktionsreaktion i nærvær af tributylaluminiumhydrid og hydroxyethyltriphenylphosphin for at generere det.
Reaktionsligningen er som følger:
B(OAc)3+ 3Ph3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3Ph3PO + 3EtOAc
Syntesemetoden har fordelene ved højt udbytte, milde reaktionsbetingelser og nem betjening. Men på grund af den høje pris på råvarer er produktionsomkostningerne relativt høje.
2. Borsyre- og ethyliodidmetode:
Metoden med borsyre og ethyliodid er en bekvem syntesemetode, og den er også en af de almindeligt anvendte metoder til fremstilling af natriumtriacetylborhydrid. Metoden er baseret på ethyliodids alkylofilicitet, reagerer direkte borsyre og ethyliodid for at danne triiodethylborat og opnår derefter natriumtriacetylborhydrid gennem reduktionsreaktionen af natrium.
Reaktionsligningen er som følger:
H3BO3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
Syntesemetoden har fordelene ved simpel betjening og ingen behov for specielle reaktionsbetingelser, men produktet har lav renhed og skal oprenses yderligere gennem trin såsom omkrystallisation eller søjlekromatografi.
Som konklusion er det et vigtigt organisk syntesereagens med brede anvendelsesmuligheder. Det kan syntetiseres ved forskellige metoder. Hver metode har sine specifikke fordele og ulemper, så i selve produktionsprocessen er det nødvendigt at vælge den passende metode i henhold til den specifikke situation.
Natriumtriacetoxyborhydrider et farveløst, krystallinsk fast stof med den kemiske formel NaBH(OAc)3, hvor BH(OAc)3 står for triacetoxyborhydrid. Dens molekylvægt er omkring 252,4 g/mol. Ved stuetemperatur har den høj termisk og kemisk stabilitet og kan opbevares og bruges under normale eksperimentelle forhold.
1. Molekylær struktur:
Dens molekylære struktur er sammensat af tre acetoxygrupper og en borhydridion. Strukturen af borhydridionen ligner et regulært tetraeder, hvor B-atomet er placeret i centrum, og tre OAc-grupper er fordelt ækvidistant og ækvikantet omkring det, og hvert H-atom er forbundet med en OAc-gruppe for at danne en binding med B-atomet. Udover borhydridioner spiller natriumioner også en vigtig rolle i strukturstabiliseringen i gitteret.
2. Krystalstruktur:
Krystalstrukturen af natriumtriacetylborhydrid blev opnået i 1973 af GW Parshall et al. Det er monoklinisk med rumgruppe P21/c. Enhedscelleparametrene er a=13.236 Å, b=16.145 Å, c=9.048 Å og=96.74 grad . Enhedscellen indeholder fire molekyler, som hver interagerer med andre molekyler gennem hydrogenbindinger og danner en tredimensionel netværksstruktur. I gitteret danner borhydridionen hydrogenbindinger med tre forskellige OAc-grupper gennem H-atomer, hvilket gør afstanden mellem dem omkring 1,2 Å. Natriumionen danner en ionbinding med en af de tre OAc-grupper.
Det følgende er en kort introduktion om forbindelsens vigtigste kemiske egenskaber:
1. Reducerbarhed:
Natriumtriacetylborhydrid er et stærkt reduktionsmiddel, der kan reducere mange organiske forbindelser til lavere oxidationstilstande. For forbindelser indeholdende oxygenfunktionelle grupper, såsom aldehyder, ketoner, syrer og estere, vil det sædvanligvis blive selektivt reduceret til de tilsvarende alkoholer eller hydroxylforbindelser. For forbindelser indeholdende svovlfunktionelle grupper, såsom mercaptaner og disulfider, har reduktionsmidlet også stærke reducerende egenskaber.
3. Stabilitet:
Selvom STB er et stærkt reduktionsmiddel, er det mere stabilt end andre almindeligt anvendte reduktionsmidler såsom natriumborhydrid. Under opbevaring og brug påvirkes blandingen ikke let af forhold som luft, fugt og temperatur. Samtidig skal det også bemærkes, at det bør undgå kontakt med oxidationsmidler, såsom hydrogenperoxid eller kaliumpermanganat, ellers vil der opstå farlige reaktioner.
Populære tags: natriumtriacetoxyborhydrid cas 56553-60-7, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg