4-Acetoxyindol CAS 5585-96-6
video
4-Acetoxyindol CAS 5585-96-6

4-Acetoxyindol CAS 5585-96-6

Produktkode: BM-2-1-241
CAS-nummer: 5585-96-6
Molekylformel: C10H9NO2
Molekylvægt: 175,18
EINECS-nummer: 1312995-182-4
MDL-nr.: MFCD00010678
Hs kode: 2933998090
Enterprise standard: HPLC>999,5 %, LC-MS
Hovedmarked: USA, Australien, Brasilien, Japan, Tyskland, Indonesien, Storbritannien, New Zealand, Canada osv.
Producent: BLOOM TECH Xi'an Factory
Teknologiservice: R&D Afd.-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af ​​de mest erfarne producenter og leverandører af 4-acetoxyindol cas 5585-96-6 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets 4-acetoxyindol cas 5585-96-6 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er til rådighed.

 

4-Acetoxyindoler en organisk forbindelse, der er meget udbredt inden for medicin og kemi. Dens molekylære formel er C10H9NO2. Det er et hvidt til lysegult krystallinsk pulver med en svag sur lugt. Opløseligheden er relativt lav, kun omkring 1-2 g af denne organiske forbindelse kan opløses i 100 ml vand. Opløseligheden i polære opløsningsmidler såsom ethylacetat, ethanol og dimethylformamid er relativt høj. Forbindelsen er modtagelig for fugt og oxidation, så visse forholdsregler er påkrævet under opbevaring og brug. Da stoffet er en organisk forbindelse, har det ikke et bestemt kogepunkt. I stedet, når stoffet opvarmes til høje temperaturer, har det tendens til at nedbrydes og frigive giftige gasser. er et organisk molekyle, så det har en svag elektrisk ledningsevne. Men under nogle særlige forhold kan stoffet stadig udvise nogle elektriske egenskaber. For eksempel kan ledningsevnen i nogle organiske opløsningsmidler måles med en ledningsevnemåler. Derudover har stoffet også en vis optisk aktivitet, som vil rotere det indfaldende lys. Det er en organisk forbindelse med en bred vifte af anvendelser. Gennem kontinuerlig udvikling og anvendelse vil forskellige applikationer fortsætte med at bringe mange vigtige påvirkninger og bidrag til medicin, kemi, landbrug og liv.

 

Produnct Introduction

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

C.F

C10H9NO2

E.M

175

M.W

175

m/z

175 (100.0%), 176 (10.8%)

E.A

C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27

product-1-1

4-acetoxyindol, som en vigtig organisk forbindelse, har en bred vifte af anvendelser inden for farvestoffer. Dens unikke kemiske struktur og egenskaber gør det til et af de vigtigste råmaterialer til syntetisering af forskellige farvestoffer.

 

Grundlæggende egenskaber

 

Det er et organisk mellemprodukt, der kan eksistere stabilt ved stuetemperatur og -tryk, ofte fremstår som et gråt hvidt til beige pulver. Det er opløseligt i dichlormethan, chloroform DMSO, organiske opløsningsmidler såsom ethanol og methanol. Denne forbindelse tilhører irriterende stoffer og kan syntetiseres gennem specifikke kemiske reaktionsbetingelser.

 

Anvendelse i tekstilindustrien

 

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Forbedre kvaliteten af ​​tekstiler

 

Anvendelsen i tekstilindustrien kan forbedre kvaliteten af ​​tekstiler markant. Ved at bruge disse farvestoffer kan der opnås tekstiler med klare farver og høj farveægthed. Disse tekstiler har ikke kun en god udseendeeffekt, men bliver heller ikke let falmet eller misfarvet under brug, hvilket forlænger tekstilernes levetid.

Mød forskellige markedskrav

 

Med den løbende forbedring af forbrugernes krav til tekstilfarve og kvalitet bliver markedets efterspørgsel efter farvestoffer stadig mere diversificeret. Som et farvestof med fremragende ydeevne kan det imødekomme markedets efterspørgsel efter tekstiler af forskellige farver og formål.

For eksempel er det i tøjindustrien muligt at få tøjprodukter med klare farver og rige mønstre ved at bruge det. Disse produkter opfylder ikke kun forbrugernes efterspørgsel efter æstetik, men de bliver heller ikke let falmet eller deformeret under brug, hvilket forbedrer tøjets komfort og holdbarhed.

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fremme udviklingen af ​​tekstilindustrien

 

Applikationer kan også fremme udviklingen af ​​tekstilindustrien. Ved at bruge disse farvestoffer kan der udvikles mere innovative og konkurrencedygtige tekstilprodukter. Disse produkter øger ikke kun merværdien og markedskonkurrenceevnen for tekstiler, men fremmer også transformation, opgradering og bæredygtig udvikling af tekstilindustrien.

Anvendelse i trykkeribranchen

 

Forbedre farveeffekten af ​​trykte materialer

 

Ansøgningen i trykkeribranchen kan forbedre farveeffekten af ​​trykte materialer markant. Ved at bruge disse farvestoffer kan der opnås trykte materialer med klare farver og klare mønstre. Disse trykte materialer har ikke kun gode visuelle effekter, men bliver heller ikke let falmede eller misfarvede under brug, hvilket forbedrer kvaliteten og holdbarheden af ​​de trykte materialer.

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Mød personlige markedskrav

 

Med den fortsatte stigning i forbrugernes efterspørgsel efter personlige trykte materialer bliver markedets efterspørgsel efter farvestoffer også stadig mere diversificeret. Som et farvestof med fremragende ydeevne kan det imødekomme markedets efterspørgsel efter personlige trykte produkter.

For eksempel i emballagetrykindustrien kan emballageprodukter med klare farver og unikke mønstre opnås ved at bruge farvestoffer. Disse produkter øger ikke kun deres merværdi og konkurrenceevne på markedet, men opfylder også forbrugernes efterspørgsel efter personlig emballage.

Fremme udviklingen af ​​printteknologi

 

Applikationer kan også drive fremskridt inden for printteknologi. Ved at bruge disse farvestoffer kan der udvikles mere innovative og konkurrencedygtige printteknologier. Disse teknologier forbedrer ikke kun kvaliteten og effektiviteten af ​​trykte materialer, men fremmer også transformation, opgradering og bæredygtig udvikling af trykkeriindustrien.

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Anvendelse i farvningsindustrien

 

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Forbedre farvningseffektiviteten

 

Anvendelsen i farvningsindustrien kan forbedre farvningseffektiviteten markant. Ved at bruge disse farvestoffer kan indfarvningstiden forkortes, energiforbruget og omkostningerne reduceres. Samtidig har disse farvestoffer også god dispergerbarhed og permeabilitet, hvilket gør det muligt for farvestofmolekyler at blive jævnt fordelt på fibre eller substrater, og derved forbedre ensartetheden og fastheden af ​​farvningen.

Opfyld miljøkrav

 

Med den løbende forbedring af miljøbevidstheden er efterspørgslen efter miljøvenlige farvestoffer på markedet også stigende. Som et miljøvenligt farvestof kan farvestoffer imødekomme markedets efterspørgsel efter miljøvenlige-farvestoffer. Disse farvestoffer producerer ikke skadelige stoffer under brug, er miljøvenlige og nemme at håndtere.

4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
4-Acetoxyindole CAS 5585-96-6 Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Fremme innovation inden for farvningsteknologi

 

Anvendelsen af ​​4-acetoxyindol farvestof kan også fremme innovation inden for farvningsteknologi. Ved at bruge disse farvestoffer kan der udvikles mere innovative og konkurrencedygtige farvningsteknologier. Disse teknologier forbedrer ikke kun kvaliteten og effektiviteten af ​​farvning, men fremmer også transformation, opgradering og bæredygtig udvikling af farvningsindustrien.

Manufacturing Information

syntesemetoder

1. Hydrazidmetode:

Det er en af ​​de mest almindeligt anvendte metoder til fremstilling af 4-Acetoxyndol. Fremgangsmåden udnytter indols elektrofilicitet til at reagere med nukleofilicitet af eddikesyrehydrazin for at generere eddikesyrehydrazidforbindelse. Efterfølgende gennemgår forbindelsen en kondensationsreaktion under sure betingelser for at generere4-Acetoxyindol.

2. Joderingsmetode:

Det er en anden metode til fremstilling af 4-Acetoxyndol. Metodens reaktionsprincip er at bruge jod til at fjerne ustabile methylcarboxylsyregrupper for at danne det strukturelle skelet af 4-Acetoxyndol.

3. Oxidationsmetode:

4-Acetoxyndol fremstilles ved at bruge 2,3-dioxan-1,4-diketon (DDQ) som et oxidationsmiddel. I denne reaktion oxideres indol, forstadiet til 4-acetoxyndol, først til dannelse af indol, og derefter til 2,3-dioxindol-mellemprodukt og til sidst til 4-acetoxyndolprodukt.

4. Suzuki reaktion:

Det er en af ​​de mest almindeligt anvendte palladium-katalyserede koblingsreaktioner i moderne organisk syntese, og denne metode bruges også til at fremstille 4-acetoxyndol. Metodens trin er for det første at udføre koblingsreaktion af 2-bromindol og phenylboronsyre under tilstedeværelse af palladiumkatalysator og basisk tilstand til dannelse af N-phenylindol. Derefter udsættes N-phenylindol og eddikesyreanhydrid for eddikesyre i nærværelse af natriumhydroxid for til sidst at opnå 4-Acetoxyindol.

 

4-Acetoxyindoler en organisk forbindelse, der tilhører klassen af ​​indolderivater, kendetegnet ved tilstedeværelsen af ​​en acetoxygruppe (-OCOCH3) bundet til den fjerde position af indolringsystemet. Dette specifikke substitutionsmønster giver unikke kemiske og biologiske egenskaber, der adskiller det fra andre indolderivater.

Strukturelt er indol i sig selv en bicyklisk forbindelse bestående af en benzenring fusioneret til en pyrrolring. Indførelsen af ​​acetoxygruppen i 4-positionen modificerer det elektroniske og steriske miljø af indolen, hvilket påvirker dets reaktivitet og interaktioner med andre molekyler. Denne substitution kan påvirke forbindelsens opløselighed, stabilitet og biologiske aktivitet.

Kemisk kan det deltage i forskellige reaktioner, der er typiske for indoler, såsom elektrofil aromatisk substitution og nukleofilt angreb, især ved positioner, der aktiveres eller deaktiveres af acetoxygruppen. Tilstedeværelsen af ​​esterfunktionaliteten tillader også hydrolyse under sure eller basiske betingelser, hvilket potentielt fører til dannelsen af ​​4-hydroxyindol og eddikesyre.

Biologisk er indolderivater af væsentlig interesse på grund af deres tilstedeværelse i naturlige produkter og deres potentielle farmakologiske aktiviteter. Nogle indolderivater er kendt for at udvise antimikrobielle, anti-inflammatoriske eller neuroaktive egenskaber. Acetoxygruppen kan modulere disse aktiviteter ved at ændre forbindelsens evne til at interagere med biologiske mål, såsom receptorer eller enzymer.

I forskningsmiljøer kan det tjene som et syntetisk mellemprodukt til fremstilling af mere komplekse indol-baserede forbindelser, inklusive dem med terapeutisk potentiale. Dets syntese involverer typisk acylering af 4-hydroxyindol under passende betingelser for at indføre acetoxygruppen selektivt.

Samlet set4-acetoxyindolrepræsenterer en vigtig forbindelse i organisk og medicinsk kemi, der giver indsigt i struktur-aktivitetsrelationerne for indolderivater og fungerer som en byggesten for udviklingen af ​​nye kemiske enheder med forskellige anvendelser.

product-313-74

 

Molekylformlen for 4-Acetoxyindol er C₁₀H₉NO₂ med en molekylvægt på 175,18 g/mol. Dens kernestruktur består af en indolring og en acetoxygruppe (-OCOCH₃). Denne forbindelse fremstår som et grålig-hvidt til beige fast stof ved stuetemperatur og tryk. Dens smeltepunkt er 100-102 grader, det forudsagte kogepunkt er 339,1±15,0 grader, massefylden er cirka 1,255 g/cm³ (25 grader), og brydningsindekset er 1,633. Dens opløselighed er selektiv, og den er let opløselig i organiske opløsningsmidler såsom chloroform, DMSO og methanol, men har ekstremt lav opløselighed i vand. Opbevaringsforhold kræver streng undgåelse af lys og forsegling til opbevaring i et køligt, tørt miljø ved 2-8 grader for at forhindre nedbrydning eller forringelse.

 

Med hensyn til kemiske egenskaber udviser acetoxygruppen (-OCOCH₃) i 4-Acetoxyindol den typiske reaktivitet af esterforbindelser. For eksempel under sure eller alkaliske betingelser gennemgår acetoxygruppen let hydrolysereaktioner, hvilket genererer 4-hydroxyindol og eddikesyre. Denne egenskab er afgørende i udformningen af syntetiske veje, såsom gennem acyleringsreaktionen af 4-Hydroxyindol med eddikesyreanhydrid, som effektivt kan producere 4-Acetoxyindol: Opløs 4-Hydroxyindol i dichlormethan (DCM), tilsæt dråbevis pyridin og eddikesyreanhydrid til 20 grader og varm reaktionsblandingen op til 20 grader. i 3 timer. Efter efterbehandling (såsom vask med vand, vask med mættet natriumbicarbonatopløsning, tørring og koncentrering) kan målproduktet opnås med en renhed på over 99 %.

 

Selvom toksicitetsdataene for 4-Acetoxyindol ikke er helt klare, tyder eksisterende undersøgelser på, at det kan forårsage irritation af hud, øjne og luftveje. For eksempel kan indånding af støv forårsage åndedrætsbesvær, hudkontakt kræver vask med sæbe og rigeligt vand, og øjenkontakt kræver øjeblikkelig skylning med vand som en sikkerhedsforanstaltning. I henhold til GHS-klassificeringen er denne forbindelse mærket som "Xi" (irriterende stof) og er ledsaget af farebeskrivelser (såsom H302, H315, H319, H332, H335) og sikkerhedsinstruktioner (såsom P280, P305+P351+P313). Derfor skal der under operationen bæres beskyttelsesudstyr (såsom handsker, beskyttelsesbriller og støvmasker), og operationen skal udføres i et godt ventileret miljø.

 

Set fra anvendelsesområders perspektiv bruges 4-Acetoxyindol hovedsageligt som et farmaceutisk mellemprodukt og et organisk synteseråmateriale. Det er f.eks. en vigtig forløber for syntetisering af indolderivater, som er af stor værdi i lægemiddelforskning, såsom anti-tumor, anti-inflammatoriske eller antibakterielle aktive molekyler. Desuden kan 4-Acetoxyindol også anvendes inden for materialevidenskab, for eksempel til fremstilling af funktionelle polymerer eller fluorescerende prober. I industriel produktion skal synteseprocessen af ​​4-Acetoxyindol tage hensyn til både omkostninger og effektivitet. For eksempel ved at optimere reaktionsbetingelserne (såsom temperatur, opløsningsmiddel og katalysatordosering), kan udbyttet øges betydeligt, mens dannelsen af ​​biprodukter reduceres.

 

Med hensyn til markedsudbud, renhedsspecifikationerne for4-Acetoxyindoler forskellige, lige fra reagenskvalitet (98%-99%) til industriel kvalitet (større end eller lig med 95%). Priserne varierer afhængigt af renhed og emballagespecifikationer. For eksempel er prisen på 5 gram produkt af reagenskvalitet cirka 49 yuan, mens prisen på 25 kg industrielt produkt kan være så lav som 1 US dollar pr. kilogram. Større leverandører omfatter Sigma Aldrich, Aladdin, Shaoyuan Technology og andre indenlandske og udenlandske virksomheder. Deres produkter er meget udbredt inden for forskning, lægemidler og kemikalier.

 
 
Ofte stillede spørgsmål
 
 

Hvorfor er dens "4-acetoxyl"-struktur en ideel "beskyttende og vejledende" gruppe til syntese af nøglemellemprodukter såsom pregabalin?

+

-

Acetoxygruppens stærke elektrontilbagetrækningseffekt kan i væsentlig grad aktivere den 3. position af indol, hvilket letter indførelsen af ​​den ønskede sidekæde. Efter færdiggørelse af konstruktionen kan acetoxygruppen let omdannes til den 4-hydroxyindol strukturelle enhed, der kræves til lægemiddelsyntese gennem mild alkalisk hydrolyse.

Hvordan hydrolyseres det enzymatisk i levende organismer og kan efterligne eller forstyrre metabolismen af ​​indolamin neurotransmittere?

+

-

Dens acetylgruppe kan hydrolyseres af ikke-specifikke esteraser for at generere 4-hydroxyindol in situ. Sidstnævnte er et potentielt mellemprodukt eller regulator af det metaboliske netværk af indolaminstoffer såsom serotonin i kroppen, hvilket kan påvirke niveauet af relaterede neurotransmittere, men den specifikke mekanisme er uklar.

Hvad er den potentielle værdi af dens "indol acetoxy" kombination inden for organiske selvlysende materialer?

+

-

Indol er en klassisk elektrondonorgruppe, der kan danne et intramolekylært push--pull-elektronsystem, når det kombineres med elektrontiltrækkende acetoxygrupper. Denne strukturelle modifikation kan justere fluorescensemissionsbølgelængden og effektiviteten af ​​forbindelser, hvilket gør den til en kandidatstruktur til at designe nye organiske luminescerende molekyler.

Hvad er fordelene ved dens acetylerede form med hensyn til kemisk stabilitet og reaktivitet sammenlignet med simpel 4-hydroxyindol?

+

-

Acetylering beskytter hydroxylgruppen, hvilket gør den mere stabil mod luftoxidation og lettere at opbevare og håndtere. I mellemtiden ændrer det elektronskyfordelingen af ​​indolringen, hvilket potentielt giver den unik elektrofil/nukleofil reaktivitet adskilt fra fri hydroxyindol, hvilket udvider dens syntetiske anvendelser.

I naturproduktkemi, bruges det som en hypotetisk forløber eller syntetisk ækvivalent for visse alkaloider?

+

-

Der er en hypotese om, at visse naturlige alkaloider indeholdende 4-hydroxy- eller 4-methoxyindol-strukturer (såsom visse - Capolin-derivater) kan gennemgå alkylering eller ringslutning via 4-acetoxyindol som et aktivt mellemprodukt i deres biogene syntese, men der er endnu ingen afgørende beviser.

 

Populære tags: 4-acetoxyindole cas 5585-96-6, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg

Send forespørgsel