3-Aminopyrazine-2-carboxylsyreer en fast forbindelse, ofte i form af farveløs til lysegult krystallinsk pulver. Har god opløselighed i vand. Ved stuetemperatur er det opløseligt i vand og danner en farveløs opløsning. Det er en sur forbindelse med en PKA -værdi på cirka 3,8. Der er en absorptionstop inden for det synlige ultraviolette område. Det udviser en absorptionstop i ultraviolet lys med et bølgelængdeområde på 200-400 nm med en maksimal absorptionsbølgelængde typisk mellem 230-240 nm. Det infrarøde spektrum viser en række vibrationsfrekvenser og obligationsinformation. Typiske infrarøde absorptionstoppe inkluderer carbonyl (C=O) strækningsvibrationer, amino (NH) strækningsvibrationer og CH -strækningsvibrationer på aromatiske ringe. Relativt ustabil ved høje temperaturer og kan gennemgå nedbrydning og nedbrydning. Derfor er det nødvendigt at undgå overdreven temperaturer under opbevaring og håndtering. Det er en organisk forbindelse, der kan brænde under passende forhold. Under generelle forhold er det imidlertid ikke let at brænde. Det har en bred vifte af anvendelser i koordinationskemi, herunder fremstilling af metalkomplekser, katalytiske reaktioner, fluorescerende sonder, biosensorer, antibakterielle/fungicider, toksindetektion og optoelektroniske materialer. Det har vigtige anvendelser inden for lægemiddelforskning. Det kan bruges som en strukturel ramme for lægemiddelmolekyler og kan modificeres og funktionaliseres til at fremstille forbindelser med specifikke farmakologiske aktiviteter. Denne forbindelse er blevet vidt anvendt i forskningen af antitumorlægemidler, anti-infektive lægemidler, antibakterielle lægemidler og andre felter.
|
Kemisk formel |
C5H5N3O2 |
|
Nøjagtig masse |
139 |
|
Molekylvægt |
139 |
|
m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
|
Elementær analyse |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
 |
|
3-Aminopyrazine-2-carboxylsyre(APCA) er et organisk molekyle med flere koordinationssteder for nitrogen- og iltatomer, hvilket gør det meget anvendt i koordinationskemi.
Anvendelse inden for pesticider
3-Aminopyrazine-2-carboxylsyre og dets derivater har vist et stort potentiale inden for fungicider på grund af deres fremragende antibakterielle aktivitet. Forskning har vist, at forbindelser, der indeholder pyrazinringstrukturer, ofte kan forstyrre bakteriecellevægssyntese, hæmme bakterieproteinsyntese eller skade bakterie -DNA og derved udøve bakteriedræbende virkninger. Som et vigtigt derivat af pyrazinring har det også disse potentielle bakteriedræbende mekanismer. Ved at introducere forskellige substituenter kan 3-aminopyrazin-2-carboxylsyrederivater med bredspektret bakteriedræbende aktivitet syntetiseres. Disse derivater kan hæmme væksten og reproduktionen af forskellige plantepatogener, såsom bakteriesygdomme, svampesygdomme osv. Sammenlignet med traditionelle fungicider, kan disse nye forbindelser have lavere toksicitet, bedre miljøbeløb og længere holdbarhed. Foruden bredspektret fungicider kan forbindelser med specifik bakteriedræbende aktivitet også syntetiseres gennem strukturel optimering. Disse forbindelser kan udøve bakteriedræbende virkninger mod specifikke plantepatogener, mens de er ufarlige for andre ikke -målorganismer. Udviklingen af dette specifikke fungicid kan hjælpe med at reducere brugen af pesticider, lavere miljøforureningsrisici og forbedre afgrødeudbyttet og kvalitet.
Udvikling og anvendelse af fungicider
Udviklingen af fungicider baseret på 3-aminopyrazin-2-carboxylsyre er blevet en af forskningshotspotterne inden for pesticider. På nuværende tidspunkt er der rapporteret om flere fungicider baseret på denne forbindelse og har vist gode bakteriedræbende effekter og anvendelsesudsigter. Nogle derivater af 3-aminopyrazin-2-carboxylsyre har gode hæmmende virkninger på plantepatogener, såsom risblastsvamp og hvede fusarium graminearum. Disse forbindelser hæmmer vækst og reproduktion af patogene bakterier ved at forstyrre deres cellulære metaboliske processer og derved nå målet om sygdomsforebyggelse og kontrol. I praktiske anvendelser kan disse fungicider påføres gennem bladsprøjtning, jordbehandling og andre metoder til effektivt at kontrollere forekomsten og spredningen af plantesygdomme.
Tilstedeværelsen af pyrazinringstruktur antyder, at denne forbindelse kan have evnen til at forstyrre plantevækstreguleringsmekanismerne og derved udøve herbicidale effekter. Forskning har vist, at visse forbindelser, der indeholder pyrazinringstrukturer, kan forstyrre plantehuxinsyntese, transport eller signalprocesser, hvilket fører til unormal plantevækst og endda død . 3- aminopyrazin-2-carboxylsyre, som et vigtigt derivat af pyrazinring, kan også have disse potentielle herbicidale mekanismer. Ved strukturel modifikation kan 3-aminopyrazin-2-carboxylsyrederivater med selektiv herbicidaktivitet syntetiseres. Disse derivater kan udøve ukrudtseffekter på specifikke ukrudtsarter uden at skade afgrøder. Udviklingen af dette selektive herbicid kan hjælpe med at reducere brugen af pesticider, lavere miljøforurening og forbedre afgrødeudbyttet og kvalitet.
Udviklings- og anvendelsesudsigter for herbicider
For at syntetisere 3-aminopyrazin-2-carboxylsyrederivater med herbicidaktivitet skal der anvendes en rimelig syntesestrategi. Dette inkluderer valg af passende råvarer, reaktionsbetingelser og katalysatorer for at optimere produktets struktur og egenskaber. På samme tid skal faktorer som produktstabilitet, opløselighed og biotilgængelighed overvejes for at sikre dens effektivitet i praktiske anvendelser. Med den kontinuerlige udvikling af landbrugsproduktion og den stigende efterspørgsel efter miljøbeskyttelse er der en voksende efterspørgsel efter effektiv, lav toksicitet og miljøvenlige herbicider . 3- aminopyrazin-2-carboxylsyre og dets derivater har et bredt anvendelsespotentiale på dette felt på grund af deres unikke kemiske struktur og potentielle herbicidal aktivitet. I fremtiden forventes disse forbindelser med uddybning af forskning og fremskridt inden for teknologi at blive vigtige kilder til nye herbicider.
Følgende er de korte trin og tilsvarende kemiske ligninger til syntese af3-Aminopyrazine-2-carboxylsyreFra methylcyanoacetat som udgangsmateriale:
1. syntese af 3-aminopyrazin-2-en:
For det første reageres methylcyanoacetat med ammoniumcyanid for at producere 3-aminopyrazin-2-nitril. Derefter omdannes 3-aminopyrazin-2-nitril til 3-aminopyrazin-2-en gennem en hydroxylaminreaktion.
Kemisk ligning:
C4H5INGEN2+Ch2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3Ingen → 3-aminopyrazin-2-en
2. reduktion af 3-aminopyrazin-2-en:
Ved at reducere 3-aminopyrazin-2-en med en katalysator (såsom jernpulver eller jernholdigt salt) reduceres ketongruppen til en alkoholgruppe for at opnå 3-aminopyrazine-2-OL.
Kemisk ligning:
3-Aminopyrazine-2-en+katalysator+h2→ 3-Aminopyrazine-2-OL
3. forsuret 3-aminopyrazin-2-ol:
Forsure 3-aminopyrazin-2-OL med koncentreret svovlsyre for at opnå APCA.
Kemisk ligning:
3-Aminopyrazine-2-OL+H.2O4S → C5H5N3O2
Et kort trin og tilsvarende kemisk ligning for en almindelig kemisk syntesemetode for APCA:
1. syntese af 3-aminopyrazin:
I denne syntesemetode reageres pyrazin først med diethylmalonat for at producere acetyleret 3-aminopyrazin. Dernæst fjernes acetylgrupper gennem alkalisk katalyseret hydrolysereaktion for at opnå 3-aminopyrazin.
Kemisk ligning:
C4H4N2+C7H12O4→ Acetyleret 3-aminopyrazin
Acetyleret 3-aminopyrazin+NaOH/h2O → 3-aminopyrazin
2. hydroxyleret 3-aminopyrazin:
React 3-aminopyrazin med overskydende brintperoxid (H2O2) under passende betingelser for hydroxylering til opnåelse af 3-aminopyrazin-2-en.
Kemisk ligning:
3-aminopyrazin+h2O2→ 3-aminopyrazin 2-en
3. reduktion af 3-aminopyrazin-2-en:
Udfør en reduktionsreaktion mellem 3-aminopyrazin-2-en og en katalysator (såsom jernholdigt salt) for at reducere ketongruppen til en alkoholgruppe, hvilket resulterer i 3-aminopyrazine-2-ol.
Kemisk ligning:
3-Aminopyrazine-2-en+katalysator+h2→ 3-Aminopyrazine-2-OL
4. Forsuret 3-aminopyrazin-2-ol:
Forsure 3-aminopyrazine-2-ol med koncentreret svovlsyre for at opnå3-Aminopyrazine-2-carboxylsyre.
Kemisk ligning:
3-Aminopyrazine-2-OL+koncentreret svovlsyre → C5H5N3O2
Interaktionsmekanisme mellem 3-APCA og NV-farvecentre
Koblingen mellem 3-APCA og NV-farvecentre kan opnås gennem forskellige mekanismer:
Magnetisk kobling
Hvis 3-APCA-molekylet har uparret elektronspin, kan dets magnetiske dipoldipolinteraktion med NV-farvecenterelektronspin udtrykkes som H_DIP=μ 0/(4 π r3) [N_NV · S-APCA-3 (S-NV · R) (S-APCA · R)/R2], hvor R er distancen mellem to og μ 0 0 0 Vakuumpermeabilitet. Denne interaktion kan forårsage små forskydninger i spin -energiniveauet i NV -farvecentre (på HZ KHZ -skalaen), som kan detekteres ved mikrobølgepektroskopi eller fluorescens.
Elektrisk dipol -kobling
Det molekylære dipolmoment på 3-APCA (genereret ved ladningsfordelingen af amino- og carboxylgrupper) kan interagere med elektronskyen af NV-farvecentre, hvilket resulterer i skarp skift. Dens Hamiltonian er h_stark =- d · e, hvor d er det molekylære dipolmoment, og e er det elektriske felt i NV -farvecentret. Denne effekt kan bruges til at regulere de optiske egenskaber eller spin energiniveauet for NV -farvecentre.
Fotoinduceret interaktion
Ved laser-excitation af 3-APCA kan fluorescensen eller ikke-strålende energioverførsel genereret af dens elektroniske overgange påvirke den ophidsede tilstandsdynamik i NV-farvecentre og derved ændre fluorescenslæsningssignalet.
Design og optimering af koblingsskemaet
Eksperimentel opsætning og prøveforberedelse
For at opnå kobling mellem 3-APCA og NV-farvecentre skal 3-APCA-molekyler fastgøres i nærheden af diamantoverfladen (afstand<10 nm). The specific steps are as follows:
Diamondoverfladebehandling
Oxygenplasmarensning eller syrebehandling bruges til at fjerne overfladeforurenende stoffer efterfulgt af brintafslutning eller amineringsmodifikation af overfladen for at forbedre den kemiske adsorption af 3-APCA.
3-APCA selvsamling
Dyber diamantprøven i en 3-APCA-opløsning (såsom ethanol eller vandopløsning, koncentration 1-10 mM), og opnå molekylær selvsamling gennem elektrostatiske kræfter eller kovalente bindinger (såsom reaktion mellem aminogrupper og carboxylgrupper på diamantoverfladen).
Karakterisering og verifikation
Brug atomkraftmikroskopi (AFM) eller røntgenfotoelektronspektroskopi (XPS) til at bekræfte dækningen og orienteringen af 3-APCA på diamantoverfladen; Registrer, om de optiske egenskaber ved NV -farvecentre har ændret sig gennem fluorescensspektroskopi.
Optimeringsstrategi for koblingseffektivitet
Koblingseffektiviteten påvirkes af forskellige faktorer, herunder molekylær afstand, orientering, omgivelsestemperatur og eksterne felter. Optimeringsstrategien er som følger:
Afstandskontrol
Ved at justere koncentrationen af 3-APCA-opløsning eller modificere diamantoverfladen for at forkorte afstanden mellem molekyler og NV-farvecentre. For eksempel kan introduktion af sammenkobling af molekyler (såsom alkylkæder) øge overfladefremheden og fremme 3-APCA for at nærme sig NV-farvecentret.
Orienteringsregulering
Design kemiske ændringer af 3-APCA (såsom udskiftning af aminogrupper med orienteringsgrupper) eller påfør et eksternt elektrisk felt for at justere molekylært dipolmoment eller spinakse med symmetriaksen i NV-farvecentret, der maksimerer koblingsstyrken.
Temperatur og feltregulering
Sænkning af temperaturen kan reducere termisk støj og forlænge spin -sammenhængstiden for NV -farvecentre; Påføring af et eksternt magnetfelt kan justere spin-energiniveauet for NV-farvecentre og optimere resonansbetingelserne med 3-APCA.
Populære tags: 3-Aminopyrazine-2-carboxylsyre CAS 5424-01-1, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg