N-bromosuccinimid (NBS)er en fem medlemmet cyklisk dicarboxylimidforbindelse med bromsubstituent på nitrogenatomet med den kemiske formel C4H4BRNO2, CAS 128-08-5. Udseendet er hvidt til mælkeagtig hvidt krystallinsk fast stof eller pulver med en lille lugt af brom. Lidt opløselig i vand og eddikesyre, opløselig i acetone, tetrahydrofuran, dimethylformamid, dimethylsulfoxid. For methanol- og acetonopløsningsmidler øges opløseligheden af NBS med temperaturen. Det er et kemisk råmateriale, der ofte bruges i industrien, hovedsageligt anvendt til at regulere bromeringsreaktion med lav energi og er et godt bromineringsreagens, som kan erstatte hydrogenatom ved benzyl- eller allylposition. Det kan også bruges som oxidant til oxidation af alkoholer til aldehyder og ketoner og til oxidation af aldehyder til syrer.
|
Kemisk formel |
C4H4BRNO2 |
|
Nøjagtig masse |
177 |
|
Molekylvægt |
178 |
|
m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
|
Elementær analyse |
C, 26.99; H, 2,27; BR, 44,89; N, 7,87; O, 17,98 |
|
|
|
Det er en almindeligt anvendt Reagnt i organiske reaktioner. I de senere år er der gjort nye forskningsfremskridt i anvendelsen af NBS i forskellige organiske reaktioner De nyeste forskningsresultater i dens anvendelse som katalysator, oxidant, selektiv bromineringsmiddel og polymerisationsinitiator i reaktionsprocessen blev gennemgået.
Den traditionelle anvendelse afN-bromosuccinimid (NBS)Reags i organiske reaktioner er bromering af allylhydrogen, benzylhydrogen og carbonyl Q - brint, nemlig Wohl Ziesler -reaktion. Med uddybningen af forskning vises det gradvist, at NBS også kan bruges godt som katalysator, oxidant og mange andre aspekter, der viser den store applikationsværdi og potentialet for NBS Reagnt.
1. NBS som katalysator:
Den katalytiske tilsætning af organiske aminer og olefiner til at producere nitrogenholdige organiske forbindelser er af stor betydning for grundlæggende forskning og er også meget vigtig for kemisk produktion. Imidlertid er traditionelle reaktionskatalysatorer ofte vanskelige at syntetisere, dyre og hårde i brugsbetingelser. Sudalai og andre bruger NBS som en katalysator og bruger toluenesulfonamid og alkoholer som nukleofile reagnts til at reagere med aktiv styren under milde betingelser for at opnå aminoalkoxyderivater. Udbyttet af disse to slags reaktioner er meget høje, og 100% af dem er Markov -tilføjelser
2. NBS som oxidant:
Oxidation af sekundære alkoholer til ketoner er et meget vigtigt organisk syntesestrin. Sharma et al rapporterede det
NBS oxiderer mange sekundære alkoholer til ketoner. Cobaltkomplekset af acetylaceton blev anvendt som katalysator. Reaktionsbetingelserne er milde, og udbyttet er høje, men denne metode er ikke egnet til omdannelse af primære alkoholer.
3. grøn kemi -retning af NBS -reaktion:
Carbontetrachlorid bruges normalt som opløsningsmiddel til den frie radikale bromineringsreaktion af NBS, men carbontetrachlorid er kendt for at have en stor skade på ozonlaget, der begrænser dens anvendelse.
Derfor er det nødvendigt at undersøge betingelserne for bromineringsreaktionen af NBS og finde en erstatning for carbontetrachlorid. Blandt dem er opløsningsmiddelfri fast fase-reaktion blevet undersøgt omfattende.
5. Forskningsproces for NBS på carbonyl -ortho -hydrogen substitution af ketoner:
NBS er en meget god carbonyl A - Site Bromination Reaget, som er let at betjene og vidt brugt for at forbedre reaktionshastigheden og udbyttet, er der udviklet mange tilsvarende katalytiske systemer.
4. Anvendelse afproduktI polymerforskning:
Levende polymerisation er en meget vigtig metode til at fremstille polymerer med specifik struktur og smal molekylvægtfordeling. Fordi N - BR -bindingen i NBS er meget aktiv, er det let at bryde under opvarmning for at opnå aktive succinimidfrie radikaler og inerte bromfrie radikaler initieret af frie radikaler. Derfor kan NBS anvendes som en kædeinitieret overførselsterminator til frie radikal polymerisation PerCEC anvendte NBS som initiator og TICP2C12 som katalysator til at udføre frie radikal polymerisation af vinylchlorid.
6 andre reaktioner, der involvererN-bromosuccinimid (NBS):
Zoller et al. citerede en rute til at omdanne benzylalkohol til benzylbromid under neutrale forhold. Denne reaktion blev derefter kombineret med den faste fase -reaktion. Benzylbromid ville forblive på reaktionsharpiks, og de overskydende reaktanter og andre produkter (DMSO og succinimid) kunne vaskes af med vandfri opløsningsmiddel.
Anvendelsen af NBS i organisk reaktion er mere og mere omfattende udvikling af nye applikationsfelter, forskning af reaktionsmekanisme og brugen af effektive katalysatorer er de vigtigste udviklingstendenser for anvendelsen af NBS i organiske reaktioner.
Syntese afN-bromosuccinimid (NBS):
1. det opnås ved bromination af succinimid. Slib succinimid og læg den i reaktionspanden, tilsæt knust is og natriumhydroxidopløsning, omrør og opløs. Tilsæt blandingen af brom og carbontetrachlorid under betingelse af kraftig omrøring og afkøling, og filtrer den hurtigt efter omrøring i 2 minutter. Vask fuldt ud med isvand, indtil det er farveløst, vask derefter med en lille mængde ethanol og tør for at få det færdige produkt.
2. Ammonium succinat syntetiseres fra succinsyre og ammoniak, opvarmet og dehydreret for at producere succinimid og derefter bromeret og raffineret for at opnå det færdige produkt.
3. succinimid fremstilles ved at reagere med NABRO2 i nærvær af HBR.
NBS er krystallinsk med en svag brom lugt. Smeltningspunkt 173-175 grad (let nedbrydning). Opløselighed (G/100G opløsningsmiddel, 25 grader): vand 1,47; Acetone 14.40; carbon tetrachlorid 0,02; Glacial eddikesyre 3.10. NBS kan fremstilles ved at reagere en iskølet NaOH-opløsning af succinimid med en ækvimolær mængde brom. Det bruges hovedsageligt i organisk syntese og som et tilsætningsstof for gummiprodukter. Det er et specielt bromineringsmiddel til laboratorieforberedelse af allyliske bromoolefiner og en regent til identifikation af primære, sekundære og tertiære alkoholer.
N-bromosuccinimid (NBS) er en mild brominering Reagnt, som er velegnet til bromineringsreaktioner i allyliske og benzylpositioner. Det har ikke kun milde reaktionsbetingelser og er lette at betjene, men har også høj reaktionsselektivitet og få sidebehandlinger. Allyl- og benzylhydrogenatomer er relativt aktive. Bromineringsreaktioner er lette at forekomme under høj temperatur, lys eller tilstedeværelsen af frie radikale initiatorer. Peroxider eller AZO -forbindelser anvendes som initiatorer, og doseringen er generelt 5% til 10%. Reaktionstemperaturen er generelt høj. Til allylisk bromering er lav temperatur befordrende for tilsætning af rein af olefiniske bindinger; Til benzylbromination vil for høj en reaktionstemperatur øge dannelsen af benzyliske dibrominater. Derfor er det vigtigt at vælge en passende reaktionstemperatur. De fleste af reaktionsopløsningsmidlerne er vandfri ikke-polære inerte opløsningsmidler, såsom carbontetrachlorid, benzen og petroleumsether for at undgå at afslutte frie radikale reaktioner og andre bivirkninger.
NBS kan reagere med aromatiske ethere (såsom anisol, m -anisol, -naphthylmethylether osv.) For at brom benzenringen. Bagefter kan benzen og toluen også reagere med NBS for at brom benzenringen ved anvendelse af en lille mængde stegtel-crafts-reaktionskatalysatorer, såsom aluminiumchlorid, zinkchlorid eller jern, til opnåelse af bromobenzen og p-bromotoluen. Brominationsreaktionen af m-toluen-methylether og 6-methyl - - naphthylmethylether med henholdsvis NBS, er reaktionsformen:
Tilsætningsreaktionen af N -bromosuccinimid til olefiner under syre -katalyse er en vigtig metode til fremstilling af -halohydriner. Denne metode har høj stereoselektivitet, højt udbytte, rent produkt, mild reaktion og praktisk drift. Udbyttet er 82%. Reaktionsformlen er som følger:
Dimethylsulfoxid (DMSO) er et meget effektivt opløsningsmiddel. Anvendelsen af NBS til at reagere med olefiner i vandig DMSO kan opnå et højt udbytte og meget stereoselektivt tilsætningsprodukt med et udbytte på 92%. Reaktionsformlen er:
NBS er en meget god carbonyl -placeringsbromination Reagnt. Reaktionen er let at betjene og vidt brugt. For at forbedre reaktionshastigheden og udbyttet er der udviklet mange tilsvarende katalytiske systemer. Yang et al. Brugt Mg (CLO4) 2 til at katalysere NBS til hurtig bromering af 1,3-dicarbonylforbindelser. Reaktionen fortsætter mildt i CH3CN eller ETOAC. Reaktionen har god stereoselektivitet og kan være meget praktisk til at fremstille -brominerede 1,3 -dicarbonylforbindelser, der er meget vigtige i organisk syntese.
Den traditionelle anvendelse af N -bromosuccinimid Reagnt i organiske reaktioner er bromering af allylisk brint, benzylisk brint og carbonyl -hydrogen. Med uddybningen af forskning vises det gradvist, at NBS også kan have mange anvendelser i mange aspekter såsom katalysator og oxidant.
Populære tags: N-bromosuccinimid (NBS) CAS 128-08-5, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg