Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af de mest erfarne producenter og leverandører af tetramethylammoniumfluoride tetrahydrat cas 17787-40-5 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets tetramethylammoniumfluoride tetrahydrat cas 17787-40-5 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er tilgængelige.
I modsætning til den lave opløselighed og ustabilitet af konventionelle fluoridsalte i organiske opløsningsmidler,Tetramethylammoniumfluoride tetrahydratkonstruerer et unikt "nano-begrænset" ionisk miljø i ikke-polære polære opløsningsmidler. Den store tetramethylammoniumkation er som en mikroskopisk "svamp", med dens hydrofobe skal og fire ordnede vandmolekyler, der tilsammen danner et dynamisk solvatiseringsbur, der effektivt isolerer og stabiliserer den meget reaktive "bare" fluoranion. Denne egenskab gør det muligt at gå ud over rollen som et simpelt nukleofilt fluoreringsreagens og bliver et fremragende "blødt" skabelonmiddel og strukturregulator. I syntesen af avancerede metal-organiske rammematerialer styrer det ikke kun dannelsen af specifikke porestrukturer gennem supramolekylære interaktioner, men dets fluoridioner kan også fungere som et mildt mineraliseringsmiddel, selektivt ætser og rekonstruerer visse metaloxidklyndeknuder og regulerer derved præcist de krystallinske defekters krystallinske ydeevne og de katolske defekter. Denne "konstruktions-modifikation" integrerede funktion demonstrerer sit unikke potentiale inden for præcis materialeteknik.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C4H20FNO4 |
|
Præcis masse |
165.14 |
|
Molekylvægt |
165.21 |
|
m/z |
165.14 (100.0%), 166.14 (4.3%) |
|
Elementær analyse |
C, 29.08; H, 12.20; F, 11.50; N, 8.48; O, 38.74 |
Fluoreringsmiddel
TMAF er almindeligt anvendt som et fluoreringsmiddel i organisk syntese. Det tjener som en kilde til fluoridioner, som kan bruges til at indføre fluoratomer i organiske molekyler. Fluorinkorporering forbedrer ofte forbindelsernes fysiske og kemiske egenskaber, såsom at øge deres stabilitet, lipofilicitet og metabolisk resistens.
Fluoridionkilde: TMAF dissocierer i opløsning for at frigive fluoridioner, som fungerer som nukleofiler i forskellige kemiske reaktioner. Disse fluoridioner kan fortrænge andre halogener (f.eks. klor, brom, jod) eller andre afgangsgrupper fra organiske molekyler, hvilket fører til dannelsen af carbon-fluor (C-F)-bindinger.
SN2-reaktioner: Fluorering ved hjælp af TMAF forløber ofte via en SN2-mekanisme (bimolekylær nukleofil substitution), hvor fluoridionen angriber det elektrofile kulstof, fortrænger den afgående gruppe og danner en ny C-F-binding.
Stabilitet: Inkorporering af fluoratomer i organiske molekyler kan øge deres kemiske stabilitet. Fluorerede forbindelser er ofte mere modstandsdygtige over for hydrolyse, oxidation og andre nedbrydningsveje.
Lipofilicitet: Fluoratomer kan øge lipofilicitet (fedtopløselighed) af forbindelser, hvilket er gavnligt for at forbedre deres biotilgængelighed og membranpermeabilitet. Denne egenskab er især vigtig i lægemiddeldesign, hvor lipofile lægemidler lettere kan krydse cellemembraner for at nå deres målsteder.
Metabolisk modstand: Fluorerede forbindelser er ofte mere modstandsdygtige over for metabolisk nedbrydning af enzymer i kroppen. Dette kan forlænge lægemidlers-halveringstid, reducere doseringshyppigheden og forbedre patientcompliance.
Lægemiddeludvikling: TMAF bruges til syntese af forskellige farmaceutiske forbindelser, herunder antibiotika, antivirale midler og anticancermidler. For eksempel kan indførelsen af fluoratomer øge styrken og selektiviteten af lægemidler, hvilket fører til forbedrede terapeutiske resultater.
Prodrug syntese: Fluorerede prodrugs kan designes til at forbedre leveringen og effektiviteten af aktive farmaceutiske ingredienser. Fluoridionen kan placeres strategisk for at modulere lægemidlets farmakokinetiske egenskaber.
Fluorerede mellemprodukter: TMAF bruges til at syntetisere fluorerede byggesten, som er essentielle for konstruktionen af mere komplekse molekyler. Disse byggesten kan bruges til syntese af polymerer, landbrugskemikalier og materialer med unikke egenskaber.
Funktionel gruppekompatibilitet: TMAF er kompatibel med en lang række funktionelle grupper, hvilket muliggør fluorering af komplekse molekyler uden at forårsage uønskede bivirkninger.
Mildere forhold: TMAF tillader ofte, at fluoreringsreaktioner kan udføres under mildere forhold sammenlignet med andre fluoreringsmidler, såsom hydrogenfluorid (HF) eller kaliumfluorid (KF). Dette reducerer risikoen for bivirkninger og forbedrer det samlede udbytte og renheden af det ønskede produkt.
Nem håndtering: TMAF er lettere at håndtere og opbevare sammenlignet med gasformige eller stærkt ætsende fluoreringsmidler. Dens tetrahydratform er særlig stabil og kan bruges i en række forskellige opløsningsmidler.
6. Casestudier og eksempler
Fluorerede lægemidler: Mange markedsførte lægemidler indeholder fluoratomer introduceret ved hjælp af TMAF eller lignende reagenser. For eksempel er anticancerlægemidlet 5-fluorouracil (5-FU) en fluoreret analog af uracil, som hæmmer syntesen af DNA og RNA i kræftceller.
Fluorerede landbrugskemikalier: TMAF bruges til syntese af fluorerede pesticider og herbicider, som ofte udviser forbedret aktivitet og miljøstabilitet sammenlignet med deres ikke-fluorerede modstykker.
|
|
|
Svag base
TMAF fungerer som en svag base i organiske reaktioner, hvilket letter forskellige kemiske transformationer, herunder nukleofile substitutioner, funktionelle gruppeafbeskyttelser og ringåbnende polymerisationer.
SN2-reaktioner: TMAF, som en kilde til fluoridioner, kan deltage i SN2-reaktioner (bimolekylær nukleofil substitution). Fluoridionen, som er en stærk nukleofil, kan fortrænge andre halogener eller forlader grupper fra organiske molekyler, hvilket fører til dannelsen af nye kulstof-fluorbindinger.
SNar-reaktioner: TMAF kan også lette reaktioner med nukleofil aromatisk substitution (SNAr). I disse reaktioner angriber fluoridionen den aromatiske ring, erstatter en fraspaltelig gruppe og indfører et fluoratom.
Silylether afbeskyttelse: TMAF kan bruges til at fjerne silylbeskyttelsesgrupper fra hydroxylgrupper. Dette er især nyttigt ved syntese af komplekse organiske molekyler, hvor hydroxylgrupper skal maskeres midlertidigt og derefter afmaskeres på et senere tidspunkt.
Andre beskyttelsesgrupper: TMAF kan også bruges til at fjerne andre syre-labile beskyttelsesgrupper, såsom estere og acetaler, under milde forhold.
O-Carboxyanhydrider (OCA): TMAF er blevet brugt som en katalysator til ringåbningspolymerisationen af O-carboxyanhydrider. Denne type polymerisation kan producere polyestere med en række funktionelle grupper, som traditionelt er vanskelige at opnå ved polymerisation af lactoner.
Mekanisme: Som en svag base kan TMAF aktivere OCA-monomeren og initiere ringåbningspolymerisationsprocessen. Den tætte nærhed af de aktiverende grupper i TMAF fremkalder en forstærket synergetisk effekt, hvilket muliggør brugen af milde baser og minimerer epimerisering under polymerisering.
Milde tilstande: TMAF gør det muligt at udføre kemiske transformationer under mildere forhold sammenlignet med stærkere baser. Dette reducerer risikoen for bivirkninger og forbedrer det samlede udbytte og renheden af det ønskede produkt.
Funktionel gruppekompatibilitet: TMAF er kompatibel med en lang række funktionelle grupper, hvilket gør den velegnet til syntese af komplekse organiske molekyler uden at forårsage uønskede bivirkninger.
Nem håndtering: Tetrahydratformen af TMAF er mere stabil og lettere at håndtere sammenlignet med andre svage baser, hvilket gør den til et foretrukket reagens i mange organiske synteselaboratorier.
Lægemidler: TMAF's evne til at lette nukleofile substitutioner og funktionelle gruppeafbeskyttelser er særligt nyttig ved syntese af farmaceutiske forbindelser. For eksempel kan det bruges til at indføre fluoratomer i lægemiddelmolekyler, hvilket øger deres styrke og metaboliske stabilitet.
Agrokemikalier: TMAF bruges også til syntese af landbrugskemikalier, såsom pesticider og herbicider. Dets evne til at fjerne beskyttelsesgrupper og katalysere ring-åbningspolymerisationer kan udnyttes til at producere komplekse molekyler med specifikke biologiske aktiviteter.
Materialevidenskab: Inden for materialevidenskab kan TMAF bruges til at syntetisere fluorerede polymerer og nanomaterialer med unikke egenskaber, såsom lav overfladeenergi og høj kemisk resistens.
Tetramethylammoniumfluoride tetrahydrat(TMAF·4H2O) er dukket op som en væsentlig forbindelse inden for organisk kemi, især i syntetiske og katalytiske processer. Dens forskningsudviklingshistorie afspejler dens voksende betydning og alsidighed.
TMAF·4H2O er et kvaternært ammoniumsalt, der tjener som en svag base og fluoridionkilde i forskellige organiske reaktioner. Det er kendt for dets kompatibilitet med mange funktionelle grupper, hvilket gør det til et multifunktionelt reagens inden for syntetisk kemi. Tidlig forskning fokuserede på dets anvendelse som et fluoreringsmiddel i lægemiddelkemi, hvor det blev anvendt til fremstilling af radioaktive sporstoffer og proteinmodifikationer i biokemi.
En bemærkelsesværdig milepæl i forskningen af TMAF·4H2O var dets anvendelse i stor-produktion af fluorerede heterocykliske aromater. I en fælles undersøgelse udgivet af Hefei Pharmaceuticals og Eli Lilly and Company udviklede forskere en metode til at tørre TMAF·4H2O til brug i udfordrende fem-leddede heteroarylfluoreringer. Dette gennembrud adresserede begrænsningerne ved vandfri TMAF, som, selv om den var effektiv, var svær at opnå i kommercielle mængder.
Undersøgelsen viste, at TMAF·4H2O, når det er korrekt tørret, kunne bruges sikkert og effektivt i stor-reaktioner, såsom produktion af 4-fluorthiazoler. Dette arbejde reducerede ikke kun råvareomkostningerne, men validerede også skalerbarheden af TMAF·4H2O til industrielle applikationer.
Desuden er TMAF·4H2O blevet undersøgt for sin rolle som en faseoverførselskatalysator i organisk syntese. Dets evne til at lette reaktioner mellem ikke-blandbare faser er blevet udnyttet i forskellige katalytiske systemer, hvilket øger reaktionshastigheder og udbytter. For eksempel er det blevet brugt til at forbedre aktiviteten af katalysatorer i polymerisationen af kuldioxid og epoxider, hvilket fremmer indsættelsen af kuldioxid i polymerkæden.
Igangværende forskning fortsætter med at udforske nye applikationer og syntetiske ruter, der involverer TMAF·4H2O. Dens stabilitet, lette håndtering og kompatibilitet med en bred vifte af funktionelle grupper gør den til et attraktivt reagens til både akademisk og industriel forskning. Efterhånden som efterspørgslen efter effektive og bæredygtige syntetiske metoder vokser, er TMAF·4H2O klar til at spille en stadig vigtigere rolle i udviklingen af nye organiske forbindelser og materialer.
Populære tags: tetramethylammonium fluoride tetrahydrate cas 17787-40-5, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg