Methylisothiocyanat CAS 556-61-6
video
Methylisothiocyanat CAS 556-61-6

Methylisothiocyanat CAS 556-61-6

Produktkode: BM-2-1-396
CAS-nummer: 556-61-6
Molekylformel: C2H3NS
Molekylvægt: 73,12
EINECS-nummer: 209-132-5
MDL-nr.: MFCD00004818
Hs kode: 29309090
Hovedmarked: USA, Australien, Brasilien, Japan, Tyskland, Indonesien, Storbritannien, New Zealand, Canada osv.
Producent: BLOOM TECH Xi'an Factory
Teknologiservice: R&D Afd.-4

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af ​​de mest erfarne producenter og leverandører af methylisothiocyanat cas 556-61-6 i Kina. Velkommen til engros bulk methyl isothiocyanat cas 556-61-6 af høj kvalitet til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er til rådighed.

 

Methylisothiocyanat, CAS 556-61-6, molekylformel C2H3NS, farveløs krystal ved stuetemperatur og tryk, let opløselig i vand, men let opløselig i almindelige organiske opløsningsmidler. Det kan bruges som mellemprodukt i organisk syntese og pesticidkemi, hovedsageligt til strukturel modifikation og syntese af funktionelle organiske molekyler og pesticidmolekyler. Derudover kan stoffet også bruges som jorddesinfektionsmiddel til at dræbe svampe, nematoder, underjordiske skadedyr og ukrudtsfrø i jorden før afgrødeplantning. Det er et almindeligt biprodukt af jordgasningsmiddel, som er giftigt og ætsende og har irriterende virkninger på huden og luftvejene. Det kan nedbrydes og fjernes fra forurenet vand gennem frie radikaler. Det er en ustabil forbindelse, der er tilbøjelig til nedbrydning. Det nedbrydes gradvist, når det udsættes for luft eller varme, og producerer produkter som isothiocyanat og formaldehyd. Denne forbindelse er en elektronacceptor med nukleofilicitet, der ofte bruges som reagens i organiske kemiske reaktioner. Det kan reagere med nukleofile reagenser såsom aminer og alkoholer.

product-339-75

Methyl Isothiocyanate CAS 556-61-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

CAS 556-61-6 | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Kemisk formel

C2H3NS

Præcis masse

73

Molekylvægt

73

m/z

73 (100.0%), 75 (4.5%), 74 (2.2%)

Elementær analyse

C, 32.86; H, 4.14; N, 19.16; S, 43.85

Applications

Methylisothiocyanatkan bruges som mellemprodukt i organisk syntese og pesticidkemi, hovedsageligt til strukturel modifikation og syntese af funktionelle organiske molekyler og pesticidmolekyler. Stoffet er for eksempel en syntetisk blok til syntetisering af 1,3,4-thiadiazol, som er en heterocyklisk forbindelse, der kan bruges som herbicid. Berømte lægemidler fremstillet ved hjælp af MITC omfatter ranitidin, cimetidin og sunitinib. Derudover er dette stof også et farligt og giftigt tåregasmiddel.

Methyl isothiocyanate  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

I en tør reaktionskolbe blev 1-methylpiperazin (100 μL, 0,80 mmol) opløst i tør ether (4 ml/mmol). Tilsæt derefter langsomt produkt (64 mg, 0,88 mmol) til opløsningen. Ved at spore reaktionens forløb gennem TLC fuldføres den generelt efter omrøring ved stuetemperatur i 0,5 time. Efter at reaktionen er afsluttet, filtreres reaktionsblandingen direkte for at fjerne bundfaldet i reaktionsblandingen, og derefter koncentreres det opnåede filtrat under vakuum for at opnå målproduktmolekylet.

Manufacturing Information

Fremstillet af methylamin, carbondisulfid og ethylchlorformiat gennem de følgende trin. Bland kulstofdisulfid og natriumhydroxidopløsning, omrør og afkøl til 10-15 grader, og tilsæt 35% vandig methylaminopløsning inden for 0,5 timer. Varm omrør i 1-2 timer for at fuldføre reaktionen og generere en lys rød opløsning. Afkøl det til 35-40 grader, tilsæt ethylchlorformiat dråbevis under omrøring, og fortsæt med at røre i 30 minutter, indtil temperaturen falder til omkring 30 grader. Adskil det øverste lag af isothiocyanat, tør det med vandfrit natriumsulfat, og udfør fraktionering. Saml 115-121 graders fraktionen for at opnå det færdige produkt. Udbyttet er omkring 70%.

Råmaterialerne omfatter methylamin, carbondisulfid og ethylchlorformiat. Målet er at producere en bestemt methylisothiocynat gennem en række reaktioner, og detaljerede reaktionsbetingelser og driftstrin er tilvejebragt.

Trin 1 reaktion:

Bland kulstofdisulfid og natriumhydroxidopløsning, og tilsæt 35% vandig methylaminopløsning under afkøling til 10-15 grader. I dette trin reagerer carbondisulfid med methylamin under alkaliske betingelser. I betragtning af carbon-svovl-dobbeltbindingen i carbondisulfid og aminogruppen i methylamin kan de danne natriumsaltet af thioamid (også kendt som thiocarbamat) gennem nukleofil additionsreaktion. Denne reaktion er en almindelig metode til fremstilling af thioamidforbindelser.

Udvælgelse af reaktionsbetingelser: Reaktionen udføres ved lave temperaturer, hvilket hjælper med at kontrollere reaktionshastigheden og selektiviteten og undgå generering af-biprodukter. I mellemtiden er alkaliske betingelser befordrende for den nukleofile additionsreaktion.

Trin 2 reaktion:

Opvarm og omrør reaktionsopløsningen opnået i det foregående trin i 1-2 timer for at fuldende reaktionen og generere en lys rød opløsning. Dette trin er hovedsageligt for at sikre, at reaktionen i det første trin forløber fuldt ud, og for at sikre, at råvarerne omdannes til produkter så meget som muligt. Den lyse røde opløsning kan være en farvekarakteristisk for produktet eller mellemproduktet.

Trin 3 reaktion:

Afkøl reaktionsopløsningen til 35-40 grader og tilsæt dråbevis ethylchlorformiat under omrøring. Dette trin introducerer ethylchlorformiat som en ny reaktant. Estergrupperne i ethylchlorformiat kan undergå hydrolyse eller nukleofile substitutionsreaktioner under alkaliske betingelser. Men her er det mere sandsynligt, at det gennemgår en eller anden form for reaktion med thioamid-natriumsaltet dannet i det første trin, såsom nukleofil substitution eller additions-elimineringsreaktion, for at generere isothiocyanater.

Efterfølgende behandling:

Efter tilsætning af ethylchlorformiat, fortsæt omrøringen i 30 minutter og sænk temperaturen til omkring 30 grader. Dette trin skal sikre, at reaktionen forløber tilstrækkeligt. Derefter adskilles det øverste lag af isothiocyanat, tørres det med vandfrit natriumsulfat og udføres fraktionering. Saml 115-121 graders fraktionen for at opnå det færdige produkt. Adskillelses- og oprensningsprocessen i dette trin er at opnå rene isothiocyanatprodukter.

Usage

Som et militært giftstof

 

Methylisothiocyanathar stærke irriterende og giftige egenskaber, og bruges derfor også som militærgift. I krig eller konflikt kan methylisothiocynat bruges som et kemisk våben, der forårsager alvorlig skade eller endda død for fjendens personel. På grund af dets høje toksicitet og fare er brugen af ​​methylisothiocynat imidlertid blevet strengt begrænset og forbudt af det internationale samfund.
Selvom methylisothiocynat har potentielle anvendelser på det militære område, gør dets skadelighed og umenneskelighed denne brug meget kontroversiel. Derfor arbejder regeringer og internationale organisationer på at styrke reguleringen og destruktionen af ​​kemiske våben for at forhindre giftige stoffer som methylisothiocynat i at blive brugt til umenneskelige formål.

Methyl isothiocyanate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
Methyl isothiocyanate uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Andre anvendelser

 

Ud over de ovenfor nævnte hovedanvendelser har methylisothiocynat også nogle andre potentielle anvendelser. For eksempel kan methylisothiocynat under laboratorieforhold anvendes som et reagens eller katalysator til undersøgelse af organiske kemiske reaktioner. Derudover kan methylisothiocynat også bruges til at fremstille nogle organiske materialer eller funktionelle molekyler med særlige egenskaber.

Det skal dog bemærkes, at på grund af methylisothiocynats ekstremt giftige og irriterende natur, er det nødvendigt nøje at følge sikkerhedsdriftsprocedurer og beskyttelsesforanstaltninger, når du bruger det. Enhver ukorrekt brug eller håndtering kan resultere i alvorlig personskade eller miljøforurening.

Other properties

For nylig offentliggjorde det innovative hold for jordskadedyrsbekæmpelse ved Institut for Plantebeskyttelse, Chinese Academy of Agricultural Sciences, en forskningsartikel online i det internationalt anerkendte tidsskrift Environmental Pollution med titlen "Systematisk vurdering af den svampedræbende mekanisme af jorddampemethylisothiocyanatmod Fusarium oxysporum". Dette papir analyserer den hæmmende mekanisme af MITC, et effektivt nedbrydningsprodukt af jordfumigerende bomuld, på jordbåren patogen svamp Fusarium oxysporum, hvilket giver en værdifuld reference for toksicitetsmekanismen for jordfumiganter til at hæmme patogene svampe.

Jordbårne sygdomme er blevet en vigtig flaskehals, der begrænser produktionen af-afgrøder med høj værditilvækst, og jordgasningsteknologi er i øjeblikket den mest effektive og stabile nøgleteknologi til at forebygge og kontrollere jordbårne sygdomme. Imidlertid er mekanismen, hvorved jorddesinfektionsmidler hæmmer jordbårne patogener, stadig uklar. Derfor brugte denne undersøgelse MITC som testmiddel og F. oxysporum som forskningsobjekt kombineret med transkriptom-sekventeringsteknologi til at udforske MITC's virkningsmekanisme på jordbårne patogene svampe.

Methyl isothiocyanate history | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Forskning har fundet ud af, at efter behandling med MITC skrumper og folder cellevæggen og membranen af ​​Fusarium oxysporum, vakuolerne øges, mitokondrierne svulmer og deformeres, deres form bliver uregelmæssig, og de er ujævnt fordelt i cytoplasmaet. Efter behandling med MITC var de antioxidante enzymaktiviteter (SOD, CAT, POD) og vigtige enzymer involveret i tricarboxylsyrecyklussen (SDH og MDH) i myceliet af Fusarium oxysporum signifikant reduceret, mens indholdet af malondialdehyd (MDA), som karakteriserer membranlipidperoxidation, var signifikant øget.


Transkriptomsekventeringsresultaterne viste signifikante ændringer i differentielt udtrykte gener (DEG'er) involveret i stof- og energimetabolisme, signaltransduktion, transport og katalyse i Fusarium oxysporum-celler. DEG'er (membrankomponenter, binding og katalytisk aktivitet) relateret til tryk og DEG'er (signaltransduktion og membrankomponenter) relateret til miljøinformationsprocesser i myceliet blev signifikant nedreguleret, mens DEG'er relateret til metabolisme (aminosyremetabolisme, anden aminosyremetabolisme, kulhydratmetabolisme og lipidmetabolisme) var signifikant opreguleret.


Derudover forstyrrer MITC cellehomeostase og hæmmer den normale vækst af Fusarium oxysporum ved at påvirke ekspressionen af nøglegener såsom chitinsyntase (CHS1, chitinase og nagZ), ascorbatsyntase (MIOX, AKR1A1, RGN og ASO), glutathionmetabolisme (G6PDST, ggCY-antioxidantenzymer, ggCY-antioxidantenzymer), CAT) og membrantransportører (AMT2, ABCB1, CAX) i myceliet. På den anden side modstår Fusarium oxysporum også invasionen af ​​MITC ved at opregulere gener involveret i energisyntese (såsom opregulering af ekspressionen af ​​acnA-, CS- og LSC2-gener i TCA) og gener, der fjerner reaktive oxygenarter (POD), men i sidste ende kan ikke ændre resultatet af celleapoptose. Denne undersøgelse beriger den teoretiske forståelse af virkningsmekanismen af ​​jordfumiganter på jordbårne patogene svampe.

 

Institut for Plantebeskyttelse, Chinese Academy of Agricultural Sciences er færdiggørelsesenheden i dette papir, med doktorand Zhang Daqi som den første forfatter, forskeren Cao Aocheng som den tilsvarende forfatter, og forskerne Yan Dongdong, Wang Qiuxia, Li Yuan og Fang Wensheng som vejledning for denne forskning. Denne forskning er støttet af projekter såsom National Natural Science Foundation of China, Beijing Innovation Team of the Modern Agricultural Industry Technology System og Hebei-provinsen Green Prevention and Control Technology Innovation Center for Jordbårne Sygdomme.

 

Ofte stillede spørgsmål
 
 

Hvorfor står det over for en tendens til at være "forbudt" eller "strengt begrænset" i landbrugsapplikationer som et effektivt desinfektionsmiddel?

+

-

Hovedsageligt på grund af dets høje flygtighed, høje toksicitet og potentielle migration i jord. Disse egenskaber udgør ikke kun en høj risiko for pesticidbrugere, men kan også forurene grundvandet og forårsage omfattende og langvarig skade på ikke-måljordens mikrobielle samfund, og dermed gradvist erstattes af sikrere og mere selektive produkter.

Hvordan "infiltrerer" det og dræber organismer i jorden under gasning?

+

-

Nøglen ligger i dets lave kogepunkt (ca. 119 grader C) og høje damptryksegenskaber. Efter påføring på jorden kan den hurtigt fordampe og danne giftige gasser med høj koncentration, som diffunderer og infiltrerer gennem jordens porer i alle retninger og derved kommer i kontakt med og dræber forskellige jordbårne skadelige organismer såsom nematoder, svampe, ukrudtsfrø og insekter.

Bortset fra landbruget, hvad er en meget farlig kilde til "biprodukter" i industrien?

+

-

Det er et almindeligt giftigt biprodukt af høj-temperaturpyrolyse af organiske forbindelser, der indeholder nitrogen og svovl, såsom visse aminer og proteiner. For eksempel kan utilsigtet generering forekomme i kemisk produktion, affaldsforbrænding eller brande, der involverer visse specifikke materialer, som er nøglemål for industriel sikkerhedsovervågning.

Hvad er lighederne og forskellene mellem "isothiocyanat"-gruppen i dets molekyle og de krydrede komponenter i sennep og peberrod?

+

-

Kernegrupperne er de samme (- N=C=S) og har alle krydrede og irriterende egenskaber. Men allylisothiocyanatet i sennep er et naturprodukt med relativt lav flygtighed og toksicitet. Methylisothiocyanat er en lille molekyleforbindelse syntetiseret kunstigt, med meget stærkere flygtighed, kemisk aktivitet og systemisk toksicitet, og må ikke forveksles.

Hvorfor bruges det som en speciel "proteinmodifikator" i laboratorieforskning?

+

-

På grund af dens høje elektrofilicitet kan isothiocyanatgruppen irreversibelt kovalent binde til nukleofile grupper såsom thiol og aminogrupper i proteiner og derved ændre strukturen og funktionen af ​​proteiner. Dette gør det til et kemisk værktøj til at studere proteinaktive steder eller immobilisere proteiner.

 

Populære tags: methyl isothiocyanat cas 556-61-6, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg

Send forespørgsel