Trifluormethansulfonsyreanhydrid, farveløs væske, uopløselig, reagerer voldsomt med vand. Det er et meget brugt reagens i organisk syntese med den kemiske formel C2F6O5S2. Det bruges ofte til syntese af trifluormethanestere, såsom trifluormethansulfonat og trifluormethansulfonamid. Trifluormethansulfonat er en meget god afgangsgruppe. Derfor, efter at det organiske substrat er behandlet med Tf2O og omdannet til tilsvarende trifluormethylsulfonat, kan reaktionsaktiviteten øges betydeligt, og det er let at realisere omdannelsen til andre organiske forbindelser, såsom palladium katalytisk koblingsreaktion og nukleofil substitutionsreaktion. Reaktionsaktiviteten af trifluormethylsulfonat af organiske forbindelser er stærkere end den for tilsvarende p-toluensulfonat × 104~2 × 105 gange.
|
Kemisk formel |
C2F6O5S2 |
|
Præcis masse |
282 |
|
Molekylvægt |
282 |
|
m/z |
282 (100.0%), 284 (4.5%), 284 (4.5%), 283 (2.2%), 283 (1.6%), 284 (1.0%) |
|
Elementær analyse |
C, 8.51; F, 40.40; O, 28.35; S, 22.73 |
|
|
|
Trifluormethansulfonsyreanhydrid(Tf2O) er en fluoreret organisk sulfonylforbindelse med den kemiske formel C2F6O5S2. Det har en stærk skarp lugt i sin farveløse og gennemsigtige flydende form, og er uopløseligt i vand, men let opløseligt i organiske opløsningsmidler såsom ether og dichlormethan. Som et "universelt reagens" inden for organisk syntese gør dets stærke surhedsgrad, høje reaktivitet og unikke egenskaber fra Triflates forlader gruppe det uerstatteligt inden for avancerede produktionsområder såsom medicin, elektronik, ny energi og materialevidenskab.
Den farmaceutiske industri: en nøglemotor til præcisionssyntese af lægemidler
1. Fluorerede lægemiddelmolekylære modifikationsplatforme
Inden for anti-tumorlægemidler øger Tf₂ O signifikant lægemiddelmolekylers evne til at penetrere cellemembraner ved at konstruere aktive steder af trifluormethansulfonsyreestere. I syntesen af Sorafenib øger den Tf ₂ O--medierede sulfoneringsreaktion f.eks. lægemidlets affinitet til tumorangiogenesemål med mere end tre gange. I syntesen af nøglemellemproduktet af anti-influenzalægemidlet Oseltamivir øgede den Tf ₂ O--katalyserede acyleringsreaktion udbyttet fra 65 % til 92 %, mens det reducerede genereringen af- biprodukter.
2. Udvikling af antibiotika og antivirale lægemidler
I syntesevejen for remdesivir bruges Tf₂ O som et dehydreringsmiddel for at opnå præcis modifikation af nukleosidanaloger, hvilket øger hæmningseffektiviteten af lægemidler på RNA-viruspolymerase med 5 størrelsesordener. Sulfonyleringsreaktionen, hvori det deltager, øger lægemidlets evne til at trænge ind i cellevæggen af lægemiddel-resistente bakterier ved at introducere trifluormethansulfonsyregrupper i syntesen af vancomycinderivater.
3. Peptid- og proteinsyntesebeskyttelsesstrategier
Som en ny generation af beskyttende reagenser har trifluormethansulfonamid-beskyttelsesgruppen genereret af Tf₂O følgende fordele:
Milde fjernelsesforhold: I et 0,1M TFA/DCM-system kan fuldstændig fjernelse opnås inden for 2 timer ved stuetemperatur, hvilket er mildere end den traditionelle Boc-beskyttelsesgruppe (kræver 50 % TFA)
Stereoselektivitet: Opretholdelse af stabil D-aminosyrekonfiguration i fast-fasesyntese, hvilket øger succesraten for kompleks peptidkædesyntese til 89 %
Reaktionskompatibilitet: Når det kombineres med Fmoc/tBu-strategi, påvirker det ikke aktiviteten af sidekædefunktionelle grupper
Elektronisk industri: Kernematerialer til halvlederfremstilling
I ArF nedsænkningsfotoresistsystemet bruges høj-renhed Tf ₂ O (større end eller lig med 99,99%) som en fotosyregenerator, og trifluormethansulfonsyren (TfOH), der produceres ved dens nedbrydning, har:
Super surhed: pKa=-14, 6 størrelsesordener højere end traditionel PAG (pKa=-8)
Hurtig diffusion: Ved en bølgelængde på 193nm når diffusionshastigheden af fotolyseprodukter 1,2 μm/s, hvilket opfylder opløsningskravene for 3nm-processen
Lav linjekantruhed (LER): Styr fluktuationen af chipfunktionsstørrelse inden for ± 1,2nm
Inden for OLED-skærm har den fluorerede sulfonerede PI-film, der genereres ved reaktionen af Tf₂ O med polyimid (PI),:
Ultralav dielektrisk konstant: Dk=2.8 (1MHz), reduceret med 35 % sammenlignet med umodificeret materiale
Fremragende termisk stabilitet: Glasovergangstemperaturen (Tg) er hævet til 420 grader, hvilket opfylder bøjningskravene til fleksible skærme
Høj transmittans: Transmittans Større end eller lig med 92% i bølgelængdeområdet 400-700nm
Ny energiteknologi: Innovator af batterimaterialer
Ved syntesen af LiTFSI (lithium bis (trifluormethansulfonyl) imid),trifluormethansulfonsyreanhydridanvendes som kerneråmaterialet, og de indførte sulfonylgrupper forsyner elektrolytten med:
Ultrabredt elektrokemisk vindue: 0-5,5 V (vs Li/Li ⁺), opfylder kravene til højspændings positive elektrodematerialer
Fremragende ionledningsevne: op til 12,3 mS/cm (25 grader) i EC/DMC (1:1) system
Stabil SEI-filmdannelse: gør det muligt for LiCoO ₂/grafit-batteriets levetid at overstige 2000 gange
Ved fremstilling af perfluorsulfonsyre protonudvekslingsmembraner (PEM) kan sulfonsyreanhydridgrupperne introduceret af Tf 2 O:
Forbedre protonledningsevne: 0,2S/cm ved 80 grader og 100 % relativ luftfugtighed
Forbedret mekanisk styrke: trækstyrke øget til 45MPa, 60% højere end umodificeret membran
Reducer methanolpermeabilitet: I direkte methanolbrændselsceller (DMFC) reduceres methanol-krydsningshastigheden til 1 × 10 ⁻⁷ cm²/s
Materialevidenskab: Katalysatorer for højtydende polymerer
I udviklingen af erstatningsmaterialer til polytetrafluorethylen (PTFE) kan Tf₂O-katalyserede oligomeriseringsreaktioner bruges til at fremstille:
Smeltet fluorharpiks: smelteindeks (MFR) op til 30 g/10 min (265 grader / 5 kg)
Materiale med lav krystallinitet: krystallinitet kontrolleret ved 35-45% for at opfylde sprøjtestøbningskrav
Transparent fluoreret polymer: transmittans større end eller lig med 88%, kan bruges til optisk linsebelægning
I det tilsætningsstøbte silikonegummisystem kan Tf ₂ O som katalysator opnå:
Hurtig hærdning ved lav temperatur: vulkanisering er afsluttet på 20 minutter ved 80 grader, hvilket er tre gange hurtigere end platinkatalysator
Dyb krydsbindingskontrol: tværbindingstæthed på 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm ³, permanent deformationshastighed mindre end eller lig med 15 %
Forbedring af oliemodstand: Kontroller volumenændringshastigheden i IRM903-olie til mindre end eller lig med 8 % (70 grader/24 timer)
En forberedelsesmetode tiltrifluormethansulfonsyreanhydrid: først omsættes trifluormethansulfonylfluorid med alkalimetalhydroxid til fremstilling af trifluormethansulfonat, som oprenses ved omkrystallisation med organisk opløsningsmiddel, derefter omsættes trifluormethansulfonylchlorid med trifluormethansulfonat til fremstilling af trifluormethansulfonatanhydrid, råt trifluormethansyreanhydrid, og til sidst destillation.
Fremstillingsmetoden for trifluormethylsulfonsyreanhydrid i denne metode forenkler ikke kun reaktionstrinnene effektivt, men gør også operationsprocessen enkel, bekvem og sikker; Derudover undgår den biprodukterne i processen med at fremstille trifluormethylsulfonsyreanhydrid ved traditionelle metoder og reducerer effektivt indholdet af F - og SO42 - i produktet. Produktets renhed kan nå 99,5% ved at anvende omkrystallisation og atmosfærisk destillation; Endnu vigtigere er udbyttet af anhydrid steget kraftigt fra 60% til 88%.
2. Kulbrinteoxidationsmetoden klorerer og pyrolyserer kulbrinteblandingen indeholdende methan, ethan, propan, propylen osv. ved 50-500 grader for at opnå den chlorerede kulbrinteblanding, som efter rektifikation adskilles i forskellige produkter.
Det er let at absorbere fugt og danne monohydrat under opbevaring, som er hvidt krystal og kan destilleres med koncentreret svovlsyre uden nedbrydning.
Fyld 36,3 g (0,242 mol) vandfri trifluormethansulfonsyre og 27,3 g (0,192 mol) phosphorpentoxid i en tør 100 ml bagerste-bundkolbe. Tilprop flasken og lad den stå ved stuetemperatur i mindst 3 timer. Under denne reaktion skifter blandingen fra opslæmning til fast stof. Installer det korte{10}}destillationshoved på flasken. Opvarm det med en varmluftblæser, og opvarm det derefter med en lille flamme, indtil der ikke drikkes trifluormethansulfonsyre og fordampes. Den farveløse væske opnås med kogepunkt på 82-115 grader og vægt på 28,4-31,2 g (83-91%). Hvis du vil lave en drink uden trifluormethylsulfonsyre, kan du tilsætte 3,2 gram phosphorpentoxid til 31,2 gram rå sulfonsyreblanding, duppe den i en propfyldt flaske og røre den ved stuetemperatur i 18 timer. Destiller i et oliebad, destiller først 0,7 g af den indledende fraktion ud med et kogepunkt på 74-81 grader, og opsaml derefter rent trifluormethansulfonat med et kogepunkt på 81-84 grader, der vejer 27,9 g. Eller det fremstilles ved tilbagesvaling af trifluormethylsulfonsyre i overskydende phosphorpentoxid.
Hvad er bivirkningerne af denne forbindelse?
1. Potentielle bivirkninger
Skader på menneskekroppen
Hudkontakt: Dette stof er ætsende og kan forårsage symptomer som hudforbrændinger, rødme og smerter, hvis det kommer i direkte kontakt med huden. Langtidseksponering kan også forårsage hudbetændelse eller allergiske reaktioner.
Øjenkontakt: Det virker stærkt irriterende på øjnene. Hvis det sprøjter i øjnene, kan det forårsage symptomer som øjensmerter, tårer, rødme og endda blindhed i alvorlige tilfælde.
Skader på menneskekroppen
Indånding: Det har en irriterende lugt, og langvarig indånding af dens dampe kan forårsage irritation og skade på luftvejene, hvilket fører til symptomer som hoste og åndedrætsbesvær. I alvorlige tilfælde kan det også forårsage kemisk lungebetændelse eller lungeødem.
Indtagelse: Ved et uheld kan dette stof forårsage skade på fordøjelsessystemet, hvilket kan føre til symptomer som kvalme, opkastning og mavesmerter. I alvorlige tilfælde kan det også forårsage skade på organer som lever og nyrer.
Farer for miljøet
Vandforurening: uopløseligt i vand, men hvis en stor mængde siver ud i vandet, kan det forårsage forurening af vandkvaliteten. Det kan trænge ind i jord og grundvand gennem infiltration, hvilket forårsager langsigtede påvirkninger af det økologiske miljø.
Luftforurening: Dette stof kan producere flygtige organiske forbindelser (VOC'er) under brug, som kan deltage i fotokemiske reaktioner i atmosfæren og generere forurenende stoffer såsom ozon, hvilket forårsager negative effekter på luftkvaliteten.
Jordforurening: Hvis det lækker ud i jorden, kan det forårsage skade på jordstrukturen og mikrobielle samfund, hvilket påvirker jordens frugtbarhed og økologiske balance.
Indvirkningen på produktions- og brugsprocesser
Udstyrskorrosion: Dette stof har stærk korrosivitet og kan forårsage korrosion og beskadigelse af produktionsudstyr, hvilket øger produktionsomkostninger og vedligeholdelsesudgifter.
Driftssikkerhed: På grund af dets irriterende og ætsende egenskaber skal operatører tage strenge beskyttelsesforanstaltninger under brug, såsom at bære beskyttelsesbriller, handsker og beskyttelsestøj. Dette øger kompleksiteten og omkostningerne ved operationen.
Bortskaffelse af affald: Affaldet fra dette stof skal bortskaffes korrekt for at undgå at forurene miljøet. Dette øger omkostningerne og vanskelighederne ved bortskaffelse af affald.
2. Foranstaltninger til at reducere dens bivirkninger
Ved brug bør operatører bære passende beskyttelsesudstyr såsom kemikaliebeskyttelsesbriller, beskyttelseshandsker, beskyttelsestøj og åndedrætsværn. Disse enheder kan effektivt reducere irritation og skade af stoffet på hud, øjne og luftveje.
Gode ventilationsforhold bør opretholdes i driftsområdet for at forhindre ophobning af dampe, der genereres af stoffet, til farlige niveauer. Dette kan opnås ved at installere ventilationsudstyr, bruge lokale udsugningssystemer og andre metoder.
Ved brug skal doseringen og brugsbetingelserne kontrolleres nøje for at undgå bivirkninger forårsaget af overdreven eller ukorrekt brug. Samtidig skal udstyrets integritet og tætning kontrolleres regelmæssigt for at forhindre lækage og forurening.
Affaldet fra denne forbindelse skal bortskaffes korrekt for at undgå at forurene miljøet. Kemisk neutralisering, forbrænding, losseplads og andre metoder kan bruges til behandling, men passende behandlingsmetoder skal vælges i henhold til specifikke omstændigheder, og relevante regler og standarder skal følges.
Der bør gives regelmæssig sikkerhedsuddannelse til operatører for at øge deres sikkerhedsbevidsthed og operationelle færdigheder. Samtidig bør den lovgivningsmæssige indsats styrkes for at sikre, at operatørerne overholder sikkerhedsdriftsprocedurer og beskyttelsesforanstaltninger. For overtrædelser af reglerne skal der udføres rettidig korrektion og straf.
3.Ansøgningsmuligheder og udfordringer
Ansøgningsudsigt
Organisk syntese:
Som et stærkt syreanhydrid har det brede anvendelsesmuligheder i organisk syntese. Det kan tjene som en katalysator eller reagens til esterificering, alkylering, sulfonering og andre reaktioner, hvilket fremmer syntesen og omdannelsen af organiske forbindelser.
Elektrokemi:
Inden for elektrokemi,trifluormethansulfonsyreanhydridkan bruges som et tilsætningsstof i elektrolytopløsningsmidler for at forbedre elektrolytternes ydeevne og stabilitet.
Materialevidenskab:
I fremstillingsprocessen af visse materialer kan den også bruges som en katalysator eller reaktionsaktivator for at hjælpe med at opnå specifikke kemiske reaktionsveje og ydeevnekrav.
faq
Hvad gør Tf2O?
Trifluormethansulfonsyreanhydrid (Tf2O) eranvendes som en stærk elektrofil aktivator i en lang række anvendelser inden for syntetisk organisk kemi, hvilket fører til den forbigående dannelse af et triflat-mellemprodukt.
Hvad er trifluormethylsulfonsyreanhydrid?
Trifluormethansulfonsyreanhydrid er defineret somet reagens, der anvendes i syntetisk organisk kemi til at omdanne forskellige forbindelser til triflater, som er yderst effektive forladergrupper. Det udviser høj termisk stabilitet og stærke elektrontiltrækkende egenskaber, hvilket gør det værdifuldt i moderne organisk syntese.
Hvad er brugen af trifluoreddikesyreanhydrid?
Trifluoreddikesyreanhydrid giver en bekvem måde at indføre en trifluormethylgruppe i en organisk forbindelse. Det er detbruges til fremstilling af landbrugs- og farmaceutiske molekyler. Det bruges også meget i kromatografi.
Hvad er et andet navn for triflic anhydrid?
Populære tags: trifluormethansulfonsyreanhydrid cas 358-23-6, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg