Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af de mest erfarne producenter og leverandører af 2-bromo-1h-imidazol cas 16681-56-4 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets 2-brom-1h-imidazol cas 16681-56-4 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er til rådighed.
2-Brom-1H-imidazoler en organisk forbindelse med den kemiske formel C3H3BrN2, CAS 16681-56-4, og en relativ molekylvægt på 137,97 g/mol. Normalt i form af hvide eller svagt gule faste krystaller, er det et fast stof, der er i form af krystaller eller krystallinske pulvere ved stuetemperatur. Det er uopløseligt i vand, men opløseligt i mange organiske opløsningsmidler, såsom ethanol, methanol, dimethylsulfoxid osv. Dets opløselighed kan variere under sure og alkaliske forhold. Smeltepunktet er cirka mellem 107 og 112 grader C, afhængig af krystalmorfologi og renhed. Molekylet indeholder et bromatom og en imidazolring.
Nitrogenatomet i midten af dets molekylære formel danner et konjugeret system med carbonatomet på imidazolringen, hvilket gør molekylet mere stabilt. Mellemprodukter, der almindeligvis anvendes i lægemiddelsyntese. Det kan bruges til at syntetisere forskellige biologisk aktive forbindelser. Det kan bruges som mellemprodukt til pesticider og fungicider. At danne stabile koordinationsforbindelser med metalioner som ligander. Dens derivater kan bruges til syntese af fotovoltaiske materialer. Fotovoltaiske materialer er en vigtig bestanddel af optoelektroniske enheder, såsom solceller, og har brede anvendelsesmuligheder.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C3H3BrN2 |
|
Præcis masse |
146 |
|
Molekylvægt |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (97.3%), 147 (3.2%), 149 (3.2%) |
|
Elementær analyse |
C, 24,52; H, 2,06; Br, 54,37; N, 19,06 |
2-Brom-1H-imidazoler en organisk forbindelse med en unik kemisk struktur, der indeholder bromatomer og imidazolringe i sit molekyle. Som en vigtig heterocyklisk struktur udviser imidazolring unikke egenskaber og anvendelsesværdi på mange områder. Indførelsen af bromatomer giver det nogle særlige reaktivitet og funktioner.
Anvendelse i organisk syntese
Som et syntetisk mellemprodukt
2-Brom-1H-imidazol er et vigtigt mellemprodukt til syntesen af mange organiske forbindelser. Ved konstruktion af komplekse organiske molekyler kan forskellige funktionelle grupper introduceres gennem substitutionsreaktionen af bromatomet i 2-Brom-1H-imidazol, hvorved målmolekylet gradvist syntetiseres. For eksempel, i syntesen af nogle biologisk aktive heterocykliske forbindelser, kan 2-brom-1H-imidazol anvendes som et udgangsmateriale, og gennem en række reaktionstrin kan andre funktionelle grupper knyttes til imidazolringen for i sidste ende at opnå forbindelser med specifikke farmakologiske aktiviteter.
Deltagelse i koblingsreaktioner
Koblingsreaktion er en vigtig metode til at konstruere carbon-carbonbindinger og carbon-heteroatombindinger i organisk syntese. 2-Brom-1H-imidazol kan deltage i forskellige koblingsreaktioner, såsom palladium-katalyserede koblingsreaktioner. Under påvirkning af palladiumkatalysator kan 2-brom-1H-imidazol undergå koblingsreaktion med arylboronsyre eller alkenylboronsyre for at generere biaromatiske eller alkenylimidazolforbindelser indeholdende imidazolringe. Disse produkter har vigtig anvendelsesværdi inden for områder som lægemiddelsyntese og materialevidenskab.
Gennem palladiumkatalyserede koblingsreaktioner kan 2-brom-1H-imidazol for eksempel kobles med arylboronsyrer indeholdende forskellige substituenter for at syntetisere en række aromatiske imidazolforbindelser med potentiel antitumoraktivitet.
Anvendes til opbygning af multiringsystemer
Ved at udnytte den kemiske reaktivitet af 2-brom-1H-imidazol kan et polycyklisk heterocyklisk system konstrueres.
For eksempel kan 2-brom-1H-imidazol omdannes til polycykliske forbindelser indeholdende imidazolringe gennem intramolekylære ringslutningsreaktioner. Disse polycykliske forbindelser har ofte unikke kemiske egenskaber og biologiske aktiviteter og har brede anvendelsesmuligheder inden for lægemiddeludvikling og materialevidenskab. Derudover kan 2-brom-1H-imidazol også reagere med andre heterocykliske forbindelser for at danne multiring heterocykliske systemer med komplekse strukturer, hvilket giver rige ideer og metoder til organisk syntese.
Ansøgning inden for medicin
Forskning og udvikling af antibakterielle lægemidler
2-Brom-1H-imidazol og dets derivater spiller en vigtig rolle i udviklingen af antibakterielle lægemidler. Mange undersøgelser har vist, at forbindelser indeholdende imidazolringe har en vis antibakteriel aktivitet. Ved at modificere strukturen af 2-Brom-1H-imidazol og indføre forskellige substituenter kan en række forbindelser med stærkere antibakteriel aktivitet syntetiseres.
Disse forbindelser kan virke på vigtige mål, såsom bakterielle cellevægge, cellemembraner eller nukleinsyrer, og hæmme bakteriel vækst og reproduktion. For eksempel har nogle imidazolforbindelser indeholdende 2-Brom-1H-imidazolstrukturer betydelige hæmmende virkninger på almindelige patogener såsom Staphylococcus aureus og Escherichia coli, hvilket giver potentielle kandidatforbindelser til udvikling af nye antibakterielle lægemidler.
Forskning og udvikling af anti-tumorlægemidler
I udviklingen af anti-tumorlægemidler har 2-Brom-1H-imidazol også vist et vist potentiale.
Imidazolringstrukturen forekommer i mange anti-tumorlægemidler, og den kan udøve anti-tumoreffekter ved at interferere med tumorcellers metaboliske processer, hæmme tumorcelleproliferation eller inducere tumorcelleapoptose. Forskere har syntetiseret en række derivater med anti-strukturen for tumoraktivitet2-Brom-1H-imidazol. Disse derivater har vist visse anti-tumoreffekter i in vitro celleforsøg og dyreforsøg, hvilket giver nye retninger for udviklingen af nye anti-tumorlægemidler. For eksempel kan visse forbindelser indeholdende 2-Brom-1H-imidazol hæmme tumorcelleangiogenese og derved afskære tumorens ernæringsforsyning og nå målet om at hæmme tumorvækst.
Forskning og udvikling af antivirale lægemidler
2-Brom-1H-imidazol og dets derivater har også visse anvendelser i udviklingen af antivirale lægemidler. Nogle vira kræver specifikke enzymer eller proteiner for at replikere og spredes under processen med at inficere værtsceller. Forbindelser indeholdende imidazolringe kan binde til disse virale enzymer eller proteiner, hæmme deres aktivitet og dermed blokere virusets replikationscyklus. Gennem strukturel modifikation af 2-Brom-1H-imidazol kan forbindelser med antiviral aktivitet syntetiseres til behandling af nogle virale infektionssygdomme, såsom influenza, AIDS osv. For eksempel har undersøgelser vist, at visse derivater af 2-Brom-1H-imidazol har en vis hæmmende effekt på den canfluenzavirus, som influenzavirusset influenza-virus. influenzasymptomer og forkorter sygdomsforløbet.
Ansøgning i materialevidenskab
Koordinationskemi
På grund af det enlige par elektroner i nitrogenatomet i 2-brom-1H-imid kan det danne komplekser med metalioner. Disse komplekser har vigtig anvendelsesværdi inden for materialevidenskab. For eksempel kan komplekset dannet mellem 2-brom-1H-imidazol og overgangsmetalioner tjene som en katalysator for organiske syntesereaktioner. Disse komplekse katalysatorer har høj selektivitet og aktivitet og kan katalysere reaktioner, der er svære at opnå med traditionelle katalysatorer. Derudover kan 2-Brom-1H-imid-baserede komplekser også bruges til at fremstille funktionelle materialer såsom luminescerende materialer, magnetiske materialer osv.
Ved at justere kompleksets struktur og sammensætning kan materialeegenskaber kontrolleres, så de opfylder forskellige anvendelseskrav.
Polymer materialer
2-Brom-1H-imidazol kan deltage i syntesen og modifikationen af polymermaterialer. For eksempel kan det bruges som en monomer til at copolymerisere med andre polymerforbindelser, hvilket introducerer imidazolringstrukturer for at forbedre egenskaberne af polymermaterialer. Polymermaterialer indeholdende 2-Brom-1H-imidstruktur kan have bedre termisk stabilitet, kemisk stabilitet og mekaniske egenskaber.
Derudover kan 2-brom-1H-imidazol også bruges som et tværbindingsmiddel til at danne tværbundne strukturer mellem polymerkæder, hvilket yderligere forbedrer polymermaterialernes egenskaber. For eksempel, i nogle gummiprodukter, kan indførelsen af 2-brom-1H-imid som et tværbindingsmiddel øge styrken og slidstyrken af gummiet.
Optiske materialer
2-Brom-1H-imidazol og dets derivater har også visse anvendelser inden for optiske materialer.
Nogle forbindelser, der indeholder imidazolringe, har unikke optiske egenskaber, såsom fluorescens, phosphorescens osv. Ved at modificere strukturen af 2-Brom-1H-imidazol kan materialer med specifikke optiske egenskaber syntetiseres til fremstilling af optiske sensorer, fluorescerende prober, 1-Bromi-derivater osv. kan udsende stærk fluorescens under specifik bølgelængdelysexcitation, og fluorescensintensiteten er relateret til koncentrationen af visse stoffer i det omgivende miljø. Derfor kan de bruges som fluorescerende prober til påvisning af metalioner, biomolekyler mv.
Anvendelse inden for pesticider
Forskning og udvikling af insekticider
2-Brom-1H-imidazol og dets derivater har et vist potentiale i udviklingen af insekticider. Mange skadedyr har specifikke fysiologiske metaboliske processer og mål, og forbindelser, der indeholder imidazolringe, kan interferere med disse processer for at opnå insekticide virkninger. For eksempel kan nogle derivater af 2-Brom-1H-imidazol hæmme acetylcholinesteraseaktivitet i skadedyr, hvilket forårsager neurologisk dysfunktion og i sidste ende fører til døden. Ved at optimere strukturen af 2-Bromo-1H-imidazol kan dets insekticide aktivitet og selektivitet forbedres, hvilket reducerer dets indvirkning på ikke-målorganismer og udvikler mere miljøvenlige og effektive insekticider.
Forskning og udvikling af fungicider
Med hensyn til fungicider kan 2-Brom-1H-imidazol og dets derivater også spille en vigtig rolle. Plantepatogeners cellevægssyntese, cellemembranfunktion og nukleinsyremetabolisme er potentielle mål for sterilisering. Forbindelser indeholdende imidazolringe kan virke på disse mål og hæmme væksten og reproduktionen af patogener. For eksempel kan visse derivater af 2-Brom-1H-imidazol interferere med syntesen af patogene bakterielle cellevægge, hvilket fører til brud og død af patogene bakterieceller. Forskere kan syntetisere forbindelser med bredspektret bakteriedræbende aktivitet ved at strukturelt modificere 2-Bromo-1H-imidazol, som kan bruges til at forebygge og kontrollere forskellige plantesygdomme.
Forskning og udvikling af herbicider
Selvom der er relativt lidt forskning i brugen af 2-Brom-1H-imidazol i herbicider, er imidazolringstrukturen blevet anvendt i andre herbicider. Gennem dybdegående forskning og strukturelle ændringer af2-Brom-1H-imidazol, er det muligt at udvikle herbicider med nye virkningsmekanismer. Disse herbicider kan forstyrre væksten og udviklingsprocessen af ukrudt, såsom hæmning af fotosyntese og celledeling, og derved opnå målet om ukrudtsbekæmpelse. Sammenlignet med traditionelle herbicider kan herbicider baseret på 2-Brom-1H-imidazol have højere selektivitet og lavere toksicitet, hvilket gør dem mere miljøvenlige.
I. Mainstream-proces: Selektiv bromering af imidazol
Denne syntetiske rute bruger 1H-imidazol som udgangsmateriale og er universelt anvendt i både laboratorie- og industriel produktion. Eddikesyre tjener som opløsningsmiddel, mens natriumacetat fungerer som syreopfanger til at regulere pH-værdien. Flydende brom tilsættes langsomt dråbevis under lave-temperaturforhold, og elektrofil bromering forekommer fortrinsvis ved C2-positionen af imidazolringen, hvor elektronskydensiteten er den højeste.
Polybromerede biprodukter har en tendens til let at dannes, så reaktionstemperaturen skal nøje kontrolleres under 40 grader for at undertrykke over-bromering. Efter reaktionens afslutning tilsættes natriumthiosulfat for at standse resterende brom, efterfulgt af neutralisering af systemet med alkalisk opløsning for at udfælde rå faste stoffer.
Målproduktet opnås via omkrystallisationsoprensning. Denne proces har enkel betjening og let tilgængelige råmaterialer, men lider dog af begrænset enkelt-regioselektivitet, hvilket kræver præcis kontrol over, hvad der svarer til brom.
II. Optimeret proces: Oprensningsvej via debromering af polybromerede mellemprodukter
Imidazol bromeres først fuldt ud for at give 2,4,5-tribromoimidazol, hvorefter overskydende imidazol indføres til halogenudveksling. Ved forhøjede temperaturer spaltes bromatomer i C4- og C5-stillingerne fra, hvilket efterlader bromsubstituenten selektivt i C2-stillingen.
Denne rute forbedrer regionselektiviteten dramatisk med minimale biprodukter og høj produktrenhed, hvilket gør den velegnet til fremstilling af farmaceutiske-mellemprodukter. Efter-behandlingsprocedurer omfatter ekstraktion med ethylacetat, vask med mættet saltvand, tørring og koncentrering efterfulgt af lav-temperatur-rekrystallisation. Renheden af slutproduktet kan overstige 98,5%.
III. Ny protokol om mild bromering
NBS (N-bromsuccinimid) anvendes som bromeringsreagens med DMF som opløsningsmiddel. Råmaterialer fyldes portionsvis under et isbad ved lave temperaturer, hvilket eliminerer brugen af stærkt ætsende flydende brom og muliggør milde,-kontrollerbare reaktionsbetingelser.
Store mængder syreopfangende midler er unødvendige, og efter-behandlingstrin er ligetil og passer til små-batch-finkemisk syntese. Dens største ulempe ligger i høje reagensomkostninger, hvilket resulterer i dårlig økonomisk effektivitet for stor-masseproduktion. De tre ruter svarer hver til forskellige anvendelsesscenarier og kan vælges fleksibelt i henhold til produktionskapacitet og renhedskrav.
Populære tags: 2-bromo-1h-imidazol cas 16681-56-4, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg