Uracil pulver CAS 66-22-8

Uracil pulver(uracile) er en organisk forbindelse med molekylær formel af C4H4N2O2 og molekylvægt på 112.087, CAS 66-22-8. Det er et fint gråt hvidt krystallinsk pulver. Let opløseligt i varmt vand, fortyndet ammoniak, let opløseligt i koldt vand, uopløseligt i ethanol og ether. Uracil er den specifikke base af RNA, som svarer til thymin (T) i DNA. Det er en af ​​de fire baser af RNA. Det erstatter thymin i DNA under DNA -transkription og matcher med adenin. Thymin (T) opnås ved methylering af uracil.

Uracil har som en unik base af RNA vist brede anvendelser inden for områder som livsvidenskab, farmaceutisk forskning og udvikling og landbrugsteknologi. Dens kerneværdi stammer fra dens unikke kemiske struktur - amino ( - NH ₂) og carbonyl (c=O) grupper på pyrimidinringen giver det evnen til at deltage i baseparring, enzymkatalyserede reaktioner og molekylære modifikationer.

Grundlæggende forskning inden for livsvidenskab: 'kernekomponent' af transmission af genetisk information

 

1. RNA -syntese og funktionel forskning
Det er en af ​​de fire vigtigste baser af RNA, der parrer med adenin (A) gennem hydrogenbinding under transkription for at danne en RNA -enkelt strandet struktur. I mRNA -syntese påvirker for eksempel distributionstætheden af ​​uracil direkte dens stabilitet og translationseffektivitet. Forskning har fundet, at mRNA med høje niveauer af uracil let nedbrydes af intracellulære nukleaser, mens moderate modifikationer (såsom pseudouracylering) kan øge dens stabilitet markant. Denne mekanisme er blevet anvendt til optimeringsdesignet af mRNA -vacciner.

2. Forskning om DNA -reparationsmekanisme
Uracilbør ikke eksistere i DNA, men når cytosin (c) spontant deaminater eller påvirkes af miljøfaktorer, såsom ultraviolet stråling, kan det konverteres unormalt til uracil, hvilket fører til CG -basepar -mutationer og UA -uoverensstemmelser.

 

Celler genkender og spørger uracil gennem uracil DNA -glycosidase (UNG), der initierer basis excisionsreparation (BER) -vej. Denne proces er afgørende for at opretholde genomisk stabilitet, og aktivitetsdetektionen af ​​relaterede enzymer er blevet en biomarkør for tidlig diagnose af kræft.
3. Udforskning af epigenetisk regulering
Dens methyleringsmodifikation (såsom 5-methyluracil) kan regulere genekspression. I planter deltager uracil -methylering i sygdomsresistensresponser ved at påvirke RNA -interferensen (RNAi) -vejen; Hos dyr kan uracilmodifikation i tRNA (såsom 5-methoxycarbonylmethyl uracil) ændre dens bindingseffektivitet med ribosomer og derved regulere proteinsyntese.

Medicinsk forskning og udvikling: Dobbeltvåben af ​​antitumor- og antivirale effekter

 

1. kernekomponenter i kemoterapi -lægemidler
5-fluorouracil (5-FU): Som et fluoreret derivat af uracil dræber 5-FU specifikt hurtigt prolifererende tumorceller ved at hæmme thymidinsynthase (TS) og blokere produktionen af ​​deoxytymidin (DTMP), der kræves til DNA-syntese. Kliniske data viser, at FOLFOX-regimet af 5-FU kombineret med oxaliplatin og calciumfolinat kan øge den 5-årige overlevelsesrate for kolorektal kræftpatienter til over 50%.
Capecitabin: oralt prodrug, der omdannes til 5-FU in vivo til adjuvansbehandling af brystkræft og kolorektal kræft. Dens fordel ligger i at reducere komplikationer af intravenøs injektion og forbedre patientens overholdelse.

2. Udvikling af antivirale lægemidler
Hepatitis B -behandling: uracil -analoger (såsom entecavir) inhiberer virusreplikation ved konkurrencedygtig bindende til DNA -polymerase af hepatitis B -virus (HBV).

 

Kliniske forsøg har vist, at HBV -DNA -serokonversionshastigheden efter 48 ugers behandling med Entecavir kan nå over 90%.

RNA -virusinhibering: uracilderivater kan forstyrre replikationsenzymaktiviteten af ​​viralt RNA. For eksempel har forskning på COVID-19 (SARS-CoV-2) fundet, at nogle uracil-analoger kan binde til viral RNA-afhængig RNA-polymerase (RDRP) for at blokere viral genomreplikation.
3. Immunmodulatorer
Uracil og dets derivater kan regulere T -cellefunktionen. For eksempel kan lavdosis uracil fremme differentieringen af ​​regulatoriske T-celler (Tregs), hæmme overdreven immunrespons og anvendes til behandling af autoimmune sygdomme, såsom reumatoid arthritis; Uracil med høj dosis forbedrer anti-tumorimmunrespons ved at aktivere effektor T-celler (TEFF).

Landbrugsteknologi: Molekylære værktøjer til forbedring af afgrøder og forbedring af stressbestandighed

 

1. genredigering Adjuvans
I CRISPR-CAS9-genredigeringssystemet kan uracil modificeret sGRNA forbedre dets stabilitet og målretningseffektivitet. Forskning har vist, at succesraten for redigering af SGRNA'er modificeret med uracil glycosylering i planteceller er 30% højere end den umodificerede version. Denne teknologi er blevet anvendt til den nøjagtige redigering af rersygdomsmodstandsgener (såsom XA21).
2. plante vækstregulatorer
Uracil -nukleosid (uridin), som en forløber for cytokinin, kan fremme plantecelledeling og differentiering. For eksempel kan eksogen anvendelse af uridin markant øge frugtindstillingshastigheden for tomatfrugter og øge vægten af ​​individuelle frugter.

 

Derudover er uracil også involveret i planternes respons på modgang såsom tørke og saltholdighed. Under boronmangelforhold er syntesen af ​​uracil diphosphatglukose (UDPG) i planter hindret, hvilket fører til nedsat saccharose transport. Imidlertid kan supplement til bor gendanne denne proces og forbedre afgrødestressmodstand.

3. Herbicider og Defoliants
Uracil pulverDerivater (såsom bromobenzonitril) interfererer med plantefotosyntesen og opnå ukrudtsbekæmpelse ved at hæmme syntesen af ​​D1 -protein i fotosystem II (PSII). Denne type herbicid har en kontroleffekt på over 95% på bredbladet ukrudt såsom Amaranth og Quinoa, og er meget sikker for kornafgrøder såsom hvede og majs. Ved bomuldsdyrkning kan uracil affoligere fremme bladudgydelse, lette mekanisk høst og forbedre høsteffektiviteten med 20% -30%.

Industriel syntese: den "multifunktionelle mellemprodukt" af organisk kemi og materialevidenskab

 

1. Lægemiddelmellemprodukter
Det er et vigtigt råmateriale til syntese af flere lægemidler. For eksempel:
Fluorouracil: fremstillet af kondensationsreaktionen af ​​uracil og fluoracetat, det er et almindeligt anvendt anti -metabolisk kemoterapimedicin i klinisk praksis.
Cytarabin: syntetiseret fra uracil gennem flere reaktioner, der anvendes til behandling af akut myeloide leukæmi.
2. Syntese af nukleinsyreanaloger
Modificerede derivater af uracil, såsom pseudouracil og 5-methyluracil, er grundlaget for syntese af kunstige nukleinsyrer, såsom PNA og LNA.

 

Disse analoger har højere bindingsaffinitet og stabilitet og er vidt brugt til udvikling af nukleinsyresonder, genchips og antisense -oligonukleotidlægemidler.

3. Polymermateriale tilsætningsstoffer
Uracilgrupper kan introduceres i polymerkæder for at forbedre materialegenskaber. F.eks. Har polyurethanmaterialer, der indeholder uracil, fremragende biokompatibilitet og kan bruges som overfladebelægninger til implantater, såsom medicinske katetre og kunstige led, hvilket reducerer risikoen for postoperativ infektion.

Miljøovervågning og fødevaresikkerhed: "Detektionsprober" for biomarkører

 

1. detektion af vandforurening
Kan tjene som en biomarkør for mikrobiel metabolisk aktivitet, der bruges til at evaluere aktiviteten af ​​mikrobielle samfund i vandområder. Ved at detektere koncentrationen af ​​uracil i spildevand kan nedbrydningseffektiviteten af ​​organiske forurenende stoffer indirekte reflekteres. For eksempel er nedbrydningshastigheden af ​​uracil i behandlingen af ​​industrielt spildevand ved aktiveret slamproces væsentligt korreleret med COD -fjernelseshastighed (R =0.85).
2. Autenticitetsvurdering af mad
Indholdet af uracil og dets metabolitter (såsom uridin) kan bruges til at identificere madtyper eller forfalskning.

 

For eksempel er indholdet af uridin i honning tæt knyttet til dets plantekilde. Ved at påvise forholdet mellem uridin/glukose kan naturlig honning adskilles fra kunstigt blandede produkter med en nøjagtighedshastighed på over 90%.

3. retsmedicinsk toksikologianalyse
Metabolitterne af uracilderivater (såsom 5-fluorouracil) i kroppen (såsom alfa-fluorid - - alanin) har en lang halveringstid og kan bruges som biomarkører til stofmisbrug eller forgiftning. Sporemetabolitter kan påvises i urin ved anvendelse af væskekromatografimassespektrometri (LC-MS) -teknologi, hvilket tilvejebringer videnskabeligt grundlag for retsmedicinsk identifikation.

I den eksisterende teknologi er synteseveje foruracil pulverer som følger:

Først tilsættes 70 ml fuming svovlsyre i en 200 ml ren reaktionsflaske, tænd for ismaskinen for at reducere den til 0 grader, tilsæt 25 g urinstof under omrøring og kontrollere processtemperaturen under 10 grader. Tilsæt 50 g malinsyre, hæv temperaturen med 90 grader, omrør i 3 timer, og juster pH -værdien af ​​natriumhydroxidopløsningen til 6. Efter suget filtrering blev der opnået 70 g let rødt råprodukt. Råproduktet omkrystalliseres med 350 ml vand for at opnå 50 g hvid uracil.

Mangler: Denne proces kan producere 30 ton svovlsyre og 50 ton spildevand pr. Ton uracil produkt. Det er også en traditionel produktionsproces med stort miljøtryk.

The second is to add 0.16 mol of sodium methoxide and 0.26 mol of ethyl acetate into a three-necked flask with a stirrer at a temperature of 15~20 ℃. Stir for 1h, then slowly add 0.10 mol ethyl formate. Reaction at 25~30 ℃ for 3h after dropping. Get white paste mixture. Add finely ground 0.09 mol thiourea into the above flask, and then raise the temperature to 60 ℃ for reaction for 1 h. Concentrate to dry under reduced pressure, dissolve the residue with a small amount of water, then slowly add 0.25mol30wt.% hydrogen peroxide, and keep the reaction temperature at 50 ℃. After the reaction, cool the mixture to 20 ℃, adjust it to pH1 with concentrated hydrochloric acid, and crystals will be released. After filtration and washing, white crystalline powder was obtained, with a yield of 71.3%. Purity>99%. Urea -ruten bruger urinstof i stedet for thiourea, og andre eksperimentelle forhold forbliver uændrede, og ovenstående reaktion forekommer. Reaktionsblandingen er mørk rødlig brun klar væske. Afkølet til 20 grad, juster pH med koncentreret saltsyre, og få en lysegul klar opløsning, genereres kun en lille mængde flassende hvidt bundfald.

Mangler ved rute 2: Selvom denne proces overvinder genereringen af ​​en stor mængde affaldsvovlsyre i den traditionelle proces, øges mængden af ​​spildevand til 40 ton spildevand pr. Ton produkt.

Uracil er den specifikke base af RNA, som svarer til thymin (T) i DNA. I processen med DNA-transkription dekomprimeres DNA ved helikase i kernen og er derefter parret med frie basepar for at danne et enkeltstrenget RNA, der bliver messenger-RNA (mRNA). I denne proces er basisparringsprincipperne: AU, CG, TA, GC. En af pyrimidinbaserne, som er en komponent i RNA sammen med cytosin. Det er også indeholdt i uridindiphosphatglukose og andre vigtige forløbere for polysaccharider. Det viser specifik ultraviolet absorption (maksimalt 259 nanometer). Den største forskel mellem RNA og DNA er forskellen i sukker sammensætning. RNA indeholder uracil og DNA indeholder thymin.

For nylig syntetiseret NASA -forskereuracil pulver, en nøglekomponent i livsgenetisk materiale, på en ikke-biologisk måde i et simuleret rummiljø. I de senere år har forskere ved NASAs Ames Research Center simuleret det interstellære rummiljø. De placerede isprøven indeholdende uracil i det simulerede rummiljø på laboratoriet, udsat for ultraviolet stråling, og fik til sidst den specifikke base af ribonukleinsyre (RNA) - uracil. Uracil er en vigtig komponent i RNA og livskilden på jorden.

Tidligere har forskere fundet pyrimidin i meteoritter, og dette eksperiment har bevist, at pyrimidin kan absorbere kosmisk stråling og omdanne til uracil i rummiljøet. Forskere mener, at i begyndelsen af ​​jordens dannelse kan livets "hjørnesten" være dannet i rummet, og de faldt til jorden og skabte forhold for livets oprindelse. I det store rum kan der eksistere en lignende situation på enhver planet.

Populære tags: uracil pulver CAS 66-22-8, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg