Chelidaminsyre, almindeligvis kendt som chelidonsyre eller jervainsyre, er en sur forbindelse afledt af planten Chelidonium Majus L. Det har smertestillende, antimikrobielle, anti - inflammatorisk og centralnervesystempressive egenskaber. Det viser anti - inflammatoriske virkninger ved potentielt inhibering af NF - κB og caspase - 1 i HMC - 1 celler, hvilket fører til en reduktion i produktionen af IL-6. Dette indikerer dets potentiale til behandling af allergiske sygdomme og andre inflammatoriske tilstande. Det er en potent hæmmer af glutamatdecarboxylase (GAD), et enzym, der katalyserer dekarboxyleringen af L -glutaminsyre til dannelse af -aminobutyrinsyre (GABA). Dens KI -værdi for GAD -hæmning er 1,2 μM, hvilket antyder en stærk affinitet for enzymet. Selvom det ikke eksplicit er angivet i referencerne, skyldes dens antimikrobielle aktivitet sandsynligvis dens evne til at forstyrre cellulære processer eller membranintegritet i mikroorganismer. Dette potentiale gør det til en kandidat til antibakterielle eller antifungale midler. Det fungerer som et depressivt centralnervesystem, skønt den specifikke virkningsmekanisme ikke er detaljeret. Denne egenskab kan bidrage til dens beroligende effekter og potentielle anvendelse til behandling af angst eller søvnløshed.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C7H5NO5 |
|
Nøjagtig masse |
183.02 |
|
Molekylvægt |
183.12 |
|
m/z |
183.02 (100.0%), 184.02 (7.6%), 185.02 (1.0%) |
|
Elementær analyse |
C, 45.91; H, 2.75; N, 7.65; O, 43.68 |
Applikationer inden for medicin
Anti - inflammatorisk middel
Det har vist sig at udvise anti - inflammatoriske egenskaber. Ved at hæmme NF - κB og caspase-1 reducerer det produktionen af inflammatoriske cytokiner såsom IL-6, hvilket gør det til en potentiel kandidat til behandling af inflammatoriske sygdomme som allergier, reumatoid arthritis og astma.
Neurobeskyttende middel
Som en glutamatdecarboxylase (GAD) -inhibitor reducerer det niveauerne af neurotransmitteren GABA (- aminobutyrinsyre). Denne modulering af neurotransmitterniveauer kan være nyttig til behandling af visse neurologiske lidelser, såsom epilepsi og angst. Imidlertid er der behov for yderligere forskning for fuldt ud at forstå dens virkninger på nervesystemet.
Antimikrobielt middel
Det besidder antimikrobielle egenskaber, skønt dens nøjagtige virkningsmekanisme ikke er fuldt ud forstået. Det kan forstyrre cellulære processer eller membranintegritet i bakterier og svampe, hvilket gør det til en potentiel kandidat til antibakterielle eller antifungale midler.
Analgetisk agent
De milde smertestillende egenskaber antyder dens potentielle anvendelse til behandling af milde til moderate smertebetingelser. Imidlertid kræves yderligere kliniske undersøgelser for at validere dens effektivitet og sikkerhed.
Kræftforskning
Selvom det stadig er i de foreløbige stadier, har det vist nogle lovende resultater i kræftforskning. Det kan have potentialet til at hæmme væksten og spredningen af kræftceller, men mere i - dybdeundersøgelser er nødvendige for at bekræfte disse fund.
Aktuelle anvendelser
Det kan også være nyttigt i aktuelle anvendelser til behandling af hudtilstande såsom acne, psoriasis og eksem på grund af dets anti - inflammatoriske og antimikrobielle egenskaber. Kliniske forsøg er imidlertid nødvendige for at evaluere dens sikkerhed og effektivitet til disse anvendelser.
Det er vigtigt at bemærke, at mensChelidaminsyreViser løfte i disse medicinske applikationer, det er stadig i de tidlige stadier af forskning og udvikling. Yderligere kliniske undersøgelser er påkrævet for fuldt ud at forstå dens effektivitet, sikkerhed og virkningsmekanisme til behandling af forskellige sygdomme.
Applikationer i kosmetik
Antioxidantegenskaber: Selvom det ikke eksplicit er angivet for det, bruges antioxidanter ofte i kosmetik til at beskytte hudceller mod skader forårsaget af frie radikaler. Dens potentielle bioaktivitet kan indikere lignende beskyttende effekter.
Anti - inflammatoriske effekter: I betragtning af dens tilstedeværelse i planter, der er kendt for deres medicinske egenskaber, kan det have anti - inflammatoriske virkninger, der kan være fordelagtige i beroligende irriteret eller betændt hud.
Fugtgivende middel: Selvom det ikke er direkte nævnt, anvendes forbindelser med lignende kemiske egenskaber og molekylvægte ofte som fugtgivende midler inden for kosmetik. Dens hydrofile natur antyder, at det potentielt kan fungere i denne rolle.
Forberedelsesmetoder
- Naturligvis findes i planten Chelidonium Majus L., almindeligvis kendt som større celandin.
- Plantematerialet kan ekstraheres under anvendelse af passende opløsningsmidler, såsom ethanol eller methanol, for at opnå et ekstrakt indeholdende det og andre forbindelser.
- Det råekstrakt, der er opnået fra plantematerialet, kan behandles yderligere for at isolere og renseChelidaminsyre.
- Teknikker såsom kromatografi (f.eks. Flydende - væskekromatografi, søjlekromatografi) kan anvendes til at adskille den fra andre komponenter i ekstraktet.
- Krystallisations- eller omkrystallisationsmetoder kan også bruges til at rense den og opnå den i en mere koncentreret form.
- Selvom det typisk opnås fra sin naturlige kilde, kan kemisk syntese være mulig under visse betingelser.
- Syntesevejen vil sandsynligvis involvere organiske kemi -reaktioner til konstruktion af den ønskede molekylstruktur.
- Imidlertid rapporteres specifikke syntesemetoder ikke bredt og kræver detaljeret forskning og eksperimentering.
- Den nøjagtige produktionsmetode kan variere afhængigt af kildematerialet, tilgængeligt udstyr og det ønskede renhedsniveau.
- Ekstraktion fra den naturlige kilde er den mest almindelige tilgang på grund af tilstedeværelsen i visse planter.
- Hvis kemisk syntese er påkrævet, vil den sandsynligvis involvere komplekse organiske kemi -reaktioner og er muligvis ikke økonomisk gennemførlig for store - skalaproduktionen.
Forholdsregler
Personligt beskyttelsesudstyr (PPE):
Bær laboratorieantøj og engangshandsker, mens du håndterer forbindelsen.
Undgå inhalation, indtagelse eller direkte kontakt med hud og øjne.
Opbevaring og håndtering:
Opbevares på et køligt, tørt sted, beskyttet mod lys. Undgå gentagen frysning - optøningscyklusser.
Sørg for, at produktet er i bunden af beholderen, før den opløses ved kort centrifugering af det.
Brug i eksperimenter:
Brug kun forbindelsen til forskningsformål og ikke på mennesker.
Opløs pulveret, og brug om muligt det samme dag. Hvis du opbevarer til senere brug, skal du opbevare opløsningen i forseglede hætteglas på -20 grad i op til to uger.
Lad produktet ækvilibrere til stuetemperatur i mindst 1 time før brug.
Bortskaffelse:
Følg lokale regler for sikker bortskaffelse af ubrugt eller udløbet forbindelse. Bortskaf ikke det i kloakker eller det naturlige miljø.
Generelle sikkerhedsforanstaltninger:
Hold forbindelsen væk fra varme, åbne flammer og andre antændelseskilder.
Undgå at blande det med inkompatible stoffer, såsom oxidationsmidler eller alkalier, hvilket kan forårsage farlige reaktioner.
Sørg for, at arbejdsområdet er godt - ventileret for at forhindre akkumulering af dampe eller dampe.
I tilfælde af spild eller eksponering:
I tilfælde af utilsigtet spild eller kontakt med hud eller øjne, skal du straks skylle med masser af vand og søge lægehjælp.
Husk at følge alle sikkerhedsretningslinjer og forskrifter, der er specifikke for din laboratorie- eller forskningsinstitution.
I - dybde dissektion af molekylstruktur
Chelidaminsyre(Kemisk formel c₇h₅no₅, også kendt som 4 - hydroxypyridin-2,6-dicarboxylsyre) har en molekylær struktur bestående af en pyridin-oxime ring og to carboxylsyregrupper. Dens unikke elektronfordeling og rumlige konfiguration giver den fremragende koordineringsevne og reaktivitet, hvilket gør det til et nøglemolekyle, der forbinder kemi, materialer og biomedicinske felter. Følgende giver en dyb dissektion fra fire dimensioner: molekylær ramme, funktionelle grupper, elektroniske effekter og rumlig konfiguration.
Kernestruktur: Konjugeret system af pyridinonring
Den molekylære kerne af chelidaminsyre er en 1,4 - dihydro - 4-oxo-pyridinring (c₅h₄no), der består af fem carbonatomer, en nitrogenatom og et iltatom. Blandt dem er nitrogenatomet (N) på 1. position, og iltatomet (O) er forbundet til det 4. carbonatom i form af en carbonylgruppe (C=O), der danner et konjugeret π-electron-system. Denne struktur har følgende egenskaber:
Aromatik tilbageholdt
Selvom pyridinonringen afviger fra komplet aromatik på grund af tilstedeværelsen af et mættet kulstof (i position 1), kan dets konjugerede system stadig sprede elektronskyen, hvilket giver molekylet stabilitet svarende til aromatiske forbindelser. For eksempel er dets målte molære brydningsindeks 37,95, hvilket indikerer en høj grad af elektron -delokalisering.
Reaktivitetssteder
Hydrogenatomet i position 1 (c - h) forbedres signifikant i surhedsgrad på grund af elektronet - tilbagetrækningseffekten af den tilstødende carbonylgruppe (PKA ≈ 4,5). Den mister let en proton i et alkalisk miljø for at danne en negativ ion og derved deltage i nukleofile reaktioner eller koordinationsinteraktioner.
Funktionelle grupper: Den dobbelte rolle af carboxylsyregrupper
Chelidaminsyregruppen er forbundet til en carboxylsyregruppe (- COOH) i position 2 og 6 i pyridinonringen. Disse to grupper er ikke kun nøglen til funktionaliseringen af molekylet, men påvirker også de samlede egenskaber gennem elektroniske effekter og sterisk hindring.
Elektroneffekt
Elektronet - tilbagetrækningseffekt af carboxylgruppen (- i effekt) reducerer elektrondensiteten af pyridinonringen, hvilket yderligere forbedrer surhedsgraden af 1 - position CH -binding. På samme tid bærer oxygenatomet (O) i carboxylgruppen ensomme par elektroner, der kan fungere som en brintbindingsdonor eller koordinationatom, der deltager i intermolekylære interaktioner eller metalkoordinering.
Rumlig sterisk hindring
De to carboxylgrupper er placeret i para -positionen af pyridinonringen (1,4 -forholdet), der danner en bestemt rumlig adskillelse, hvilket reducerer den elektrostatiske frastødning mellem dem, hvilket gør det muligt for molekylet at danne en stabil lagdelt struktur i krystallen gennem hydrogenbindinger (såsom o - h ⋯ o). For eksempel viser enkelt - krystal x - stråle diffraktionsanalyse, at der er n - h ⋯ o og o - h ⋯ o hydrogenbindingsnetværk i dens krystal, hvilket forbedrer stabiliteten i molecular stabling.
Elektroneffekt: Synergi af brintbinding og koordinationsevne
Elektronfordelingen af chelidaminsyre gør det til en fremragende brintbindingsdonor og metalligand.
Hydrogen Bond Network:De tre brintdonorgrupper (1 - position C - H og to carboxylsyre o - h) i molekylet og de seks hydrogenreceptorgrupper (carbonyl O, carboxylsyre O) kan danne et komplekst hydrogenbindingssystem. I fast tilstand præsenterer dette system en tredimensionel netværksstruktur, mens det i opløsningen påvirker opløseligheden og reaktionsselektiviteten af molekylet. For eksempel i en vandig opløsning kan chelidaminsyre kombineres med vandmolekyler gennem brintbindinger og danner et stabilt opløsningslag og derved regulerer dets reaktivitet.
Metalkoordination:Oxygenatomet i carboxylsyregruppen og nitrogenatomet i pyridinonringen kan både fungere som koordinationatomer og danne stabile komplekser med metalioner (såsom Cu²⁺, Ni²⁺, Fe³⁺). Denne koordinationstilstand har følgende egenskaber:
Multidentatkoordination: Et enkelt chelidaminsyre-molekyle kan samtidig tilvejebringe 3-4 koordinationatomer (såsom to carboxylsyre O, en pyridinon N og en carboxylsyre O), der danner en femkantet eller hexagonal koordinationsring, hvilket forbedrer kompleksets stabilitet.
Geometrisk konfigurationsdiversitet: Afhængig af koordinationsnummeret for metalion og rumlige krav kan chelidaminsyre danne mononukleære, dinuclear eller polynukleære komplekser. For eksempel, når man koordinerer med Cu²⁺, danner det ofte en plan firkantet konfiguration, mens den når man koordinerer med Ni²⁺, kan det præsentere en octahedral konfiguration.
|
|
|
|
Rumlig konfiguration: Molekylær fleksibilitet og funktionel tilpasning
Selvom den molekylære ramme af chelidaminsyre har en vis stivhed, giver det rumlige arrangement af dens funktionelle grupper stadig mulighed for visse konformationelle justeringer for at tilpasse sig forskellige funktionelle krav.
Rotationsfrihed for carboxylgrupper:De to carboxylgrupper er forbundet til pyridinonringen gennem en enkelt binding og kan rotere inden for et bestemt interval (med en rotationsbarriere på ca. 10-15 kcal/mol) og derved justere ladningsfordelingen på molekyloverfladen og hydrogenbindingsmønsteret. Denne fleksibilitet gør det muligt for den at binde til forskellige former af metalioner eller biologiske molekyler.
Isomeriseringsfænomen:Under specifikke betingelser (såsom sure eller basiske miljøer) kan chelidaminsyre gennemgå isomerisering og danne et ligevægtssystem med 4-hydroxypyridin-2,6-dicarboxylsyre og 4-oxopyridin-2,6-dicarboxylsyre. Denne isomerisering påvirker ikke kun den elektroniske struktur af molekylet, men ændrer også dens koordinationsevne og reaktivitet. For eksempel under alkaliske forhold er 4-hydroxyformen mere stabil, og den deprotoneringsgrad af carboxylgruppen er højere, hvilket forbedrer sin metalkoordinationsevne.
Populære tags: Chelidaminsyre CAS 138-60-3, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg