Diethylazodicarboxylat, universelt forkortet som DEAD, er en meget reaktiv organisk ester, der inkorporerer en unik azid (N=N) funktionalitet, der danner bro mellem to ethylestergrupper. Dens kemiske formel, C6H10N2O4, angiver en molekylær struktur, der er karakteriseret ved denne centrale azidbinding, der giver exceptionelle reaktivitetsprofiler inden for organisk kemi. DEAD er en farveløs til bleggul væske ved omgivelsestemperaturer, der udviser en massefylde, der er lidt over vands og et kogepunkt i området 116-117 grader under standard atmosfæriske forhold.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C6H10N2O4 |
|
Præcis masse |
174.06 |
|
Molekylvægt |
174.16 |
|
m/z |
174.06 (100.0%), 175.07 (6.5%) |
|
Elementær analyse |
C, 41.38; H, 5.79; N, 16.09; O, 36.75 |
Som et alsidigt reagens finder DEAD sin vigtigste anvendelse i Mitsunobu-reaktionen, en stereoselektiv organisk transformation, der muliggør overførsel af nukleofile dele, såsom alkoholer, aminer og thioler, til carbonylforbindelser. Denne reaktion forløber jævnt under milde forhold, hvilket ofte giver høj produktselektivitet og renhed, hvilket understreger DEADs uundværlige rolle i syntetisk kemi. Desuden er DEAD blevet udforsket i forskellige organiske reaktioner, der tjener som et dehydrogeneringsmiddel, et mellemprodukt i konstruktionen af indviklede molekylære arkitekturer og en nøglespiller i dannelsen af heterocykliske forbindelser.
1. Mitsunobu-reaktion
Den mest fremtrædende anvendelse af DEAD er i Mitsunobu-reaktionen, en stereoselektiv alkylering eller arylering af alkoholer, aminer eller thioler med carboxylsyrer eller deres derivater. Denne reaktion forløber under milde betingelser, ofte i nærværelse af en phosphin (f.eks. triphenylphosphin, PPh3) og et azodicarboxylat (f.eks. DEAD), og danner et triazaphosphoran-mellemprodukt, der reagerer med elektrofilen for at give det ønskede produkt. Mitsunobu-reaktionen er særlig nyttig til syntese af estere, amider og thioestere, såvel som til inversion af alkoholstereokemi.
2. Dehydrogeneringsmiddel
DEAD kan også fungere som et dehydrogeneringsmiddel, hvilket letter fjernelse af brintatomer fra organiske molekyler. Denne egenskab udnyttes på forskellige syntetiske veje, hvor DEAD fremmer dannelsen af umættede bindinger, såsom alkener eller aromatiske ringe, gennem eliminering af vand eller andre små molekyler.
3. Organisk syntesemellemprodukt
Ud over sin direkte rolle i Mitsunobu-reaktionen og som et dehydrogeneringsmiddel, tjener DEAD som et mellemprodukt i syntesen af mere komplekse organiske forbindelser. Dens reaktivitet giver mulighed for konstruktion af indviklede molekylære arkitekturer, herunder heterocykliske systemer og naturlige produktanaloger, gennem en række vel{1}}designede reaktioner.
4. Forskning og udvikling
I forskningslaboratorier er DEAD et værdifuldt værktøj til at udforske nye syntetiske veje og metoder. Dens alsidighed og reaktivitet gør det til et attraktivt reagens til at undersøge mekanismerne for organiske reaktioner og til at optimere reaktionsbetingelserne for at opnå højere udbytter og selektiviteter.
5. Industrielle applikationer
Mens DEAD's brug i processer i industriel-skala kan være begrænset på grund af dets høje reaktivitet og tilhørende sikkerhedsproblemer, er det ikke desto mindre et vigtigt reagens i den farmaceutiske, agrokemiske og materialevidenskabelige industri. Dens rolle i syntesen af bioaktive molekyler, agrokemikalier og avancerede materialer understreger dens betydning på disse områder.
Om dehydrogeneringsmiddel
Dehydrogeneringsmiddel spiller en afgørende rolle i både fødevareforarbejdning og kemisk industri. I fødevaresektoren er det almindeligt anvendt som fødevaretilsætningsstof for at fjerne fugt fra fødevarer og derved forlænge deres holdbarhed og forhindre vækst af skimmelsvamp. Almindelige fødevaredehydrogeneringsmidler omfatter stoffer som siliciumdioxid, calciumphosphat og aluminiumphosphat, som binder sig med fugt og danner uorganiske forbindelser.
I den kemiske industri anvendes dehydrogeneringsmidler i dehydrogeneringsprocesser, som involverer fjernelse af brint for at omdanne kulbrinter til umættede forbindelser. Dette gøres ofte i nærværelse af en katalysator for at sænke den nødvendige temperatur og øge effektiviteten. For eksempel i produktionen af petrokemikalier hjælper dehydrogeneringsmidler med at omdanne mættede kulbrinter til umættede kulbrinter, som er afgørende for fremstillingen af plast, gummi og andre kemikalier.
Overordnet set er dehydrogeneringsmidler alsidige værktøjer til både konservering af fødevarer og kemisk syntese, hvilket muliggør produktion af produkter af højere-kvalitet med forlænget holdbarhed og forbedrede egenskaber. Deres brug skal dog kontrolleres omhyggeligt for at sikre sikkerhed og overholdelse af lovmæssige standarder.
anvendelser i materialesyntese
Som et reaktivt mellemprodukt
DEAD fungerer som et alsidigt mellemprodukt i syntesen af komplekse organiske molekyler, som i sidste ende kan finde anvendelse i produktionen af avancerede materialer. Dens evne til at deltage i en række forskellige reaktioner, såsom Mitsunobu-reaktionen, giver mulighed for kontrolleret modifikation af molekylære strukturer, hvilket letter skabelsen af skræddersyede materialer med ønskede egenskaber.
Polymerisationskatalysator
Selvom DEAD ikke typisk bruges som en direkte katalysator i polymerisationsreaktioner, kan dets reaktivitet udnyttes i syntesen af monomerer eller mellemprodukter, der efterfølgende polymeriseres til dannelse af materialer. For eksempel kan DEAD-medierede reaktioner generere funktionelle grupper eller rygradsstrukturer, der er inkorporeret i polymerer, hvilket forbedrer deres egenskaber eller muliggør nye funktionaliteter.
Skummiddel
DEAD er blevet rapporteret at fungere som et effektivt skummiddel i produktionen af cellulære materialer, såsom opskummet plast. Dets nedbrydning under visse forhold kan generere gasser, der fremmer dannelsen af porer eller bobler i materialet, hvilket fører til en reduktion i densiteten og en stigning i overfladearealet. Dette kan være fordelagtigt til applikationer, hvor letvægtsmaterialer, porøse eller høje-overflade-materialer ønskes, såsom i isolering, filtrering eller katalyse.
Ændring af overfladeegenskaber
DØDE-medierede reaktioner kan bruges til at modificere materialers overfladeegenskaber, f.eks. ved at introducere funktionelle grupper, der forbedrer vedhæftning, befugtningsevne eller reaktivitet. Dette kan være særligt nyttigt i produktionen af belægninger, klæbemidler eller kompositter, hvor stærke grænsefladeinteraktioner er afgørende for at opnå optimal ydeevne.
Tværbindingsmiddel
DEADs reaktivitet kan også udnyttes til at fremme tværbindingsreaktioner i polymere materialer, hvilket resulterer i dannelsen af mere robuste og stabile netværk. Dette kan forbedre materialets mekaniske egenskaber, termiske stabilitet eller kemisk modstandsdygtighed, hvilket gør det mere velegnet til brug i barske miljøer eller under krævende forhold.
Anvendelser i landbruget
Begrænset direkte landbrugsanvendelse
DEADs primære anvendelser kredser om dets reaktivitet i organisk syntese, især som et reagens i Mitsunobu-reaktionen og andre transformationer, der involverer overførsel af alkyl-, aryl- eller acylgrupper.
Der er ingen væsentlige beviser eller litteratur, der tyder på, at DEAD anvendes direkte i landbrugsmiljøer, såsom til afgrødebehandling, gødningsproduktion eller skadedyrsbekæmpelse.
Potentielle indirekte bidrag
Mens DEAD i sig selv ikke kan bruges direkte i landbruget, kan dets rolle i syntesen af visse landbrugskemikalier eller mellemprodukter ikke overses.
DØDE-medierede reaktioner kan potentielt føre til produktion af forbindelser, der efterfølgende bruges i landbrugsformuleringer, såsom pesticider, herbicider eller plantevækstregulatorer. Dette ville dog være en indirekte anvendelse af DEAD i landbrugssektoren.
Forholdsregler ved brug
Diethylazodicarboxylat, almindeligvis forkortet som DEAD, er et alsidigt reagens i organisk syntese, især kendt for dets anvendelse i Mitsunobu-reaktionen. På grund af dens farlige natur er korrekte håndterings- og brugsforholdsregler imidlertid afgørende for at sikre sikkerheden under brugen. Følgende er detaljerede forholdsregler for brugen af DEAD:
Personligt beskyttelsesudstyr (PPE):
- Bær altid passende PPE, når du håndterer DEAD, inklusive kemikalieresistente handsker, sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke.
- Sørg for, at PPE er i god stand og fri for huller eller rifter, der kan kompromittere dets beskyttelsesevne.
Opbevaringsbetingelser:
- Opbevar DEAD på et køligt, tørt og godt-ventileret område, helst i et aflåst skab eller dertil beregnet opbevaringsplads.
- Hold DEAD væk fra varme, gnister og åben ild for at forhindre antændelse eller eksplosion.
- DEAD skal opbevares i sin originale, tæt forseglede beholder for at forhindre udsættelse for luft og fugt.
Håndtering og dispensering:
- Håndter DEAD med forsigtighed, undgå spild eller direkte kontakt med hud, øjne eller tøj.
- Brug en kemikalie--resistent pipette eller dispenser til at overføre DEAD, og gør det i et godt-ventileret område, helst under et stinkskab eller i et ventileret kabinet.
Reaktionsbetingelser:
- DEAD er meget reaktivt og bør kun bruges under vel-kontrollerede laboratorieforhold.
- Sørg for, at alle reaktioner, der involverer DEAD, udføres under en inert atmosfære, såsom nitrogen eller argon, for at minimere risikoen for luft- eller fugtforurening.
- DEAD bør anvendes i små mængder og kun efter behov, da overskydende mængder kan øge risikoen for utilsigtet eksponering eller forkert håndtering.
Bortskaffelse af affald:
- Bortskaf DEAD og alt affald, der opstår under brugen, i henhold til lokale regler og retningslinjer.
- Kontakt din institutions miljø- og sikkerhedsafdeling for specifikke instruktioner om procedurer for affaldsbortskaffelse.
Nødberedskab:
- Gør dig bekendt med sikkerhedsdatabladet (SDS) for DEAD, som giver detaljerede oplysninger om dets farer, førstehjælpsforanstaltninger og nødberedskabsprocedurer.
- Hav en nødberedskabsplan på plads, herunder placeringen af øjenskyllestationer, sikkerhedsbrusere og ildslukkere i tilfælde af utilsigtet spild eller eksponering.
Regelmæssig træning og overvågning:
- Sørg for, at alt personale, der er involveret i håndtering og brug af DEAD, modtager regelmæssig træning i dets farer, sikre håndteringsprocedurer og nødberedskabsforanstaltninger.
- Overvåg tilstanden af PPE og opbevaringsbeholdere regelmæssigt for at sikre, at de er i god stand og i stand til at yde tilstrækkelig beskyttelse.
Med hensyn til dens biologiske aktivitet,diethylazodicarboxylatfungerer som en dienofil i Diels-Alder-reaktioner, som er afgørende for dannelsen af cykliske forbindelser. Det bruges også som et reagens i alfa-thiocyaneringen af enoliserbare ketoner med ammoniumthiocyanat og annulleringen af N-beskyttede iminer. Desuden fungerer DEAD som en reaktant til fremstilling af immunstimulerende midler såsom alfa-Galactosylceramider, bisubstrathæmmere med molekylær genkendelse på det aktive sted for catechol-O-methyltransferase og aza-beta-lactamer.
DEADs tilstedeværelse af azogruppen gør den til en Michael-acceptor, hvilket muliggør omdannelsen af beta-ketoestere til deres tilsvarende hydrazinderivater i nærværelse af en kobber(II)-katalysator. Derudover fungerer det som et effektivt dehydrogeneringsmiddel, der spiller en afgørende rolle i fremstillingen af aldehyder og disulfider fra henholdsvis alkoholer og thioler.
Det er dog afgørende at bemærke, at DEAD er et brandfarligt og giftigt stof, der kræver omhyggelig håndtering og opbevaring for at forhindre farer. På trods af disse forholdsregler forbliver DEAD et værdifuldt værktøj i udforskning og manipulation af biologiske molekyler, hvilket bidrager til fremskridt inden for medicinsk forskning og lægemiddeludvikling.
faq
Hvad bruges diethylazodicarboxylat til?
Diethylazodicarboxylat (DEAD) eret reagens, der bruges i Mitsunobu-reaktionen. DEAD kan også bruges som reagens i: Syntese af estere, ethere, aminer og thioethere af alkoholer. Oxidation af alkoholer til carbonylderivater ved hjælp af ZnBr2som katalysator via dehydrogeneringsreaktion.
Hvad bruges DIAD til?
Diisopropylazodicarboxylat (DIAD) eret reagens, der almindeligvis anvendes i Mitsunobu-reaktionen, en nøglereaktion i farmaceutisk fremstilling og organisk syntese for at omdanne alkoholer til estere eller andre funktionaliteter.
Hvad er brugen af DIAD-reagens?
Diisopropylazodicarboxylat (DIAD) er diisopropylesteren af azodicarboxylsyre. Det er detbruges som reagens i produktionen af mange organiske forbindelser. Det bruges ofte sammen med triphenylphosphin i Mitsunobu-reaktionen, hvor det tjener som en hydridacceptor.
Hvad er brugen af DEAD reagens?
Populære tags: diethylazodicarboxylat cas 1972-28-7, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg