2-phenylacetamider en organisk forbindelse med den kemiske formel C8H9on, CAS 103-81-1, og er et hvidt krystallinsk pulver. Let at opløse i varmt vand og ethanol, let opløseligt i koldt vand, ether og benzen. Det har lav opløselighed i vand, men kan opløses i organiske opløsningsmidler såsom alkoholer og ethere. Smeltningspunktet for denne forbindelse er ca. 108-110 grader celsius, og kogepunktet er ca. 300 grader Celsius. Har god stabilitet og kan opretholdes i lang tid ved stuetemperatur uden betydelige kemiske ændringer. Med hensyn til kemisk struktur indeholder dets molekyle en benzenring og en amidgruppe. Denne struktur giver den mulighed for at udvise unikke kemiske egenskaber i visse reaktioner. For eksempel kan det tjene som et mellemprodukt i visse reaktioner og deltage i syntesen af andre forbindelser. På grund af dens strukturelle stabilitet udviser den også en vis tolerance under høje temperatur- og syre-basetilstande. Brugt som mellemliggende til penicillin G og phenobarbital, fungerer det som et kulturmedium for penicillin G og et råmateriale til syntese af phenobarbital i organisk syntese.
|
Kemisk formel |
C8H9NO |
|
Nøjagtig masse |
135 |
|
Molekylvægt |
135 |
|
m/z |
135 (100.0%), 136 (8.7%) |
|
Elementær analyse |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
|
|
|
2-phenylacetamid, CAS 103-81-1, kemisk formel: C8H9NO, er en hvid krystallinsk organisk forbindelse med en molekylstruktur, der indeholder benzenringe og acetamidgrupper, hvilket giver den unik kemisk aktivitet og bred industriel værdi. Som et kernemarrret inden for medicin, pesticider, farvestoffer, dufte og funktionelle materialer, løber dens anvendelser gennem hele den moderne kemiske industri.
Det er et uundværligt "molekylært modul" i farmaceutisk syntese, og dets benzenringstruktur kan øge lægemiddel lipofilicitet. Acetamidgruppen leverer reaktive aktive steder, hvilket gør det til et kerne råmateriale til antibiotika, smertestillende medicin og medicinske nervesystem.
1. Antibiotisk syntese: "genfragmentet" af Penicillin -familien
Den direkte forløber for penicillin G: Den binder til 6-aminopenicillansyre (6-APA) gennem amidbindinger for at danne kernestrukturen af penicillin G. Cirka 70% af den globale penicillin G-produktion er afhængig af 2-phenylacetamid som en nøgleindhold, og dens renhed påvirker direkte den antibakterielle aktivitet og stabilitet i antibiotik.
Modifikator af cephalosporin -antibiotika: Ved syntesen af cefotaxime -natrium indføres en benzoylgruppe gennem stem -håndværksalkyleringsreaktion for at forbedre stabiliteten af lægemidlet mod lægemiddelbestandigt, hvilket reducerer den minimale hæmmende koncentration (MIC) med 40% og markant forbedrer effektiviteten mod lægemiddelbestandig bakterier.
Antifungalt lægemiddelbærer: Gennem esterificeringsreaktion med fluconazol genereres benzoylfluconazol,
hvilket øger sin vandopløselighed med tre gange og forlænger sin halveringstid i blodet til 12 timer, hvilket reducerer hyppigheden af den daglige administration.
2. Medicin i centralnervesystemet: regulatorer af analgesi og sedation
Råmaterialet til syntese af phenobarbital: Det kondenseres med urinstof under alkaliske forhold for at danne den overordnede kerne struktur af phenobarbital. Som et klassisk beroligende hypnotisk lægemiddel bruges dette lægemiddel klinisk til behandling af epileptiske anfald og angstlidelser med en global årlig efterspørgsel på 5000 ton.
Mellemprodukt af acetaminophen: Under syntesen af acetaminophen (paracetamol) genereres phenyleddikesyre gennem hydrolysereaktion, hvilket yderligere par med acetaminophen til dannelse af kernestrukturen af antipyretisk og smertestillende middel. Acetaminophen er verdens bedst sælgende lægemiddel over-the-counter, med et årligt salg på over 10 milliarder dollars.
Udvikling af nye smertestillende midler: Alpha -substituerede derivater baseret på 2 -phenylacetamid, såsom N - [(2 -alkoxy) - substitueret phenethyl] - phenylacetamid, udviser potent smertestillende aktivitet.
Deres virkningsmekanisme involverer inhibering af TRPV1-kanalen for rygmarvs-dorsalhornneuroner, hvilket resulterer i en 2 gange stigning i smertestillende virkning sammenlignet med morfin, og de er ikke vanedannende.
3. kardiovaskulære lægemidler: den "funktionelle enhed" af reduktion af blodtryk og antikoagulation
Mellemprodukt af antihypertensive stoffer: naturlige2-phenylacetamidEkstraheret fra Platycodon Grandiflorus kan reducere systolisk blodtryk markant i spontant hypertensive rotter (SHR) ved at hæmme det lokale renin-angiotensin-system (RAS) og regulere MAPK-signalvejen i hjertet. Dens antihypertensive virkning er sammenlignelig med captopril.
Antiplatelet-aggregeringsmiddel: N-acetyl-arginyl-glycyl-asparagsyre-phenylacetamid (NAG-PA) kan specifikt binde til GPIIB/IIIa-receptorer på overfladen af blodplader, hæmmet ADP-induceret blodplade-aggregering og bruges klinisk til at forhindre thrombose, hvilket reducerer minokardinens inhiberende inhibering af 30%.
Pesticidfelt: "Innovationsmotor" af grønne landbrugskemikalier
Benzenringstrukturen af 2-phenylacetamid giver pesticidmolekyler med hydrofobicitet og stabilitet, hvilket gør dem til kernekomponenterne i insekticider, herbicider og plantevækstregulatorer, hvilket fremmer transformationen af landbruget mod høj effektivitet og lav toksicitet.
1. Insekticider: Præcisionsvåben, der er målrettet mod nervesystemet med skadedyr
Forløberen for carbamidsyntese: reagerer med ethylchloroformat for at producere carbamid. Dens virkningsmekanisme hæmmer aktiviteten af insektacetylcholinesterase (AChE), hvilket fører til nerveledningsblokade. Det har en 95% dødelighed mod gennemborende sugende skadedyr såsom bladlus og planhoppere, og dens toksicitet for bier reduceres med 60% sammenlignet med traditionelle organophosphor -pesticider.
Pyrethroid -synergist: Introduktion af denne molekylære gruppe i cypermethrin for at generere benzoylcypermethrin øges dens fotostabilitet med 2 gange, og dens befugtbarhed på bladoverfladen forbedres, hvilket øger lægemiddeludnyttelsesraten fra 60% til 85% og reducerer pesticidstab.
Insektferomonsimulator: syntetiseret gennem esterificeringsreaktion med dodecanol for at efterligne feromoner, hvilket kan forstyrre parringsadfærden af skadedyr. Det bruges til at kontrollere Lepidoptera -skadedyr såsom Diamondback Moth og Cotton Bollworm, med en felteffektivitet på 80% og ingen effekt på ikke -målorganismer.
2. Herbicid: et sikkert og effektivt "afgrødebeskyttelsesskærm"
Sikkert middel til diphenylether Herbicider: Når det kombineres med sulfonamid herbicid, kan det reducere risikoen for herbicidskade på afgrøder såsom ris og hvede. Dens virkningsmekanisme er at chelatere metalioner, reducere ophobningen af herbicider på afgrødeblade og reducere afgrødeudbyttetab fra 15% til under 3%.
Stabilisator for sulfonylurea -herbicider: Tilføjelse af dette stof til nicotinuron kan hæmme fotolysereaktionen af herbicider i jord, udvide varigheden af effektiviteten fra 14 dage til 30 dage og reducere anvendelsesfrekvensen.
Plantevækstregulator: Det parrer med indol-3-eddikesyre (IAA) til dannelse af phenylacetyl IAA-derivater, der fremmer rodvækst dobbelt så effektivt som naturlig IAA og udvider nedbrydningscyklussen i jord til 30 dage. Det er velegnet til stressbestandig dyrkning af afgrøder i tørre områder.
Benzenringstrukturen i dette stof kan kombineres med forskellige kromoforer eller aromatiske grupper og bliver kerne-råmaterialet til syntese af højtydende farvestoffer og duftstoffer og fremmer opgraderingen af tekstil-, daglige kemiske og fødevareindustrier.
1. inden for farvestoffer: den "strukturelle enhed" af farvestoffer med høj ydeevne
Blåt farvestofmellemprodukt: reagerer med kobberfthalocyanin for at danne phenylacetylkobberphthalocyanin, som har en maksimal absorptionsbølgelængde udvidet til 680NM og en 3 gange stigning i stabilitet under sure forhold. Det er velegnet til farvning af syntetiske fibre, såsom polyester og nylon, med en farvefasthed på 4-5 niveauer.
Syntese af lilla farvestof: Gennem diazotiseringsreaktion med 1,4-diaminobenzen genereres phenylacetylazobenzen, hvilket er yderligere komplekseret med kromioner for at fremstille lilla farvestof med fremragende lysresistens. Det er vidt brugt til farvelægning og papir.
Fluorescerende whitening -agentbærer: kombineret med biphenylforbindelser for at generere phenylacetylformat derivater øges dens fluorescenskvantumudbytte til 0,9, og dets opløselighed i detergenter når 5G/100 ml med en hvidhedsforbedringsværdi (Δ R457) af 12, markant bedre end traditionel sulfonisk syrebaseret bærere.
2. inden for krydderier: "kunstige reproduktorer" af naturlige aromaer
Syntese af jasminessens: Det kan producere phenylacetat gennem esterificering med eddikesyre. Dens duftegenskaber ligner naturlig essentiel Jasmine -essentiel olie med 90%, og dens omkostninger reduceres med 70%. Det er vidt brugt i parfume, sæbe og kosmetik.
Frugtsmagssmag: Det reagerer med propylenglycol for at producere phenylacetylpropylenglycol, som har en stærk pæresmag. Det bruges som fødevaretilsætningsstof og tobaksessens. Dens sikkerhed har passeret EU EFSA -certificering, og dens ADI -værdi (dagligt tilladt indtag) er 0,5 mg/kg.
Vedvarende duftmiddel: Det reagerer med siloxan gennem hydrosilylering for at producere phenylacetylsiloxan, og siliciumoxygenbindingen i dets molekyle kan forbedre affiniteten mellem duften og fiberen, der forlænger stoffets duftstid fra 24 timer til 7 dage.
Feltfeltfelt: "Innovativ katalysator" til ny materialeteknologi
Den hydrofobe benzenring af2-phenylacetamidKan danne en amfifil struktur med polære amidgrupper, hvilket gør det til en nøglekomponent i polymermateriale modifikation, optiske funktionelle materialer og nanomaterialsyntese.
1. polymermateriale modifikator
PVC -varmestabilisator: reagerer med organotinforbindelser til dannelse af phenylacetyltin -type varme stabilisatorer. Ved en behandlingstemperatur på 180 grader kan det reducere gulvningsindekset (YI) for PVC-materialer til under 5 og udvide varmestabiliseringstiden til 60 minutter, hvilket opfylder behovene for high-end kabelmaterialer.
Polyurethan -elastomer: Som en kædeforlænger reagerer den med diisocyanater for at producere polyurethan -præpolymerer med phenylacetiske sidekæder, hvilket øger trækstyrken af elastomeren til 35 MPa og opnå en rebound -rate på 85%. Det er vidt brugt i bilstøddæmpere.
Nylonhærdende middel: Gennem sin copolymerisationsreaktion med caprolactam fremstilles benzoyl nylon 6 -copolymer.
Dens Notch -påvirkningsstyrke er tre gange højere end den for ren nylon 6, og den lavtemperaturfasthedstemperatur reduceres til -40 -graden. Det er velegnet til rørledningsmaterialer i den arktiske region.
2. kernekomponenter i optiske funktionelle materialer
UV-531 UV-absorber: Gennem æterificeringsreaktion med 2,4-dihydroxybenzophenon genereres 2-hydroxy-4-phenylacetoxybenzophenon (UV-531) med en maksimal absorptionsbølgelængde udvidet til 340NM.
Tilføjelsesbeløbet i PP-film har kun brug for 0,5% for at opnå en 99% afskærmningshastighed i UV-B-båndet.
Fotokromisk materiale: Phenylacetyl spiropyran-derivater blev fremstillet ved koblingsreaktion mellem 2-phenylacetamid- og spiropyranforbindelser, med en lysresponshastighed steg til 10ms og en træthedsliv, der overstiger 10 ⁵ cykler. De kan bruges til smarte vinduer og anti-counterfeiting blæk.
Fluorescerende sondebærer: 2-phenylacetamid binder til rhodamin B gennem amidbindinger for at danne phenylacetyl rhodamin B derivater. Dens detektionsfølsomhed for tungmetalioner (såsom Pb ² ⁺, CD ² ⁺) når 10 ⁻ mol/L, hvilket gør det velegnet til miljøovervågning og biologisk billeddannelse.
Miljøstelskab og energilagring: Et gennembrud inden for grøn teknologi
Dens derivater har vist unikke fordele i forureningskontrol og nye energifelter, der fremmer opnåelsen af mål for bæredygtig udvikling.
1. vandbehandlingsmiddel
Heavy Metal Adsorbent: Phenylacetylchitosan-mikrosfærer blev fremstillet ved podningsreaktion med chitosan, med en adsorptionskapacitet på 150 mg/g for Pb ² ⁺ og høj effektivitet i pH-området 2-10, der er egnet til behandling af syre min spildevand.
Olie spredningsmiddel: 2-phenylacetamid reagerer med polyoxyethylenether til dannelse af phenylacetylpolyether ikke-ionisk overfladeaktivt middel med en kritisk micellekoncentration (CMC) så lav som 0,01 mmol/L, hvilket kan øge emulgeringshastigheden for offshore-oliespild til 90% og opnå en biografgradation på 80%.
Desinfektionsmiddel Slow-Release Carrier: I klor indeholdende desinfektionsmidler,2-phenylacetamidReagerer med stivelse til dannelse af phenylacetylstivelsesmikrosfærer gennem esterificering. Chlorfrigivelseshastigheden kan kontrolleres, og desinfektionstiden udvides til 7 dage, hvilket gør den velegnet til langvarig desinfektion på hospitalets afdelinger.
2. energilagringsmaterialer
Lithium Ion -batterielektrolytadditiv: reagerer med fluoreret vinylcarbonat (FEC) for at generere phenylacetyl -FEC -derivater, som kan danne en stabil SEI -film på den negative elektrodeoverflade, hvilket øger batteriets cyklusliv til 2000 gange og opnår en kapacitetsretentionshastighed på 85% ved -20 -grad.
Superkapacitorelektrodemateriale: phenylacetyl carbon nanorør sammensat materiale blev fremstillet ved ikke-kovalent modifikation af 2-phenylacetamid og carbon nanorør, med et specifikt overfladeareal steg til 1200 m ²/g, en specifik kapacitet på 300F/g, og en ladningsafladningseffektivitet på 99%.
Solcellefotosensibilisator: Sammen med porphyrinforbindelser til dannelse af phenylacetylporphyrinderivater udvides dens lysabsorptionsområde til 700NM, den fotoelektriske konverteringseffektivitet øges til 15%, og dens stabilitet når 1000 timer ved 85 grader.
Metode 1: Læg styren, svovl, flydende ammoniak og vand i en autoklav, reagerer ved 165 grad og ca. 6,5 MPa, opvarmes derefter og fordamper for at fjerne hydrogensulfidgas, tilsættes aktivt kul til afkolorisering, afkøling, krystallisation, filtrering og tørring for at opnå phenylacetamid. Denne metode kan forbedres til den kontinuerlige produktion i rørledningen. Styren- og ammoniumpolysulfidopløsningen blandes i et volumenforhold på 1: 2 gennem højtryksrørledningen. Reaktionstemperaturen er 200 grad, reaktionstrykket er 6-7,8MPa, og reaktionstiden er 1,5 timer. Postbehandlingsprocessen med reaktion 2-phenylacetamid svarer til processen for autoklavbatchprocessen.
Metode 2: Phenylacetonitril (opnået fra reaktionen af benzylchlorid og natriumcyanid i dimethylamin -vandig opløsning) hydrolyseres ved opvarmning i svovlsyre eller saltsyre. Tilsæt phenylacetonitril i koncentreret saltsyre, omrør og opløs og reager på 50 grader i en halv time. Tilsæt derefter langsomt vand for at udfælde krystaller under afkøling, filtrere efter afkøling og vask med isvand for at opnå det rå produkt. Råproduktet vaskes med natriumcarbonatopløsning, vaskes derefter med isvand og tørres derefter for at opnå rent phenylacetamid.
2-phenylacetamider en organisk forbindelse med den molekylære formel af C8H9NO. Det er et hvidt fast stof med bitter og skarp lugt.
Reaktionsegenskaberne ved det inkluderer:
Carbonylreaktion: Den indeholder en carbonylfunktionel gruppe, så typiske carbonylreaktioner kan forekomme, såsom tilsætningsreaktion, acyleringsreaktion og reduktionsreaktion.
Hydrogenbindingsreaktion: Det molekyle indeholder en imin -funktionel gruppe, så det kan deltage i hydrogenbindingsreaktion.
Alkyleringsreaktion: Den har stærk elektrofilicitet på benzen, så alkyl kan indføres i benzenringen gennem alkyleringsreaktion.
Dehydreringsreaktion: Det kan gennemgå dehydreringsreaktion under stærke syrebetingelser at producere.
Kort sagt, det har en række reaktionsegenskaber og kan modificeres og transformeres gennem forskellige reaktionsveje.
2-phenylacetamid er en organisk forbindelse, også kendt som phenylacetamid. Følgende er opdagelseshistorien for denne forbindelse:
Den tidligste rapport om phenylacetamid kan spores tilbage til slutningen af det 19. århundrede og begyndelsen af det 20. århundrede. I 1893 rapporterede den italienske kemiker Pio Fontana en fremstillingsmetode for phenylacetamid. Han fremstillede phenylacetamid ved at reagere phenylforminsyre med ammoniak. Denne metode er blevet forbedret og optimeret mange gange i fremtidig forskning.
I 1902 fremstillede den tyske kemiker Fritz Klatte phenylacetamid under anvendelse af acetone og phenylhydrazin som råmaterialer. Denne metode betragtes som den første industrielle præparatmetode for phenylacetamid, men den er ikke effektiv nok, og produktionen er ustabil.
I 1921 forberedte tyske kemikere Oscar Pilot og Wilhelm Schwenk phenylacetamid ved at reagere benzaldehyd med ammoniak. Denne metode kaldes Schwenk-Piloty Synthesis Method. Den høje effektivitet og pålidelighed af denne metode gør det til en af de vigtigste fremstillingsmetoder for phenylacetamid.
På nuværende tidspunkt anvendes phenylacetamid i vid udstrækning til fremstilling af farmaceutiske stoffer, farvestoffer, plast og andre kemikalier.
Populære tags: 2-phenylacetamid CAS 103-81-1, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg