Diacetone-D-mannitol CAS 1707-77-3Strukturformel: C12H22O6 er et hvidt krystallinsk pulver, smeltepunkt er 120-122 grader (lit.), specifik optisk drejning er 6º (c=5, Chloroform), kogepunkt er 382,0±32,0 grader (forudsagt), massefylde er 1,175g/cm3 ± 0, ethanol (forudsiget ethanol), ± 0,5 g/cm3. 100 mg/ml), surhedskoefficient (pKa) er 12,98±0,20 (forudsagt). Det er en repræsentativ forbindelse af polyhydroxyforbindelser, som er en ny klasse af chirale selektive midler med enkel fremstilling og lav pris, og den kan bruges til at adskille en række chirale lægemidler i NACE med god separationseffekt. Det bruges som mellemprodukt på det farmaceutiske område på grund af dets unikke kemiske struktur.
Som et nyt chiralt selektivt middel spiller bisacetone-D-mannitol en vigtig rolle i chiral adskillelse og genkendelse. Dets chirale center kan danne stabile komplekser med de stoffer, der skal adskilles, og dermed realisere en effektiv chiral adskillelse. Med den fortsatte udvikling af videnskab og teknologi vil dets anvendelsesområder blive mere omfattende.
|
|
|
|
C.F |
C12H22O6 |
|
E.M |
262 |
|
M.W |
262 |
|
m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
|
E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
Diacetone-D-mannitol (også kendt som D-mannitoldiketon) syntetiseres på en række forskellige måder, og følgende er nogle af de vigtigste syntesemetoder og deres karakteristika:
Syntese katalyseret af smeltet zinkchlorid:
Den umættede ester 20 d-mannitol tilsættes til en omrørt opløsning af tør acetone med smeltet zinkchlorid.
Omrøring blev fortsat, indtil d-mannitol var fuldstændig opløst (ca. 22 timer).
Reaktionsblandingen blev hældt i en omrørt og afkølet vandig opløsning af kaliumcarbonat.
Bundfaldet blev fjernet ved filtrering og vasket grundigt med dichlormethan (DCM).
Det vandige filtrat blev inddampet for at fjerne acetone og ekstraheret med DCM.
De organiske vaske og ekstrakter blev vasket med koldt vand, tørret med magnesiumsulfat, inddampet til en fast remanens og omkrystalliseret for at give bisacetone-D-mannitol.
Syntetiseret ved hjælp af pyridinsaltkatalysator:
Reaktionen af D-mannitol og 2,2-dimethoxypropan i dioxanopløsningsmiddel blev udført i nærvær af pyridinsaltkatalysator.
Denne syntetiske rute har fordelen ved høj selektivitet for produktet, kan effektivt undgå og reducere genereringen af-biprodukter, forbedrer konverteringsraten for råvarer og har effekten af højt produktudbytte og høj renhed.
Andre syntetiske metoder:
Fremgangsmåder, der anvender et blandet opløsningsmiddel af acetone eller lavere acetonealkoholer, en magnesiumsulfatabsorbent og kaliumbisulfat som katalysator, er også inkluderet.
Der er også metoder, der bruger p-toluensulfonsyre eller stannochlorid som katalysator i DMSO- eller DMF-opløsningsmidler, men disse metoder lider under problemet med stærk surhed, som har tendens til at omdanne produktet til monoacetonid-biprodukter og reducere produktets kvalitet.
Diacetone-D-mannitol er et hvidt krystallinsk pulverstof med specifikke fysiske og kemiske egenskaber. Dens smeltepunkt er 120-122 grader C, specifik optisk drejning er 6 º (c=5, Chloroform), kogepunktet er 382,0 ± 32,0 grader C, massefylde er 1,175 ± 0,06 g/cm3, og brydningsindekset er 6,2 °C, CH, 5 grader (CH, 5 °C, 6 °C). Derudover har diacetone-D-mannitol en høj opløselighed i methanol med en surhedskoefficient (pKa) på 12,98 ± 0,20. Disse egenskaber danner grundlaget for dets anvendelse inden for medicin.
Ansøgning inden for medicin
1. Adskillelse og analyse af chirale lægemidler
Som en repræsentativ forbindelse af polyhydroxyforbindelser er en vigtig anvendelse inden for det farmaceutiske område som en chiral selektor. Effektiviteten og metabolismen af chirale lægemidler i levende organismer er ofte tæt forbundet med deres tre-dimensionelle struktur, så adskillelsen og analysen af chirale lægemidler er vigtige led i lægemiddeludviklings- og produktionsprocesser. På grund af det faktum, at dets to enantiomerer ofte udviser forskellige farmakologiske, farmakokinetiske og toksikologiske egenskaber, kan det bruges i ikke-vandig kapillærelektroforese (NACE) til at adskille flere chirale lægemidler med god adskillelseseffektivitet. Denne egenskab gør, at den har brede anvendelsesmuligheder inden for chiral lægemiddelseparation og analyse.
2. Farmaceutiske hjælpestoffer og tilsætningsstoffer
Selvom dets hovedanvendelser inden for det farmaceutiske område er som chirale selektorer og lægemiddelsyntesemellemprodukter, kan dets potentiale som farmaceutiske hjælpestoffer og additiver ikke ignoreres. På grund af dets unikke fysiske og kemiske egenskaber kan det bruges som stabilisator, fortykningsmiddel, dispergeringsmiddel osv. til lægemidler, hvilket forbedrer deres stabilitet og biotilgængelighed. På grund af sin søde smag kan det desuden også bruges som sødemiddel til sukkerfri eller lavt sukkermedicin for at imødekomme lægemiddelbehovene hos særlige populationer (såsom diabetespatienter).
3. Udvikling af nye lægemidler
Med uddybningen af forskningen på det har folk fundet ud af, at det også har et stort potentiale i udviklingen af nye lægemidler. For eksempel kan Petrosiols A-E deltage i syntesen af forbindelser med potentiale til at behandle Alzheimers sygdom og Parkinsons syndrom. Derudover kan det også bruges til at syntetisere (-) Orthodiffenes A-C-forbindelser med god anti-tumoraktivitet, som udviser signifikant hæmmende aktivitet mod cancerceller såsom HL-60 og Jurkat. Disse undersøgelser indikerer brede anvendelsesmuligheder inden for udvikling af nye lægemidler.
Specifikke ansøgningssager inden for medicin
1. diabetesmedicin
Diabetes er en kronisk stofskiftesygdom, og dens behandling kræver-langvarig medicin. Som et mellemprodukt i lægemiddelsyntese kan det deltage i syntesen af forbindelser med hypoglykæmiske virkninger. For eksempel ved at hæmme nedbrydningen af leverglykogen i leveren og fremme udnyttelsen af glukose i perifere væv, kan selve stoffet eller dets derivater reducere niveauet af glukose i kroppen og dermed forbedre blodsukkerstatus hos diabetespatienter. På grund af dets lave kalorieindhold, der ikke er let at forårsage blodsukkerudsving og andre egenskaber, kan det desuden også bruges som en hjælpefødevareingrediens til diabetespatienter for at opfylde deres søde behov og samtidig undgå blodsukkerudsving.
3. Antivirale lægemidler
Virussygdomme som AIDS og influenza udgør en stor trussel mod menneskers sundhed. Kan deltage i syntesen af forbindelser med antiviral aktivitet. For eksempel syntetiseres svovl-holdig fusioneret tetracyklisk nitrogen-holdig sukkerderivater ud fra dem eller deres derivater, som har stærk hæmmende virkning på HIV-virus. Gennem yderligere forskning og optimering forventes disse forbindelser at blive en ny generation af antivirale lægemidler, der giver flere muligheder for behandling af virussygdomme.
4. Medicin til behandling af neurologiske lidelser
Neurologiske sygdomme som Alzheimers sygdom og Parkinsons syndrom påvirker alvorligt patienternes livskvalitet. Kan deltage i syntesen af forbindelser med potentiale til at behandle neurologiske sygdomme. For eksempel syntetiseres Petrosiols A-E ud fra det eller dets derivater, og disse forbindelser har visse terapeutiske virkninger på neurologiske sygdomme såsom Alzheimers sygdom og Parkinsons syndrom. Gennem yderligere forskning og optimering forventes disse forbindelser at blive en ny generation af terapeutiske lægemidler til neurologiske sygdomme, hvilket giver bedre terapeutiske effekter til patienterne.
Chirale polyhydroxyforbindelser er polyhydroxyforbindelser, der indeholder to eller flere hydroxylgrupper i deres molekylære struktur (såsom D/L-vinsyre, serie D/L-tartratestere, D-gluconsyre, D/L-sorbose, D-mannitol, lactosesyre osv.). Diacetone-D-mannitol er en repræsentativ forbindelse af denne type polyhydroxyforbindelse, som er en ny chiral selektor med enkel fremstilling og lave omkostninger. Det kan bruges i NACE til at adskille forskellige chirale lægemidler med gode separationseffekter, men dets anvendelsesforskning i egentlig prøveseparation og analyse er stadig begrænset.
Hovedsageligt på grund af det faktum, at de to enantiomerer af diacetone-D-mannitol ofte udviser forskellige farmakologiske, farmakokinetiske og toksikologiske egenskaber, generelt set, spiller (R) --enantiomeren en stor rolle i klinisk praksis, mens (S) --enantiomeren har lav, er ineffektiv, enantiomer, en antitoksisk aktivitet.
For at forbedre effektiviteten af chirale lægemidler såsom diacetone-D-mannitol, reducere toksiske bivirkninger, etablere en enkel og effektiv metode til at adskille og påvise chirale lægemidler og udføre enkelt enantiomer forskning for at forstå deres fysiologiske aktivitet og farmakologiske virkninger, er det derfor af stor betydning at opnå effektive lægemidler. For at opnå sikker og rationel anvendelse af chirale lægemidler, sikre stabil og ensartet lægemiddelkvalitet og opfylde lægemiddelkrav, er det nødvendigt at udføre lægemiddelkvalitetskontrol, og bestemmelsen af enantiomerindhold er en af de vigtige kontrolindikatorer.
Diacetone-D-mannitol er en vigtig organisk forbindelse med bred anvendelsesværdi i den farmaceutiske, fødevare- og kemiske industri. Som et derivat af D-mannitol giver dets unikke kemiske struktur særlige egenskaber og funktioner. Opdagelsen af D-mannitol kan spores tilbage til plantekemiforskning i begyndelsen af det 19. århundrede.
I 1806 isolerede den franske kemiker Louis Nicolas Vauquelin først dette søde stof fra honningdug (manna, et ekssudat fra Fraxinus ornus). Dette naturlige produkt blev navngivet "mannit" på grund af dets oprindelse, og senere omdøbt til "mannitol" (mannitol). Den tyske kemiker Joseph Louis Gay Lussac studerede dette stof yderligere i 1811 og bestemte dets grundlæggende egenskaber.
Efterfølgende, i 1826, isolerede en anden fransk kemiker Henri Braconnot succesfuldt mannitol fra svampe, alger og andre planter, hvilket bekræftede dens udbredte tilstedeværelse i naturen. Med udviklingen af organisk kemisk strukturteori begyndte videnskabsmænd at udforske mannitols molekylære struktur i anden halvdel af det 19. århundrede.
Den tyske kemiker Justus von Liebig syntetiserede første gang acetone i 1832 og studerede dens egenskaber. Med udviklingen af organisk kemi bruges acetone ikke kun som opløsningsmiddel, men bliver også gradvist en vigtig reaktant og syntetisk mellemprodukt.
I 1870 begyndte den tyske kemiker Emil Fischer systematisk at studere strukturen af kulhydratstoffer, hvilket i sidste ende gav ham Nobelprisen i kemi i 1902. Fischer fastslog gennem en række smarte kemiske reaktioner, at mannitol er en sukkeralkohol med seks carbonatomer med molekylformlen C ₆ H ₁₆4 dens struktur og stereokemikalie.
I begyndelsen af det 20. århundrede, med fremskridt inden for organisk syntetisk kemi, udviklede kemikere forskellige metoder til at syntetisere mannitol. Den vigtigste er processen med at fremstille mannitol ud fra D-glucose eller D-fructose gennem hydrogeneringsreduktion. Disse syntetiske metoder lagde grundlaget for den efterfølgende forskning i mannitolderivater.
Acetone, som et simpelt og vigtigt organisk opløsningsmiddel og reagens, blev bredt undersøgt og anvendt i midten af det 19. århundrede.
Diacetone-D-mannitol er en alsidig forbindelse med betydeligt potentiale inden for lægemidler, kromatografi og organisk syntese. Dets unikke fysisk-kemiske egenskaber, kombineret med igangværende forskning i grøn kemi og nanoteknologi, positionerer det som et kritisk materiale til fremtidige industrielle applikationer. Efterhånden som efterspørgslen efter chirale forbindelser og bæredygtige processer stiger, er DADM klar til at spille en central rolle i at fremme kemisk fremstilling og udvikling af lægemidler.
Populære tags: diacetone-d-mannitol cas 1707-77-3, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg