Benzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphat(PYBOP) er et organisk kondenserende middel, der ofte anvendes i peptidsyntese, med det kemiske navn 1H-benzotriazol -1- yloxytripyrrolidinyl hexafluorophosphat. Dens molekylære formel er C18H28F6N6OP ₂, molekylvægt er 520,4 g/mol, og CAS -nummer er 128625-52-5. Det er et hvidt krystallinsk pulver uden lugt. Ved stuetemperatur og tryk findes det i fast form. Opløselige i forskellige organiske opløsningsmidler, herunder methanol (opløselighed 25 mg/ml), dichlormethan, chloroform, DMF (N, N-dimethylformamid), DMSO (dimethylsulfoxid), NMP (N-methylpyrrolidon), THF (Tetrahydrofuran), acetonitril, og acetone. Denne gode opløselighed gør det nemt at bruge i organiske synteseaktioner. Som et klassisk peptidkoblingsreagens er det blevet vidt anvendt i den kemiske syntese af peptidbindinger.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-Benzotriazol -1- yloxypyrrolidinyl hexafluorophosphat (PYBOP) er en multifunktionel organisk forbindelse, der er vidt anvendt på forskellige felter, såsom organisk syntese, biokemi og materialevidenskab. Dens vigtigste anvendelser inkluderer:
Peptidsyntese:
Pybop er en klassisk peptidkoblingsreagens, der er vidt anvendt i den kemiske syntese af peptidbindinger.
Det har fordelene ved hurtig reaktionshastighed, ingen racemisering eller minimal racemisering af produktet og kan bruges i både flydende og fast fasesyntese.
Pybop danner effektivt amidbindinger ved at fremme koblingsreaktionen mellem carboxylsyrer og aminer, hvilket gør det til et uundværligt reagens i peptidsyntese.
Andre organiske synteseaktioner:
Pybop kan også tjene som en katalysator til syntese af amider og andre esterificeringsreaktioner.
Dens fremragende katalytiske ydeevne gør det til en vigtig hjælpereagens i organisk syntese.
Specifikke applikationssager
Inden for biokemi og medicin:
Proteinsyntese: Pybop spiller en afgørende rolle i proteinsyntese ved at fremme koblingsreaktioner mellem aminosyrer til dannelse af stabile peptidbindinger.
Lægemiddeludvikling: Pybop bruges ofte i lægemiddeludviklingsprocessen til at syntetisere peptidforbindelser med specifikke biologiske aktiviteter, hvilket giver stærk støtte til udvikling af nye lægemidler.
Inden for materialevidenskab:
Funktionelle materialer: Pybop kan bruges til at syntetisere polymermaterialer med specielle funktioner, såsom ledende materialer, optiske materialer osv.
Specielle elektrolytter: Inden for elektrolytter hjælper Pybop med at syntetisere stabile specielle elektrolytter og forbedre ydelsen af enheder såsom batterier.
Andre felter:
Katalysator: Pybop i sig selv kan bruges som en katalysator til fremme af forskellige organiske reaktioner.
Syntese af spiraloligomerer og biomimetiske natriumionkanaler: Pybop har også vist sine unikke fordele ved syntese af biomolekyle -mimetik med komplekse strukturer. For eksempel er PYBOP blevet anvendt til at fremme koblingsreaktioner i nøgletrin ved syntese af spiralformede oligomerer, biomimetiske natriumionkanaler osv.
Navngivningen afBenzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphat(Pybop) følger navneglerne for Den Internationale Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), og dens navn afspejler nøjagtigt den kemiske struktur og egenskaber ved forbindelsen. Her er en detaljeret analyse af pybop -navngivning:
Navngivningen af Pybop følger IUPAC -navngivningsreglerne, der sigter mod at navngive forbindelser på en systematisk måde, der klart afspejler deres struktur. I henhold til IUPAC -regler består navnet på en forbindelse typisk af flere dele, hver del svarende til en specifik funktionel gruppe eller gruppe i molekylet.
Navnet PYBOP er sammensat af flere dele, der hver svarer til en bestemt funktionel gruppe eller strukturel funktion i forbindelsesmolekylet.
Specifikt:
Benzotriazol -gruppe:
Benzotriazol er en heterocyklisk forbindelse, der indeholder en benzenring og tre nitrogenatomer, med en stabil struktur og unikke kemiske egenskaber. I PYBOP er Benzotriazol -gruppen en vigtig komponent i molekylet, og navnet 'benzotriazol' afspejler nøjagtigt denne strukturelle funktion.
Oxypyrrolidin:
Oxypyrrolidin henviser til en struktur, hvor molekylet indeholder et iltatom og tre pyrrolidinringe. Pyrrolidin er en fem medlemmet heterocyklisk forbindelse, der indeholder fire carbonatomer og et nitrogenatom. I PYBOP forbindes tre pyrrolidinringe sammen med et fosforatom, der danner en stabil triphenylalkylstruktur. Og 'ilt' indikerer, at denne struktur også indeholder et iltatom, normalt forbundet til et fosforatom, der danner en fosfor -iltbinding.
Hexafluorophosphat:
Hexafluorophosphat er den anioniske del af pybopmolekyler, hvilket giver stabilitet og specifikke kemiske egenskaber til hele molekylet. Hexafluorophosphation (PF ₆⁻) er en stærkt sur anion, der danner stabile pybopmolekyler ved ionisk binding med kationiske dele (dvs. benzotriazolgrupper og triphenylphosphin).
1H-Benzotriazol -1- yl:
1H benzotriazol "indikerer, at dette er et benzotriazolderivat, hvor" 1H "repræsenterer substitutionen af et hydrogenatom på benzotriazolringen. Og '-1- yl' indikerer, at dette substaterer er placeret i position 1 i benzotriazolringen, der danner en {{{}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}} yL
Oxypyrrolidin:
Oxygen "indikerer, at molekylet indeholder et iltatom, som normalt er forbundet til et fosforatom til dannelse af en phosphor -iltbinding. Og 'tripyrrolidin' henviser til tilstedeværelsen af tre pyrrolidin -ringe i molekylet, som er forbundet sammen af phosphoratoms for at udgøre en stabil tripyrrolidstruktur.
Industrielle big data
Hexafluorophosphat:
Hexafluorophosphat "indikerer, at anionen i molekylet er hexafluorophosphation (PF ₆⁻). Denne anion tilvejebringer stabilitet og specifik kemisk reaktivitet over for hele molekylet, hvilket gør PYBOP til et effektivt kondensationsmiddel i organisk syntese.
Sammenfattende afspejler navngivningen af pybop nøjagtigt dens kemiske struktur og egenskaber. Ved at følge navnekonventionerne i IUPAC formidler navnet Pybop klart de forskellige funktionelle grupper og strukturelle træk ved molekylet, hvilket giver kemikere mulighed for intuitivt at forstå dens struktur og egenskaber.
Den syntetiske rute afBenzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphatinkluderer normalt følgende trin:
1. reagerer benzotriazol -1- OL med triethylamin ved stuetemperatur for at opnå benzotriazol -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphat. Reaktionsligningen er som følger:
Benzotriazol -1- OL + triethylamin + hop (O) (O) F6→ benzotriazol -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphat + h2O
2. benzotriazol -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphat reageres med tetraethylphosphin ved stuetemperatur for at opnå benzotriazol -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphat. Reaktionsligningen er som følger:
Benzotriazol -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphat + tetraethyl orthophosphat + et3N → benzotriazol -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphat + 3 EtOH + net3
3. reagerende benzotriazol -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphat med tre molekyler af N-propylpyrrolidin i vandfri tetrahydrofuran for at opnå det endelige produkt. Reaktionsligningen er som følger:
Benzotriazol -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphat + 3 n-propylpyrrolidin → c18h28f6n6op 2 + 3 c6H5PPH2F
I ovennævnte syntetiske rute skal det bemærkes, at reaktionstemperaturen og reaktionstiden skal kontrolleres under reaktionsprocessen, og tør, vandfri, iltfrie reagenser og opløsningsmidler skal bruges for at sikre succes for reaktionen og produktets renhed.
Det kan opnås ved følgende laboratoriesyntesemetode, trinnene er som følger:
I en tør, vandfri, iltfri rundbundskolbe, tilsættes benzotriazol -1- OL, triethylamin og hexafluorophosphatsyre, og tilsættes THF, omrøres for at opløses.
Placer kolben under omrøring og reager ved stuetemperatur i 2 timer.
Tilsæt fire gange mængden af EtOH i kolben, omrør og bland for at opnå et solidt bundfald. Bundfaldet blev filtreret og vasket med EtOH -opløsning.
Bland benzotriazol -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphat (produkt 1) med fire gange mængden af tør, vandfri og iltfri THF, tilsættes en ækvivalent mængde triphenylphosphin og omrører til blanding.
Tilsæt tre gange mængden af vandfri og iltfri N-ethylpyrrolidin, omrør og bland og reager reaktionsopløsningen ved stuetemperatur i 24 timer.
Koncentrer reaktionsopløsningen og udfældning med ethanol for at opnå det produkt det (produkt 2).
Produktet 2 blev vasket med EtOH -opløsning, og det resterende opløsningsmiddel blev fjernet med et tørremiddel MGSO4 for at opnå et rent produkt 2.
Det er en organisk forbindelse med følgende kemiske egenskaber:
Det skal bemærkes, at det er en stærk oxidant- og phosphoryleringsreagens, som har visse farer, og sikkerhedsforholdsregler skal tages, når man bruger den.
Pybop er en forbindelse med høj reaktivitet, hovedsageligt manifesteret i følgende aspekter:
Pybop er et almindeligt anvendt kondensationsreagens i organisk syntese, også kendt som Pybop. Det blev først syntetiseret og beskrevet i 1992 af Richard B. Silverman og Sriram Iyengar.
På det tidspunkt ledte Silverman og Iyengar efter et mere effektivt reagens end andre kondensationsreagenser, der var i brug på det tidspunkt. De håber at udvikle et reagens, der hurtigt kan kondensere aminer og carboxylsyrer og gøre det med høj effektivitet og lave omkostninger. Efter en eksperimenteringsperiode opdagede de endeligBenzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphat, et reagens, der hurtigt kan kondensere aminer og carboxylsyrer ved stuetemperatur.
Siden da er Pybop blevet en meget anvendt kondensationsreagens, og dens anvendelse i organisk syntese er blevet fremmet vidt.
Populære tags: benzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphat cas 128625-52-5, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg