Fluorescamin, kemisk formel C17H10O4, molekylvægt 278,26, CAS-nummer 38183-12-9, er et vigtigt kemisk reagens, der er meget udbredt inden for biokemi og analytisk kemi. Det eksisterer normalt i form af et hvidt til råhvidt pulver, og nogle gange kan det også virke lysegult. Dens pulverform gør den nem at betjene og veje i laboratoriet. Opløseligheden i vand er lav, synes let opløselig. Det kan dog opløses godt i forskellige organiske opløsningsmidler såsom acetonitril, acetone, ethanol, chloroform og dimethylsulfoxid. Denne opløselighedskarakteristik gør det muligt at fremstille og reagere fluorescerende aminer i laboratoriet ved at vælge passende opløsningsmidler. Det har ikke selv fluorescerende egenskaber, men det kan reagere med forbindelser, der indeholder primære aminogrupper (såsom proteiner, peptider, aminosyrer osv.) for at generere forbindelser med stærk fluorescens. Denne egenskab gør det til et vigtigt fluorescerende derivatreagens. Kan reagere med primære aminogrupper af aminosyrer under milde forhold for at danne stabile komplekser med høj fluorescens og lav baggrund. Dette kompleks har høj følsomhed i fluorescensdetektion og er derfor meget brugt til kvantitativ analyse og påvisning af aminosyrer. I proteinanalyse kan det også reagere med de primære aminogrupper af proteiner for at generere fluorescerende derivater. Ved at detektere fluorescensintensiteten af disse derivater kan der opnås kvantitativ analyse af proteinindholdet.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C17H10O4 |
|
Præcis masse |
278 |
|
Molekylvægt |
278 |
|
m/z |
278 (100.0%), 279 (18.4%), 280 (1.6%) |
|
Elementær analyse |
C, 73.38; H, 3.62; O, 23.00 |
Fluorescaminer et vigtigt kemisk reagens med brede anvendelsesmuligheder inden for biokemi og analytisk kemi.
1. Fluorescensdetektion og analyse
Aminosyrepåvisning: Det kan reagere med den primære aminogruppe af aminosyrer under milde forhold for at danne stabile komplekser med høj fluorescens og lav baggrund. Dette kompleks har høj følsomhed i fluorescensdetektion og bruges almindeligvis til kvantitativ analyse af aminosyrer.
Proteinanalyse: Det kan også reagere med de primære aminogrupper af proteiner for at generere fluorescerende derivater, som bruges til kvantitativ påvisning og strukturel forskning af proteiner. Ved at detektere fluorescensintensiteten af disse derivater kan proteinindholdet og strukturelle ændringer evalueres.
2. Væskekromatografi fluorescensdetektion
Højtydende væskekromatografi (HPLC) kombineret med fluorescensdetektion er en almindeligt anvendt teknik i biokemisk analyse. Som et fluorescerende derivatreagens kan det forbedre fluorescenssignalet af målforbindelsen, forbedre følsomheden og selektiviteten af detektion. Denne teknologi er meget udbredt inden for områder som proteomik og stofskifte.
3. Proteinsekventering og strukturel forskning
I proteinsekventering og strukturel forskning kan det bruges til at mærke specifikke positioner eller rester på proteiner, hvilket hjælper forskere med at bestemme sekvensen og strukturen af proteiner. Denne mærkningsmetode hjælper med at forstå proteiners funktion og interaktioner.
4. Påvisning af proteolytiske enzymer
Kan reagere med substrater af proteolytiske enzymer for at generere fluorescerende produkter. Ved at overvåge fluorescensintensitetsændringerne af disse produkter kan aktiviteten og kinetiske egenskaber af proteolytiske enzymer evalueres. Dette er af stor betydning for at studere den katalytiske mekanisme af enzymer og screeningshæmmere.
1. Lægemiddelscreening
I processen med lægemiddeludvikling kan det bruges til at screene potentielle lægemiddelmål. Ved at binde og reagere med målet kan fluorescerende aminer afsløre interaktionsmekanismen mellem lægemidler og mål, hvilket giver vigtig information til lægemiddeldesign og optimering.
2. Forskning i stofskifte
Det kan også bruges til forskning i stofskifte. Ved at mærke specifikke funktionelle grupper på lægemidler eller deres metabolitter kan fluorescerende aminer hjælpe forskere med at spore de metaboliske veje og hastigheder af lægemidler i kroppen. Dette er afgørende for evaluering af lægemidlers sikkerhed og effektivitet.
Andre applikationer
1. Miljøovervågning
Selvom dets direkte anvendelse i miljøovervågning er begrænset, giver dets egenskaber som et fluorescerende derivatreagens en ny tilgang til miljøovervågning. Ved at kombinere med andre detektionsteknologier er det muligt at spille en vigtig rolle i miljøovervågning, såsom påvisning af forurenende stoffer i vandområder.
2. Undervisnings- og forskningsværktøjer
Inden for undervisning og forskning er det et af de uundværlige redskaber. Ved at demonstrere reaktionsprocessen og resultaterne af fluorescerende aminer med forskellige forbindelser kan studerende og forskere bedre forstå de grundlæggende principper og metoder inden for biokemi og analytisk kemi.
Syntesen afFluorescaminaminer involverer normalt råmaterialer såsom benzoesyre, ethylendiamin, chloroform eller andre opløsningsmidler, katalysatorer (såsom syrer eller baser). I nogle tilfælde kan oxidanter eller reduktionsmidler også anvendes, men disse er mindre almindelige i den direkte syntese af fluorescerende aminer.
Syntesetrin og kemiske ligninger
For det første kan benzoesyre gennemgå en amideringsreaktion med ethylendiamin for at producere N-phenylethylendiaminamid (her antager vi et forenklet mellemprodukt, da det faktiske mellemprodukt kan være mere komplekst). Dette trin skal normalt udføres under sure eller alkaliske betingelser for at fremme reaktionen mellem carboxyl- og aminogrupper.
Kemisk ligning (hvis det antages, at mellemproduktet er N-phenylethylendiaminamid):
Benzoesyre + Ethylendiamin → N-Phenylethylendiamid + Vand
Bemærk: Denne ligning er en skematisk repræsentation, og forskellige amidprodukter kan genereres i faktiske reaktioner, hvilket kræver katalysatorer (såsom syrer eller baser) og passende reaktionsbetingelser (såsom temperatur og opløsningsmidler).
De næste trin kan involvere ringslutningsreaktioner, som involverer omdannelse af en del af amidstrukturen til en cyklisk struktur. Ringslutningsreaktionen, der direkte omdanner N-phenylethylendiaminamid til fluorescerende amin, eksisterer imidlertid ikke, fordi strukturen af fluorescerende amin er mere kompleks, herunder benzoxazolonstrukturen. Derfor kræver dette trin introduktion af andre funktionelle grupper eller yderligere strukturelle modifikationer.
Antaget cykliseringsreaktion (kun til illustration, ikke den faktiske vej):
N-Phenylethylendiamid → Mellemliggende cyklisk forbindelse
Her repræsenterer 'Intermediate Cyclic Compound' en fiktiv mellemliggende cyklisk forbindelse, der kræver yderligere reaktion for at blive omdannet til en fluorescerende amin.
For at omdanne cykliske mellemprodukter til fluorescerende aminer kan oxidation, halogenering, kondensation eller andre typer omdannelsesreaktioner til funktionelle grupper være påkrævet. De specifikke typer og betingelser for disse reaktioner afhænger af strukturen af mellemproduktet og strukturen af målproduktet fluorescerende amin.
På grund af de komplekse og varierede synteseveje for fluorescerende aminer kan en nøjagtig kemisk ligning ikke gives her. Men generelt set kan disse reaktioner involvere brugen af oxidanter (såsom hydrogenperoxid, kaliumpermanganat osv.) til at indføre oxygenatomer, eller brugen af halogeneringsmidler (såsom klorgas, natriumbromid osv.) til at introducere halogenatomer og yderligere reaktioner for at danne den karakteristiske struktur af fluorescerende aminer.
Uanset den anvendte syntesevej skal reaktionsblandingen i sidste ende renses for at opnå fluorescerende aminer med høj -renhed. Oprensningsmetoder kan omfatte filtrering, vask, tørring, krystallisation, omkrystallisation, kromatografisk adskillelse osv. Disse trin har til formål at fjerne urenheder og uomsatte råmaterialer for at forbedre renheden og udbyttet afFluorescamin.
Princippet for fluorescerende amindetektion for aminogrupper er en kemisk reaktionsbaseret fluorescensdetektionsteknologi, som udnytter den specifikke reaktion mellem fluorescerende aminer og aminogrupper (især primære amingrupper) til at generere produkter med stærk fluorescens og derved opnå følsom påvisning af aminogrupper.
typer af CNC-bearbejdning
Grundlæggende karakteristika af fluorescerende aminer
Fluorescerende amin er en organisk forbindelse, der indeholder specifikke funktionelle grupper i sin molekylære struktur. Disse funktionelle grupper kan undergå kemiske ændringer, når de reagerer med aminogrupper, hvilket genererer nye fluorescerende stoffer. Fluorescerende aminer har ikke i sig selv signifikant fluorescens under normale forhold, men når de først reagerer med aminogrupper, undergår deres fluorescensegenskaber betydelige ændringer, hvilket tillader de genererede produkter at udsende stærk fluorescens under specifik bølgelængdelysexcitation.
mølle CNC maskine
Reaktionsmekanisme mellem fluorescerende amin og aminogruppe
Reaktionen mellem fluorescerende amin og aminogruppe sker hovedsageligt mellem carbonylgruppen (C=O) i fluorescerende amin og nitrogenatomet i aminogruppen. Under passende reaktionsbetingelser (såsom en vis pH-værdi, temperatur osv.), vil carbonylgruppen af fluorescerende amin undergå kondensationsreaktion med aminogruppen, hvilket danner en Schiff-basestruktur. Denne reaktionsproces ledsages normalt af brydning og dannelse af kemiske bindinger, såvel som ændringer i elektronisk struktur, hvilket resulterer i betydelige ændringer i fluorescensegenskaber.
Specifikt, når fluorescerende amin reagerer med en aminogruppe, angriber carbonyloxygenatomet i det fluorescerende aminmolekyle nitrogenatomet i aminogruppen og danner en ny carbonnitrogendobbeltbinding (C=N). Denne reaktion ændrer ikke kun den elektroniske struktur af fluorescerende aminmolekyler, men gør det også muligt for de genererede produkter at udsende stærk fluorescens under excitation af ultraviolet eller synligt lys. Intensiteten og bølgelængden af dette fluorescerende signal er normalt relateret til koncentrationen af reaktanter, reaktionsbetingelser og strukturen af produktet.
FAQ
Hvad er reaktionen mellem fluorescamin og amin?
Fluorescamin er defineret som et amin-reaktivt farvestof, derdanner intenst fluorescerende addukter ved reaktion med primære proteinaminer, hvilket muliggør farvning af proteiner før SDS-rørgelelektroforese. Den udviser et excitationsmaksimum ved ca. 390 nm og et emissionsmaksimum ved ca. 475 nm.
Hvilke aminosyrer er fluorescerende?
De tre naturligt fluorescerende aminosyrer er tryptofan (Trp), tyrosin (Tyr) og phenylalanin (Phe). Mens alle tre er fluorescerende, er tryptofan den mest udbredte i biologiske anvendelser, fordi den har de stærkeste fluorescerende egenskaber, selvom dens bølgelængder er i det ultraviolette område.
Hvilke kemikalier er fluorescerende?
Xanthenderivater: fluorescein, rhodamin, Oregon grøn, eosin og Texas rød.
Cyaninderivater: cyanin, indocarbocyanin, oxacarbocyanin, thiacarbocyanin og merocyanin.
Squaraine-derivater og ring-substituerede squaraines, inklusive Seta- og Square-farvestoffer.
Squaraine rotaxan derivater: Se Tau farvestoffer.
Hvad detekterer fluorescens?
Fluorometri er teknikken til måling af enhver parameter ved hjælp af fluorescerende emission. I forbindelse med moderne biovidenskab bruges fluorometri til at detekterebiologiske makromolekyler såsom proteinerog mål deres koncentration i forsøgsprøven.
Populære tags: fluorescamine cas 38183-12-9, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg