2-nitrobenzoesyre, Cas552-16-9, molekylær formel C7H5NO4. Gul hvid krystal. Lidt opløselig i vand, opløselig i ethanol og ether. Organiske opløsningsmidler. Brandbar, når den udsættes for åbne flammer eller høje temperaturer. Høj termisk nedbrydning frigiver giftige nitrogenoxider. Under reduktionsprocessen genereres ortho aminobenzoesyre. Dette produkt er brandfarligt og irriterende. Brandbar, når den udsættes for åbne flammer eller høje temperaturer. Under høj termisk nedbrydning produceres toksiske nitrogenoxider. Dens kemiske egenskaber er brandfarlige, og når de udsættes for høj varme, nedbrydes det for at producere giftige nitrogenoxider, der produceres gennem oxidation af ortho nitrotoluen i industriel produktion. Brugt hovedsageligt inden for farvestofmellemprodukter og organisk syntese. Dette stof er mutagen for mikroorganismer og DNA -reparationssystemer, kan forurene vandmasser og atmosfæren og kan forstyrre økosystembalancen efter forsuring. Bær beskyttelsesudstyr under drift, hold dig væk fra oxidanter og alkaliske stoffer under opbevaring, og udstyr nødfaciliteter til lækager. Bruges til farvestofmellemprodukter og organisk syntese. Det opnås gennem oxidation af ortho nitrotoluen.
|
Kemisk formel |
C7H5NO4 |
|
Nøjagtig masse |
167 |
|
Molekylvægt |
167 |
|
m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
|
Elementær analyse |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
|
|
|
Det er en organisk forbindelse, hvis reaktionsegenskaber er som følger:
Udfør syre-base neutraliseringsreaktion for at generere tilsvarende salte.
Det kan reduceres til 2-aminobensyre ved at reducere midler (såsom natriumbisulfit, zink osv.).
Det kan gennemgå en amideringsreaktion med aminer for at generere tilsvarende amider.
Det kan reagere med diethylcarbonat og dehydreringsmiddel (såsom diethylmalonat) for at producere diethyl 2-oxobenzoat.
Koblingsreaktion med aromatiske aldehyder eller aromatiske aminer til at generere nye diaryl urinstofforbindelser.
Det kan nitreres af nitreringsmiddel at generere 2,4-dinitrobenzoesyre.
Oxidationsreaktion med cuprøs bromid, ozon osv. Til at generere tilsvarende oxidationsprodukter.
Generelt der er reaktionsegenskaberne deraf er relativt forskellige, og det kan deltage i mange organiske kemiske reaktioner.
2-nitro-benzoica, også kendt som2-nitrobenzoesyre, er en gul hvid krystal med et smeltepunkt på 146-148 grad. Det er lidt opløseligt i vand, men let opløseligt i organiske opløsningsmidler såsom ethanol, ether og acetone. Dens molekylære struktur indeholder både Nitro (- NO ₂) og carboxyl (- COOH) -grupper, hvilket giver den unikke kemiske egenskaber: den stærke elektron, der trækker udtrækningseffekten af nitro-grupper, øger surhedsgraden af carboxylgrupper (PKA-værdi 2.16), hvilket gør det fremragende i pH-følsomme reaktioner; Aktiviteten af carboxylgrupper gør dem til vigtige mellemprodukter i organisk syntese.
1. Mellemliggende af antibiotika og antiinflammatoriske lægemidler
2-nitro-benzoica er et nøgleprodukt til syntese af-lactamantibiotika, såsom cephalosporiner. Dens carboxylgruppe kan gennemgå kondensationsreaktion med penicillinkernen til dannelse af stabile amidbindinger, mens Nitro -gruppen kan omdannes til en aminogruppe gennem reduktionsreaktion, hvilket yderligere deltager i konstruktionen af lægemiddelmolekyler. F.eks. Ved syntese af tredje generation af cephalosporin cefotaxime natrium kan mellemprodukter afledt af 2-nitro-benzoica beskytte-lactamringen mod hydrolyse, hvilket forbedrer lægemiddelstabiliteten markant.
2. Råmaterialer til antipsykotiske stoffer
Ortho 2-nitro-benzoica er en vigtig forløber for 5-hydroxytryptamin 2 (5HT2) og dopamin D2-receptorantagonister. Ved at tage Xiweilai Si Na (verdens første lægemiddel til behandling af akut lungeskade) som et eksempel reagerer 2-nitro-Benzoica først med dichlorosulfoxid for at danne O-nitrobenzoylchlorid, som derefter kondenseres med glycin-benzyløstrobensulære-saltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsaltsalt.
Endelig opnås målproduktet gennem reduktion, sulfonylering og andre trin. Dette lægemiddel reducerer effektivt dødeligheden af patienter med akut respiratorisk nødsyndrom (ARDS) ved at hæmme neutrofil elastase.
3. forskning og udvikling af antitumorlægemidler
Nitro-gruppen af 2-nitro-benzoica kan reduceres til en aminogruppe, der danner ortho aminobenzoesyre, som er en nøgleprodukt til syntese af folatantagonister, såsom methotrexat. Derudover kan dens carboxylgruppe danne komplekser med platinforbindelser, såsom cisplatin, hvilket forbedrer lægemidlets målretning af tumorceller. Forskning har vist, at platinekomplekser modificeret med 2-nitro-benzoica udviser en 30% højere inhiberingshastighed på lungekræftcellelinie A549 sammenlignet med traditionel cisplatin in vitro-eksperimenter.
1. Azo Dye Mellemprodukter
2-nitro-benzoica er det centrale råmateriale til syntese af azo-farvestoffer, såsom syreorange II og direkte sort 38. dens nitrogruppe kan reduceres til en aminogruppe, der derefter reagerer med diazoniumreagenser (såsom natriumnitrit) til dannelse af diazoniumsal, der derefter er sammen med aromatiske aminer eller phenols til form azo dyes med lyse farver og fremragende. F.eks. Ved syntesen af syre orange II gennemgår Ortho nitrobenzoesyre en tretrinsreaktion af reduktion, diazotisering og kobling til opnåelse af orange rødt farvestof, som er vidt brugt i farvning af uld og silke.
2. fluorescerende farvestoffer og markører
Carboxylgruppen af Ortho nitrobenzoesyre kan knyttes til fluorescerende grupper, såsom rhodamin B og fluorescein gennem esterificering eller amideringsreaktioner, hvilket danner fluorescerende markører med specifikke bølgelængder.
For eksempel ved at reagere O-nitrobenzoesyre med isothiocyanat af rhodamin B kan en rød fluorescerende sonde til celleafbildning fremstilles med et kvanteudbytte på 0,85, markant højere end traditionelle farvestoffer.
3. metalindikatorer og komplekse midler
Carboxyl- og nitro -grupperne af ortho2-nitrobenzoesyrekan danne stabile komplekser med metalioner såsom Cu ² ⁺ og Fe ³ ⁺, der bruges til kolorimetrisk bestemmelse af metalindhold. For eksempel danner 2-nitro-benzoica i pH 5 pH 5-nitro-benzoica et 1: 1-kompleks med Cu ² ⁺ med en maksimal absorptionsbølgelængde på 520Nm og en detektionsgrænse så lav som 0,01 μg/ml. Det er vidt brugt til hurtig påvisning af tungmetaller i miljømæssige vandprøver.
1. polymermateriale modifikator
2-nitro-benzoica kan bruges som en kædeudvidelse eller tværbindingsmiddel til polymermaterialer såsom polyester og polyamid. Dens carboxylgruppe kan reagere med den terminale hydroxylgruppe af polyester, der forlænger molekylkæden og forbedrer materialestyrken. For eksempel, når syntese af polyethylenrephthalat (PET), tilsætning af 0,5% ortho nitrobenzoesyre kan øge trækstyrken for PET fra 50MPa til 65MPa, samtidig med at man reducerer smelteviskositet og forbedrer behandlingsydelsen.
2. Sjælden jordkompleks selvlysende materialer
Carboxylgruppen af 2-nitro-benzoica kan danne stabile komplekser med sjældne jordioner (såsom ND ³ ⁺, EU ³ ⁺), der udviser unikke fotoluminescensegenskaber.
For eksempel ved at reagere 2-nitro-benzoica med neodymiumnitrat i et ethanolvand blandet opløsningsmiddel, kan let lilla krystaller [ND (O-NO ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ∝ ∝ ∝ ∝ ∝ ∝ ∝ ∝ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ ₂ Komplekset udsender stærk rød fluorescens (λ max =612 nm) under UV -excitation med et kvanteudbytte på 12%og kan bruges til at fremstille OLED -displaymaterialer.
3. konserveringsmidler og antioxidanter
Nitro-gruppen af ortho 2-nitro-benzoica har stærke oxidationsegenskaber og kan hæmme mikrobiel vækst, mens dens carboxylgruppe kan chelatere med metalioner for at forhindre oxidationsreaktioner. For eksempel kan tilsætning af 0,1% 2-nitro-benzoica til smøreolie reducere korrosionshastigheden for kobberplader med 80%, mens den forlængede oxidationsinduktionsperioden for olien fra 120 minutter til 240 minutter, hvilket forbedrer stabiliteten af smørende olie.
1. Miljøforurenende indikator
2-nitro-benzoica kan tjene som en indikator for nitrogenoxider (NOS) i atmosfæren. Dens nitrogruppe kan oxideres på NO ₓ for at danne en nitroquinonstruktur, hvilket får opløsningsfarven til at skifte fra gul til mørkerød. Koncentrationen af NO ₓ kan bestemmes kvantitativt ved kolorimetrisk metode. For eksempel kan fylde luftprøvetagningsrøret med ortho 2-nitro-benzoica silica gelkompositmateriale overvåge koncentrationen af NO ₓ i industriområder i realtid med et detektionsområde på 0,1-10 ppm og en responstid på mindre end 5 minutter.
2. Adsorbenter til spildevandsbehandling
Aktivt carbon (AC) modificeret med ortho 2-nitro-benzoica har høj selektiv adsorptionskapacitet for tungmetalioner såsom Pb ² ⁺ og CD ² ⁺.
For eksempel ved at reagere 2-nitro-benzoica med chloreddikesyre til fremstilling af carboxymethyleringsprodukter, som derefter indlæses på overfladen af aktivt carbon, har den modificerede AC fremstillet en adsorptionskapacitet på 120 mg/g for Pb ² ⁺, som er tre gange den af ikke-modificerede AC. Det kan stabilt adsorbere inden for pH-området 2-10 og er velegnet til behandling af surt mine spildevand.
3. Simulator for sur regn
2-nitro-benzoica kan som repræsentativ organisk syre bruges til at simulere virkningen af surt regn på økosystemer. Forskning har vist, at når pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. Organisk syntese Råmaterialer
2-nitrobenzoesyreer et almindeligt organisk syntese råmateriale, der kan bruges til at syntetisere O-nitrobenzaldehyd. O-nitrobenzaldehyd er et vigtigt mellemprodukt i syntesen af anti-angina-lægemidlet nitropyridin. Efter at have reduceret nitrogruppen til en aminogruppe, bliver det O-aminobenzaldehyd, som er et mellemprodukt i syntesen af quinolinringsmedicin. Ved anvendelse af 2-nitro-benzoica som råmateriale opnås O-nitrobenzaldehyd gennem imidazolin-reduktionshydrolyse. Processen er enkel, og betingelserne er milde. Syntesevejen er vist i følgende figur.
2. Råmaterialer til lægemiddelsyntese
2-nitro-benzoica kan bruges til at syntetisere sivelestat-natrium. Sivelestat -natrium er det første lægemiddel i verden, der behandler akut lungeskade med systemisk inflammatorisk responssyndrom. Det er en elastininhibitor, som selektivt kan hæmme frigivelsen af elastase fra neutrofiler og behandle akut lungeskade. Reaktionsstien til syntese af Siverex-natrium fra O-nitrobenzoesyre er vist i følgende figur.
Ved anvendelse af glycin benzylester P-toluenesulfonat, P-hydroxybenzenesulfonsyre, tervaloylchlorid og 2-nitro-benzoica som de vigtigste råmaterialer, blev O-nitrbenzoylchlorid først syntetiseret ved at reagere 2-nitro-Benzoica med dichlorosulfoxid. Derefter blev O-nitrobenzoylglycin benzylester fremstillet sammen med glycin benzylester p-toluenesulfonat. After amino reduction, o-aminobenzoamide glycine benzyl ester was obtained, Then, N - [O - (p-tervaloyloxybenzenesulfonamido) benzoyl] glycine benzyl ester is obtained by reacting with p-tervaloyloxybenzenesulfonyl chloride obtained from p-hydroxybenzenesulfonic syre. Efter reduktion og alkalisering opnås sivelex -natrium.
3. ligandmolekyler anvendt som sjældne jordkomplekser
Carboxylsyren i orthonitrobenzoesyre kan danne komplekser med sjældne jordelementer, som har mange specielle strukturer og selvlysende egenskaber, og kan bruges til ekstraktionsseparation, fungicider, luminescens og funktionelle materialer. Opløs 2-nitro-benzoica og neodymiumnitrat i henholdsvis ethanolvand blandet opløsningsmiddel, tilsættes ammoniakvand for at justere pH efter blanding for at opnå lavendeludfældning, tilsættes nedbøren i DMF-opløsning og opnå [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 krystal efter 3 dage. Dens molekylstruktur er vist i følgende figur.
Neodym-komplekset [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Crystal hører til et triclinisk system. Hver ND (III) er overbrudt af fire O-nitrobenzoatradikaler med et koordineringsnummer på 8. Koordineringsatomerne kommer fra seks iltatomer på henholdsvis fem O-nitrobenzoatcarboxylater og to carbonyl-iltatomer af DMF. Hydrogenbinding og π - π stablingsinteraktioner i komplekset gør det til en tredimensionel struktur. Komplekset udviser også fotoluminescens og fremragende fluorescensegenskaber. Luminescensintensiteten af ND (III) -ioner er relativt svag, og stærk fluorescens kan kun genereres, når der dannes et kompleks og ophidset af ultraviolet lys. Dens selvlysende ydeevne kommer hovedsageligt fra ortho 2-nitro-benzoica-liganden i krystallen, som har en stiv struktur og indeholder atomer såsom nitrogen og ilt, hvilket gør det til en ideel selvlysende struktur.
Der er forskellige metoder til syntese af2-nitrobenzoesyre, og de mest almindelige er anført nedenfor:
Det fremstilles ved oxidation fra ortho nitrotoluen som udgangsmateriale. I en højtryksreaktor blev methanolopløsningsmiddel, O-nitrotoluen og katalysator MnO4/RuO4 tilsat, og ilt blev introduceret under tilstrækkelig omrøring. Reaktionen blev udført ved 100-150 grad og 0,1-2MPa i 5-15 timer. Efter at reaktionen var afsluttet, blev den afkølet til stuetemperatur, trykket blev frigivet, katalysatoren blev filtreret, ekstraheret med ethervand, den organiske fase blev vasket med vand, og opløsningsmidlet blev destilleret for at genvinde 2-nitro-benzoica. Udbyttet var 89,1%, og renheden var over 96%. Den filtrerede katalysator kan genbruges. Reaktionsruten er som følger.
Under anvendelse af O-nitrotoluen som råmateriale, acetonitril, DMF, ethanol eller ethanol-vandig opløsning indeholdende 10% til 95% volumen ethanol som opløsningsmiddel, blev en metalporphyrin med strukturen vist i ligninger (I), (ii) eller (iii) af følgende figur valgt som katalysator. I en 0,3-2 mol/l natriumhydroxidopløsning blev ilt på 0-0,8 MPa introduceret. Under mikrobølgeaktionstemperatur på 60-170 grader og mikrobølgesynteseffekt på 0-85 W blev 2-nitro-benzoica syntetiseret i 2-60 minutter. Sammenlignet med almindelige metoder anvender denne metode mikrobølgesyntese af O-nitrobenzoesyre, hvilket reducerer reaktionstrykket fra det eksisterende 0,8-3MPa til 0-0,8MPa. Dette reducerer ikke kun det energiforbrug, der kræves til reaktionen, men øger også reaktionens sikkerhed i høj grad. Derudover reducerer denne metode reaktionstiden fra de eksisterende 2-12 timer til 2-60 minutter, hvor der i høj grad forkortes reaktionstiden og reducerer synteseomkostningerne markant.
Ved anvendelse af O-nitrotoluen som udgangsmateriale og kvartær ammoniumsalt A-1 som faseoverførselskatalysator blev KMNO4 katalyseret for at oxidere O-nitrotoluen for at syntetisere O-nitrobenzoinsyre. De passende reaktionsbetingelser var: reaktionstemperatur 95 grad, tid 3 timer og mængden af kvartær ammoniumsalt A-1 var 5% af reaktionssubstratet ont. Forholdet mellem KMNO4 og ONT er 2,5: 1. Når reaktionssystemet er neutralt, opnås den optimale oxidationseffekt, og det højeste produktudbytte når 95%.
Populære tags: 2-nitrobenzoesyre CAS 552-16-9, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg