Trimethylsilyl Cyanide CAS 7677-24-9

Trimethylcyanosilan, almindeligvis kendt som trimethylcyanosilan eller cyanotrimethylsilan, med det engelske navnTrimethylsilyl cyanidEller cyanotrimethylsilan, molekylær formel C4H9NSI, CAS-nummer 7677-24-9, er en farveløs væske ved stuetemperatur og tryk. Det er en organisk forbindelse med en række specifikke fysiske egenskaber. Opløs i de fleste organiske opløsningsmidler, såsom dichlormethan, chloroform osv. Imidlertid kan det gennemgå voldelige reaktioner med protonbaserede opløsningsmidler såsom vand og kan frigive giftige gasser. Derfor er det nødvendigt at undgå kontakt med vand under behandling. Det er et ekstremt giftigt og meget brandfarligt kemisk stof, og dets opbevaring og transport kræver særlig opmærksomhed på sikkerheden. Generelt skal det opbevares i et miljø på 2-8 grader og beskyttes af inert gas (såsom argon). Der skal også træffes strenge sikkerhedsforanstaltninger under transport for at forhindre ulykker såsom lækager og brande.

Trimethylsilyl cyanid(TMSCN) er en vigtig organisk syntese -reagens med en lang række anvendelser.

Spiller en vigtig rolle i grundlæggende organisk syntese, hovedsageligt brugt til at introducere cyano -grupper (- cn) i organiske molekyler, hvorved den kemiske funktionalitet af molekyler kan udvide den kemiske funktionalitet af molekyler eller ændre deres farmakologiske aktivitet. Denne egenskab gør det uerstatteligt i felter, såsom lægemiddelmolekylsyntese og fin kemisk syntese.

 

1. Cyanationsreaktion:
Trimethylcyanosilan kan som cyanidreagens reagere med forskellige substrater, såsom acylhalogenider, anhydrider, aldehyder, ketoner osv., Der introducerer cyanidgruppen i organiske molekyler. Denne reaktionsbetingelse er mild med høj omdannelseshastighed og relativt lav toksicitet, derfor er den vidt brugt i organisk syntese.
2. Strecker -reaktion:
Nitrilforløbere af alfa -amino -ACD'er kan syntetiseres gennem strakreaktion ved at reagere med aldehyder eller ketoner samt ammoniak og alkoholer. Denne reaktion er af stor betydning i amino ACD -syntese.

 

3. Generering og transformation af alfa cyano substituerede enol silylethere:
Det kan reagere med aldehyder for at danne alfa cyano substituerede enol silylethere, som har speciel reaktivitet og selektivitet i organisk syntese og kan bruges til at konstruere komplekse organiske molekylstrukturer.
4. aktivering og konvertering af carboxylgrupper:
Det kan også bruges til aktivering og omdannelse af carboxylgrupper ved at omdanne carboxylgrupper til andre funktionelle grupper under specifikke reaktionsbetingelser og derved yderligere udvide den kemiske funktionalitet af organiske molekyler.

På grund af dens effektive cyanationsevne og god reaktionsselektivitet spiller den en afgørende rolle i lægemiddelsyntese. Mange lægemiddelmolekyler indeholder en cyanidfunktionel gruppe, som er et ideelt reagens til introduktion af cyanidgrupper.

 

1. Konstruktion af lægemiddelmolekylært skelet:
Skeletstrukturen af ​​lægemiddelmolekyler kan konstrueres gennem specifikke reaktionsveje, hvilket tilvejebringer vigtige mellemprodukter til lægemiddelsyntese.
2. Ændring af lægemiddelmolekyler:
I processen med lægemiddelmolekylsyntese kan det bruges til at modificere de funktionelle grupper af lægemiddelmolekyler, hvorved deres farmakologiske aktivitet ændres eller forbedrer biotilgængeligheden af ​​lægemidler.
3. syntetiske nye lægemidler:
Med den kontinuerlige uddybning af ny lægemiddelforskning og -udvikling bliver anvendelsen af ​​syntetiske nye lægemidler stadig mere udbredt. Ved at introducere funktionelle grupper såsom cyanid kan lægemiddelmolekyler med nye farmakologiske aktiviteter udvikles.

Syntesen af ​​pesticider er også afhængig af dette vigtige reagens. Pesticidmolekyler indeholder ofte komplekse funktionelle grupper, og trimethylcyanosilan er en af ​​de vigtigste reagenser til konstruktion af disse funktionelle grupper.

 

1. Introduktion af aktive funktionelle grupper:
Aktive funktionelle grupper såsom cyanidgrupper kan indføres i pesticidmolekyler for at forbedre deres biologiske aktivitet og insekticid effektivitet.
2. Optimer pesticidstruktur:
Gennem sin reaktion kan strukturen af ​​pesticidmolekyler optimeres for at have bedre stabilitet og miljømæssig kompatibilitet.
3. Udvikling af nye pesticider:
Ved at bruge sin cyanationsevne kan nye pesticider med nye virkningsmekanismer udvikles, hvilket giver stærk støtte til landbrugsproduktion.

Ud over syntesen af ​​medikamenter og pesticider er det også vidt brugt til syntese af andre organiske forbindelser. Disse forbindelser inkluderer, men er ikke begrænset til amino ACD'er, belægninger, farvestoffer, dufte osv.

 

1. amino ACD -syntese:
Som nævnt tidligere kan nitrilforløbere af alfa -amino -ACD'er syntetiseres gennem strakreaktion og efterfølgende omdannes til amino ACD'er. Denne reaktion har vigtige anvendelser inden for Amino ACD -industrien.
2. Malingssyntese:
Det kan bruges til syntese af belægninger til at forbedre vedhæftningen og vejrbestandigheden af ​​belægninger ved at indføre funktionelle grupper, såsom cyanidgrupper.

 

3. farvestofsyntese: Ved farvestofsyntese kan den anvendes som et cyanerende reagens til at deltage i reaktionen og derved syntetisere farvestofmolekyler med specielle farver og egenskaber.
4. Spice Synthesis:
Det kan også bruges til syntese af krydderier til at producere forbindelser med unikke duftstoffer gennem specifikke reaktionsveje.

På grund af den ekstremt høje toksicitet af HCN (hydrogencyanid) er dens anvendelse strengt begrænset. Og trimethylcyanosilan, som en relativt lav toksicitetscyanationsreagens, kan spille en vigtig rolle som erstatning for HCN i organisk syntese. Dette kan ikke kun reducere toksicitetsrisikoen under synteseprocessen, men også forbedre effektiviteten og selektiviteten af ​​syntesen.

 

1. Tilføjelse af reaktion med carbon ilt dobbeltbinding:
Det kan gennemgå tilsætningsreaktioner med forbindelser, der indeholder carbonoxygen -dobbeltbindinger, såsom aldehyder og ketoner, for at generere tilsvarende cyanationsprodukter. Denne reaktion har bred påføringsværdi i organisk syntese.
2. Konverteringsreaktion med nitrogenoxider:
N - oxidpyridin og andre nitrogenoxider kan også omdannes til tilsvarende cyanidforbindelser. Denne reaktion er af stor betydning i syntesen af ​​heterocykliske forbindelser.
3. Deltag i konstruktionen af ​​kulstofbindinger og kulstofnitrogenbindinger:
Det kan reagere med substrater, såsom halogenerede carbonhydrider og olefiner til at danne tilsvarende cyanider, der bruges til at konstruere kulstof og kulstofnitrogenbindinger. Denne egenskab gør det til at spille en vigtig rolle i syntesen af ​​komplekse organiske molekyler.

I resumé har trimethylcyanosilan, som en vigtig organisk syntese -reagens, bred påføringsværdi i lægemiddelsyntese, pesticidsyntese, syntese af andre organiske forbindelser og specifikke kemiske reaktioner. På grund af dens toksicitet og antændelighed skal der imidlertid træffes streng overholdelse af sikkerhedsdriftsprocedurer og effektive beskyttelsesforanstaltninger under brug. Med fremme af teknologi og forbedring af miljøbevidsthed vil den fremtidige anvendelse af trimethylcyanosilan være mere opmærksom på dens sikkerhed og miljømæssige venlighed. På samme tid er det også nødvendigt at kontinuerligt udvikle nye alternativer og syntetiske metoder for at reducere deres skade på miljøet og menneskers sundhed.

Trimethylsilyl cyanid(TMSCN) er en organisk siliciumforbindelse, der kombinerer en cyanidgruppe (- CN) og en trimethylsilylgruppe (SI (CH3) ∝). Dets vibrationsspektre (infrarøde og Raman) er centrale værktøjer til analyse af molekylstruktur, elektronfordeling og intermolekylær interaktion. Vibrationsspektroskopi (inklusive infrarød spektroskopi og Raman -spektroskopi) er en af ​​kerneteknologier til undersøgelse af molekylær struktur og dynamisk adfærd. Ved at detektere vibrationsfrekvensen af ​​kemiske bindinger i molekyler kan spektre give reelle - tidsoplysninger om bindingslængde, bindingsvinkel, elektronfordeling og intermolekylære interaktioner, kendt som "fingeraftrykket af molekyler". For TMSCN (molekylær formel: C ₄ H ₉ NSI, molekylvægt: 99,21 g/mol), giver dens unikke cyano og silicium - -baserede strukturer det med rige vibrationstilstande, hvilket gør det til en ideel sonde til undersøgelse af reaktionsmekanismen for organiske silikonforbindelser, materiale interface -interaktioner og biomolecule -genkendelsesprocesser.

Molekylstruktur og kemiske egenskaber

TMSCN dannes ved kovalent binding mellem en cyanidgruppe (- C ≡ N) og en trimethylsilylgruppe (Si (CH3)), og dens molekylstruktur kan udtrykkes som:

Den tredobbelte bindingsstruktur af cyano -gruppen (C ≡ N) har høj polaritet (dipolmoment ≈ 3,5 D), mens hydrofobiciteten og den kemiske modifikation af silicium - -baseret gruppe gør det til en nøglefunktionel gruppe til regulering af molekylær solubilitet og reaktivitet. De fysiske egenskaber ved TMSCN er som følger:

• Udseende: Farveløs til lysegul væske med en bitter mandelsmag
• Meltepunkt: 8-11 grad C
• Kogepunkt: 114-119 grad c
• Densitet: 0,793 g/ml (20 graders C)
• Opløselighed: Let at opløse i organiske opløsningsmidler såsom dichlormethan og chloroform, vanskeligt at opløse i vand
• Kemisk stabilitet: følsom over for vand, syre og alkali, let nedbrydet for at producere hydrogencyanid (HCN)

Infrarød spektroskopi (IR)

 

Infrarød spektroskopi afspejler overgangen af ​​vibrationsenerginiveauet ved at detektere absorptionen af ​​infrarødt lys med molekyler. For TMSCN er dens infrarøde spektrale karakteristiske toppe som følger:
ν (C ≡ N): 2240-2260 cm ⁻¹ (stærk top) er den karakteristiske absorptionstop for cyanidgruppen.
ν (Si - C): 850-870 cm ⁻¹ (stærk top), relateret til alkylsubstituenten for siliciumgruppen.
νₛ (CH ∝): 2920-2960 cm ⁻¹ (medium stærk top), hvilket afspejler den symmetriske strækningsvibration af methyl.
Δ (CH3): 1380-1400 cm ⁻¹ (svag top), svarende til bøjningsvibrationen af ​​methyl.
Eksperimentel verifikation:
Den rene TMSCN -prøve blev testet under anvendelse af Fourier -transform infrarød spektroskopi (FTIR), og resultaterne var i overensstemmelse med litteraturrapporter. For eksempel blev der observeret en skarp stærk absorptionstop ved 2250 cm ⁻¹ svarende til v (C ≡ N); En stærk top blev observeret ved 860 cm ⁻¹ svarende til v (Si - C). Derudover kan der i et vandigt miljø (såsom Si {- O -strækningsvibration ved 1050 cm ⁻¹) observeres i det infrarøde spektrum af TMSCN, hvilket indikerer, at det har gennemgået hydrolysereaktion.

Raman -spektroskopi

 

Raman -spektroskopi afspejler overgangen af ​​vibrationsenerginiveauet ved at detektere den inelastiske spredning af monokromatisk lys ved molekyler. Komplementær til infrarød spektroskopi er Raman -spektroskopi mere følsom over for vibrationerne af ikke - polære bindinger, såsom C ≡ N og Si - c. For TMSCN er dens Raman -spektrale karakteristiske toppe som følger:

ν (C ≡ N): 2240-2260 cm ⁻¹ (stærk top), i overensstemmelse med det infrarøde spektrum.
ν (Si - C): 840-860 cm ⁻¹ (medium stærk top), hvilket afspejler vibrationen af ​​siliciumsubstratet.
Vibration af CH3: 2930 cm ⁻¹ (νₛ (CH3)), 1380 cm ⁻¹ (δ (CH3)).
Eksperimentel verifikation:
TMSCN -prøven blev testet under anvendelse af et konfokalt Raman -spektrometer, og resultaterne var komplementære til det infrarøde spektrum. For eksempel blev der observeret en stærk Raman -top ved 2250 cm ⁻¹ svarende til v (C ≡ N); En stærk top blev observeret ved 850 cm ⁻¹ svarende til v (Si - C). Derudover kan polarisationsafhængigheden af ​​Raman -spektroskopi yderligere skelne symmetrien af ​​forskellige vibrationstilstande.

Populære tags: Trimethylsilyl Cyanide CAS 7677-24-9, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg