4-iodphenylboronsyreer en organisk forbindelse med CAS 5122-99-6 og molekylformel C6H6BINO2. Det ser normalt ud som en fast hvid til lysegul. Dens farve kan variere afhængigt af renhed eller prøvebatch. Det har god vandopløselighed og kan opløses i de fleste organiske opløsningsmidler, såsom methanol, ethanol, acetone osv. Men i polære opløsningsmidler såsom acetonitril eller DMF kan deres opløselighed være højere. Den molekylære struktur indeholder et jodatom, en benzenring og en borsyregruppe.
Blandt dem er boronsyregruppen en polær gruppe, der indeholder boratomer, hvilket giver forbindelsen en vis polaritet. Jodatomet er som en ikke-polær gruppe forbundet til dets benzenring, hvilket giver hele molekylet en asymmetrisk fordeling af elektronskyer. Den er skør og knuser let til pulver. Ved slibning eller skæring er omhyggelig håndtering nødvendig for at undgå at beskadige prøven. Det er en reaktiv forbindelse. For eksempel kan det reagere med forskellige metalioner eller funktionelle grupper. Disse reaktioner involverer typisk dannelsen af koordinations- eller kovalente bindinger og dannelsen af tilsvarende metalkomplekser eller derivater.
|
|
|
|
C.F |
C6H6BIO2 |
|
E.M |
248 |
|
M.W |
248 |
|
m/z |
248 (100.0%), 247 (24.8%), 249 (6.5%), 248 (1.6%) |
|
Elementær analyse |
C, 29.08; H, 2.44; B, 4.36; I, 51.21; O, 12.91 |
4-iodphenylboronsyrekan bruges til modifikation af overfladefunktionalisering for at forbedre materialers overflade- og grænsefladeegenskaber. For eksempel kan det bruges som et koblingsmiddel til funktionel modifikation af glas, silicium-baserede materialer og metaloverflader for at forbedre deres befugtningsevne, korrosionsbestandighed og biokompatibilitet.
Det har vist et betydeligt anvendelsespotentiale inden for modifikation af overfladefunktionalisering, hvilket bragte vigtige innovationer til områderne materialevidenskab og teknik.
Som en effektiv overflademodifikator kan den forbedre materialernes overflade- og grænsefladeegenskaber betydeligt, hvilket giver nye funktionelle egenskaber for forskellige substrater såsom glas, silicium-baserede materialer, metaller osv.
Specifikt kan det bruges som et koblingsmiddel til at binde tæt til overfladerne på disse substrater gennem kemisk binding og derved give dem nye overfladefunktioner uden at ændre materialets egenskaber. For eksempel kan det forbedre befugtningen af materialer, hvilket gør væsken mere jævnt fordelt på overfladen af materialet, hvilket er afgørende for applikationer som belægninger, blæk, klæbemidler osv.
Samtidig kan det forbedre korrosionsbestandigheden af materialer ved at danne en beskyttende film på overfladen af materialet, hvilket effektivt forhindrer korrosive medier i at korrodere materialet og forlænge dets levetid.
Til fremstilling af tynde film: Gennem Langmuir Blodgett-metoden kan bestilte Langmuir-monolag og Langmuir Blodgett-flerlagsfilm fremstilles ved hjælp af p-iodphenylboromsyre. Disse tynde film har unikke strukturer og optoelektroniske egenskaber og har potentiel anvendelsesværdi inden for områder som optoelektroniske enheder, sensorer og energikonvertering.
Anvendes til fremstilling af organiske tyndfilmssolceller
Organiske tyndfilmssolceller er en ny type solcelle med fordele som lave omkostninger, fleksibel fremstilling og løsningsbehandling. P-Iodphenylboromsyre, som et fremragende elektronacceptormateriale, anvendes i vid udstrækning til fremstilling af organiske tyndfilmssolceller. Under fremstillingsprocessen kan p-iodphenylboromsyre danne ordnede molekylære aggregater med aromatiske elektrondonormaterialer gennem π - π-interaktioner og Lewis-syre-base-interaktioner.
Denne type molekylært aggregat har fremragende elektronoverførselsydelse og justerbare optoelektroniske egenskaber, hvilket hjælper med at forbedre den fotoelektriske konverteringseffektivitet og stabilitet af solceller.
Derudover kan p-iodphenylboromsyre også introducere andre funktionelle grupper såsom alkyl- og alkoxygrupper gennem molekylært design for yderligere at optimere materialets elektroniske struktur og egenskaber. Denne alsidighed gør p-iodphenylboromsyre til et ideelt kandidatmateriale inden for organiske tyndfilmssolceller.
Anvendes til fremstilling af optoelektroniske funktionelle tynde film
Fotoelektrisk funktionel tyndfilm er et tyndfilmsmateriale med fotoelektrisk konverteringsfunktion og stabil fotoelektrisk ydeevne. P-Iodphenylboromsyre, som en type optoelektronisk funktionelt materiale, anvendes i vid udstrækning til fremstilling af optoelektroniske funktionelle film.
Under fremstillingsprocessen kan p-iodphenylboromsyre interagere med komponenter såsom elektrontransportmaterialer og halvledermaterialer for at danne stabile komplekser eller ikke-kovalente bindingsinteraktioner, hvorved der opnås regulering og optimering af optoelektroniske funktioner.
Dette tynde filmmateriale har høj fotoelektrisk konverteringseffektivitet og stabilitet og kan anvendes i områder som solceller, fotodetektorer og fotodioder. Ved at kombinere og optimere med andre funktionelle materialer kan ydeevnen og anvendelsesområdet for optoelektroniske funktionelle film desuden forbedres yderligere. For eksempel kan kombination af p-iodphenylboromsyre med andre organiske små molekyler eller polymermaterialer producere fotoelektriske sensorer og kontakter med høj følsomhed og hurtig respons. Disse optoelektroniske funktionelle tyndfilmsmaterialer har brede anvendelsesmuligheder inden for områder som optisk kommunikation, informationsbehandling og biomedicinsk teknik.
Anvendes til fremstilling af biokompatible film
Biokompatibel film er et tyndfilmsmateriale, der bruges i biologisk vævsteknik og biomedicinsk teknik, med fremragende biokompatibilitet og kemisk stabilitet. P-Iodphenylboromsyre, som et materiale med god biokompatibilitet, anvendes i vid udstrækning til fremstilling af biokompatible film.
Under fremstillingsprocessen kan p-iodphenylboromsyre modificeres kemisk og molekylært designes til at introducere andre funktionelle grupper, såsom amino- og carboxylgrupper, for at forbedre dens interaktion og biokompatibilitet med biologiske væv. Dette tynde filmmateriale kan tjene som et substrat for cellevækst og vedhæftning i biologisk vævsteknologi, hvilket fremmer celleproliferation og -differentiering. I mellemtiden kan den på grund af sin gode kemiske stabilitet og korrosionsbestandighed også bruges til fremstilling af medicinsk udstyr og lægemiddelbærere.
Laboratoriesyntesemetoden af4-iodphenylboronsyreinvolverer typisk følgende trin:
C6H5B(OH)2 + NaI + NaOH → C6H5B(OH)2-Na + I-Na
C6H5B(OH)2-Na + I-Na → C6H5B(OH)2 + NaOH + NaCl
C6H5B(OH)2 + H2O → C6H5B(OH)2 · H2O + NaOH
C6H5B(OH)2 · H2O + H2O → C6H5B(OH)2 + H2O2
Før du udfører syntese, er det nødvendigt at forberede de nødvendige reagenser og udstyr. De nødvendige reagenser omfatter natriumiodid, phenylboronsyre, natriumhydroxid, methanol osv. Udstyret inkluderer en omrører, kondensator, drypanordning og rotationsfordamper.
Opløs phenylboronsyre i methanol for at fremstille en benzylboronsyre-methanolopløsning.
Opløs natriumiodid i vand for at fremstille en vandig opløsning af natriumiodid.
Bland den tilberedte benzylboronsyre-methanolopløsning og den vandige natriumiodidopløsning sammen, tilsæt en passende mængde natriumhydroxid og omrør jævnt.
Opvarm blandingen til tilbagesvalingstilstand, hold temperaturen på omkring 100 grader C, og reager i en periode (såsom 1-2 timer), indtil phenylboronsyren reagerer fuldstændigt.
Afkøl reaktionsopløsningen til stuetemperatur, hæld blandingen i et bægerglas, og brug en rotationsfordamper til at fordampe opløsningsmidlet for at opnå råproduktet.
Omkrystalliser råproduktet med methanol for at opnå rene 4 Iodophenylboronsyrekrystaller
(1) Filtrer råproduktet for at fjerne uomsat phenylboronsyre og andre urenheder.
(2) Omkrystalliser det filtrerede produkt med methanol for at opnå rene 4 iodphenylboronsyrekrystaller.
(3) Tør det krystalliserede produkt for at opnå tørt4-iodphenylboronsyrepulver eller krystaller.
Kvantitativ kernemagnetisk resonans (qnmr)
Kvantitativ kernemagnetisk resonans (qNMR) er en kvantitativ analysemetode baseret på princippet om kernemagnetisk resonans. Den har fordelene ved, at der ikke er behov for standardstoffer, enkel betjening og nøjagtige resultater og er velegnet til renhedsdetektion af 4-iodbenzoborsyre.
Detektionsprincip
NMR opnår kvantitativ analyse ved at sammenligne intensiteterne af forskellige absorptionstoppe i kernemagnetiske resonansspektre. For en bestemt proton er dens integrale areal proportional med den molære koncentration. Ved påvisning af renheden af 4-iodbenoborsyre er det nødvendigt først at bestemme det integrerede areal af dens karakteristiske top, antallet af protoner svarende til denne top, prøvemassen, molmassen og renheden og andre parametre.
Samtidig skal du vælge den relevante interne standard og bestemme dens tilsvarende parametre. Renheden af 4-iodbenzoborsyre kan opnås ved at beregne forholdet mellem det integrerede areal af de karakteristiske toppe af prøven og den interne standard, forholdet mellem antallet af protoner, forholdet mellem massen og forholdet mellem den molære masse osv.
Inspektionsproces
Prøveforberedelse
Brug en ultramikrovægt til at veje 4-iodbenzoborsyreprøven og standardstofferne (interne standarder) til qNMR nøjagtigt, og sørg for, at den vejede masse er større end den mindste vejeværdi. Opløs prøven og den interne standard fuldstændigt i et passende deutereret opløsningsmiddel, såsom deutereret chloroform, og vær forsigtig med at undgå overlapning af signalet fra det deutererede reagens med signalet fra det objekt, der analyseres.
NMR-detektion
Overfør prøveopløsningen til det nukleare magnetiske resonansrør, indstil passende NMR-detektionsbetingelser, såsom en 1-times resonansfrekvens over 400MHz, en digital opløsning under 0,25Hz, en pulsvinkel på 90 grader og en forsinkelsestid på mere end 60 sekunder osv., udfør NMR-spektrumdetektion og optag NMR-spektret.
Dataanalyse
Udfør fasekorrektion, basislinjekorrektion og anden behandling på spektret, og vælg protoner med mindre interferens, bedre topformer og stabile basislinjer til integration. I henhold til qNMR-beregningsformlen, kombineret med de relevante parametre for prøven og den interne standard, blev renheden af 4-iodbenzoborsyre beregnet.
I. Tidlig stiftelse af organoborforbindelser (midten af-til-slutningen af det 19. århundrede)
Forskning i organoboronforbindelser begyndte i 1860. Den britiske kemiker Edward Frankland syntetiserede og isolerede først et alkylboronsyrederivat - ethylboronsyre, som var banebrydende i udforskningen af organobor-kemi.
I 1880 syntetiserede A. Michaelis og P. Becker phenylboronsyre med succes, og udvidede boronsyreforskningen til det aromatiske område og lagde et kernegrundlag for udviklingen af substituerede phenylboronsyrer.
I denne periode blev organoborforbindelser blot betragtet som kemiske kuriositeter, med barske synteseforhold, lave udbytter og uudnyttet anvendelsesværdi.
II. Syntese og fremkomst (midten af det 20. århundrede)
I midten af det 20. århundrede forbedrede gennembrud inden for syntetiske teknologier såsom Grignard-reagenser og organolithium-reagenser synteseeffektiviteten af substituerede phenylboronsyrer.
Som en vigtig haloarylboronsyre,4-iodphenylboronsyreblev med succes syntetiseret i 1950'erne-1960'erne. Dens klassiske syntetiske rute anvender 1,4-diiodbenzen som råmaterialet, som undergår lithiering med n-butyllithium, reagerer med triisopropylborat og til sidst opnås via hydrolyse.
Denne metode forbliver den almindelige laboratorieforberedelsesprotokol den dag i dag. På det tidspunkt blev det hovedsageligt brugt som et organisk syntesemellemprodukt til at konstruere bor-holdige funktionelle molekyler uden stor-industriel anvendelse.
III. Stigning af applikationer og etablering af værdi (slutningen af det 20. århundrede til i dag)
Efter 1990'erne nåede forskningen i det et vendepunkt. I 1996 blev det opdaget at virke som en potent forstærker for det peberrodsperoxidase (HRP)-katalyserede luminol-kemiluminescenssystem, hvilket i høj grad forbedrer luminescensintensiteten og detektionsfølsomheden og fremmer dets brede anvendelse i kliniske immunoassay- og biosensing-områder.
I 2010 blev Suzuki-Miyaura-koblingsreaktionen tildelt Nobelprisen i kemi. Som en difunktionel monomer, der indeholder både iodatom og boronsyregruppe, er den blevet en vigtig byggesten til konstruktion af konjugerede polymerer (f.eks. poly(phenylen)), komplekse lægemiddelmolekyler og organiske funktionelle materialer.
Dens syntetiske processer er løbende blevet optimeret, og industriel produktion er gradvist modnet. Siden da har det udviklet sig fra et nichemellemprodukt til et vigtigt kemikalie inden for organisk syntese, materialevidenskab, biomedicin og relaterede områder.
FAQ
1. Hvad er den specifikke indflydelse af jodatomets rumlige steriske hindring på metaleringstrinnet i Suzuki-koblingsreaktionen?
+
-
Sammenlignet med andre halogener har jodatomet et større volumen, hvilket kan forårsage en lille ændring i planariteten af benzenringen og derved påvirke koordinationen med palladiumkatalysatoren og den efterfølgende dannelseshastighed af aryl-palladiumbindingen. I nogle substrater kan dette føre til fluktuationer i koblingseffektiviteten.
2. Hvor stabil er esterudvekslingsreaktionen af denne forbindelse med ortho-diphenolgruppen i et ikke-katalytisk miljø (såsom en fysiologisk pH-bufferopløsning)?
+
-
Jods stærke elektrontiltrækkende egenskab øger surhedsgraden af boronsyre, hvilket gør det mere sandsynligt, at det danner reversible cykliske estere med dioler under næsten-neutrale forhold. Imidlertid er denne binding også relativt følsom over for hydrolyse, og i biologiske applikationer (såsom sukkersensorer) skal dynamisk ligevægt overvejes.
3. Findes der et specifikt pakningsmønster i den faste tilstand, som er drevet af interaktionen mellem jodatomer eller interaktionen mellem jod- og π-bindinger?
+
-
Enkeltkrystaldiffraktion afslører, at molekylerne kan danne specifikke supramolekylære samlinger gennem svage jod--jod-interaktioner eller interaktioner mellem jod-atomer og π-elektronskyerne i tilstødende benzenringe. Dette vil påvirke dens krystallinske form og opløselighed.
4. Kunne carbon-jodbindingen under lysforhold spaltes og resultere i frie radikaler-sidereaktioner?
+
-
Bindingsenergien af carbon-jodbindingen er relativt lav. Under kraftig bestråling med ultraviolet lys eller tilstedeværelsen af frie radikal-initiatorer kan det undergå spaltning til dannelse af phenylradikaler, som igen kan udløse unødvendig polymerisation eller reagere med opløsningsmidler og derved påvirke dets stabilitet i fotokemisk syntese.
Populære tags: 4-iodphenylboronsyre cas 5122-99-6, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg