D-Salicin, også kendt som salicin, er en naturligt forekommende forbindelse, der primært findes i barken på hvidpiletræer (Salix alba). Det tilhører en klasse af forbindelser kendt som phenolics og mere specifikt som salicylater. Denne forbindelse har været af betydelig interesse på grund af dens strukturelle lighed med aspirin, som er et syntetisk derivat af salicylsyre.
Historisk set er det blevet brugt i traditionel medicin til at lindre smerter, reducere inflammation og behandle feber. Dets virkemåde menes at involvere hæmning af produktionen af prostaglandiner, som er hormoner, der bidrager til betændelse og smerte. Men i modsætning til aspirin bruges det ikke direkte i moderne farmakologiske præparater på grund af dets langsommere absorption og metabolisme.
Forskningen er fortsat og har udforsket dets potentielle fordele inden for forskellige terapeutiske områder, herunder som et anti-inflammatorisk middel, et smertestillende middel (smertestillende) og endda i behandlingen af visse kroniske tilstande. Undersøgelser tyder på, at det kan tilbyde et naturligt alternativ til syntetiske stoffer med en forholdsvis mildere bivirkningsprofil.
På trods af dets lovende egenskaber er brugen i medicinske behandlinger stadig relativt begrænset og kræver ofte yderligere undersøgelser for at fastslå dens effektivitet og sikkerhed, især ved langvarig-brug eller i specifikke patientpopulationer. Ikke desto mindre fremhæver dens traditionelle brug og igangværende forskning potentialet af denne naturlige forbindelse i moderne medicin.
 |
 |
|
Kemisk formel |
C13H18O7 |
| Præcis masse | 286.11 |
| Molekylvægt | 286.28 |
|
m/z |
286.11 (100.0%), 287.11 (14.1%), 288.11 (1.4%) |
|
Elementær analyse |
C, 54.54; H, 6.34; O, 39.12 |
|
Smeltepunkt |
196-202 grader |
|
Kogepunkt |
388,65 grader (groft skøn) |
|
Specifik rotation |
-61,5 º (c=5, vand) |
|
Tæthed |
1.4340 |
|
Brydningsindeks |
-62 grader (C=3, H2O) |
|
Opbevaringsbetingelser |
2-8 grader |
|
Opløselighed |
Opløselighed i vand er 36 g/L |
|
Form |
Hvidt fint krystallinsk pulver |
|
Surhedskoefficient (pKa) |
12,80±0,70(forudsagt) |
|
Vandopløselighed |
36 g/L (15 ºC), 250 g/L (60 ºC) |
|
Stabilitet |
Stabil, men følsom over for lys. Uforeneligt med stærke oxidationsmidler. |
Syntese af salicin via esterificering og glykosidering
- Reaktionsopsætning: Start med salicylsyre og en alkohol (almindeligvis methanol eller ethanol) i nærværelse af en syrekatalysator, såsom svovlsyre eller saltsyre.
- Reaktionsbetingelser: Opvarm blandingen til en temperatur fra tilbagesvaling til omkring 100 grader afhængigt af den anvendte alkohol. Oprethold denne temperatur i et par timer for at tillade esterificeringsreaktionen at fortsætte.
- Isolation af Ester: Når reaktionen er afsluttet, neutraliseres syrekatalysatoren med en base som natriumbicarbonat. Ekstraher esteren fra reaktionsblandingen under anvendelse af et egnet opløsningsmiddel. Koncentrer og rens esteren ved destillation eller krystallisation.
- Reaktantfremstilling: Fremstil sukkerderivatet, typisk glucose eller galactose, i form af en aktiveret sukkerester eller glycosylhalogenid. Disse aktiverede mellemprodukter er mere reaktive over for nukleofile substitutionsreaktioner.
- Reaktionsopsætning: Kombiner esteren opnået fra esterificeringstrinnet med det aktiverede sukkerderivat i nærværelse af en katalysator, såsom sølvoxid eller kviksølv(II)oxid.
- Reaktionsbetingelser: Opvarm blandingen til en temperatur i området fra 60 grader til 100 grader i flere timer for at tillade glykosideringsreaktionen. Katalysatoren fremmer substitutionen af estergruppen med sukkerdelen.
- Isolering af Salicin: Efter at reaktionen er afsluttet, standses reaktionsblandingen med vand og produktet ekstraheres med et organisk opløsningsmiddel. Oprens salicin ved krystallisation eller søjlekromatografi for at opnå det endelige produkt.
Medicinske anvendelser
Behandling af feber, forkølelse og infektioner
Omtales som en "naturlig aspirin" for dets evne til at behandle mild feber, forkølelse og infektioner såsom influenza. Det giver lindring af smerter og ubehag forårsaget af betændelse.
Lindring af gigt og rygsmerter
En effektiv kilde til lindring af smerter forbundet med gigt og lændesmerter. Det har vist sig at forbedre smertelindring for gigtpatienter og reducere symptomerne på gigt over tid.
Anti-inflammatoriske og smertestillende virkninger
Det udviser anti-inflammatoriske og analgetiske egenskaber, hvilket gør det nyttigt til behandling af tilstande som hovedpine og anden inflammatorisk smerte.
Kosmetik og hudpleje
Eksfoliering og hudoplysning
D-Salicinbesidder milde eksfolierende egenskaber, som hjælper til skånsomt at fjerne døde hudceller fra hudens overflade. Dette afslører ikke kun en glattere, lysere hud, men giver også andre hudplejeingredienser mulighed for at trænge dybere ind i huden for øget effektivitet.
Forbedring af hudens elasticitet og anti-ældning
Det er kendt for at have anti-aldringseffekter på huden. Det stimulerer produktionen og vedligeholdelsen af kollagen, et nøgleprotein, der understøtter hudens elasticitet. Ved at øge kollagenniveauet kan salicin hjælpe med at reducere rynker, fine linjer og slap hud, hvilket giver huden et mere ungdommeligt udseende.
Behandling af hudlidelser
Dets anti-inflammatoriske egenskaber gør det til en effektiv behandling af forskellige hudsygdomme. Det kan bruges til at lindre irriteret hud, reducere rødme og berolige betændelse forårsaget af acne, rosacea eller eksem. Derudover kan salicin også hjælpe med at forbedre hudens følsomhed og øge hudens tolerancetærskel.
Afbalancerer hudtone og tekstur
Dets evne til at eksfoliere døde hudceller og stimulere kollagenproduktionen kan hjælpe med at balancere ujævn hudtone og tekstur. Ved at fjerne matte, livløse hudceller og fremme cellefornyelsen kan salicin give huden en mere ensartet, strålende teint.
Inkorporering i kosmetiske produkter
Inkluderet i forskellige hudplejeprodukter, såsom rensemidler, tonere, serum, fugtighedscreme og masker. Dens milde, men effektive natur gør det muligt at bruge det i en bred vifte af formuleringer, hvilket gør det til en alsidig ingrediens til forskellige hudtyper og bekymringer.
Salicylsyre er en naturligt forekommende beta-hydroxysyre (BHA) med en kemisk struktur af ortho-hydroxybenzoesyre og en molekylvægt på 138,12.
Keratinregulering: tovejseffekt og præcis penetration
1. Opløs stratum corneum forbindelser
Ved at forstyrre desmosomerne mellem keratinocytter, reducere intercellulær adhæsion og fremme udskillelsen af aldrende keratinocytter. Dens lipofile egenskaber gør det muligt for den at trænge ind i talglaget, trænge dybt ind i porerne, opløse akkumulerede keratinpropper (hudorme/hvide hoveder) og fjerne blokering af hårsækkenes kanaler. Eksperimenter har vist, at efter behandling med 2% salicylsyre reduceres tykkelsen af stratum corneum med 15% -20%, og fornyelsescyklussen af keratinocytter forkortes med 30%.
2. Tovejsreguleringsmekanisme
Lav koncentration (0,5% -2%): fremmer keratiniseringsmetabolisme, forbedrer ufuldstændig keratinisering, velegnet til keratose (kyllingeskind) og iktyose.
Medium koncentration (3% -5%): opløser direkte keratin, blødgør tyk hård hud og ligtorne, klinisk brugt til behandling af palmar og plantar keratose.
Høj koncentration (10% -30%): Som et kemisk eksfolierende middel stimulerer det epidermal genopbygning ved at forstyrre integriteten af stratum corneum og bruges almindeligvis til acne-ar og fotoaldringsreparation.
Antiinflammatorisk og antibakteriel: multi-målhæmning af inflammatorisk kaskadereaktion
1. Hæmning af prostaglandinsyntese
Ved at blokere aktiviteten af cyclooxygenase (COX-1/COX-2) reduceres produktionen af prostaglandin E2 (PGE2), hvorved vaskulær permeabilitet reduceres og rødme, hævelse og smerte lindres. Dens selektive hæmning af COX-2 (IC50=0.8 μM) gør den betydelig effektiv til behandling af inflammatorisk acne, hvilket reducerer antallet af inflammatoriske papler med op til 40 %.
2. Bredspektret antibakteriel effekt
Propionibacterium acnes: Ved at forstyrre strukturen af bakterielle cellemembraner og hæmme deres reproduktion er den mindste hæmmende koncentration (MIC) 0,5 % -1 %.
Malassezia: Med en hæmningsgrad på 85% mod de patogene bakterier af seborrheic dermatitis, kombineret med dets oliekontroleffekt, kan det reducere produktionen af skæl.
Undgåelse af resistens: I modsætning til antibiotika dræber salicylsyre bakterier gennem fysisk handling, og der er ikke observeret noget bakteriel resistensfænomen.
Oliekontrol og anti-seborrhea: regulering af talgkirtlens funktion
Ved at hæmme aktiviteten af 5 - reduktase reduceres omdannelsen af testosteron til dihydrotestosteron (DHT), hvorved sebaceous kirtlesekretion sænkes. Kliniske forsøg viste, at efter 4 ugers brug af 2% salicylsyregel faldt ansigtets oliesekretion med 28%, og virkningen varede indtil 2 uger efter medicinabstinenser. Dens lipofilicitet gør det muligt for den at opholde sig i hårsækkene i lang tid og kontinuerligt udøve sin oliekontroleffekt.
Hvidning og fotobeskyttelse: Multi pathway-hæmning af pigmentaflejring
1. Inhiber tyrosinaseaktivitet
Ved kompetitiv binding til kobberion-aktive centrum af tyrosinase reduceres melaninsyntesen. Hæmningshastigheden er lineært relateret til koncentrationen med en hæmningshastighed på 35 % ved en koncentration på 2 %.
2. Fremskynde keratinstofskiftet
Fremme udskillelsen af keratinocytter indeholdende melanin og forkort melanintransportcyklussen. Kombineret brug af solcreme kan reducere UV-induceret pigmentering og øge effektiviteten af behandling af melasma med 25 %.
Særlige doseringsformer og leveringssystemer: øger effektiviteten og reducerer irritation
1. Supramolekylær salicylsyre
Ved at bruge cyclodextrin-inklusionsteknologi indkapsles salicylsyremolekyler i polysaccharidstrukturer for at danne et system med vedvarende-frigivelse. Denne teknologi reducerer dens irritabilitet med 60 % og forlænger dens virketid til 8 timer, hvilket gør den velegnet til behandling af følsom acne.
2. Nanokrystallinsk plaster
Brug af en mikronåle-array til at bryde gennem stratum corneum-barrieren og levere salicylsyre direkte til dermislaget. Dyreforsøg har vist, at denne teknologi øger lægemiddelpenetrationen med 12 gange og har betydelig terapeutisk effekt på dyb cystisk acne.
faq
Hvad bruges salicin til?
Pilebark er almindeligt anvendtat behandle smerter og reducere feber. Det indeholder en forbindelse kaldet salicin, som har vist sig at have anti-inflammatoriske virkninger.
Er salicin og salicylsyre det samme?
Sammenfattende er salicin normalt mildere og mindre irriterende for maveslimhinden, fordi det kræver metabolisk omdannelse for at udøve sin virkning. Salicylsyre er på den anden side en aktiv forbindelse med stærkere styrke, der ofte anvendes topisk på grund af dets umiddelbare terapeutiske egenskaber.
Hvad er et andet navn for salicylsyre?
Salicylsyre er også kendt som2-hydroxybenzoesyre(en af flere -hydroxysyrer). Det behandler akne ved at få hudceller til at falde af lettere, hvilket forhindrer porer i at tilstoppe, da det er et keratolytisk middel. Salicylsyre 1% til 2% præparater tolereres normalt godt.
Hvad er forskellen mellem salicin og aspirin?
Populære tags: d-salicin cas 138-52-3, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg