4-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidiner en organisk forbindelse med molekylformlen C6H8N2S og CAS 14001-63-9. Det fremstår typisk som en gul eller mørkebrun væske. Lav opløselighed i vand, men opløselig i organiske opløsningsmidler såsom ethanol, ether og dimethylsulfoxid. Det er en ikke-flygtig forbindelse med lavt damptryk, stabil ved stuetemperatur og ikke let påvirket af oxidanter eller lys i luften. Det er et vigtigt mellemprodukt for mange lægemiddelmolekyler, såsom angiotensin II-receptorantagonister, antitumorlægemidler, antivirale lægemidler osv.
Kan bruges som reagens eller katalysator til nogle kemiske reaktioner, såsom Suzuki-reaktion, Heck-reaktion, Sonogashira-reaktion osv. Den kan bruges til forskning og anvendelse inden for elektrokemi, såsom elektrolytter, elektrokemisk katalyse og elektrodeoverflademodifikation. Det kan også bruges inden for andre områder såsom materialevidenskab, polymerkemi, katalysatordesign osv. På grund af dets vigtige mellemprodukter og en bred vifte af anvendelser er det en meget nyttig forbindelse.
|
Kemisk formel |
C6H8N2S |
|
Præcis masse |
140 |
|
Molekylvægt |
140 |
|
m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
|
Elementær analyse |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
|
|
|
4-Methyl-2- (methylsulfonyl) pyrimidin er en vigtig organisk forbindelse med potentielle anvendelser inden for medicin, pesticider og materialevidenskab.
CN201710955247.2 beskriver et konkavt, konveks stangjordbaseret adsorberende materiale til at størkne krom i flodsediment. Materiale A blev fremstillet ved at modificere en blanding af 2-fluorpyrimidin-3-boronsyrepinalester, phenylpropargylsulfid, N-methyl-N-phenylthiourea og 4-methylbenzensulfonsyreoctadecylester efter rensning med attapulgitsmud; Stof A blev modificeret med en blanding af NbCl4, AlCl3, Co (NO3) 2 og Mg (NO3) 2 for at fremstille substans B; Stof B blev modificeret med en blanding af 1-benzoyl-3-phenylthiourea, 3-carbaldehyd-benzothiophen og 4-methyl-2-methylthiopyrimidin til fremstilling af substans C.
Stoffet C modificeret med en blanding af (3-brompropoxy) tert-butyldimethylsilan, methylendisulfonat og thiochloroformat-S-isopropylamin er det attapulgitbaserede adsorberende materiale, der bruges til at størkne krom i flodsediment. Src-kinase (CSK)-hæmmere med følgende struktur. Den vigtigste regulatoriske faktor for TCR-signaleringskaskadereaktion er CSK, som er en tyrosinproteinkinase, også kendt som C-terminal Src-kinase. CSK har en strukturel domænearkitektur relateret til Src, herunder SH3 domæne, SH2 domæne og katalytisk domæne. CSK-phosphorylering er placeret ved den C-terminale hale af Src-familiens kinaser (SFK'er) tyrosinrester.
CSK er en LCK-hæmmende kinase. I lymfocytter hæmmer CSK T-celleaktivering ved at fosforylere LCK ved tyrosin 505. For at hæmme LCK rekrutteres CSK til plasmamembranen ved at binde til transmembrane proteiner eller adapterproteiner placeret nær membranen. CSK hæmmer signaltransduktion gennem forskellige overfladereceptorer, herunder TCR. I selektionsprocessen med at udvikle T-celler i thymus spiller LCK, et medlem af SRC-kinasefamilien, en afgørende rolle i T-cellereceptorsignalering og er også vigtig for T-cellereceptorsignalering i naive og effektor-T-celler. Mus, der mangler LCK, udviser fuldstændigt tab af T-celleudvikling. LCK er konstitutivt forbundet med de cytoplasmatiske domæner af CD4 og CD8.
Og betragtes som en kinase, der primært reagerer på phosphorylering af T-cellereceptor ITAM (et aktiveringsmotiv baseret på immunreceptortyrosin). Der er beviser, der tyder på, at bindingen af hjælperreceptorer til peptid-MHC-komplekser, der binder til T-cellereceptorer, øger rekrutteringen af LCK til deltagende T-cellereceptorer, hvilket fører til mere effektiv phosphorylering af T-cellereceptor ITAM.
Kun aktiveret LCK kan phosphorylere ITAM i den relevante T-cellereceptorsignalkæde. Den fuldstændige aktivering af LCK-katalytisk aktivitet kræver autophosphorylering på aktiveringsringen i kinasedomænet. Fosforylering af carboxyltyrosin med C-terminal Src-kinase (CSK) genopretter LCK til sin inaktive tilstand.
Sammenfattende spiller CSK og LCK vigtige roller i reguleringen af immunresponser. Co-clustering af TCR og LCK eller adskillelse af CSK fra membranen kan udløse TCR-phosphorylering. Derfor vil selektive CSK-hæmmere øge TCR-phosphorylering og forbedre effektiviteten af svage tumorantigener og kan overvinde den hæmmende aktivitet af checkpoint-blokade.
4-methyl-2-methylthiopyrimidin er et organisk mellemprodukt, der kan fremstilles ved at omsætte 4-methylpyrimidin-2-thiolhydrochlorid med iodmethan. Der er litteraturrapporter om, at det kan bruges til at fremstille konkave, konvekse stangjordbaserede adsorberende materialer og C-terminal Src kinase (CSK) hæmmere til at størkne krom i flodsediment.
4-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidinkan syntetiseres ved følgende syntetiske rute:
- 2-Methyl-4-cyanopyridin reagerer med methylmercaptan for at danne 2-methyl-4-methylthiopyridin.
- Udførelse af Knoevenagel-kondensationsreaktion af 2-methyl-4-methylthiopyridin og methylacetone under alkaliske betingelser for at generere 4-methyl-2-(methylthio)pyridin-5-carboxylsyre.
- Reduktion af 4-methyl-2-(methylthio)pyridin-5-carboxylsyre til 4-methyl-2-(methylthio)pyridin gennem hydrogeneringsreduktionsreaktion af hydrogen og Pd/C-katalysator.
- Endelig fremstilles det ved at omsætte 4-methyl-2-(methylthio)pyridin og kaliumcyanid i methanol.
Trin 1:
2-methyl-4-cyanopyridin + methylmercaptan → 2-methyl-4-methylthiopyridin
Trin 2:
2-methyl-4-methylthiopyridin + methylacetone + base → 4-methyl-2-(methylthio)pyridin-5-carboxylsyre
Trin 3:
4-methyl-2-(methylthio)pyridin-5-carboxylsyre + H2/Pd-C → 4-methyl-2-(methylthio)pyridin
Trin 4:
4-methyl-2-(methylthio)pyridin + KCN + CH3OH → C6H8N2S
Det følgende er en metode til syntetisering4-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidinalmindeligt anvendt i laboratorier:
1. Syntese af 4-methyl-2-(trifluormethyl)pyrimidin: omsæt 2,4-dichlor-6-picolin med trifluoracetylformamid til opnåelse af 4-methyl-2-(trifluormethyl)pyrimidin.
2. Syntese af produkt: omsæt 4-methyl-2-(trifluormethyl)pyrimidin med thiol, ekstraher med acetone og vandblanding for at opnå produktet.
Denne metode kræver brug af nogle grundlæggende teknikker og udstyr inden for organisk syntetisk kemi, såsom tørremiddel, inert atmosfære, opløsningsmiddeldestillation og søjlekromatografi. Samtidig er det nødvendigt at være opmærksom på sikker drift, især brug og håndtering af organiske klorforbindelser bør være opmærksomme på beskyttelsesforanstaltninger.
Nøgleegenskaber for kemisk reaktivitet
Alkalisk hydrolyse:
Under alkaliske betingelser vil det blive hydrolyseret til 4-METHYL-2-PYRIMIDINOL og methylmercaptan.
Reaktivitet:
Det kan gennemgå en række reaktioner, såsom oxidation, hydrogenering, alkylering, arylering og dehydrering.
Nukleofil addition:
På grund af dens -methylthio- og 2,4-diposition elektronskyberigelsesegenskaber kan den gennemgå nukleofile additionsreaktioner, såsom Michael addition og imino alkoholiseringsreaktion osv.
Katalytiske egenskaber:
Det kan også bruges som katalysator for nogle reaktioner, såsom ethanoldehydrering, aldehydoxidation og aromatisering osv.
Sammenfattende har det nogle vigtige reaktivitetsegenskaber og har en bred vifte af anvendelser inden for lægemidler, pesticider, kemi og elektrokemi.
Sikkerhedsdriftsprocedurer
Personlig beskyttelse: Under drift skal du bære laboratoriefrakker, kemikaliebeskyttelseshandsker og beskyttelsesbriller for at forhindre hud- og øjenkontakt.
Ventilationskrav: Alle operationer skal udføres i et stinkskab eller lokalt udsugningssystem for at sikre luftcirkulation.
Nødhåndtering: I tilfælde af lækage, dæk til med en fugtig klud og rengør den. Fej ikke med koste eller trykluft. Rengør forurenet tøj separat og forbyd blanding med andet tøj.
Affaldshåndtering: Affald skal klassificeres og indsamles, afleveres til institutioner med håndtering af farligt affald til behandling, og udfylde "Hazardous Waste Transfer Manifest".
syntetisk formulering
I en argonatmosfære blev 4-methylpyrimidin-2-thiol-hydrochlorid (13,78 g, 84,7 mmol) tilsat til en opløsning af NaOH (7,46 g, 186,4 mmol) i vand (120 ml) efterfulgt af dråbevis tilsætning af iodmethan (13,223 g, 93,2 mmol). Omrør ved stuetemperatur i 2 timer, ekstraher derefter med CH2Cl2 (2x).
Den organiske fase blev tørret over Na2S04 og koncentreret til tørhed. Det opnåede råprodukt blev oprenset ved silicagelkromatografi under anvendelse af en blanding af hexan EtOAc med øget polaritet som eluenten, hvilket resulterede i 10,26 g af den ønskede forbindelse (udbytte: 86%).
Tilsæt 4-methylpyrimidin-2-thiol-hydrochlorid (13,78 g, 84,7 mmol) til en opløsning af NaOH (7,46 g, 186,4 mmol) i vand (120 ml), efterfulgt af dråbevis tilsætning af iodmethan (13,23 g, 93,2 mmol) under argonatmosfære.
Rør ved stuetemperatur i 2 timer. Ekstraher (x2) med CH2Cl2. Tør den organiske fase over Na2S04 og koncentrer til tørhed. Det opnåede råprodukt blev oprenset ved silicagelkromatografi under anvendelse af en hexan-EtOAc-blanding med stigende polaritet som eluenten, hvilket gav 10,26 g af den ønskede forbindelse (udbytte: 86%).
Stabilitet
Fysisk stabilitet
4-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidiner en mørkebrun væske ved stuetemperatur og har specifikke fysiske parametre: kogepunktet er 78-80 grader (under 1 mmHg-forhold), massefylden er 1,007 g/mL (ved 25 grader), brydningsindekset er n20/D 1,572, og flammepunktet er 220 grader F (ca. 104 grader). Disse data indikerer, at de fysiske egenskaber af dette stof er stabile under normale opbevaringsforhold (såsom forsegling og undgåelse af lys), og det er ikke tilbøjeligt til nedbrydning eller faseændring.
Kemisk stabilitet
Under de anbefalede opbevaringsforhold (2-8 grader) er de kemiske egenskaber af 4-methyl-2-methoxy pyrimidin stabile og reagerer ikke med komponenter i luften. Det skal dog bemærkes, at det kan være følsomt over for stærke oxidanter, stærke syrer eller stærke baser, og kontakt med sådanne stoffer kan føre til nedbrydning eller dannelse af skadelige produkter. Derfor skal det ved opbevaring holdes væk fra oxiderende eller ætsende kemikalier og sikre god beholderforsegling.
Opbevaringsbetingelser
For at bevare stabiliteten bør dette stof opbevares på køl (2-8 grader) og beskyttet mod direkte sollys. Under lang-opbevaring anbefales det regelmæssigt at kontrollere beholderens forsegling for at forhindre fugtoptagelse eller kontaminering. Hvis transport er påkrævet, skal du bruge stød--bestandig og lækagesikker emballage og mærke med advarselsskiltet "Brændbar væske".
Sikkerhed
Sundhedsfarer
4-methyl-2-methoxypyrimidinudgør potentielle sundhedsfarer, specifikt:
Øjenskade: Direkte kontakt kan forårsage alvorlig øjenskade (H318), og øjeblikkelig skylning med rigeligt vand og søg lægehjælp er påkrævet. Hudirritation: Kontakt kan forårsage hudirritation (H315), og kemiske beskyttelseshandsker (såsom nitrilgummimateriale) skal bæres under drift. Luftvejsirritation: Indånding og fordampning af støv (H3) eller fordampning af støv (H3) udføres i et stinkskab eller lokalt udstødningssystem.
Miljøfarer
Miljøpåvirkningen af dette stof er ikke klart klassificeret, men baseret på dets kemiske egenskaber bør det undgås at blive direkte udledt til vandområder eller jord. Affald bør afleveres til professionelle institutioner til håndtering for at forhindre økologisk forurening. Dataene om dets biologiske nedbrydelighed er begrænsede, men det formodes, at nedbrydningshastigheden i naturlige miljøer er langsom, og den bør håndteres med forsigtighed.
FAQ
Denne forbindelse tjener primært som et organisk syntesemellemprodukt, især til fremstilling af lægemidler og agrokemikalier. Methylthiogruppen og methyl-substitueret pyrimidinring i dens struktur er nøglefarmakoforer eller strukturelle enheder, der ofte bruges til yderligere derivatisering-såsom omdannelse af methylthiogruppen til mere reaktive methylsulfonyl- eller methylsulfonylgrupper via oxidation.
Det skal opbevares i fuldt forseglede beholdere og holdes væk fra direkte lys i et køligt og tørt opbevaringsmiljø ved en konstant temperatur på 2 til 8 grader Celsius. Methylthiogruppen indeholdt i dette stof har en tendens til gradvist at blive oxideret, når den udsættes for omgivende luft og sollys, hvilket kan føre til forringelse af produktkvaliteten. Til langtidsbevaring anbefales det på det kraftigste at detektere renheden, og brintspektroskopi med nuklear magnetisk resonans kan anvendes som en effektiv detektionsmetode. Derudover skal direkte kontakt med stærke oxiderende stoffer strengt undgås under opbevaring og brug.
Pyrimidinringen er et elektron-deficient aromatisk system, der kan gennemgå nukleofile substitutionsreaktioner under specifikke forhold. Methylthiogruppen (-SMe) er en nøglefunktionel gruppe: på den ene side har svovlatomet enlige elektronpar, som kan fungere som en mild Lewis-base eller ligand; på den anden side er C-S-bindingen let brudt eller transformeret, især gennem oxidations- eller overgangsmetal-katalyserede koblingsreaktioner til funktionel gruppeudveksling.
Ja. Denne kemiske forbindelse udsender generelt en skarp og ubehagelig lugt, der er karakteristisk for svovl-holdige stoffer, som er analog med den ubehagelige duft af rådden kål eller stærkt hvidløg. På grund af dens irriterende lugtegenskaber og potentielle sundhedsfarer skal alle relevante eksperimentelle håndterings- og driftsprocedurer nøje udføres inde i et fuldt ventileret laboratoriestinkskab. I mellemtiden er forskere forpligtet til at bære komplet standard personligt beskyttelsesudstyr, herunder kemikalie-resistente handsker, beskyttelsesbriller og dedikerede laboratoriefrakker under hele processen. Sådanne standardiserede beskyttelsesforanstaltninger er afgørende for effektivt at forhindre utilsigtet indånding af skadelige flygtige dampe og forhindre direkte hud- eller slimhindekontakt med dette stof, for fuldt ud at sikre personlig eksperimentel sikkerhed og opretholde et sikkert laboratoriearbejdsmiljø.
Populære tags: 4-METHYL-2-(METHYLSULFANYL) PYRIMIDINE CAS 14001-63-9, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg