4-aminobenzamidin dihydrochlorid CAS 2498-50-2

4-aminobenzamidin dihydrochlorid, også kendt som 4-AB dihydrochlorid, er en kemisk forbindelse, der primært bruges i biokemisk forskning og som et diagnostisk middel. Denne forbindelse tilhører kategorien benzamidiner, kendetegnet ved tilstedeværelsen af ​​en benzenring knyttet til en amidingruppe. Tilsætningen af ​​to saltsyremolekyler (dihydrochlorid) gør det vandopløseligt og stabilt under en lang række pH-forhold.

I biokemiske anvendelser tjener det som en specifik inhibitor for visse enzymer, især dem, der tilhører trypsinfamilien af ​​serinproteaser. Ved at binde sig til det aktive sted for disse enzymer blokerer det effektivt deres katalytiske aktivitet, hvilket gør det til et værdifuldt værktøj til at studere disse enzymers funktioner og mekanismer i biologiske processer.

Desuden på grund af dets fluorescerende egenskaber, som kan anvendes som en fluorescerende probe eller farve i diagnostiske procedurer, især i histologi og patologi. Det giver mulighed for visualisering og påvisning af fibrin i blodpropper og andre relaterede strukturer under et mikroskop, hvilket hjælper med diagnosticering af forskellige sygdomme og tilstande.

4-aminobenzamidindihydrochlorider et hvidt til råhvidt krystallinsk pulver med et smeltepunkt over 300 grader. Denne forbindelse har vist omfattende anvendelsesværdi inden for forskellige områder såsom medicin, bioteknologi, kemiteknik, farvestoffer osv. på grund af dens unikke kemiske struktur og egenskaber.

Farmaceutisk område: Kernemellemprodukter og aktive molekyler

 

1. Mellemprodukt til lægemiddelsyntese
Det er et uundværligt mellemprodukt i den farmaceutiske industri, involveret i synteseprocessen af ​​forskellige lægemidler. De funktionelle amino (- NH ₂) og amidin (- C (=NH) NH ₂) grupper i dets molekyle har høj reaktivitet og kan indføres i specifikke funktionelle grupper gennem substitution, kondensation, ringslutning og andre reaktioner for at optimere strukturen og egenskaberne af lægemiddelmolekyler. For eksempel:
Udvikling af anti-inflammatoriske lægemidler: Ved at modificere deres molekylære struktur kan forbindelser med målrettet anti-inflammatorisk cytokinaktivitet syntetiseres for at reducere de gastrointestinale bivirkninger af traditionelle anti-inflammatoriske lægemidler.

 

Antitumorlægemiddeldesign: Som et precursormolekyle kan ligander, der specifikt kan genkende tumorcelleoverfladeantigener, konstrueres for at opnå præcis lægemiddellevering.
Antibakteriel lægemiddelforbedring: Ved at introducere halogenatomer eller heterocykliske strukturer såsom fluor og chlor forbedres lægemidlers penetration og dræbeevne mod lægemiddel-resistente bakterier.

 

2. Direkte farmakologisk aktivitet
Forbindelsen i sig selv har biologisk aktivitet og kan udvikles direkte som et lægemiddelkandidatmolekyle:
Serinproteasehæmmer: Det er en kompetitiv hæmmer af serinproteaser (såsom trypsin og thrombin), som blokerer deres katalytiske funktion ved at optage enzymets aktive center. Denne egenskab gør, at den har potentiel anvendelsesværdi inden for områder som antikoagulering og antifibrose. For eksempel ved behandling af trombotiske sygdomme kan hæmning af trombinaktivitet forlænge koagulationstiden og forhindre trombedannelse.

 

Antiinflammatorisk og immunregulering: Undersøgelser har vist, at denne forbindelse kan hæmme aktiveringen af ​​inflammatoriske signalveje (såsom NF - κ B-vejen), reducere frigivelsen af ​​inflammatoriske faktorer (såsom TNF -, IL-6) og lindre inflammatoriske reaktioner. Derudover kan det også regulere funktionen af ​​immunceller, undertrykke overdreven immunrespons og give nye strategier til behandling af autoimmune sygdomme.
Antitumoreffekt: Ved at inducere tumorcelleapoptose, hæmme angiogenese og andre mekanismer udviser den anti-tumorpotentiale. For eksempel kan det nedregulere ekspressionen af ​​anti-apoptotiske proteiner (såsom Bcl-2) og opregulere aktiviteten af ​​pro-apoptotiske proteiner (såsom Bax), hvilket udløser programmeret celledød i tumorceller.

 

3. Lægemiddelanalyse og kvalitetskontrol
Som en fluorescerende probe kan den bruges til at påvise det aktive sted for serinprotease. Efter at dens amidingruppe binder til serinresten i enzymets aktive center, kan et fluorescerende signal genereres, og kvantitativ påvisning af enzymaktivitet kan opnås gennem fluorescensspektroskopianalyse. Denne egenskab er af stor betydning i lægemiddelscreening, enzymkinetikforskning og lægemiddelkvalitetskontrol.

Bioteknologisk område: Biologisk adskillelse og enzymimmobilisering

 

1. Affinitetsadsorberende ligand
Det kan bruges som liganden af ​​affinitetsadsorbent til at kombinere med dextrangel, agarosegel og andre matricer til fremstilling af specifikke adsorptionsmaterialer. Dette materiale opnår effektiv adskillelse og oprensning af målmolekyler gennem specifikke interaktioner (såsom hydrogenbinding, ionbinding, hydrofobe interaktioner) mellem ligander og målmolekyler (såsom enzymer, antistoffer, receptorer). For eksempel:

 

Enzymrensning:4-aminobenzamidindihydrochloridblev koblet til overfladen af ​​agarosegel for at fremstille serinproteaseaffinitetssøjle. Når den enzymholdige blanding passerer gennem affinitetssøjlen, tilbageholdes målenzymet på grund af binding med ligander, mens andre urenheder elueres. Enzymeluering og -opsamling kan opnås ved at ændre bufferbetingelserne (såsom pH og ionstyrke).
Antistofisolering: Ved at bruge den specifikke binding af denne ligand til Fc-segmentet af antistoffet kan monoklonale eller polyklonale antistoffer isoleres og oprenses fra serum eller cellekultursupernatant, hvilket giver nøgleteknisk støtte til antistoflægemiddelproduktion.

 

2. Enzym-immobiliseringsbærer
Enzymmobilisering er et vigtigt middel til at forbedre enzymstabilitet, genanvendelighed og driftskontinuitet. 4-AB Dihydrochlorid kan bindes kovalent eller ikke-kovalent til enzymmolekyler og immobiliseres på overfladen eller indersiden af ​​en bærer. For eksempel:

 

Kovalent immobilisering: Enzymmolekyler er kovalent bundet til bæreren gennem kondensationsreaktioner mellem aminogrupper og carboxyl-, epoxy- og andre funktionelle grupper på bærerens overflade. Denne metode immobiliserer enzymer med høj stabilitet, men kan resultere i tab af enzymaktivitet på grund af alvorlige reaktionsbetingelser.
Ikke-kovalent immobilisering: Udnyttelse af specifikke interaktioner mellem ligander og enzymer (såsom biotin avidin-systemer) for at opnå reversibel immobilisering af enzymer. Denne metode er skånsom i drift og har en høj retentionshastighed af enzymaktivitet, men immobiliseringsstyrken er relativt lav.

Kemisk industri: Katalysatorer og funktionelle materialeprækursorer

 

1. Organisk syntesekatalysator
Amidingruppen i dette stof er alkalisk og kan tjene som en katalysator eller katalysatorligand i organisk syntese, der deltager i reaktioner såsom kondensation, ringslutning og oxidation. For eksempel:

Kondensationsreaktionskatalyse: I kondensationsreaktionen mellem aldehyder og aminer kan denne forbindelse fungere som en basiskatalysator for at fremme dannelsen af ​​iminer. Dens katalytiske aktivitet stammer fra amidingruppens evne til at fange protoner, hvilket kan reducere reaktionens aktiveringsenergi og øge reaktionshastigheden.

 

Ringslutningsreaktionsligand: I metalkatalyserede ringslutningsreaktioner kan den fungere som en ligand til at koordinere med metalcentret, regulere metallets elektroniske egenskaber og rumlige konfiguration og derved påvirke reaktionens selektivitet og udbytte. For eksempel, i Suzuki-koblingsreaktionen katalyseret af palladium, kan dens koordinationseffekt fremme koblingen af ​​arylhalogenider med borsyreestere, hvilket effektivt syntetiserer aromatiske forbindelser.

2. Funktionelt materiale forløber
Denne forbindelse kan bruges som et precursormolekyle til at fremstille funktionelle polymermaterialer gennem polymerisation, tværbinding og andre reaktioner. For eksempel:

 

Polyamidin polymer:4-aminobenzamidindihydrochloridkan fremstilles ved kondensationsreaktion under anvendelse af dette stof som en monomer. Denne type polymer har fremragende termisk stabilitet, kemisk stabilitet og mekaniske egenskaber og kan bruges til at fremstille højtydende fibre, membranmaterialer og adsorbenter.
Tværbindingsmiddel: Amino- og amidingrupperne i dets molekyler kan gennemgå tværbindingsreaktioner med forbindelser, der indeholder carboxyl, epoxy og andre funktionelle grupper, og danner en tre-dimensionel netværksstruktur. Tværbindingsmidlet kan bruges til at fremstille funktionelle materialer såsom hydrogeler og elastomerer og er meget udbredt inden for biomedicin, vævsteknologi, fleksibel elektronik og andre områder.

• Tilsæt 4-nitroanilin og eddikesyreanhydrid til vandfri ethanol under omrøring og opvarm indtil tilbagesvaling i 10 timer.

CH₃OC(=O)Ph(H₂N)NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) NH2 + CH3COOH

• Filtrer reaktionsopløsningen, vask filterkagen med 5% natriumhydroxidopløsning, vask med vand, indtil den er neutral, og tør for at opnå 4-nitrobenzoylchlorid.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + HCI

• Tilsæt 4-nitrobenzoylchlorid til koncentreret ammoniakvand, omrør i 5 timer, filtrer, vask filterkagen med fortyndet saltsyreopløsning til neutral og tør for at opnå 4-aminobenzoylchlorid.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₄Cl

• Omsæt 4-aminobenzoylchlorid med sulfoxidchlorid i chloroform, tilsæt isvand for at afslutte reaktionen, og adskil opløsningen for at opnå 4-chloraminobenzoylchlorid.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + SOCI₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + SO₂Cl₂ + HCI

• Omsæt 4-chloraminobenzoylchlorid med natriumbicarbonat i dimethylformamid, tilsæt vand for at afslutte reaktionen, adskil opløsningen og juster den til neutral med en fortyndet saltsyreopløsning for at opnå 4-aminobenzidin-dihydrochlorid-dihydrochlorid.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + NaHCO₃→ HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + CO₂H + HCOONa → HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + COONa + HCOOH → HCl + Ph(C=C(CO)₂H)) + NaCl + COOH + HCOONa

• Tilsæt 4-nitroanilin og eddikesyreanhydrid til vandfri ethanol under omrøring og opvarm indtil tilbagesvaling i 10 timer.

CH₃OC (=O)Ph(H₂N)NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC (=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂ + CH₃COOH

• Filtrer reaktionsopløsningen, vask filterkagen med 5% natriumhydroxidopløsning, vask med vand, indtil den er neutral, og tør for at opnå 4-nitrobenzoylchlorid.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + HCI

• Tilsæt 4-nitrobenzoylchlorid til koncentreret ammoniakvand, omrør i 5 timer, filtrer, vask filterkagen med fortyndet saltsyreopløsning til neutral og tør for at opnå 4-aminobenzoylchlorid.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH4Cl

• Omsæt 4-aminobenzoylchlorid og triethylphosphit i dimethylformamid, tilsæt vand for at afslutte reaktionen, adskil opløsningen og juster den til neutral med en fortyndet saltsyreopløsning for at opnå 4-aminophenylhydrazintriethylester.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+(C₂H₅O) ₃PO → CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph (C=C(CO₂H)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph(C=C (CO2_H)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OH

• Omsæt 4-aminophenylhydrazintriethylester med natriumnitrit i en natriumacetatopløsning, tilsæt vand for at afslutte reaktionen, adskil opløsningen og juster den til neutral med en fortyndet saltsyreopløsning for at opnå 4-nitrophenylhydrazintriethylester.
• 4-AB-dihydrochlorid med jernpulver i ethylacetat, opvarm og tilbagesval i 30 minutter, og filtrer for at opnå 4-aminobenzidin-dihydrochlorid.

De fremtidige forskningsretninger for 4-AB Dihydrochlorid er mangfoldige og lovende, givet dets etablerede roller i forskellige biokemiske og farmakologiske anvendelser. Et primært fokusområde vil være at udforske dets potentiale som et stillads for udvikling af nye inhibitorer rettet mod nøgleenzymer involveret i sygdomsforløb. Forskere sigter mod at forfine dens struktur for at øge affinitet og specificitet for disse enzymer, især dem, der er involveret i kræft, inflammatoriske lidelser og neurologiske tilstande.

En anden væsentlig retning involverer at undersøge den terapeutiske effektivitet af 4-AB Dihydrochlorid i prækliniske modeller. Dette vil involvere detaljerede farmakokinetiske og farmakodynamiske undersøgelser for at forstå dets absorption, distribution, metabolisme, udskillelse og toksicitetsprofiler, hvilket baner vejen for potentielle kliniske forsøg.

Desuden forventes undersøgelser af de synergistiske virkninger af 4-AB Dihydrochlorid med andre terapeutiske midler. Kombinationsterapier kan tilbyde forbedrede terapeutiske resultater ved at målrette mod flere sygdomsmekanismer samtidigt.

Derudover vil udforskning af de molekylære mekanismer, der ligger til grund for dens biologiske aktiviteter, uddybe vores forståelse af dens virkemåde. Dette inkluderer at studere dets interaktioner med cellulære proteiner og signalveje, som kan føre til opdagelsen af ​​nye biomarkører og lægemiddelmål.

Endelig vil indsatsen også blive rettet mod at optimere syntese- og oprensningsprocesserne af 4-AB Dihydrochloride for at sikre omkostningseffektivitet og skalerbarhed, hvilket letter oversættelsen fra laboratoriet til klinikken. Disse mangefacetterede forskningsbestræbelser har løftet om at frigøre nye terapeutiske potentialer for4-aminobenzamidindihydrochloridi at imødekomme udækkede medicinske behov.

Populære tags: 4-aminobenzamidin dihydrochlorid cas 2498-50-2, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg