4- (methoxycarbonyl) phenylboronsyreer et funktionaliseret boronsyrederivat med den kemiske formel c₉h₁₁bo₄. Den består af en phenylring, der er substitueret med en boroninsyregruppe (–b (OH) ₂) ved 1 - positionen og en methoxycarbonyl (–COOCH₃) estergruppe ved 4-positionen. Denne struktur kombinerer reaktiviteten af boronsyrer med de elektronoptagende egenskaber af esteren, hvilket gør det til et alsidigt mellemprodukt i organisk syntese og materialevidenskab.
Boronsyrer er kendt for deres evne til at danne reversible kovalente bindinger med dioler, såsom dem i sukker eller vicinal diol - indeholdende forbindelser, under milde forhold. Denne egenskab understøtter deres anvendelser i kulhydratføling, glycopeptidanalyse og syntesen af boronatester - forbundet polymerer. Den 4 - (methoxycarbonyl) phenylgruppe introducerer yderligere reaktivitet, da esteren kan hydrolyseres til en carboxylsyre eller anvendes i kryds - koblingsreaktioner (f.
I materialekemi tjener denne forbindelse som en forløber for boronat - funktionaliserede polymerer eller overflader, som udnyttes i glukosesensorer, lægemiddelafgivelsessystemer og molekylær genkendelse. Ester -gruppen muliggør også post - funktionalisering, hvilket tillader indstilling af opløselighed, hydrofobicitet eller biokompatibilitet. Dens stabilitet under omgivende forhold og kompatibilitet med vandige medier forbedrer dens praktiske praktiske yderligere.
Forskere udnytter sin dobbelte funktionalitet til at designe stimuli - responsive materialer eller sonder til biologiske mål. For eksempel kan boronsyren binde Diols reversibelt, mens esteren kunne modificeres for at frigive en last eller ændre materialets egenskaber som respons på pH eller enzymatisk aktivitet.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C8H9BO4 |
|
Nøjagtig masse |
180 |
|
Molekylvægt |
180 |
|
m/z |
180 (100.0%), 179 (24.8%), 181 (8.7%), 180 (2.1%) |
|
Elementær analyse |
C, 53.39; H, 5.04; B, 6.01; O, 35.56 |
Suzuki - Miyaura Cross - koblingsreaktioner
Rolle: Fungerer som et boronsyrederivat i palladium - katalyserede suzuki - miyaura kryds - koblingsreaktioner.
Fungere: Muliggør dannelse af carbon - carbonbindinger mellem arylhalogenider og boronsyrer, hvilket giver biary, heterobiaryls og andre komplekse organiske strukturer.
Fordel: Høj funktionel gruppetolerance og milde reaktionsbetingelser gør den ideel til syntese af lægemiddelkandidater og avancerede materialer.
Farmaceutisk mellemprodukt
Lægemiddelsyntese: Brugt til forberedelse af:
- Anticancer -agenter(f.eks. Tyrosinkinaseinhibitorer).
- Antivirale forbindelser(f.eks. Nukleosidanaloger).
- Antibiotika(f.eks. - lactamaseinhibitorer).
Eksempel: Syntese afIbrutinib(En BTK -hæmmer til leukæmi) involverer boronsyre -mellemprodukter til aromatisk ringkonstruktion.
Polymer og materialevidenskab
Konjugerede polymerer: Indarbejdet i syntesen af:
- Polyfluorenes(for OLED'er og organiske solceller).
- Polythiophener(til ledende polymerer og sensorer).
Fungere: Boronsyregrupper muliggør post - polymerisationsmodifikation via kovalent binding med dioler eller andre funktionaliserede molekyler.
Fordel: Forbedrer opløselighed, processabilitet og stabilitet af polymerer.
Supramolekylær kemi og selv - samling
BORONATE ESTER -DANIRATION: Reagerer med dioler for at danne reversible kovalente bindinger, nyttige i:
- Dynamisk kovalent kemi(for adaptive materialer).
- Selv - Helbredende polymerer(til belægninger og klæbemidler).
Eksempel: Dannelse af boronatester - -baserede hydrogeler til lægemiddelafgivelse eller vævsteknik.
Kemiske sensorer og detektion
Fluorescerende sonder: Boronsyregrupper binder selektivt dioler (f.eks. Glukose, saccharider), der muliggør:
- Glukosesensorer(til overvågning af diabetes).
- Bakteriel detektion(via interaktion med peptidoglycan).
Mekanisme: Bor - diolkompleksation inducerer fluorescensændringer eller kolorimetriske signaler.
Katalyse og asymmetrisk syntese
Chiral ligand: Anvendt i asymmetrisk katalyse (f.eks. Ved hydroboration eller suzuki -reaktioner) for at forbedre enantioselektiviteten.
Eksempel: Asymmetrisk syntese af chirale alkoholer eller aminer via boronsyre - medierede reaktioner.
Overflademodifikation og funktionalisering
Boronsyre - funktionaliserede overflader: Bruges til at immobilisere biomolekyler (f.eks. Enzymer, antistoffer) for:
- Biosensorer(til diagnostik).
- Mikroarrays(for høj - gennemstrømningsscreening).
Fordel: Reversibel binding muliggør overfladefornyelse.
Cross -, der forbinder agenter i hydrogeler
Hydrogeldannelse: Reagerer med dioler for at danne kryds - sammenkoblede netværk, nyttige i:
- Lægemiddelforsyningssystemer(til kontrolleret frigivelse).
- 3D -cellekulturstilladser(til vævsteknik).
Eksempel: Boronate Ester - -baserede hydrogeler til vedvarende insulinfrigivelse.
|
|
|
Borate Ester - -baserede hydrogeler er en fascinerende klasse af materialer, der har fået betydelig opmærksomhed i de senere år på grund af deres unikke egenskaber og forskellige applikationer. Disse hydrogeler dannes gennem korset - -kobling af polymerer ved hjælp af boratestere som korset - forbindelsesmidler.
En af nøglefunktionerne i boratester - -baserede hydrogeler er deres dynamiske og reversible kryds -, der forbinder naturen. De boratesterbindinger kan dannes og bryde under specifikke betingelser, såsom ændringer i pH eller tilstedeværelsen af visse ioner. Denne egenskab giver hydrogelerne mulighed for at udvise selv - helingsevne, hvilket gør dem i stand til at reparere skader og genvinde deres originale struktur og mekaniske egenskaber.
Med hensyn til applikationer finder boratester - -baserede hydrogeler anvendelse på forskellige felter. I biomedicin kan de bruges som lægemiddelafgivelsessystemer, hvor den kontrollerede frigivelse af medikamenter opnås gennem hydrogelens responsive opførsel til miljømæssige stimuli. Derudover viser de løfte i vævsteknik og giver en passende matrix til cellevækst og vævsregenerering. I miljøsektoren kan disse hydrogeler anvendes til vandrensning og fjernelse af tungmetalioner fra forurenede vandkilder. Generelt repræsenterer boratester - -baserede hydrogeler et alsidigt og lovende forskningsområde med Far - når implikationer.
4- (methoxycarbonyl) phenylboronsyre(methyl 4 - boronobenzoat) kan danne boronatester - -baserede hydrogeler gennem specifikke kemiske reaktioner, og disse hydrogeler har potentielle anvendelser i lægemiddelafgivelse og vævsteknik, som beskrevet nedenfor:
Dannelse mekanisme for boronatester - Baserede hydrogeler
- Reaktionsprincip: Boronsyregrupper kan reagere med dioler for at danne reversible kovalente boronatestere. Denne reaktion er grundlaget for dannelsen af boronatester - -baserede hydrogeler. Ved at kontrollere reaktionsbetingelserne og forholdet mellem reaktanter kan hydrogeler med forskellige netværksstrukturer og egenskaber fremstilles.
- Kryds - sammenkoblingsprocessen: Når det er blandet med en polymer, der indeholder DIOL -grupper i et passende opløsningsmiddel, gennemgår boronsyregrupperne og DIOL -grupperne en kondensationsreaktion for at danne Boronate Ester -bindinger, der krydser - forbinder polymerkæderne for at danne en tre - dimensionelt hydrogelnetværk.
Anvendelser i lægemiddelafgivelse
- Kontrolleret lægemiddelfrigivelse: Boronatesterbindingerne i hydrogelerne har en vis grad af dynamisk reversibilitet. De kan reagere på ændringer i det ydre miljø, såsom pH, glukosekoncentration osv. Denne egenskab kan bruges til at opnå kontrolleret lægemiddelfrigivelse. For eksempel i et let surt tumormikromiljø kan boronatesterbindingerne bryde, hvilket fører til opløsning af hydrogel og frigivelse af de belastede lægemidler.
- Forbedring af lægemiddelstabilitet: Hydrogeler kan indkapsle medikamenter, beskytte dem mod nedbrydning i det fysiologiske miljø og forbedre deres stabilitet . 4- methoxycarbonylphenylboronsyre - baseret boronatesterhydrogeller kan give et passende mikrosenale til medikamenter, der strækker sig over deres halvdel {{2} liv i kroppen.
- Målrettet lægemiddelafgivelse: Ved at modificere overfladen af hydrogelerne eller indføre specifikke målretningsligander kan målrettet lægemiddelafgivelse til specifikke væv eller celler opnås. For eksempel, hvis hydrogelerne er designet til at målrette tumorceller, kan de akkumuleres på tumorstedet, hvilket øger den lokale lægemiddelkoncentration og reducerer bivirkninger på normale væv.
Applikationer i vævsteknik
- Biokompatibilitet: Boronate ester - -baserede hydrogeler dannet af 4 - methoxycarbonylphenylboronsyre har generelt god biokompatibilitet. De kan tilvejebringe et tredimensionelt stillads til celleadhæsion, spredning og differentiering, svarende til den ekstracellulære matrix i kroppen.
- Justerbare mekaniske egenskaber: De mekaniske egenskaber ved hydrogelerne kan justeres ved at ændre korset -, der forbinder densitet, den anvendte type polymerer og reaktionsbetingelserne. Denne justerbarhed gør det muligt for hydrogelerne at matche de mekaniske krav i forskellige væv, såsom blødt væv som hud og muskel eller hårdere væv som brusk og knogler.
- Støtte til vævsregenerering: Hydrogelerne kan tjene som en midlertidig støtte til vævsregenerering. De kan give en plads til cellevækst og vævsdannelse og nedbrydes gradvist, når det nye væv vokser, idet de erstattes af kroppens eget væv.
Bivirkning
4- (methoxycarbonyl) phenylboronsyre) Som et nøgleakten i Suzuki -koblingsreaktioner anvendes MPBA vidt i syntesen af aromatiske strukturelle enheder i lægemidler, pesticider og polymermaterialer. Under dens produktion, opbevaring og brug kan det imidlertid frigøres i miljøet eller forårsage menneskelig eksponering, hvilket udgør sundhedsrisici.
Akut toksicitet
Oral toksicitet
Dyreforsøgsundersøgelser har vist, at 4- (methoxycarbonyl) phenylboronsyre, når de indtages oralt, kan forårsage visse akutte toksiske virkninger på eksperimentelle dyr. Forskellige typer eksperimentelle dyr kan have forskellige følsomheder for det, men udviser generelt symptomer såsom reduceret aktivitet, mental træthed og appetittab i højere doser. Efterhånden som doseringen øges, kan åndedrætsbesvær, kramper og endda død forekomme. Den median dødelige dosis (LD ₅₀) af denne forbindelse svinger afhængigt af eksperimentelle tilstande og dyrearter, men er normalt inden for et bestemt interval. Dette antyder, at forbindelsen har et vist niveau af fare, når den indtages oralt og kræver streng kontrol af eksponeringsdosis.
Hudkontakttoksicitet
Når 4- (methoxycarbonyl) phenylboronsyre kommer i direkte kontakt med huden, kan det forårsage hudirritation. Kortvarig eksponering kan forårsage ubehagssymptomer som rødme, kløe og brændende fornemmelse på huden. I høje koncentrationer eller langvarig eksponering kan det forårsage hudskade såsom mavesår, erosioner osv. Dette skyldes, at forbindelsen kan forstyrre hudens barrierefunktion, hvilket forårsager skade på hudceller og inflammatoriske reaktioner.
Inhalation -toksicitet
Selvom 4- (methoxycarbonyl) phenylboronsyre har relativt lav volatilitet ved stuetemperatur, kan visse mængder aerosoler eller dampe genereres under visse driftsbetingelser, såsom opvarmning, knusning osv. Når den menneskelige krop inhalerer luft, der indeholder denne forbindelse, kan det forårsage irritation i åndedrætsværn. Mild tilfælde kan opleve symptomer som hoste, sputumproduktion og hvæsende vejrtrækning, mens alvorlige tilfælde kan forårsage respiratorisk betændelse, lungeødem og påvirke luftvejsfunktionen.
Kronisk toksicitet
Effekter på leveren
Langvarig eksponering for 4 - (methoxycarbonyl) phenylboronsyre kan forårsage kronisk skade på leveren. Leveren er et vigtigt metabolisk organ i den menneskelige krop, og efter at have gået ind i kroppen, kan denne forbindelse gennemgå metabolisk transformation i leveren. Under denne proces kan det forstyrre den normale metaboliske funktion af leveren, hvilket fører til skader på leverceller. Dyreksperimenter har fundet, at langtidseksponering for en bestemt dosis af denne forbindelse kan forårsage patologiske ændringer i leveren af eksperimentelle dyr, såsom hævelse, degeneration og nekrose af leverceller. På samme tid vil biokemiske indikatorer såsom alaninaminotransferase (ALT) og aspartataminotransferase (AST) i leveren også øges, hvilket indikerer skader på leverfunktionen.
Effekter på nyrerne
Nyren er også et af målorganerne for kronisk toksicitet af 4- (methoxycarbonyl) phenylboronsyre. Denne forbindelse og dens metabolitter kan udskilles gennem nyrerne, hvilket forårsager skade på nyrevæv under denne proces. Langvarig eksponering kan føre til skade på renale tubulære epitelceller, hvilket påvirker koncentrations- og fortyndingsfunktionerne i nyrerne, hvilket resulterer i symptomer såsom proteinuri og hæmaturi. I alvorlige tilfælde kan det forårsage et fald i glomerulær filtreringsfunktion, hvilket fører til nyredysfunktion.
Effekter på immunsystemet
Langvarig eksponering for 4- (methoxycarbonyl) phenylboronsyre kan også have bivirkninger på immunsystemet. Det kan forstyrre den normale funktion af immunceller og immunregulerende mekanismer, hvilket fører til et fald i kroppens immunitet. Eksperimentel forskning viser, at spredning af lymfocytter af eksperimentelle dyr, der er udsat for forbindelsen i lang tid, vil blive reduceret, og syntesen af immunoglobulin vil blive påvirket, hvilket vil svække kroppens resistens over for patogener og let føre til forskellige infektionssygdomme.
Tidlige undersøgelser i slutningen af det 20. århundrede fokuserede på syntese og grundlæggende egenskaber ved boronsyrer. Forskere udforskede deres reaktivitet i kryds - koblingsreaktioner, især Suzuki - miyaura -koblingen, der revolutionerede kulstof - dannelse af kulstofbinding. Introduktionen som en alsidig byggesten lettede syntesen af komplekse arylderivater, herunder farmaceutiske mellemprodukter og funktionelle materialer.
I 2000'erne forbedrede fremskridt i katalytiske systemer effektiviteten og selektiviteten af reaktioner, der involverede det. Banebrydende arbejde i palladium - katalyserede koblinger demonstrerede dets anvendelighed i konstruktion af aryl - aryl og aryl - heteroarylrammer, afgørende for opdagelse af medikament. Disse udviklinger muliggjorde den strømlinede syntese af bioaktive molekyler, herunder kinaseinhibitorer og anti - inflammatoriske midler.
I 2010'erne blev der udvidede applikationer inden for materialevidenskab, hvor forbindelsens boronsyre -gruppe muliggjorde dynamisk kovalent kemi. Forskere anvendte det til fremstilling af stimuli - responsive polymerer og metal - organiske rammer (MOF'er), og udnytter dens evne til at danne reversible bindinger under specifikke forhold.
For nylig har undersøgelser fremhævet sin rolle i asymmetrisk syntese og sent - fase -funktionalisering, hvilket tilbyder nye strategier til adgang til enantiomerisk rene forbindelser. Derudover er dens kompatibilitet med flowkemi og kontinuerlige behandlingsteknologier i overensstemmelse med moderne syntetiske krav til bæredygtighed og skalerbarhed.
I dag,4- (methoxycarbonyl) phenylboronsyreforbliver en hjørnesten i organisk syntese, med løbende forskning, der undersøger sit potentiale i nye felter, såsom Photoredox -katalyse og bioorthogonal kemi. Dens rige historie med innovation fortsætter med at skabe fremskridt i både akademiske og industrielle omgivelser.
Populære tags: 4- (Methoxycarbonyl) Phenylboronsyre CAS 99768-12-4, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg