4-Chloropyrazoler en organisk forbindelse med CAS 15878-00-9 og molekylformel C3H3ClN2. Hvidt til gråhvidt pulver, som er en almindelig fysisk tilstand. Ikke opløseligt i vand, men det kan være opløseligt i de fleste organiske opløsningsmidler såsom alkoholer, ethere, ketoner, estere osv. Denne egenskab gør det til et godt opløsningsmiddel til visse kemiske reaktioner. Ved tyndtlagskromatografi udviser 4-chloropyrazol normalt en enkelt plet, hvilket indikerer dens høje renhed. Dens Rf-værdi (der repræsenterer stoffets mobilitet mellem den stationære og mobile fase) er sædvanligvis mellem 0,2 og 0,3. Som en femleddet cyklisk forbindelse, der indeholder chlor og nitrogen, har 4-chloropyrazol en vis kemisk stabilitet. Det er ikke let oxideret eller reduceret, men kan reagere med visse reagenser under visse forhold. For eksempel kan det gennemgå en neutraliseringsreaktion med alkalimetalhydroxider eller syrer, hvilket genererer tilsvarende salte og vand. Derudover kan det også gennemgå nukleofile substitutionsreaktioner med visse organiske forbindelser, hvilket genererer substitutionsprodukter indeholdende chloratomer. Det kan bruges i polymermaterialer som syntetisk gummi, plast og fibre.
|
|
|
|
C.F |
C3H3ClN2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
C, 35,15; H, 2,95; Cl, 34,58; N, 27,33 |
4-chlorpyrazoler et vigtigt kemisk mellemprodukt, der har en bred vifte af anvendelser inden for forskellige områder, især inden for farmaceutisk kemi, pesticidudvikling og katalytiske reaktioner, på grund af dens unikke pyrazolringstruktur og klorsubstituenter.
Grundlæggende egenskaber og syntesemetoder
Det er en organisk forbindelse, der indeholder en pyrazolstruktur med en molekylformel C4H3ClN2. Strukturen består af en pyrazolring (en femleddet heterocyklisk nitrogenring) og et chloratom placeret i ringens 4. position. Den har god stabilitet og unikke kemiske egenskaber, som gør den meget udbredt på flere områder.
Der er mange syntesemetoder, herunder pyrazolchloridmetode, halogeneret reaktionsmetode, elektrolytisk chloreringsmetode og ammoniumchloridmetode. Disse metoder har hver deres fordele og ulemper, og valg af en passende syntesevej kræver omfattende overvejelser af faktorer såsom tilgængeligheden af råmaterialer, kontrol af reaktionsbetingelser, produkternes renhed og miljøpåvirkninger under produktionen.
Potentielle anvendelser inden for krydderier
Selvom dets direkte anvendelse inden for krydderier er relativt begrænset, giver dets potentiale i kemisk syntese og modifikation nye ideer til udvikling af krydderier.
(1) Mellemprodukt til krydderisyntese
Som en forbindelse, der indeholder pyrazolstruktur, har den potentiel biologisk aktivitet og kemisk stabilitet, hvilket gør den til et vigtigt mellemprodukt i krydderisyntese. Gennem en række kemiske reaktioner såsom esterificering, aminering og alkylering kan 4-chlorpyrazol omdannes til forbindelser med specifikke aromaer. Disse forbindelser kan have unikke aromaegenskaber og kan bruges til at tilberede forskellige krydderier og essenser.
For eksempel, gennem esterificeringsreaktioner, kan estere dannes ved at reagere med alkoholforbindelser, som typisk udviser forskellige aromakarakteristika, såsom frugtagtige, blomsteragtige eller græsagtige aromaer. Derudover kan 4-chlorpyrazol også reagere med aminforbindelser til dannelse af amidforbindelser gennem amineringsreaktioner, som kan have mere komplekse og vedvarende aromaer.
(2) Krydderimodificerende middel
Udover at fungere som et syntetisk mellemprodukt, kan det også bruges som duftmodificerende middel. Ved at introducere strukturer kan aromaegenskaberne og persistensen af de originale krydderier ændres. For eksempel kan det at reagere med visse krydderiforbindelser generere forbindelser med nye aromaegenskaber, som kan have rigere eller mere unikke aromaer.
Derudover kan dets introduktion også forbedre stabiliteten af krydderier. På grund af dets fremragende kemiske stabilitet kan det hjælpe med at beskytte krydderimolekyler mod ugunstige faktorer som oxidation og hydrolyse og derved forlænge holdbarheden og levetiden for krydderier.
(3) Krydderibærer
Den kan også bruges som bærer til krydderier. På grund af dets visse opløselighed og dispergerbarhed kan det sprede duftmolekyler jævnt i bæreren og derved forbedre frigivelseseffektiviteten og persistensen af duftstoffer. Derudover kan dets introduktion også forbedre den sensoriske ydeevne af krydderier, hvilket gør dem mere delikate, bløde og langtidsholdbare-.
Anvendelseseksempler inden for krydderier
På grund af de begrænsede specifikke eksempler på dets anvendelse inden for krydderier, vil de følgende hypotetiske diskussioner være baseret på dets kemiske egenskaber og potentielle anvendelser. Disse eksempler har til formål at illustrere de mulige anvendelser og effekter af4-chlorpyrazolinden for dufte.
(1) Syntese af frugtessens
Hvis vi antager, at vi skal syntetisere en essens med stærk frugtaroma, kan vi overveje at bruge den som et syntetisk mellemprodukt. For det første kan vi esterificere det med en alkoholforbindelse med en frugtagtig aroma for at generere esterforbindelser med frugtagtig aroma. Derefter kan vi blande og tilberede denne esterforbindelse med andre smagsforbindelser og til sidst opnå essens med rig frugtaroma.
For eksempel kan vi esterificere det med butanol for at producere 4-chlorpyrazolbutyrat. Denne esterforbindelse kan have aromaegenskaber, der ligner bananer eller æbler. Derefter kan vi blande og blande denne esterforbindelse med citral, geraniol og andre smagsstoffer for at opnå en essens med stærk frugtaroma.
(2) Ændring af blomsteressens
Antag, at vi skal modificere en eksisterende blomsteressens for at forbedre dens aromaegenskaber og holdbarhed. Vi kan overveje at bruge det som en modifikator. Først og fremmest kan vi reagere det med nogle komponenter af blomsteressens for at generere forbindelser med nye aromaegenskaber. Derefter kan vi blande og blande disse nyligt genererede forbindelser med den originale blomsteressens og til sidst opnå den modificerede blomsteressens.
For eksempel kan vi reagere det med phenylethanol for at producere 4-chlorpyrazol-phenethylester. Denne forbindelse kan have aromaegenskaber, der ligner jasmin eller rose. Derefter kan vi blande og blande denne forbindelse med den originale blomsteressens for at forbedre essensens aromaegenskaber og vedholdenhed.
(3) Udvikling af krydderibærere
Forudsat at vi skal udvikle en ny type krydderibærer for at forbedre frigivelseseffektiviteten og holdbarheden af krydderier. Vi kan overveje at bruge det som en af hovedkomponenterne i transportøren. For det første kan vi blande og reagere det med et passende bæremateriale (såsom cyclodextrin, polymer osv.) for at generere et bæremateriale med en specifik struktur. Derefter kan vi blande og adsorbere dette bæremateriale med duftmolekyler for i sidste ende at opnå duftprodukter med effektiv frigivelse og persistens.
For eksempel kan vi reagere det med - cyclodextrin for at generere dets modificerede - cyclodextrin. Denne modificerede cyclodextrin kan have bedre adsorptions- og frigivelsesegenskaber. Derefter kan vi blande og adsorbere denne modificerede cyclodextrin med duftmolekyler for i sidste ende at opnå et duftprodukt med effektiv frigivelse og persistens.
Følgende er almindelige laboratoriesyntesemetoder til4-chlorpyrazol:
Metode 1:
H2N Pyrazol+Cl- → C3H3ClN2
Blandt dem repræsenterer H2N Pyrazol pyrazol, og Cl - repræsenterer natriumchlorid.
Forbered de nødvendige reagenser: pyrazol, natriumchlorid, svovlsyre og vand.
Bland pyrazol og natriumchlorid sammen, tilsæt en passende mængde svovlsyre og vand, og omrør jævnt.
Opvarm blandingen til en passende temperatur, reager i en vis tid, og brug derefter TLC til at detektere reaktionsprocessen. Når råvarepunkterne forsvinder, stop opvarmningen.
Tilsæt en passende mængde vand, juster pH til neutral med en natriumhydroxidopløsning, og ekstraher derefter med ether.
Ekstraktionsopløsningen tørres med vandfrit natriumsulfat, filtreres, og opløsningsmidlet centrifugeres til at opnå råproduktet.
Rens ved hjælp af silicagelsøjlekromatografi for at opnå det rene produkt.
Metode 2:
C3H4N2O + Cl- → C3H3ClN2 + H2O
Blandt dem repræsenterer 4-OH Pyrazol 4-hydroxypyrazol, Cl - repræsenterer et chloreringsmiddel, og H2O repræsenterer vand.
Forbered de nødvendige reagenser: 4-hydroxypyrazol, chloreringsmidler (såsom natriumchlorid eller kaliumchlorid), organiske opløsningsmidler (såsom ether eller chloroform).
Bland 4-hydroxypyrazol med et chloreringsmiddel, tilsæt en passende mængde organisk opløsningsmiddel og omrør jævnt.
Opvarm blandingen til en passende temperatur, reager i en vis tid, og brug derefter TLC til at detektere reaktionsprocessen. Når råvarepunkterne forsvinder, stop opvarmningen.
Tilsæt en passende mængde vand, juster pH til neutral med en natriumhydroxidopløsning, og ekstraher derefter med ether.
Ekstraktionsopløsningen tørres med vandfrit natriumsulfat, filtreres, og opløsningsmidlet centrifugeres til at opnå råproduktet.
Rens ved hjælp af silicagelsøjlekromatografi for at opnå det rene produkt.
Pyrazol, som en femleddet nitrogen-holdig heterocyklisk forbindelse, er blevet et forskningshotspot inden for heterocyklisk kemi siden dets første syntese i slutningen af det 19. århundrede på grund af dets unikke biologiske aktivitet og koordinationsevne. Opdagelsen og optimeringen af chlorerede pyrazolderivater (såsom 4-chlorpyrazol) har ikke kun fremmet udviklingen af medicinsk kemi, men har også vist betydelig værdi inden for områder som materialevidenskab og koordineringskemi.
I 1883 syntetiserede den tyske kemiker Ludwig Knorr først pyrazolderivater ved at kondensere phenylhydrazin med ethylacetoacetat (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883), hvilket lagde grundlaget for heterocyklisk syntese. Tidlige pyrazol-chloreringsreaktioner mangler selektivitet og resulterer ofte i 3,4,5-trichlor-substituerede blandinger
I 1910 forsøgte et fransk hold at chlorere pyrazol direkte med klorgas, men på grund af en voldsom reaktion blev produktet nedbrudt, og kun en spormængde af monochloreret forbindelse blev isoleret
I 1936 foreslog den britiske kemiker Robert Robinson teorien om elektroniske effekter, idet han sagde, at pyrazols 4. position er mere modtagelig for elektrofile angreb på grund af nitrogenatomets elektrontiltrækkende virkning.
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80 %). Ved at bruge mellemindfangning - påvisning af tilstedeværelsen af N-chloropyrazoliumsalt ved NMR, hvilket bekræfter, at chloridioner fortrinsvis angriber 4-carbon-positionen. Tilsætning af katalytisk mængde DMF i sidereaktionskontrol kan undertrykke polychlorerede biprodukter
I 1969 udviklede Pfizer det pyrazol anti-inflammatoriske lægemiddel Phenylbutazon ved at bruge 4-chlorpyrazol som forløber
I 1980'erne forbedrede 4-chlormodifikation markant membranpenetrationen af sulfonamidlægemidler
I 1995 blev 4-chlorpyrazol brugt som en bidentat ligand til at konstruere den første pyrazolbaserede MOF med kobberioner. Dens palladiumkompleks udviste fremragende ydeevne i Suzuki-kobling
I 2015 udviklede et japansk team en opløsningsmiddel-fri elektrokemisk metode med en atomudnyttelsesgrad på 95 %
I 2020 opnåede modifikationen af halogenerede enzymer 4-specifik kloring
Populære tags: 4-chloropyrazol cas 15878-00-9, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg