N-hydroxysuccinimid cas 6066-82-6

N-hydroxysuccinimid(NHS) er en alsidig organisk forbindelse med den kemiske formel C4H5NO3. Det eksisterer primært som et hvidt krystallinsk fast stof og er bredt anerkendt for sin rolle som en aktiv ester i biokemiske reaktioner. NHS fungerer som et nøgleprodukt i syntesen af ​​aktiverede estere, som er afgørende for konjugerende biomolekyler, såsom proteiner, peptider og oligonukleotider.

Strukturen af ​​NHS har en succinimidring substitueret med en hydroxylgruppe ved nitrogenatomet. Denne unikke struktur overfører NHS med specifikke reaktivitetsegenskaber, hvilket gør det muligt for den at danne stabile amidbindinger med aminer under milde forhold. Denne reaktivitet gør NHS -derivater meget værdifulde i biokonjugeringsteknikker, hvor de bruges til at forbinde forskellige biomolekyler sammen, mens de bevarer deres biologiske aktivitet.

En af de mest almindelige anvendelser af NHS er i forberedelsen af ​​NHS -estere. Disse estere kan reagere med primære aminer til dannelse af stabile amidforbindelser, en proces, der ofte anvendes i mærkning af eksperimenter med fluorescerende farvestoffer, radioisotoper eller andre reportermolekyler. Endvidere anvendes NHS-aktiverede forbindelser til immobilisering af biomolekyler på faste understøtninger, såsom perler eller lysbilleder, til anvendelse i assays og affinitetskromatografi.

De milde reaktionsbetingelser, der kræves for NHS-medieret konjugering, kombineret med dets høje udbytte og specificitet, gør det til et foretrukket valg i bioteknologiske og farmaceutiske anvendelser. Det er dog vigtigt at bemærke, at NHS -forbindelser skal håndteres med omhu på grund af deres potentielle irritation og reaktivitet. Sammenfattende står det som en hjørnesten inden for biokemisk konjugering, hvilket letter fastgørelsen af ​​forskellige dele til biomolekyler med præcision og effektivitet.

Der er to fremstillingsprocesser til Hosu. Den ene er den vandige opløsningsmetode, der opløses hydroxylaminsalt i vand, tilsætter uorganisk base til at gøre hydroxylaminfri og tilsætter derefter succinisk anhydrid for at reagere for at producere H 0 su. Denne metode rapporteres i US Patent 5.426.190. I denne metode anvendes hydroxylaminsulfat med høj pris som råmateriale til at opnå Hosu -produkt gennem tre trin med alkalisering, reaktion og adskillelse. Processen er kompleks, og det rapporterede udbytte er mindre end 72%.

• Suspend hydroxylaminhydrochlorid i ether organisk opløsningsmiddel, kontroller temperaturområdet inden for {0} ~ ~ 3 0 grad c, drop methanolopløsning af uorganisk base med koncentrationen inden for 5 ~ 30% under beskyttelse af nitrogen, derefter filtrere det nakliske salter, der blev produceret under beskyttelsen af ​​nitration Anhydrid og sammensat syrekatalysator til filtratet ved stuetemperatur og udfører temperaturstigningsreaktion. Under temperaturstigningsreaktionen fordampes methanol først og stiger derefter til 105 ~ 130 grader C, reaktionstiden styres inden for området i -20 hr, og ether organisk opløsningsmiddel fordampes under reduceret tryk for at opnå Hosu -råproduktet; Vægtforholdet af hydroxylaminhydrochlorid og ether organisk opløsningsmiddel er 1: 5-1: 20; Ether organisk opløsningsmiddel er et af dioxan, butylether, diethylenglycolmethylether eller tetrahydrofuran; Enten er NaOH eller KOH valgt som den uorganiske base, og molforholdet mellem den uorganiske base og hydroxylaminhydrochlorid er 1: 1; Det molforhold mellem succinisk anhydrid og hydroxylaminhydrochlorid er 0. 6-1. 2: 1,0; Den sammensatte syrekatalysator er mindst en af ​​svovlsyre, fosforsyre, eddikesyre og propionsyre, og det tilsatte beløb er jeg {{17}% af vægten af ​​succinisk anhydrid;
• Tilsæt eddikesyre eddikesyre i den rå Hosu opnået i trin A, opvarm den og returner den til den rå Hosu for opløsning, filtrer den derefter, mens den er varm for at fjerne en lille mængde fast uopløseligt stof, afkøle det til 15 graders C ~ 10 grader C, og produkt krystalliserer ud og filtrer det for at opnå det krævede HOSU -produkt; Forholdet mellem den tilsatte mængde ethylacetat og vægten af ​​HOSU -råproduktet er jeg -10: i.

En anden metode er at bruge organisk opløsningsmiddelsystem til at producere h 0 su. Denne metode rapporteres i Fudan University Patent CN2008.1020.1278. I dette patent bruges pyridin, triethylamin og andre organiske baser til at neutralisere (lavere pris) hydroxylaminhydrochlorid efter at have været tilsat succinisk anhydrid til reaktion. Det er vanskeligt at adskille den genererede organiske basehydrochlorid fra produktet Hosu, som kræver en stor mængde ethylacetat til flere ekstraktion (90 gange af produktbeløbet), så det er ikke egnet til industriel produktion.

N-hydroxysuccinimid, almindeligt kendt som NHS, har en betydelig position inden for peptidkemi og organisk syntese. Dens forskningshistorie stammer fra mere end et halvt århundrede tilbage med pivotale bidrag fra Anderson -gruppen, der først foreslog brugen til at forberede aktive estere i 1960'erne.

NHS er en mellemliggende bredt anvendt til fremstilling af forskellige aktiverede estere af acylaminosyrer. Disse estere er afgørende for at fremme koblingsreaktioner med nukleofiler, især ved konjugering af fluoroforer til aminrester af proteiner. Den gunstige reaktivitet, relativ stabilitet over for hydrolyse, god krystalliserbarhed og lav toksicitet af NHS -estere har gjort dem uundværlige i biokemiske anvendelser.

Syntese og anvendelse af NHS har gennemgået en omfattende forskning gennem årene. Dannelsen af ​​NHS -estere involverer reaktionen af ​​carboxylsyregrupper med NHS, ofte lettet af dicyclohexylcarbodiimid. Denne reaktion anvendes ofte til fremstilling af konjugater til forurenende immunoassays på grund af stabiliteten af ​​den aktive ester under sure forhold, hvilket letter oprensning og opbevaring.

NHS -estere har fundet forskellige applikationer, der spænder fra konjugerende proteiner til peptider og mærkning af dem med fluorescerende tags, til at tjene som nøgleaktener i syntesen af ​​peptider, antibiotika, aminosyrer og proteiner. Deres evne til at reagere med aminer under milde alkaliske pH -betingelser uden carbodiimidaktivering har yderligere udvidet deres anvendelighed.

Sammenfattende forskningshistorien omN-hydroxysuccinimidviser en rejse fra sit oprindelige forslag som en aktiv esterforløber for dens etablering som et alsidigt reagens i peptidkemi, biokemiske konjugationer og videre. Med kontinuerlige fremskridt i sin syntese og anvendelse er NHS fortsat en hjørnesten inden for organisk og biokemisk forskning.

Populære tags: n-hydroxysuccinimid cas 6066-82-6, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg