Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af de mest erfarne producenter og leverandører af 3-acetylphenylboronsyre cas 204841-19-0 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets 3-acetylphenylboronsyre cas 204841-19-0 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er tilgængelige.
3-Acetylphenylboronsyreer en organisk forbindelse med molekylformlen C₈H₉BO3. Det tilhører klassen af arylboronsyrer, kendetegnet ved en boronsyregruppe (–B(OH)₂) bundet til en benzenring substitueret med en acetylfunktionel gruppe (–COCH3) i 3-positionen. Denne strukturelle kombination giver unikke kemiske egenskaber og reaktivitet.
Acetylgruppen forbedrer den aromatiske rings elektron--tilbagetrækkende natur, hvilket påvirker dens reaktivitet i kryds-koblingsreaktioner, såsom Suzuki-Miyaura-koblinger. Disse reaktioner bruges i vid udstrækning i organisk syntese til at danne kulstof-kulstofbindinger, hvilket gør forbindelsen værdifuld i farmaceutiske og materialevidenskabelige anvendelser. Derudover muliggør boronsyredelen koordinering med metalioner og reversibel kovalent binding med dioler, hvilket er nyttigt i sensorudvikling og supramolekylær kemi.
Dets stabilitet og opløselighed i polære organiske opløsningsmidler letter håndtering og oprensning. Det tjener som en alsidig byggesten til at syntetisere komplekse molekyler, herunder farmaceutiske mellemprodukter, polymerer og fluorescerende prober. Dens dobbelte reaktivitet-fra boronsyre- og acetylgrupperne-udvider dens anvendelighed i akademisk forskning og industrielle processer.

|
|
|
|
Kemisk formel |
C8H9BO3 |
|
Præcis masse |
164 |
|
Molekylvægt |
164 |
|
m/z |
164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (8.7%), 164 (2.1%) |
|
Elementær analyse |
C, 58.60; H, 5.53; B, 6.59; O, 29.27 |

3-Acetylphenylboronsyreer et multifunktionelt reagens med anvendelser, der spænder fra farmaceutisk syntese til avancerede materialer. Dens unikke kombination af en boronsyre og en acetyl-substitueret phenylring giver alsidighed i koblingsreaktioner, selv-samling og sensing. Efterhånden som forskningen i borkemi udvikler sig, vil denne forbindelse sandsynligvis finde endnu bredere anvendelse i lægemiddelopdagelse, nanoteknologi og grøn kemi.
Det er en almindeligt anvendt organisk ligand, der kan koordinere med overgangsmetalkatalysatorer for at deltage i forskellige metalkatalytiske reaktioner. Følgende er flere almindelige anvendelser af denne forbindelse i metalkatalyserede reaktioner:
1. Suzuki koblingsreaktion
Suzuki-koblingsreaktion er en vigtig carbon-carbon-koblingsreaktion, der kan bruges til at konstruere aromatiske forbindelser. I denne reaktion reagerer det med arylhalogenider eller olefiner, og under katalyse af metalkatalysatorer (sædvanligvis palladium eller platin) sker en krydskoblingsreaktion for at generere substituerede aromatiske ringe. Denne reaktion er meget brugt i lægemiddelsyntese, materialevidenskab og organisk syntese.
2. Pokkers koblingsreaktion
Heck koblingsreaktion er en vigtig reaktion, der kobler aromatiske eller olefingrupper med allylhalogenider. Det kan deltage som en ligand i Pd (palladium) katalyserede Heck-koblingsreaktioner, der reagerer med allylhalogenider for at generere substituerede aromatiske forbindelser. Denne reaktion kan udføres under milde forhold og har god funktionel gruppetolerance.
3. Sonogashira koblingsreaktion
Sonogashira-koblingsreaktion er en vigtig carbon-carbon-koblingsreaktion, der kan bruges til at syntetisere indre alkyner. Det kan reagere med alkyner eller arylhalogenider, gennemgå krydskoblingsreaktioner i nærvær af Pd (palladium) katalysatorer og generere substituerede indre alkyner.
4. Nukleofil substitutionsreaktion
Det kan reagere med substrater indeholdende elektrofile funktionelle grupper under metalkatalyse til nukleofile substitutionsreaktioner. For eksempel kan det reagere med haloalkaner for at generere substituerede ketonforbindelser.

5. Tandem reaktion
Det kan også bruges til tandemreaktioner, hvor flere reaktioner udføres sekventielt for at konstruere komplekse organiske molekylære rammer i én reaktion. Ved kontinuerligt at udføre forskellige metalkatalytiske reaktioner kan der opnås en effektiv og høj{1}}syntesevej.
Om BNCT
Boron Neutron Capture Therapy (BNCT) er en banebrydende-binær målrettet strålebehandling til kræftbehandling. Den kombinerer brugen af en bor-10 (¹⁰B)-holdig forbindelse og neutronbestråling for selektivt at ødelægge tumorceller og samtidig skåne omgivende sunde væv.
Processen begynder med administration af et -borbærende middel, såsom borophenylalanin (BPA), som fortrinsvis akkumuleres i tumorceller på grund af deres øgede metaboliske aktivitet. Efterfølgende udsættes tumorstedet for termiske neutroner med lav-energi. Når disse neutroner fanges af ¹⁰B-atomerne i tumorcellerne, sker der en kernereaktion, der udsender partikler med høj-lineær energioverførsel (LET), inklusive alfapartikler (⁴He) og lithium-7 (⁷Li)-ioner. Disse partikler har en kort rækkevidde (ca. en cellediameter), hvilket muliggør præcis destruktion af tumorceller med minimal skade på tilstødende normale væv.
BNCT viser særligt lovende i behandling af aggressive, lokalt invasive eller tilbagevendende kræftformer, herunder glioblastom, hoved- og halskræft og melanom. Dets fordele omfatter høj tumorselektivitet, reducerede bivirkninger sammenlignet med konventionel strålebehandling og potentialet for enkelt-behandlinger. Udfordringer som optimering af borlevering, tilgængelighed af neutronkilder og behandlingstilgængelighed er dog stadig tilbage. Løbende forskning sigter mod at fremme BNCT-teknologi og udvide dens kliniske anvendelser.

Syntesemetoder
Dette er en almindelig metode til syntetisering3-acetylphenylboronsyre. Denne metode introducerer acetylgrupper gennem den nukleofile substitutionsreaktion af phenylboronsyre. Eddikesyre eller eddikesyreanhydrid bruges normalt som et acetyleringsreagens til at reagere med phenylboronsyre for at opnå produktet.
PhB (OH)2+Ac2O → PhB (OAc)2+H2O
PhB (OAc)2+NaOH → PhB (OH)2+NaOAc
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Suzuki-koblingsreaktion er en almindeligt anvendt carbon-carbon-koblingsreaktionsmetode, der kan koble aryl- eller olefingrupper med arylhalogenider. I denne reaktion reagerer den med arylhalogenider i nærvær af palladiumkatalysator for at generere tilsvarende koblingsprodukter.
PhB (OH)2+R-X+Pd (dba)2+X-Phos+Cs2CO3→ R-Ph+PhB (OH)CO2Cs+Pd (0)+dba+HX
Sonogashira-koblingsreaktion er en almindeligt anvendt metode til syntetisering af indre alkyner, som kan koble alkyner eller arylhalogenider med phenylboronsyre. I denne reaktion reagerer den med alkyner eller arylhalogenider i nærvær af palladiumkatalysator, hvilket genererer tilsvarende koblingsprodukter.
PhB (OH)2+R-X+Pd (PPh3)2+CuI+Et3N → R-C Å C-Ph+PhB (OH)CO2Et+Pd (0)+CuX+3Et3N
En anden metode til fremstilling af det er gennem en kemisk reduktionsreaktion af phenylboronsyre. Almindeligt anvendte reduktionsreagenser omfatter natriumbisulfit (NaHSO3) og natriumsulfit (Na2SÅ3). Disse reducerende reagenser kan reducere boration (BO3-) i phenylboronsyre til borsyreanhydrid (B(OH)2), og derefter indføre acetylgrupper gennem yderligere reaktioner.
PhB (OH)3+NaHSO3→ PhB (OH)2+NaHSO4
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Det kan også fremstilles gennem den kemiske oxidationsreaktion af phenylboronsyre. Almindeligt anvendte oxidationsreagenser omfatter natriumbisulfat (NaHSO4) og ammoniumpersulfat (NH4)2S2O8. Disse oxidationsreagenser kan oxidere borsyreanhydridet (B(OH)2) i phenylboronsyre til borsyre (B(OH)3) og derefter gennemgå yderligere reaktioner for at indføre acetylgrupper.
PhB (OH)2+NaHSO4→ PhB (OH)3+NaHSO3
PhB (OH)3+Ac2O → PhB (OAc)3+H2O
I 1990'erne og begyndelsen af 2000'erne udvidede fremskridt inden for overgangs-metalkatalyse dens anvendelighed. Forskere opdagede dens rolle i dannelsen af symmetriske biaryler via oxidativ dimerisering ved hjælp af palladiumkatalysatorer, hvilket revolutionerede syntesen af komplekse aromatiske forbindelser. Dens kompatibilitet med vand som opløsningsmiddel forbedrede dens praktiske anvendelse i grøn kemi yderligere.
I 2010'erne diversificerede forskningen sig til farmaceutiske og materialeanvendelser. Forbindelsens derivater viste potentiale som antivirale og antibakterielle midler, med undersøgelser, der fremhævede deres effektivitet mod patogener som influenzavirus og Pseudomonas aeruginosa. I materialevidenskab tjente det som en forløber for ledende polymerer og optoelektroniske materialer, hvilket udnyttede dets evne til at danne stabile boronatestere.
De seneste år har set en stigning i tværfaglige applikationer. Forskere undersøgte dets brug i biosensorer til-realtidsmetabolitovervågning, såsom sporing af itaconsyreniveauer i immunceller. Derudover åbnede dets rolle i alkylering af proteiner via Michael additionsreaktioner nye veje i lægemiddelopdagelse, især for modulering af inflammatoriske veje.
3-acetylphenylboronsyreforbliver et emne for aktiv forskning med løbende bestræbelser på at optimere dets syntetiske ruter, udvide dets katalytiske applikationer og belyse dets biologiske mekanismer. Dens rejse fra et laboratorie-nysgerrighed til et alsidigt kemisk værktøj understreger dens vedvarende betydning for at fremme videnskab og teknologi.
Industrielle og nicheapplikationer
Forbindelsens affinitet til dioler gør den til en fremragende kandidat til sensorudvikling. For eksempel kan 3-acetylphenylboronsyre-modificerede elektroder detektere glucose i biologiske væsker med høj selektivitet, hvilket overgår traditionelle glucoseoxidaser med hensyn til stabilitet og omkostningseffektivitet. Lignende principper gælder for påvisning af andre sukkerarter, såsom fructose, i fødevarekvalitetskontrol.
● Miljøkemi
Boronsyrer bruges til at fjerne tungmetaller fra spildevand. 3-Acetylphenylboronsyre kan chelatere bly-, cadmium- og kviksølvioner og danner uopløselige komplekser, der let filtreres. Dens stabilitet under sure forhold gør den velegnet til industriel spildevandsbehandling.
Udfordringer og fremtidige retninger
● Syntetiske udfordringer
På trods af fremskridt er skalerbarhed stadig en hindring. Traditionelle batchprocesser lider ofte af lavt udbytte og høje omkostninger, især for høj-renhedskvaliteter. Flowkemi tilbyder en løsning, men kræver betydelige investeringer i udstyr og træning.
● Regulative hindringer
Som et reagens i lægemiddelsyntese skal 3-acetylphenylboronsyre overholde strenge regler fra agenturer som FDA og EMA. Det er afgørende at sikre batchkonsistens og sporbarhed, især for produkter beregnet til kliniske forsøg.
● Nye muligheder
Fremkomsten af personlig medicin og genterapi skaber ny efterspørgsel efter boronsyrederivater. For eksempel kunne 3-acetylphenylboronsyre anvendes til at modificere oligonukleotider, hvilket forbedrer deres stabilitet og cellulære optagelse. Derudover er dens rolle inden for bæredygtig kemi i overensstemmelse med globale bestræbelser på at reducere kulstofaftryk i fremstillingen.
3-Acetylphenylboronsyre er en strukturelt unik og meget alsidig forbindelse med anvendelser, der spænder over organisk syntese, materialevidenskab og medicinsk kemi. Dets syntese via Miyaura-borylering eller Grignard-baserede metoder er veletableret, hvilket muliggør dets anvendelse i en lang række kemiske transformationer. Acetylsubstituenten modulerer ikke kun reaktivitet, men øger også stabiliteten og bioaktiviteten af afledte molekyler. Efterhånden som forskningen fortsætter med at afdække nye applikationer, er 3-acetylphenylboronsyre klar til at forblive en vigtig byggesten i udviklingen af nye materialer og terapeutiske midler.
Ofte stillede spørgsmål
Hvorfor svinger dens smeltepunkt? Hvorfor er der så mange forskelle mellem forskellig litteratur?
+
-
Fordi den har en "renhedsillusion". Smeltepunkterne rapporteret fra forskellige kilder varierer fra 204 grader C til 214 grader C. Denne forskel er ikke en målefejl, men snarere på grund af anhydridindholdet i produktet - borsyre er tilbøjelig til at dehydrere under opbevaring for at danne borhydrid, hvilket fører til smeltepunktsdrift. Dette er også grunden til, at leverandører som TCI vil angive "indeholder en ubestemt mængde anhydrid" i deres produktnavne.
Hvilken "splittet personlighed" har den, når den opbevares? Skal den opbevares ved stuetemperatur eller på køl?
+
-
Dette er en klassisk 'modsigende instruktion'. Nogle leverandører mærker rumtemperatur (<15 ° C) as cool and dry, while others require refrigeration at 2-8 ° C. The consensus is that it is sensitive to moisture and high temperatures, and it is recommended to refrigerate for long-term storage. But regardless of the method, it must be protected with nitrogen gas because it is sensitive to moisture and will slowly decompose when exposed to air.
Hvilken "kemisk reaktion" vil opstå, når den møder en stærk oxidant? Hvad er de mindre kendte applikationer?
+
-
Det vil blive oxideret til phenolderivater, men dette er netop en af dens vidunderlige anvendelser. I nærvær af acetylfluoridsalte kan det gennemgå elektrofile fluoreringsreaktioner for at generere arylfluorider. Endnu mindre populær er brugen af molekylært oxygen under palladiumkatalyse, som kan gennemgå oxidativ kobling med olefiner -, hvilket skaber en "grøn kanal" til at konstruere komplekse molekyler.
Kan det, udover at udføre Suzuki-reaktioner, også "krydse over" for at behandle kræft?
+
-
Ja! Det er på vej mod borneutronindfangningsterapi (BNCT). BNCT er en type binær målrettet strålebehandling: forbindelser, der indeholder bor-10, beriges i tumorceller og bestråles derefter med neutroner. Boratomer fanger neutroner og gennemgår nukleare reaktioner, hvilket præcist ødelægger tumorceller. Selvom det nuværende mainstream-lægemiddel er borphenylalanin (BPA), bliver 3-acetylphenylboronsyre undersøgt som en forløber for den næste generation af borbærere på grund af dets passende lipofilicitet og acetylmetabolismepotentiale.
Populære tags: 3-acetylphenylboronic acid cas 204841-19-0, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg






