Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af de mest erfarne producenter og leverandører af 1-boc-3-piperidincarboxaldehyd cas 118156-93-7 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets 1-boc-3-piperidincarboxaldehyd cas 118156-93-7 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er tilgængelige.
Bekendtgørelse
Vi leverer ikke alle slags kemikalier af piperidine-serien, selv som er i stand til at få piperidin- eller piperidon-kemikalier!
Uanset om det er forbudt eller ej! Vi leverer ikke!
Hvis det er på vores hjemmeside, er det kun for at kontrollere oplysningerne om kemisk forbindelse.
marts{{0} 2025
1-BOC-3-piperidincarboxaldehyd, også kendt som 1-Boc-piperidin-3-carboxaldehyd eller 1-Boc-3-formylpiperidin, er en vigtig organisk forbindelse, der almindeligvis anvendes som mellemprodukt i organisk kemisk syntese. CAS 118156-93-7, Molekylformlen C11H19NO3 fremstår typisk som en gennemsigtig eller svagt gul tyktflydende væske til fast tilstand ved stuetemperatur og -tryk. Med hensyn til opløselighed, selvom specifikke data kan variere afhængigt af eksperimentelle forhold, er dets opløselighed i vand muligvis ikke høj. Men i organiske opløsningsmidler såsom ethanol, ether osv. kan deres opløselighed øges betydeligt. Derudover kan opløselighed også påvirkes af temperatur, tryk og interaktioner mellem opløste stoffer og opløsningsmidler.
|
|
|
1-BOC-3-piperidincarboxaldehyd, også kendt som 1-Boc-piperidin-3-carboxaldehyd eller N-Boc-3-formylpiperidin, er en vigtig organisk forbindelse med bred anvendelse inden for kemisk syntese.
Organiske kemiske syntese mellemprodukter
1. Syntetiske lægemiddelmolekyler
Inden for lægemiddelsyntese bruges 1-BOC-3-piperidinformaldehyd ofte som et nøgleråmateriale til syntetisering af lægemiddelmolekyler. Gennem specifikke kemiske reaktioner såsom additionsreaktioner, kondensationsreaktioner osv. kan det omdannes til forbindelser med farmakologisk aktivitet, som derefter kan bruges til at behandle forskellige sygdomme. Disse forbindelser kan have forskellige farmakologiske virkninger såsom anti-inflammatorisk, antibakteriel, antiviral og antitumor, hvilket giver værdifulde ressourcer til udvikling af nye lægemidler.
2. Syntese af organiske materialer
Ud over lægemiddelsyntese kan 1-BOC-3-piperidinformaldehyd også anvendes til syntese af organiske materialer. Ved at polymerisere med andre forbindelser kan polymermaterialer med specifikke egenskaber fremstilles, såsom termoplast, elastomerer, belægninger osv. Disse materialer har brede anvendelsesmuligheder inden for områder som elektronik, biler og byggeri.
Anvendelse af beskyttelsesgrupper
1. Beskyt aminogrupper
Under synteseprocessen påvirkes aminogrupper let af luft, fugt og andre faktorer, hvilket fører til oxidations- eller hydrolysereaktioner. Ved at bruge 1-BOC-3-piperidincarbxaldehyd som en beskyttende gruppe kan aminogruppen effektivt beskyttes mod interferens, hvorved renheden og udbyttet af det syntetiserede produkt forbedres.
2. Beskyt hydroxylgrupper
Hydroxylgrupper er også let påvirkede af forskellige faktorer og gennemgår reaktioner. Ved at bruge 1-BOC-3-piperidincarbxaldehyd som en beskyttende gruppe, kan hydroxylgruppen effektivt beskyttes, undgå unødvendige reaktioner under synteseprocessen, hvorved kvaliteten og stabiliteten af det syntetiserede produkt forbedres.
1-BOC-3-piperidincarbxaldehyd kan også anvendes til syntese af katalysatorer og ligander, som spiller vigtige roller i katalytiske reaktioner og fremstilling af metalkomplekser.
1. Syntesekatalysator
Gennem specifikke kemiske reaktioner kan 1-BOC-3-piperidincarbxaldehyd omdannes til forbindelser med katalytisk aktivitet. Disse katalysatorer har brede anvendelsesmuligheder inden for områder som organisk syntese og kemiteknik, som kan accelerere reaktionshastigheder, forbedre reaktionseffektiviteten og reducere energiforbruget.
2. Syntese af ligander
1-BOC-3-piperidincarbxaldehyd kan også anvendes som en ligand til syntese af metalkomplekser. Ved binding med metalioner kan der dannes metalkomplekser med specifikke strukturer og funktioner, som har bred anvendelsesværdi inden for katalyse, sensing, biomedicinske og andre områder.
På grund af dens specifikke kemiske struktur og reaktivitet,1-BOC-3-piperidincarboxaldehydhar også potentiel anvendelsesværdi inden for det biomedicinske område.
1. Som lægemiddelprækursor
1-BOC-3-piperidincarbxaldehyd kan bruges som lægemiddelprecursor, og gennem yderligere kemisk modifikation og transformation kan lægemiddelmolekyler med farmakologisk aktivitet fremstilles. Disse lægemidler kan have specifikke terapeutiske virkninger, såsom antiinflammatoriske, antibakterielle, antivirale osv., hvilket giver nye ideer og metoder til udvikling af nye lægemidler.
2. Bruges til biomarkører og billeddannelse
1-BOC-3-piperidinformaldehyd kan også bruges til biomarkører og billeddannelse. Ved at binde det til specifikke biomolekyler er det muligt at mærke og afbilde specifikke dele eller molekyler i organismen, hvilket giver nye værktøjer og metoder til biomedicinsk forskning og diagnosticering.
1-BOC-3-piperidinformaldehyd har også brede anvendelsesmuligheder inden for materialevidenskab. Ved at copolymerisere eller blande med andre forbindelser kan materialer med specifikke egenskaber og funktioner fremstilles.
1. Modifikation af polymermaterialer
1-BOC-3-piperidinformaldehyd kan bruges som et modificeringsmiddel til polymermaterialer. Ved at introducere dets specifikke funktionelle grupper og kemiske struktur kan polymermaterialernes egenskaber forbedres, såsom varmebestandighed, korrosionsbestandighed, mekanisk styrke osv.
2. Forberedelse af kompositmaterialer
1-BOC-3-piperidinformaldehyd kan også bruges til at fremstille kompositmaterialer. Ved at blande med andre materialer såsom uorganiske og organiske materialer kan kompositmaterialer med fremragende egenskaber såsom høj styrke, høj sejhed og høj ledningsevne fremstilles. Disse kompositmaterialer har brede anvendelsesmuligheder inden for rumfart, bilfremstilling, elektronik og andre områder.
Med den stigende bevidsthed om miljøbeskyttelse har 1-BOC-3-piperidinformaldehyd også en potentiel anvendelsesværdi inden for miljøbeskyttelse.
1. Behandling af industrispildevand
1-BOC-3-piperidinformaldehyd kan bruges til at behandle skadelige stoffer i industrispildevand. Gennem specifikke kemiske reaktioner kan det omdannes til harmløse eller lavt giftige stoffer og derved reducere forureningen af spildevand til miljøet.
2. Som adsorbent
1-BOC-3-piperidinformaldehyd kan også bruges som adsorbent til at adsorbere og fjerne skadelige gasser eller partikler fra luften. Ved at fylde det på en specifik bærer kan adsorbenter med høj adsorptionsevne fremstilles, hvilket giver nye metoder og teknologier til luftrensning.
Identifikation af urenhedslinje i 1-BOC-3-PIPERIDINCARBOXALDEHYDE: Detektivarbejde i analytisk kemi
1-BOC-3-piperidincarboxaldehyd (CAS-nummer 118156-93-7, molekylformel C ₁₁ H ₁₉ NO ∝) er et nøglemellemprodukt i organisk syntese, som er meget brugt i konstruktionen af lægemiddelmolekylære strukturer, især i P5-synthesen i Tasis-vejen. Kompleksiteten af dets urenhedsspektrum er dog ofte undervurderet - fra råmaterialets renhed, syntesebireaktioner til nedbrydning af lager, kan hvert trin introducere karakteristiske urenheder, der danner et unikt "molekylært fingeraftryk".
Råmaterialesporbarhed: det "dobbelte aftryk" af naturlige og syntetiske råmaterialer
Renhedsfælden af kemisk syntese råmaterialer
Syntesen af 1-BOC-3-piperidincarboxaldehyd starter sædvanligvis fra 3-(hydroxymethyl)piperidin-1-carboxylsyre-tert-butylester og fremstilles ved Swern-oxidationsreaktion. Råvarernes renhed påvirker imidlertid direkte urenhedsspektret af det endelige produkt:
Resterende opløsningsmiddel: Dichlormethan (CH ₂ Cl ₂), da reaktionsopløsningsmidlet kan forblive i produktet, hvis det ikke fjernes fuldstændigt. Den resterende mængde CH ₂ Cl ₂ i et bestemt parti råmaterialer når 0,05 %, hvilket langt overskrider ICH-grænseværdien (0,06 %) og skal overvåges ved gaskromatografi (GC).
Renhedsfælden af kemisk syntese råmaterialer
Metalkatalysatorforurening: Oxaloylchlorid (COCl 2) anvendt i oxidationsreaktioner kan introducere chloridioner (Cl ⁻), og dets restmængde er relateret til råmaterialernes renhed. Cl⁻-indholdet i oxalylchloridproduktet fra en bestemt leverandør nåede 0,02%, hvilket resulterede i en 0,001% stigning i resterende Cl⁻ i produktet.
Ved syntesen af 3-(hydroxymethyl)piperidin-1-carboxylsyre-tert-butylester som udgangsmateriale-isomer kan 4-(hydroxymethyl)-isomer dannes, og dets oxidationsprodukt (4-BOC-3-piperidincarboxaldehyd) bliver en nøgleurenhed. Isomererne kan skelnes ved kernemagnetisk resonanshydrogenspektroskopi (¹H NMR): aldehydprotonsignalet af 1-BOC-3-piperidincarboxaldehyd vises ved δ 9,8 ppm, mens det isomere signal skifter til δ 9,6 ppm.
Mineralforurening fra naturlige kilder af råvarer
Hvis råmaterialet kommer fra naturlige ekstrakter (såsom piperidinalkaloider i visse planter), kan det være ledsaget af mineralske urenheder:
Jordmetalrester: Jernindholdet (Fe) i piperidinderivater udvundet fra peberplanter kan nå 0,1 % -0,3 % på grund af berigelse af Fe med planterødder. Den resterende mængde Fe i et parti råvarer produceret i Indien nåede 0,2%. Gennem induktivt koblet plasmamassespektrometri (ICP-MS) detektion blev det fundet, at det hovedsageligt eksisterer i form af Fe ³ - citronsyrekompleks.
Silikaturenheder: Silikater (såsom SiO ₂) i plantecellevægge kan forblive i ekstraktet. Si-indholdet i en bestemt batch af råmaterialer når 0,05 %, og tilstedeværelsen af silikater kan analyseres kvalitativt ved røntgenfluorescensspektroskopi (XRF).
Synteseproces: molekylære fodaftryk af reaktionsveje
Ved produkter af oxidationsreaktion
I Swern-oxidationsreaktionen kan syntesen af 1-BOC-3-piperidincarboxaldehyd ledsages af følgende sidereaktioner:
Peroxidprodukter: Under betingelser med lav temperatur (-78 grader) kan DMSO blive overdrevent oxideret til dannelse af dimethylsulfoxid ((CH3) ₂ SO ₂), og dets resterende mængde er relateret til styringen af reaktionstemperaturen. I en pilotbatch nåede den resterende mængde af dimethylsulfoxid 0,1 %. Gennem højtydende væskekromatografi (HPLC) detektion blev det fundet, at dets retentionstid (tR=8.2 min) var signifikant forskellig fra målproduktet (tR=6.5 min).
Dehydreringskondensationsprodukt: N-H af aldehydgruppen og pyridinringen kan undergå intramolekylær dehydrering, hvilket genererer 3-methylpiperidin-1-carboxylsyre-tert-butylester. I en syntese i laboratorieskala nåede indholdet af dette biprodukt 2 %, og et methylenprotonsignal (δ 5,2 ppm) blev observeret gennem 1H NMR.
Resterende reduktionsreaktion
Hvis syntesevejen involverer et reduktionstrin (såsom reduktion af carboxylsyre til aldehyd), kan følgende urenheder indføres:
Borhydridrest: Når den reduceres med NaBH 4, kan der dannes boronsyreestermellemprodukter, og deres hydrolyseprodukter (såsom borsyre) kan forblive. Bor (B) indholdet i en bestemt batch af produkter nåede 0,005 %, og det blev fundet gennem ICP-MS-detektion, at det hovedsageligt eksisterer i form af B (OH) III.
Metalkatalysatorforurening: Hvis palladiumkulstof (Pd/C) anvendes til katalytisk reduktion, kan der være resterende Pd-element. Batch-registreringerne fra en bestemt medicinalvirksomhed viser, at det resterende Pd-indhold når 0,003%, langt over grænsen for orale formuleringer (Pd Mindre end eller lig med 10 ppm), og skal overvåges ved atomabsorptionsspektroskopi (AAS).
Mellemstyring: den "filtrerende blinde plet" af rensningsprocessen
Urenhedsoverførsel i omkrystalliseret opløsningsmiddel
Oprensningen af 1-BOC-3-piperidincarboxaldehyd udføres ofte ved omkrystallisation, men valget af opløsningsmiddel påvirker direkte effektiviteten af urenhedsfjernelse:
Cl ⁻ forurening af ethanol vand blandede opløsningsmidler: Hvis der anvendes urenset industriel kvalitet ethanol, kan Cl ⁻ urenheder indføres. Cl ⁻-indholdet i en bestemt batch af opløsningsmidler nåede 0,01 %, hvilket resulterede i en 0,0005 % stigning i resterende Cl ⁻ i produktet. Cl-indholdet kan analyseres kvantitativt ved ionkromatografi (IC).
Peroxidrest fra etherekstraktion: Hvis ether anvendes i lang tid, kan der dannes peroxidether ((C ₂ H ₅) ₂ O ₂), og dens restmængde er relateret til opløsningsmiddelopbevaringsbetingelser. Peroxidindholdet i en bestemt laboratoriebatch når 0,05%, hvilket kan påvises kvalitativt ved iodometrisk metode.
Pakningsforurening i søjlekromatografi
Silicagelsøjlekromatografi er en almindeligt anvendt metode til oprensning af 1-BOC-3-piperidinformaldehyd, men silicagelfyldstoffer kan introducere følgende urenheder:
Aluminiumsurenheder: Aluminium (Al) indholdet i et husholdningssilikoneprodukt når 50 ppm, hvilket resulterer i en 0,001% stigning i resterende Al-indhold i produktet. Gennem ICP-MS-detektion blev det fundet, at Al hovedsageligt eksisterer i form af Al 3 ⁺ - silicageloverfladehydroxylkomplekser.
Organiske rester: Organiske skabelonmidler (såsom hexadecyltrimethylammoniumbromid), der bruges i fremstillingsprocessen af silikone, kan blive tilbage. Den resterende mængde skabelonmiddel i et bestemt parti silikonegel når 0,01 %, hvilket kan analyseres kvalitativt ved termogravimetrisk analyse (TGA).
Opbevaring og nedbrydning: den synergistiske effekt af tid og miljø
Let nedbrydningsprodukter
1-BOC-3-piperidinformaldehyd er følsomt over for lys og kan undergå følgende nedbrydningsreaktioner under lysforhold:
Aldehydoxidation: genererer 1-BOC-3-piperidincarboxylsyre, hvis indhold er relateret til lysets intensitet. En stabilitetstest viste, at efter 10 dages opbevaring under 4500 lx lys nåede myresyreindholdet 0,5%, hvilket kan analyseres kvantitativt ved HPLC.
Piperidinringåbning: Der dannes 3-formyl-4-hydroxypiperidin-1-carboxylsyre-tert-butylester, og dens indhold er relateret til lysets bølgelængde. En undersøgelse fandt gennem UV Vis-spektroskopi, at nedbrydningsproduktet har en karakteristisk absorptionstop ved λ=320 nm.
Fugtnedbrydningsprodukter
Under forhold med høj luftfugtighed kan 1-BOC-3-piperidinformaldehyd gennemgå følgende nedbrydningsreaktioner:
BOC gruppe hydrolyse: genererer 3-piperidincarboxaldehyd, hvis indhold er relateret til fugt. En stabilitetstest viste, at efter 30 dages opbevaring ved RH=75% nåede hydrolyseproduktindholdet 1%, og det karakteristiske signal for BOC-gruppen (δ 1,4 ppm) forsvandt gennem ¹H NMR.
Aldehydkondensering: genererer dimerer (såsom 1,2-bis (3-piperidincarboxaldehyd)ethan), hvis indhold er påvirket af fugt og temperatur. En vis accelerationstest viste, at efter 7 dages opbevaring ved 40 grader /RH=75% nåede dimerindholdet 0,2%, og molekylvægten (m/z=399) kunne bekræftes ved massespektrometri (MS).
Detektionsmetode: "Kombinationspunch" af analytiske teknikker
Begrænsninger af traditionelle detektionsmetoder
Adskillelsesudfordringen ved HPLC: Retentionstiden for 1-BOC-3-piperidinformaldehyd og dets isomer (4-BOC-3-piperidinformaldehyd) er tæt, og de kromatografiske betingelser skal optimeres (såsom brug af en C18-søjle, mobil fase af acetonitrilvand=60/l)min. adskillelse.
Følsomheden af AAS er utilstrækkelig: Detektionsgrænsen for metalurenheder såsom Pd og Fe er høj, og ICP-MS (med en detektionsgrænse på op til ppb-niveau) skal bruges i stedet.
Anvendelse af avanceret detektionsteknologi
Kombineret teknologi (HPLC-ICP-MS): i stand til samtidigt at analysere organiske urenheder og metalurenheder. En undersøgelse fandt gennem HPLC-ICP-MS, at den resterende mængde Pd i 1-BOC-3-piperidinformaldehyd er relateret til syntesebatchen med en minimumsdetektionsgrænse på 0,0001 %.
Enkeltpartikel ICP-MS (spICP-MS): i stand til at detektere metalurenheder i nanoskala (såsom Pd-nanopartikler). Et laboratorium opdagede gennem spICP-MS, at indholdet af Pd-nanopartikler i en bestemt batch af produkter nåede 0,0005 %, hvilket ikke kan detekteres af traditionel ICP-MS.
Todimensionel kernemagnetisk resonans (2D NMR): i stand til at analysere strukturen af komplekse urenheder. En undersøgelse bekræftede gennem ² D NMR, at strukturen af fotonedbrydningsproduktet af 1-BOC-3-piperidincarboxaldehyd er 3-formyl-4-hydroxypiperidin-1-carboxylsyre-tert-butylester.
Casestudie: Urenhedssporbarhed af en batch af 1-BOC-3-piperidinformaldehyd
Baggrund og problemer
Under stabilitetstestning blev det konstateret, at det samlede indhold af urenheder i 1-BOC-3-piperidinformaldehyd (batchnummer X-20250901) produceret af en bestemt medicinalvirksomhed oversteg standarden (1,2 %, grænseværdi 1,0 %). Foreløbige test viser, at urenheder hovedsageligt kommer fra synteseprocesser og lagernedbrydning.
Sporbarhedsproces
Råmaterialeproces: Cl⁻-indholdet i udgangsmaterialet 3-(hydroxymethyl)piperidin-1-carboxylsyre-tert-butylester når 0,01%, hvilket resulterer i en 0,0005% stigning i resterende Cl⁻ i produktet.
Syntesestadiet: I Swern-oxidationsreaktionen når den resterende mængde dimethylsulfon 0,1 %, og indholdet af dehydreringskondensationsprodukter når 0,5 %.
Sporbarhedsproces
Oprensningsproces: Cl ⁻-indholdet i omkrystallisationsopløsningsmidlet ethanol nåede 0,005 %, hvilket resulterede i en yderligere stigning på 0,0002 % i det resterende Cl ⁻-indhold i produktet.
Opbevaringsproces: Efter 30 dages opbevaring ved 40 grader /RH=75% nåede indholdet af BOC-gruppehydrolyseprodukter 0,3%, og indholdet af aldehydgruppekondensationsprodukter nåede 0,1%.
Forbedringsforanstaltninger
Optimer renheden af råmaterialer og vælg tert-butyl 3-(hydroxymethyl)piperidin-1-carboxylsyre med Cl ⁻-indhold Mindre end eller lig med 0,005%.
Kontroller Swern-oxidationsreaktionstemperaturen til -80 grader for at reducere dannelsen af dimethylsulfoxid.
Forbedre omkrystallisationsprocessen ved at bruge renset ethanol (Cl ⁻-indhold mindre end eller lig med 0,001%).
Optimer opbevaringsforholdene, brug tørremiddelforseglet emballage, og kontroller RH Mindre end eller lig med 30 %.
Populære tags: 1-boc-3-piperidincarboxaldehyd cas 118156-93-7, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg