1,4-phenylenbisboronsyre(Med den kemiske formel c₆h₄ (b (OH) ₂) ₂) er en vigtig aromatisk bifurcated boronsyreforbindelse. Det dannes ved at forbinde to boronsyregrupper (-b (OH) ₂) ved ortho-positionerne (1,4 positioner) af benzenringen, der præsenterer som en hvid til off-white krystallinsk pulver, med et smeltepunkt på ca. 300 grader (nedbrydning). Som et nøglereagens for Suzuki-miyaura-koblingsreaktionen bruges den i vid udstrækning i konstruktionen af biphenylforbindelser og konjugerede polymerer, såsom syntese af organiske lysemitterende dioder (OLED) og halvledermaterialer. Boronsyregrupperne kan gennemgå krydskobling med halogenerede aromatiske forbindelser under virkningen af en palladiumkatalysator for at danne CC-bindinger, mens den viser god vandopløselighed og luftstabilitet (skal opbevares i et tørt miljø). Denne forbindelse kan opnås gennem lithium-halvt udvekslingsreaktion af 1,4-dibromo-benzen med tri-methylboronsyreester efterfulgt af sur hydrolyse. Inden for medicinen bruges det som et mellemprodukt i forskningen og udviklingen af antitumor- og antiinflammatoriske lægemidler. Derudover kan dens boronsyregrupper reversibelt binde med diolforbindelser og blive påført i sukkergenkendelse og sensordesign. Det skal bemærkes, at det kan gennemgå Deboronation eller polymerisations -bivirkninger under stærke syreforhold. Under eksperimenter skal pH og reaktionstemperaturen kontrolleres strengt.
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
En af de vigtigste anvendelser af1,4-phenylenbisboronsyreligger i dets anvendelse som tværbindingsmiddel til syntese af polymerer og materialevidenskab. Boronsyregrupperne kan reagere med dioler eller andre multifunktionelle forbindelser til dannelse af boronatestere, der tjener som tværbindinger mellem polymerkæder. Denne evne til at krydse-link gør det til en vigtig komponent i udviklingen af avancerede materialer med forbedrede egenskaber såsom mekanisk styrke, termisk stabilitet og lydhørhed over for eksterne stimuli.
Desuden, der har fundet anvendelser inden for biovidenskab og bioteknologi. På grund af sin evne til selektivt at binde til kulhydrater og andre biomolekyler er denne forbindelse anvendt til design af biosensorer, lægemiddelafgivelsessystemer og andre bioteknologiske anvendelser.
Kemiske egenskaber
Det er en organisk forbindelse, der indeholder to boronsyregrupper, som har høj stabilitet og stærk Lewis -surhed. I vandig opløsning kan boroninsyregrupper eksistere i to former: neutrale plane trekanter og negativt ladede tetrahedrale boratformer. Der er en vis balance mellem disse to former, som giver dem mulighed for kovalent at binde med dioler og danne stabile cykliske estere.
Sukkergenkendelsesmekanisme
Genkendelsesmekanismen for IT med kulhydratmolekyler er hovedsageligt baseret på dens kovalente binding med strukturen af dioler. I vandig opløsning kan dens boroninsyregruppe gennemgå en substitutionsreaktion med hydroxylgruppen af sukkermolekyler, danne en ringlukningsreaktion og generere stabil og hydrofile phenylboronsyreestere. Denne bindingskraft er signifikant højere end andre DIOL -strukturer, så den bruges ofte til at detektere kulhydratstoffer.
Elektrokemisk sensor
Elektrokemiske sensorer er sensorer, der konverterer ændringer i strøm eller potentielt genereret af biokemiske reaktioner til målbare signaler. På grund af dets høje affinitet for kulhydratmolekyler bruges det ofte som et genkendelseselement i elektrokemiske sensorer.
Hydrogenperoxidføler
En ny elektrokemisk hydrogenperoxid (H2O2) biosensor kan udvikles ved at anvende dets specifikke interaktion med glycoproteinmolekyler. Ved at syntese af disulfider, der indeholder phenylboronsyregrupper (såsom DTBA-PBA) og derefter fikse dem på overfladen af en guldelektrode, dannes en tæt phenylboronsyre-monolagsfilm. Når peberrodsperoxidase (HRP) kovalent binder til membranen, kan den bruges til kvantitativ detektion af H2O2. De eksperimentelle resultater viser, at sensoren udviser et godt lineært forhold til responsstrømmen på H2O2 inden for et specifikt koncentrationsområde og har høj følsomhed og selektivitet.
Fluorescenssensor
Fluorescenssensor er en sensor, der bruger princippet om fluorescerende stoffer, der udsender fluorescens under specifik bølgelængde lys excitation, og detekterer analytten ved at måle fluorescensintensitet eller bølgelængdeændring. På grund af dets høje bindingsaffinitet med sukkermolekyler bruges det ofte som et genkendelseselement i fluorescenssensorer.
Glukosefluorescenssensor baseret på grafenkvantepunkter
En ny glukosefluorescenssensor kan konstrueres ved at kombinere PBA med grafenkvantumspunkter (GQD'er). For det første blev monolag, optisk stabile vandopløselige GQD'er fremstillet ved at skære termisk reducerede grafen-nanosark under anvendelse af en hydrotermisk metode. Derefter blev en fluorescens -slukker syntetiseret under anvendelse af PBA og bipyridin som råmaterialer. Når glukose tilsættes til systemet, kombineres PBA med glukose for at danne tetrahedrale anioniske boroniske estere, der effektivt neutraliserer den positive ladning af fluorescens -slukken og gendanner fluorescensen af GQD'er. Ved at måle ændringer i fluorescensintensitet kan kvantitativ detektion af glukosekoncentration opnås.
Gelsensor
Gelsensor er en slags sensor, der bruger volumen eller formændring af gelmateriale til at detektere analytten. PBA kan bruges som genkendelseselement af gelsensor på grund af dets høje bindingskraft med kulhydratmolekyler.
Andre fluorescerende sensorer
Foruden grafenkvantumbaserede fluorescenssensorer kan PBA også kombineres med andre fluorescerende stoffer til at konstruere forskellige typer fluorescenssensorer. For eksempel kan interaktionen mellem PBA og fluorescerende stoffer, såsom kvanteprikker og organiske farvestoffer, anvendes til at detektere andre sukkerarter eller biomolekyler.
Amidhydrogelsensor
Amidhydrogelsensoren kan fremstilles ved at syntetisere acrylamidcopolymer indeholdende PBA. Når hydrogelen kombineres med glukose eller andre sukker, ændres volumenet af gelen (såsom ekspansion eller sammentrækning). Denne volumenændring kan konverteres til elektriske signaler eller andre målbare signaler og derved opnå påvisning af sukkerkoncentration. Amidhydrogelsensoren har fordelene ved hurtig respons, høj følsomhed og god selektivitet.
Fotonisk krystalsensor
En fotonisk krystalsensor er en sensor, der bruger de optiske egenskaber ved fotoniske krystaller til at detektere analytter. PBA kan også bruges som et genkendelseselement i fotoniske krystalsensorer på grund af dets høje bindingsaffinitet med sukkermolekyler.
Glukosesensor baseret på fotonisk krystal
En ny glukosesensor kan konstrueres ved at syntetisere fotoniske krystalmaterialer indeholdende PBA. Når glukosemolekyler binder til overfladen af fotoniske krystaller, kan det forårsage ændringer i de optiske egenskaber af den fotoniske krystal, såsom ændringer i brydningsindeks. Ved at måle ændringerne i optiske egenskaber er det muligt at detektere glukosekoncentration. Fotoniske krystalsensorer har fordelene ved hurtig responshastighed, høj følsomhed og let integration.
Biomedicinsk felt
Inden for biomedicin,1,4-phenylenbisboronsyreBiosensorer kan bruges til at overvåge glukosekoncentration i organismer, påvise kræftmarkører og mere. For eksempel ved at opbygge en glukosesensor baseret på PBA kan blodglukoseniveauet for diabetespatienter overvåges i realtid, hvilket giver stærk støtte til behandling og håndtering af diabetes. Derudover kan Bindingsevnen af PBA med specifikke kulhydratmolekyler anvendes til at udvikle biosensorer til tidlig diagnose og behandling af kræft.
Miljøovervågningsfelt
Inden for miljøovervågning kan PBA -biosensorer bruges til at detektere forurenende stoffer i vandmasser, overvåge luftkvalitet og mere. For eksempel ved at konstruere PBA -baserede elektrokemiske sensorer er det muligt at detektere tungmetalioner, organiske forurenende stoffer osv. I vandmasser. Derudover kan PBA's bindingsevne med kulhydratmolekyler anvendes til at udvikle biosensorer til overvågning af kulhydratforurenende stoffer i luften.
Madhygiejnefelt
Inden for fødevarehygiejne kan PBA -biosensorer bruges til at detektere tilsætningsstoffer, sukkerindhold og andre stoffer i mad. For eksempel ved at konstruere fluorescenssensorer eller elektrokemiske sensorer baseret på PBA kan hurtig påvisning af sukker, såsom glukose og fruktose i mad, opnås. Derudover kan PBA's bindingsevne med specifikke tilsætningsstoffer anvendes til at udvikle biosensorer til påvisning af ulovlige tilsætningsstoffer i fødevarer.
1,4-phenyldiboronsyre, som en ny kulhydratgenkendelsesmolekyle, har vist et stort potentiale inden for biosensorer. Ved at kombinere dem med sensorteknologier såsom elektrokemi, fluorescens, gel og fotoniske krystaller kan forskellige typer biosensorer konstrueres for at opnå høj følsomhed og selektivitet til påvisning af sukkermolekyler og andre biologiske molekyler.
Syntesemetoder
Catechol og borsyre genererer det gennem substitutionsreaktion under alkaliske forhold. Reaktionen udføres normalt, når reaktanternes molforhold er 2: 3, og ved anvendelse af basale tilstande såsom natriumhydroxid, natriumcarbonat eller triethylamin.
2C6H4(OH)2 + 3H3Bo3+ 6 NaOH → C.6H4(OH)2B (OH)2C6H4+ 6 na2Bo3 + 9H2O
Aryl Azobenzen reagerer med natriumnitrit for at generere aryldiazoniumforbindelse og reagerer yderligere med borsyre under alkaliske forhold for at opnå produkt. Metoden bruger et alkalisk medium, såsom natriumcarbonat, natriumhydroxid eller triethylamin, og udføres normalt, når reaktanternes molforhold er 1: 2.
C6H4(N2)2 + 2H3Bo3+ 2 NaOH → C.6H4(N2) B (OH)2C6H4+ 2 nano2 + 2H2O
Benzaldehyd og boronsyre genererer det via methoxyleringslængde trin under basale betingelser. Reaktionen bruger et basisk medium, såsom natriumcarbonat, natriumhydroxid eller triethylamin, og udføres normalt, når reaktanternes molforhold er 1: 2.
C6H5Cho + 2 h3Bo3+ 2 NaOH → C.6H4(Bome)2C6H4+ 2 nahco3 + 3H2O
C6H4(Bome)2C6H4+ HCL → C6H4(OH)2B (OH)2C6H4+ 2 meoh
Antranilsyre og thiosulfurinsyre reagerer under kobberkatalyse for at generere produkt. Reaktionen udføres normalt, når molforholdet mellem reaktanter er 1: 1 ved anvendelse af benzen som opløsningsmiddel.
C6H4(NH2) B (OH)2C6H4 + Cu + 1/2 (S2O6)2- → C6H4(OH)2B (OH)2C6H4+ Cuso4 + 1/2(S2O6)2-
For at opsummere er der mange syntetiske metoder, og en passende metode kan vælges i henhold til forskellige behov. Blandt dem bruger de første tre metoder borsyre som et råmateriale, hvilket er enkelt og let at opnå, men kræver generelt længere reaktionstider og forhold. Den fjerde metode kræver en kobberkatalysator og bruger thiosulfurinsyre som et vigtigt råmateriale, men reaktionen er luftfølsom og kræver dygtige eksperimentelle færdigheder.
Andre egenskaber
Strukturelt,1,4-phenylenbisboronsyreviser en benzenring som dens kerne -stillads. Placeret ved 1 og 4 positioner i denne aromatiske ring er to boronsyregrupper, betegnet som -b (OH) 2. Dette specifikke arrangement bidrager til forbindelsens unikke molekylære geometri og forskellige kemiske egenskaber.
Boronsyrefunktionaliteterne (-b (OH) 2) er kendt for deres evne til at engagere sig i reversibel kovalent binding med hydroxyl (-OH) eller andre iltholdige grupper, især under milde reaktionsbetingelser. Denne egenskab er afgørende i syntetisk kemi, da den muliggør dannelse af stabile, men alligevel labil, mellemprodukter og produkter. Vendbarheden af disse boronatesterbindinger er især fordelagtig, da det tilvejebringer et middel til at kontrollere strukturen og egenskaberne af syntetiske molekyler gennem omhyggeligt designede reaktionsbetingelser.
Endvidere giver den aromatiske karakter af benzenringen stabilitet og planaritet til molekylet, hvilket kan påvirke dens intermolekylære interaktioner og opløselighedsegenskaber. Tilstedeværelsen af to boronsyregrupper forbedrer også forbindelsens potentiale for multivalente interaktioner, en funktion, der udnyttes i designet af supramolekylære samlinger og funktionelle materialer.
I syntetiske anvendelser tjener det som en alsidig byggesten på grund af dens evne til at deltage i en lang række kemiske reaktioner. Disse inkluderer, men er ikke begrænset til, suzuki-miyaura-tværgående koblingsreaktioner, som er afgørende i syntesen af aryl-arylbindinger, og kondensationsreaktioner, der fører til dannelse af boronatestere og polymerer.
Afslutningsvis overfører kombinationen af en benzenring med to boronsyregrupper ved 1 og 4 positioner1,4-phenylenbisboronsyremed en unik molekylær struktur og reaktivitetsprofil, der gør det til en meget værdifuld forbindelse i syntetisk kemi og videre.
Populære tags: 1,4-phenylenbisboronsyre CAS 4612-26-4, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg