Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af de mest erfarne producenter og leverandører af 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets 2-brom-9,9'-spirobifluoren cas 171408-76-7 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er til rådighed.
2-Brom-9,9'-spirobifluorener en polycyklisk forbindelse indeholdende bromatomer med den kemiske formel C25H15Br og CAS 171408-76-7. Det er et fast stof, der normalt fremstår som hvide eller lysegule krystaller. Denne type krystal kan danne forskellige krystalformer, såsom nålelignende eller arklignende krystaller. Den har en stor molær absorptionskoefficient og molær emissionskoefficient, hvilket gør den udviser gode optiske egenskaber med hensyn til absorption og emissionsspektre. Det er et fluorescerende materiale med god fluorescensydelse. Når den er exciteret, kan den udsende et specifikt fluorescensspektrum. Dette gør det bredt anvendeligt inden for områder som fluorescerende prober, organiske optoelektroniske enheder og fluorescerende mærkning.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C25H15Br |
|
Præcis masse |
394 |
|
Molekylvægt |
395 |
|
m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
|
Elementær analyse |
C, 75,96; H, 3,82; Br, 20.21 |
2-Brom-9,9'-spirobifluoren, som en vigtig organisk forbindelse, har brede anvendelsesmuligheder inden for OLED (organisk lys-diode). OLED-teknologi har vist et stort potentiale inden for display og belysning på grund af dens selvlysende, høje lysstyrke, lave strømforbrug, brede betragtningsvinkel og bøjelighed. Som et højtydende organisk halvledermateriale giver det vigtig støtte til udviklingen af OLED.
Grundlæggende egenskaber og struktur
Det er en organisk forbindelse, der indeholder to fluorenringe, forbundet med hinanden ved at dele et carbonatom (spiroatom). Denne specielle struktur giver den unikke kemiske og fysiske egenskaber. Bromatomerne i dets molekylære struktur giver det en vis reaktivitet, som kan modificeres kemisk og ændres for at introducere forskellige funktionelle grupper og sidekæder, hvorved dets anvendelsesområde udvides.
Anvendelse i OLED
(1) Selvlysende lagmateriale:
I OLED er det-lysemitterende lag en afgørende komponent til at generere lys. Det kan bruges som et selvlysende lagmateriale til at danne et selvlysende lag sammen med andre selvlysende materialer gennem doping eller blanding. Dens fremragende lysende ydeevne og stabilitet har forbedret lyseffektiviteten og stabiliteten af OLED-enheder markant.
For eksempel kan brugen af det som et dopingmiddel til at danne et luminescerende lag sammen med værtsluminescerende materiale betydeligt forbedre luminescenslysstyrken og strømeffektiviteten af OLED-enheder. Denne dopingmetode kan ikke kun optimere energiniveaustrukturen af det luminescerende lag, men også forbedre rekombinationseffektiviteten af elektroner og huller og derved opnå højere luminescenseffektivitet.
(2) Elektronisk transportlagsmateriale
Ud over det-lysemitterende lag er elektrontransportlaget også en vigtig del af OLED-enheder. Det kan bruges som et elektronisk transportlagsmateriale, og dets elektroniske transportydelse kan justeres ved at indføre passende funktionelle grupper og sidekæder.
I OLED-enheder er elektrontransportlagets hovedfunktion at transportere elektroner fra katoden til det lys-emitterende lag, hvor de rekombinerer med huller for at producere lys. Den har fremragende elektronisk transmissionsydeevne og stabilitet, hvilket væsentligt kan forbedre den elektroniske transmissionseffektivitet og stabilitet af OLED-enheder.
(3) Hultransportlagsmateriale
Selvom det har fremragende elektrontransportydelse, kan det også bruges som et hultransportlagsmateriale gennem passende kemiske modifikationer. Hultransportlagets hovedfunktion er at transportere huller fra anoden til det selvlysende lag, hvor de rekombinerer med elektroner for at producere lys.
Ved at introducere funktionelle grupper og sidekæder med hultransportegenskaber kan den opnå fremragende hultransportydelse. Dette hultransportmateriale kan forbedre hultransporteffektiviteten og stabiliteten af OLED-enheder betydeligt og derved opnå højere lyseffektivitet og længere levetid.
(4) Mellemlagsmateriale
I OLED-enheder bruges mellemlagsmaterialet til at justere energiniveaustrukturen mellem det-lysemitterende lag og elektrontransportlaget eller hultransportlaget, hvilket forbedrer rekombinationseffektiviteten af elektroner og huller. Det kan bruges som et mellemlagsmateriale til at justere dets energiniveaustruktur ved at indføre passende funktionelle grupper og sidekæder.
For eksempel kan det at bruge det som et mellemlagsmateriale og indsætte det mellem det-lysemitterende lag og elektrontransportlaget forbedre lyseffektiviteten og stabiliteten af OLED-enheder betydeligt.
Dette mellemlagsmateriale kan optimere energiniveaustrukturen, forbedre rekombinationseffektiviteten af elektroner og huller og dermed opnå højere luminescenseffektivitet.
Anvendelseseksempler
(1) Højtydende OLED-skærm
Ved at bruge2-Brom-9,9'-spirobifluorensom et selvlysende lagmateriale eller elektrontransportlagsmateriale kan der fremstilles højtydende OLED-skærme-. Denne type skærm har fordelene ved høj lysstyrke, høj kontrast, lavt strømforbrug og bred betragtningsvinkel, som kan opfylde forskellige skærmbehov.
For eksempel i displayenheder som smartphones, tablets og fjernsyn kan OLED-skærme, der bruger det som et selvlysende lagmateriale eller elektronisk transportlagmateriale, opnå højere lysstyrke og lavere strømforbrug, hvilket forbedrer enhedens skærmeffekt og batterilevetid.
(2) Fleksibel OLED-skærm
Fleksible OLED-skærme er en vigtig udviklingsretning for OLED-teknologi. Ved at bruge det som et selvlysende lagmateriale eller elektrontransportlagsmateriale kan der fremstilles fleksible OLED-skærme med fremragende fleksibilitet og stabilitet.
Denne fleksible skærm kan bøjes, foldes og krølles, hvilket gør den velegnet til displayenheder i forskellige former. For eksempel i enheder som smartwatches, foldbare telefoner og smarte briller kan fleksible OLED-skærme, der bruger dem som selvlysende lagmaterialer eller elektroniske transportlagmaterialer, opnå højere fleksibilitet og stabilitet, hvilket forbedrer enhedens komfort og holdbarhed.
(3) OLED-lysudstyr
OLED-belysningsenheder er et andet vigtigt anvendelsesområde for OLED-teknologi. Ved at bruge det som et selvlysende lagmateriale eller elektrontransportlagsmateriale kan OLED-belysningsenheder med høj effektivitet, lavt strømforbrug og lang levetid forberedes.
Denne belysningsenhed kan anvendes til forskellige lejligheder, såsom hjemmebelysning, kontorbelysning og udendørsbelysning. I belysningsenheder som f.eks. LED-pærer og LED-strips kan OLED-belysningsenheder, der bruger dem som selvlysende lagmaterialer eller materialer til elektroniske transportlag, opnå højere lyseffektivitet og længere levetid, hvilket forbedrer belysningen og-energibesparende effekter.
(4) OLED-sensor
OLED-sensorer er et spirende anvendelsesområde for OLED-teknologi. Ved at bruge det som et følemateriale kan OLED-sensorer med høj følsomhed og stabilitet klargøres.
Denne type sensor kan anvendes på forskellige områder, såsom miljøovervågning, biologisk detektion og medicinsk diagnose. For eksempel i miljøovervågning kan OLED-sensorer, der bruger det som et sensormateriale, overvåge koncentrationen af forurenende stoffer og gaskomponenter i luften i realtid, hvilket giver stærk støtte til miljøbeskyttelse.
2-Brom-9,9'-spirobifluorener en slags polycyklisk aromatisk forbindelse, som har vigtig anvendelsesværdi. Følgende er en almindelig syntesevej for denne forbindelse:
C10H6Br2+PPh3+CuI → 9,9'-diethyyl-2,7-dibromonaphthalen
9,9'-diethyayl-2,7-dibromonaphthalen+K2CO3+DMSO → 9,9'-diethyayl-2,7-disulfonylnaphthalen
9,9'-diethyyl-2,7-disulfonylnaphthalen+NaOH → C25H15Br
De specifikke operationstrin er som følger:
Opløs 2,7-dibromonaphthalen i ethylenglycol, tilsæt triphenylphosphin og kobber(I)-katalysator, og omrør for at blande reaktanterne fuldstændigt. Under en inert atmosfære opvarmes reaktionsblandingen og reagere fuldstændig, derefter fortyndes og filtreres produktet.
Tilsæt den alkaliske katalysator kaliumcarbonat til opløsningen af 9,9'-diynyl-2,7-dibromonaphthalen opnået i det foregående trin, og dråbe derefter Dimethylsulfoxid (DMSO). Opvarm reaktionsblandingen og omrør, indtil reaktionen er fuldstændig, fortynd og adskil produktet.
Tilsæt natriumhydroxid som katalysator til 9,9'- diynyl-2,7-disulfonylnaphthalenopløsningen opnået i det foregående trin, opvarm reaktionsblandingen indtil slutningen af reaktionen, fortynd og adskil produktet.
Det følgende er en kort oversigt over et andet laboratoriesyntetiseret 2-brom-9,9'-spirobi [9H-fluororen]:
C10H6Br2+PhCOCl → 9,9'- dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalen
9,9'-dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalen+K2CO3+DMSO → 9,9'-dicarbonyl-2,7-disulfonylnaphthalen
9,9'-dicarbonyl-2,7-disulfonylnaphthalen → C25H15Br
De specifikke operationstrin er som følger:
Opløs 2,7-dibromonaphthalen i organisk opløsningsmiddel, tilsæt benzoylchlorid (PhCOCl), og reaktionen fortsætter i et stykke tid for at opnå 9,9'-dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalen.
Opløs 9,9'-dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalen opnået i det foregående trin i DMSO, tilsæt den alkaliske katalysator kaliumcarbonat (K2CO3), og tilsæt DMSO dråbevis under reaktionsprocessen og kontroller temperaturen og reaktionstiden for at opnå 9,9'-dicarbonyl-2,7-dicarbonyl-2,7-dicarbonyl-2,7-dicarbonyl-2,7-dicarbonyl-2,7-dicarbonyl-2,7-dicarbonyl-2,7-dicarbonyl-2,7-dicarbonyl-2,7-DMSO.
Anbring 9,9'-dicarbonyl-2,7-disulfonylnaphthalen opnået i det foregående trin under høj temperatur (sædvanligvis i et højtkogende opløsningsmiddel) til termisk krakningsreaktion, og målproduktet 2-brom-9,9'-spirobifluoren genereres.
2-brom-9,9'-spirobifluoren (CAS: 171408-76-7) er et nøglemellemprodukt i organiske optoelektroniske materialer. Der er tre hovedsynteseveje rapporteret i litteraturen:
Metode 1:
2-brombiphenyl Grignard-reagens+2-brom-9-fluorenon (mest almindeligt anvendt, udbytte omkring 70 %)
Dette er i øjeblikket den mest detaljerede og udbredte rute, der er rapporteret i litteraturen, med kerneideen om at forudplacere bromatomer i molekylet, mens man konstruerer spiro-skelettet, hvilket undgår problemet med regioselektivitet i efterfølgende bromering.
Trin 1: Forbered Grignard-reagens. Under nitrogenbeskyttelse, opløs 2-brombiphenyl i vandfri THF, afkøl til minus 78 grader, tilsæt langsomt n-hexanopløsning af n-butyllithium dråbevis, omrør i 1,5 time, og generér 2-brombiphenylmagnesiumbromid Grignard-reagens.
Trin 2: Nukleofil addition. Bland det ovennævnte- Grignard-reagens med en THF-opløsning af 2-brom-9-fluorenon, fjern isbadet, og varm langsomt op til stuetemperatur til reaktion. Efter at reaktionen er afsluttet, standses den med mættet vandig natriumbicarbonatopløsning og ekstraheres med dichlormethan til opnåelse af mellemproduktet af 9-(2-biphenyl)-9-fluorenol.
Trin 3: Syrekatalyseret ringslutning. Opløs mellemproduktet af fluorenon i eddikesyre, tilsæt en katalytisk mængde (ca. 5 mol%) koncentreret saltsyre, og tilbagesval i 12 timer. Efter afkøling blev det oprenset ved silicagelsøjlekromatografi (under anvendelse af en blanding af dichlormethan og n-hexan som elueringsmiddel) for at opnå hvidt pulveragtigt 2-brom-9,9'-spirobifluoren med et totalt udbytte på ca. 70%.
Fordelen ved denne rute er, at bromatomet allerede er på plads fra udgangsmaterialet, og der er ikke behov for yderligere bromering efter ringslutning. Produktets renhed er høj (HPLC-renheden kan nå over 99%).
Metode 2:
Syntetiser først 9,9 '- spirobifluorenkernen, og oxider og bromer den derefter
Denne rute er opdelt i to trin: først ringlukning og derefter bromering.
Trin 1: Syntese af 9,9 '- spirobifluoren (SBF). Grignard-reagenset af 2-brombiphenyl blev omsat med 9-fluorenon for at opnå mellemproduktet af fluorenon gennem nukleofil addition. Derefter blev ringen lukket under sure betingelser for at opnå usubstitueret 9,9'-spirobifluoren med et udbytte på ca. 80%.
Trin 2: Oxidativ bromering. Ved at bruge natriumbromid som bromkilde, hydrogenperoxid som oxidationsmiddel og 1,2-dichlorethan som opløsningsmiddel, reagerer ved 20 grader i 48 timer. Men under disse forhold er hovedproduktet 2,2 ', 7,7' - tetrabrom-9,9 '- spirobifluoren (med en selektivitet på 95,1 % og et udbytte på ca. 80 %), snarere end målmonobromidproduktet.
Den selektive kontrol af monobromering er kernevanskeligheden ved denne rute. For at opnå monobromerede produkter kræves streng kontrol af bromækvivalent, reaktionstid og temperatur. I praktiske operationer er det svært helt at undgå polybromerede biprodukter, så denne rute er mere velegnet til fremstilling af polybromerede produkter.
Metode 3:
Flertrinsrute med start fra brombenzen
Med udgangspunkt i billig brombenzen opnås målproduktet gennem fire trin af Grignard-reaktion, koblingsreaktion, additionsreaktion og syrekatalyseret ringlukningsreaktion. Denne rute har lave råvareomkostninger, men der er mange trin, og udbytteoplysningerne for hvert trin er ikke så klare som metode 1, der er mindre almindeligt anvendt i industrien.
Derudover er der også patentrapporter om måden at bruge 2-brombiphenyl som råmateriale, først at reagere med dimethylcarbonat gennem nukleofil substitution for at generere et mellemprodukt, og derefter bromering og ringslutning for at opnå dibromospirobifluoren med et samlet udbytte på omkring 50 %. Denne rute er dog hovedsagelig rettet mod 2,2-dibrom-produktet, ikke det enkelte brom-mål.
Hvis du laver organiske optoelektroniske materialer (OLED, perovskit-solcelle-hultransportmaterialer osv.), er metode 1 det sikreste valg. For eksempel kan det omsættes med lithiumdiphenylphosphin for at syntetisere diphenyl-2-(9,9'-spirobifluoren)phosphin (udbytte 60,6%) eller bruges til at syntetisere hultransportmaterialet Spiro-014 (udbytte op til 89,1%).
Populære tags: 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg