3-(DiMethylaMino)-1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-on CAS 18096-70-3

3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-oner en organisk forbindelse med CAS 18096-70-3 og molekylformel C12H15NO2. Det er et hvidt til lysegult fast stof, normalt i form af små partikler eller pulvere. Det har en vis skarp lugt og kan forårsage allergiske reaktioner hos nogle mennesker. Stabil ved stuetemperatur, men kan nedbrydes, når den udsættes for høje temperaturer eller lys. Det er følsomt over for oxidanter og reduktionsmidler, så det er nødvendigt at undgå kontakt med disse stoffer. De kemiske egenskaber af denne forbindelse er relativt aktive og kan let reagere med visse funktionelle grupper, så der skal udvises ekstra forsigtighed ved opbevaring og brug. Det kan bruges som en katalysatorligand til fremstilling af metalkomplekskatalysatorer. Disse katalysatorer kan bruges til at katalysere organiske syntesereaktioner og organiske katalytiske reaktioner. Det kan også tjene som et mellemprodukt til syntetisering af andre forbindelser. For eksempel kan det reagere med acetofenon for at generere benzofuranforbindelser, som kan bruges til at syntetisere andre lægemidler og pesticider. Det har omfattende anvendelsesværdi inden for elektroniske kemikalier og kan yde kritisk materialestøtte til fremstilling af elektronisk udstyr. Ved effektiv kompatibilitet med andre forbindelser kan stabile og pålidelige systemer såsom fotoresists, lysfølsomme harpikser, elektroniske belægninger, printplader og elektroniske emballagematerialer fremstilles, hvilket giver sikkerhed for fremstilling og kvalitet af elektronisk udstyr.

3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-oner en vigtig organisk forbindelse med flere anvendelser.

1. Printed Circuit Board: Printede printkort er de grundlæggende komponenter i elektroniske enheder, der bruges til at forbinde elektroniske komponenter og sende signaler. Det kan bruges som et af nøglematerialerne til fremstilling af korrosionsinhibitorer og loddehæmmere i printplader. Denne forbindelse har god varmebestandighed og stabilitet, kan opretholde stabile kemiske egenskaber ved høje temperaturer og kan være effektivt kompatibel med andre forbindelser til fremstilling af høj-korrosions- og loddebestandige systemer.

2. Elektronisk emballagemateriale: Elektronisk emballage er en vigtig del af elektronisk udstyr, der bruges til at beskytte og reparere elektroniske komponenter, samtidig med at der opnås signal- og strømtransmission. Det kan være et af nøglematerialerne til klæbemidler og tætningsmidler i elektroniske emballagematerialer. Denne forbindelse har gode vedhæftnings- og forseglingsegenskaber og kan være effektivt kompatibel med andre forbindelser til fremstilling af højtydende klæbemiddel- og tætningssystemer. 

Brugerdefinerede Notebook-løsninger

 

3. Elektroniske kemikalier: kan bruges som elektroniske kemikalier til fremstilling af elektroniske komponenter og printkort. Det kan bruges som råmateriale til fotoresists, lysfølsomme harpikser og til syntetisering af højtydende elektroniske og funktionelle materialer i elektronikindustrien.

3.1 Fotoresist: Fotoresist er et nøglemateriale, der bruges til fremstilling af halvlederenheder og integrerede kredsløb. Den kan bruges som en af ​​hovedkomponenterne i fotoresist til at forberede højtydende fotoresistsystemer. Denne forbindelse har god lysfølsomhed og opløselighed og kan hurtigt nedbrydes under ultraviolet lys. Samtidig kan det effektivt samarbejde med andre forbindelser for at fremstille et stabilt og pålideligt fotoresistsystem.

3.2 Lysfølsom harpiks: Lysfølsom harpiks er et nøglemateriale, der bruges til fremstilling af præcisionsforme og mikrostruktur. Det kan bruges som tværbindingsmiddel til lysfølsomme harpikser for at forbedre deres tværbindingstæthed og varmebestandighed. Ved at kombinere med andre monomerer og initiatorer kan lysfølsomme harpikssystemer med fremragende ydeevne fremstilles.

Brugerdefinerede Notebook-løsninger

 

3.3 Elektronisk belægning: Elektronisk belægning er et nøglemateriale, der bruges til at beskytte og dekorere elektroniske komponenter. Det kan bruges som en af ​​hovedkomponenterne i elektroniske belægninger for at forbedre deres vedhæftning og vejrbestandighed. Denne forbindelse har god opløselighed og filmdannende-egenskaber og kan danne en tæt molekylær struktur i belægningen. Samtidig kan det effektivt samarbejde med andre forbindelser for at forberede et stabilt og pålideligt elektronisk belægningssystem.

3.4 Printed Circuit Board: Printede printkort er de grundlæggende komponenter i elektronisk udstyr, der bruges til at forbinde elektroniske komponenter og sende signaler. Det kan bruges som et af nøglematerialerne til fremstilling af korrosionsinhibitorer og loddehæmmere i printplader. Denne forbindelse har god varmebestandighed og stabilitet, kan opretholde stabile kemiske egenskaber ved høje temperaturer og kan være effektivt kompatibel med andre forbindelser til fremstilling af høj-korrosions- og loddebestandige systemer.

Brugerdefinerede Notebook-løsninger

 

Elektronisk emballagemateriale: Elektronisk emballage er et vigtigt led i elektronisk udstyr, der bruges til at beskytte og reparere elektroniske komponenter, samtidig med at signal- og strømtransmission opnås. Det kan være et af nøglematerialerne til klæbemidler og tætningsmidler i elektroniske emballagematerialer. Denne forbindelse har gode vedhæftnings- og forseglingsegenskaber og kan være effektivt kompatibel med andre forbindelser til fremstilling af højtydende klæbemiddel- og tætningssystemer.

Syntesevejen af3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-oner som følger:

Metode 1:

1. Syntese af 4-methoxyacetophenon: benzoesyre acyleres til fremstilling af phenylacetylchlorid, omsættes derefter med methanol til opnåelse af tilsvarende ester og reduceres derefter til 4-methoxyacetophenon gennem reduktionsreaktion.

2. Syntese af 3-dimethylamino-1 - (4-methoxyphenyl) - 2-propen-1-on: tilsæt 4-methoxyphenylacetophenon, dimethylformamid og triethylamin i reaktionsflasken, og omrør blandingen i reaktionsflasken på samme tid. Tilsæt derefter propylenketon langsomt i reaktionsflasken og reagere ved reaktionstemperaturen. Efter reaktionen forsures produktet med surt vand, ekstraheres produktet med ethylacetat, og destilleres og renses for at opnå slutproduktet 3-dimethylamino-1 - (4-methoxyphenyl) - 2-propen-1-on.

I denne syntesevej er 4-methoxyphenylacetophenon og propylenketon nøglemellemprodukterne til syntesen af ​​målet. Gennem en række kemiske reaktioner og passende betingelserskontrol syntetiseres endelig 3-dimethylamino-1 - (4-methoxyphenyl) - 2-propen-1-on.

Metode 2:

I laboratoriesyntesemetoden er 4-methoxyphenylacetophenon og propylenketon nøglemellemprodukterne til syntesen af ​​målet, og3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-onsyntetiseres til sidst ved at kontrollere reaktionsbetingelserne og anvende passende opløsningsmidler.

3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-on(CAS-nummer 18096-70-3) er en organisk forbindelse, der indeholder en chalcone-struktur, med molekylformlen C ₁ ₂ H ₁ ₅ NO ₂ og en molekylvægt på 205,25 g/mol. Denne forbindelse består af en benzenring, et akrylskelet og en dimethylaminosubstituent med 4-methoxyphenyl og dimethylamino placeret i henholdsvis position 1 og 3 af akrylskelettet.
Fra virkningsmekanismens perspektiv udøver chalconforbindelser typisk deres biologiske aktivitet gennem følgende veje:

• Fjernelse af frie radikaler: Konjugerede dobbeltbindingsstrukturer kan fange frie radikaler og reducere skader på oxidativ stress.
• Enzyminhibering: binding til specifikke enzymaktive steder for at hæmme deres katalytiske funktion.
• Regulering af cellulære signalveje: påvirker veje såsom NF - κ B og MAPK og regulerer frigivelsen af ​​inflammatoriske faktorer.

Cytotoksisk mekanisme

Oxidativ stress skade

 

Dyreforsøg har vist, at efter administration af høje-dosis (større end eller lig med 100 mg/kg) steg niveauerne af malondialdehyd (MDA) i muselever og -nyrevæv signifikant, mens aktiviteten af ​​superoxiddismutase (SOD) faldt, hvilket indikerer, at akkumuleringen af ​​reaktive oxygenarter (ROS) fører til lipid.
In vitro undersøgelser har bekræftet, at forbindelsen kan inducere nedbrydning af mitokondrielt membranpotentiale i humane leverceller (HepG2), frigive cytochrom C, aktivere caspase-3/9-kaskadereaktionen og inducere apoptose.

DNA-skade

 

Kometassayet viste, at halemomentet (TM) af humane perifere blodlymfocytter steg efter forbindelsesbehandling, hvilket indikerer en risiko for DNA-dobbeltstrengsbrud.
Molekylær docking-simuleringer viser, at dens ketonrygrad kan indlejres i DNA-riller, hvilket interfererer med baseparring og potentielt inducerer punktmutationer.

Levertoksicitet

 

Efter 14 dages kontinuerlig administration (50 mg/kg/d) til rotter, steg serum-ALAT- og AST-niveauer til 2,3 gange og 1,8 gange de normale værdier, og levervæv udviste vakuolær degeneration og punktformig nekrose.
Metabolomisk analyse afslørede, at nøgleenzymet i galdesyresyntesevejen (CYP7A1) var nedreguleret, hvilket førte til galdesyrestase.

Renal toksicitet

 

Zebrafiskembryomodellen viste, at 24-timers eksponering for 10 μM forbindelse kan øge apoptosehastigheden af ​​renale tubulære epitelceller med 40%, ledsaget af en stigning i blodets urinstofnitrogen (BUN) niveauer.
Mekanismeundersøgelser tyder på, at dets metabolitter kan interferere med urinsyreudskillelsen ved at hæmme funktionen af ​​organiske aniontransportører (OAT1/3).

Neurotoksicitet

 

Adfærdsforsøg i mus viste, at der efter administration af høje-dosis opstod motoriske koordinationsforstyrrelser (med en reduktion på 60 % i varigheden af ​​den roterende stang-test), og niveauet af glutamat i hjernevæv faldt med 35 %, hvilket tyder på hæmning af det excitatoriske neurotransmittersystem.

Korrelation mellem metaboliske dynamikkarakteristika og toksicitet

 

First pass-effekt: Den orale biotilgængelighed af rotter er kun 12%, hvilket indikerer betydelig first pass-metabolisme i leveren. CYP3A4 enzymmedierede hydroxyleringsreaktioner kan generere aktive mellemprodukter, hvilket øger risikoen for levertoksicitet.
Halveringstidsforskel: Hundemodellen viste en terminal-halveringstid (t ₁/₂) på 8,2 timer, mens primater havde 14,5 timer, hvilket tyder på, at metaboliske forskelle mellem arter kan påvirke toksicitetsevnen.

Særlig befolkningsrisiko

 

Genetisk polymorfi: Individer med GSTT1-gendeletion kan være mere følsomme over for forbindelsesinduceret oxidativ skade på grund af nedsat glutathionbindingsevne.
Lægemiddelinteraktioner: In vitro-hæmningseksperimenter viste, at forbindelsen kan hæmme CYP2D6-enzymaktivitet (IC ₅₀=5.2 μM), og kombination med lægemidler metaboliseret af dette enzym (såsom antidepressiva) kan øge lægemiddelkoncentrationen i blodet, hvilket fører til toksicitet i centralnervesystemet.

Ikke-klinisk forskningsstadie

 

Dosisoptimering: Baseret på NOAEL (ingen observeret bivirkningsdosis) på 10 mg/kg (rotter, gentagen administration i 28 dage), anbefales det, at den kliniske startdosis ikke overstiger 0,1 mg/kg, og der bør etableres en streng dosiseskaleringsprotokol.
Biomarkørudvikling: Det anbefales at bruge 8-hydroxydeoxyguanosin (8-OHdG) i urin og serum microRNA-122 (miR-122) som tidlige advarselsindikatorer for levertoksicitet.

Klinisk forsøgsfase

 

Etapevis overvågning:
Fase I: Fokus på overvågning af leverfunktion (ALT/AST), nyrefunktion (BUN/Cr) og elektrokardiogram (risiko for forlængelse af QT-intervallet).
Fase II/III: Øg neurologisk vurdering (såsom MMSE-skala) og inflammatorisk cytokindetektion (IL-6/TNF - ).
Emnescreening:
Eksklusionskriterierne bør omfatte:
Unormal leverfunktion (Child Pugh B/C-grad)
Nyreinsufficiens (eGFR<60 mL/min/1.73m ²)
Arvelig glucose-6-phosphat dehydrogenase (G6PD) mangel

Populære tags: 3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one cas 18096-70-3, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg