2-Chlor-5-Chlormethylpyridin (CCMP) CAS 70258-18-3

2-chlor-5-chlormethylpyridin (CCMP), hvid krystal, er en organisk forbindelse og et vigtigt mellemprodukt i syntesen af ​​pesticider og medicin. Industrielle produkter med stærk sensibilisering er orangerød tyktflydende væske, med en skarp lugt, opløselig i en række organiske opløsningsmidler og organiske syrer. Opbevares i en lukket beholder på et køligt, tørt sted. Opbevaringsområdet skal være aflåst, og nøglerne skal opbevares af tekniske eksperter og deres assistenter. Opbevaring skal holdes væk fra oxidanter. Det bruges som et mellemprodukt af pesticid imidacloprid og acetamiprid; 2-chlor-5-chlormethylpyridin er et mellemprodukt af insekticider imidacloprid og acetamiprid.

Smeltepunkt {{0}} grad C (lit.), Kogepunkt 267,08 grader C (groft skøn), Massefylde 1,4411 (groft skøn), brydningsindeks 1,6000 (estimeret), Flammepunkt > 230 grader f, Opbevaring tilstand: indsat atmosfære, 2-8 grad C, surhedskoefficient (PKA) - 0.75 ± 0.10 (forudsagt), danner fugtige krystaller, Farve beige, Opløselighed i vand, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .

Dette molekyle er sammensat af en pyridinring og en chlorethangruppe. På pyridinringen er der et chloratom (Cl) forbundet med det andet carbonatom, mens der i chlorethangruppen er et chloratom (Cl) forbundet til carbonatomet, og en methylgruppe (CH3) forbundet til carbonatomet. samme kulstofatom.
Lad os nu foretage en mere detaljeret analyse:
Pyridinring: En pyridinring er en seksleddet heterocyklisk ring sammensat af seks carbonatomer og et nitrogenatom. I dette molekyle er nitrogenatomet placeret i midterpositionen. Kulstofatomerne på pyridinringen kan nummereres fra 1 til 6, hvor det første kulstofatom er forbundet med nitrogenatomet.
2. carbonatom: Det 2. carbonatom er carbonatomet forbundet med chloratomet på pyridinringen. Det er forbundet til carbonatom 1 gennem en carbon nitrogen enkeltbinding.
Chlorethangruppe: Chlorethangruppen er sammensat af et chloratom og en methylgruppe. Chloratomet er forbundet med carbonatomet i chlorethangruppen, og methylgruppen er forbundet med det samme carbonatom. Denne chlorethangruppe kan betragtes som et chlorethanmolekyle.

De specifikke trin til syntesen af2-chlor-5-chlormethylpyridin (CCMP)i laboratoriet er som følger:

Demethylering: Bland 2-chlor-5-methylpyridin med en passende mængde natriumhydroxidopløsning i en rundbundet kolbe og opvarm til 100 grader.

C₆H₆ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH

Sulfatering: Produktet opnået i det foregående trin omsættes med svovlsyre for at undergå sulfatering.

2−Cl−5−Py + H₂SÅ₄→ 2-Cl-5-ClMPy + H₂O

Adskillelse og oprensning: Det opnåede produkt ekstraheres og krystalliseres og omkrystalliseres derefter til oprensning.

2−Cl−5−ClMPy+ H₂O → 2-Cl-5-ClMPy-H₂O

Omkrystallisationsligning: 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Tørring: Tør det rensede produkt for at opnå det endelige produkt.

2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy

1. Tilsæt 2-chlor-5-methylpyridin og en passende mængde natriumhydroxidopløsning til en rundbundet kolbe og omrør jævnt.

2. Anbring den rundbundede kolbe i en rotationsfordamper, opvarm den i et oliebad til 100 grader, og hold den i flere timer for at tillade fuldstændig reaktion af 2-chlor-5-methylpyridin.

3. Efter at reaktionen er afsluttet, hæld reaktionsopløsningen i en skilletragt og tilsæt en passende mængde vand til ekstraktion. Efter lagdeling adskilles den organiske fase fra den vandige fase.

4. Tør den organiske fase gennem en silikonetørrer for at fjerne fugt og urenheder.

5. Hæld den tørrede organiske fase i et bægerglas, tilsæt en passende mængde svovlsyre og omrør jævnt. Læg det derefter i et isvandsbad for at køle af og lad det krystallisere.

6. Efter at krystallisationen er afsluttet, filtreres krystallerne og vaskes med en lille mængde koldt vand. Tør krystallerne i en ovn for at opnå det endelige produkt, 2-chlor-5-chlormethylpyridin.

3, Produktrensning

Anbring den opnåede 2-chlor-5-chlormethylpyridin i en vejeflaske, vej og noter.

Opløs 2-chlor-5-chlormethylpyridin i vejeflasken med en passende mængde dichlormethan, og udfør derefter søjlekromatografirensning med silicagel.

Omkrystalliser den oprensede 2-chlor-5-chlormethylpyridin til yderligere oprensning.

Tør den oprensede 2-chlor-5-chlormethylpyridin for at opnå det endelige produkt.

Processen med ringslutning af acetaldehyd for at syntetisere 2-chlor-5-methylpyridin involverer faktisk flere kemiske reaktioner. Følgende er de detaljerede trin og tilsvarende kemiske ligninger for disse reaktioner:

1. Produktion af N-oxid af 2-chlor-5-methylpyridin fra 3-methylpyridin som råmateriale

Dette opnås gennem nitrifikationsreaktion. Under påvirkning af salpetersyre nitreres C-5-stillingen af ​​3-methylpyridin, hvilket producerer N-oxid af 2-chlor-5-methylpyridin.

3−MePy + HNO₃→ 2−Cl−5−MePyNO₂ + HNO₂

2. Ringslutning af pyrimidin med acetaldehyd for at opnå 2-chlor-5-methylpyridin

Denne reaktion er en kondensationsreaktion mellem pyrimidin og acetaldehyd katalyseret af syre, der danner en femleddet ring.

C₄H₄N₂ + C₃H₆CHO → 2-Cl-5-MePy + H₂O

3. Klorering af 2-chlor-5-methylpyridin

Dette er en typisk elektrofil substitutionsreaktion. Klor, som et elektrofilt reagens, angriber C-2-positionen i 2-chlor-5-methylpyridin for at generere 2,5-dichlormethylpyridin.

2−Cl−5−MePy + Cl₂→ 2,5−Cl2MePy

4. Klorering af 2,5-dichlormethylpyridin

Fortsæt med at chlorere 2,5-dichlormethylpyridin, og udskift chloren i position C-5 for at generere 2,3,5-trichlormethylpyridin.

2,5-Cl2MePy + Cl₂→ 2,3,5-Cl3MePy

5. Fremstilling af 2-chlor-5-methylpyridin i nærværelse af carbontetrachlorid eller ethylvoks

Dette er en væskefasereaktion, der involverer virkningen af ​​et opløsningsmiddel og azodiisocitril som initiator. Den specifikke kemiske ligning skal bestemmes baseret på specifikke eksperimentelle forhold og operationer, men kan groft udtrykt som: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy

Blandt dem, R=CCl4 eller C18H37.

Disse trin tilvejebringer en fremgangsmåde til syntetisering af målforbindelsen2-chlor-5-chlormethylpyridin (CCMP)fra basisråvarer. Disse reaktioner skal dog muligvis udføres under specifikke betingelser og kan involvere andre mellemtrin eller sidereaktioner. Derfor anbefales det, før egentlig drift, at udføre detaljeret litteraturforskning og eksperimentel præforskning.

Populære tags: 2-chlor-5-chlormethylpyridine (ccmp) cas 70258-18-3, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg