Maleimid, har molekylformlen C4H3NO2 og CAS 541-59-3. Det fremstår som farveløse nåleformede krystaller eller tynde flager med en lysebrun glans. Det har en sød smag og er et hvidt eller gråligt hvidt pulver - Frys, tør og undgå lys under 20 grader. Langtidsopbevaring under beskyttelse af inert gas (argon eller nitrogen), opløselig i dichlormethan, polære organiske opløsningsmidler (DMF, DMSO), alkoholer og lavt vandindhold. Michael-additionsreaktionen, hvori den deltager, er en almindeligt anvendt metode til syntetisering af succinimidforbindelser. I de senere år, på grund af udviklingen af chiral synteseteknologi, er asymmetriske Michael-additionsreaktioner blevet et af forsknings-hotspots for mange videnskabsmænd. Michael-additionsreaktionen af maleimid kan opdeles i Michael-additionsreaktion af maleimid med carbonatom og Michael-additionsreaktion af maleimi med heteroatomer i henhold til de forskellige additionsatomer. Tilpasning er mulig, og tilpasningsperioden kan kommunikeres med os.
|
|
|
|
Kemisk formel |
C4H3NO2 |
|
Præcis masse |
97 |
|
Molekylvægt |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
Elementær analyse |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
Maleimid, som en vigtig organisk forbindelse, har vist omfattende anvendelsesværdi inden for forskellige områder såsom kemi, biomedicin og materialevidenskab. Følgende er en detaljeret beskrivelse af formålet:
Kemisk syntesefelt
Maleimid bruges ofte som et nøglemellemprodukt i organisk syntese, der deltager i konstruktionen af forskellige komplekse organiske molekyler. Dens unikke kemiske struktur gør det muligt for det at gennemgå specifikke kemiske reaktioner med andre forbindelser og derved syntetisere organiske molekyler med specifikke funktioner. For eksempel kan maleimid i rhodiumkatalyserede aryleringsreaktioner binde med arylboronsyre for at generere maleimidderivater med specifikke substituenter, som har vigtig anvendelsesværdi i lægemiddelsyntese, materialefremstilling og andre områder.
Maleimid kan også anvendes til syntese af polymerer. Ved at copolymerisere maleimidmonomer med andre monomerer kan polymermaterialer med specifikke egenskaber fremstilles. For eksempel ved at copolymerisere maleimid med monomerer såsom styren, kan der fremstilles polymerer med god termisk stabilitet og mekaniske egenskaber, som har en bred vifte af anvendelser inden for belægninger, klæbemidler, plast og andre områder.
Biomedicinsk område
Maleimid spiller en vigtig rolle i fremstillingen af antistoflægemiddelkonjugater (ADC'er). ADC er et nyt anti-tumorlægemiddel, der forbinder antistoffer og lægemidler gennem linkere. Det kombinerer målretning af antistoffer med lægemidlers cytotoksicitet, hvilket muliggør mere præcist drab af tumorceller. Maleimid, som en almindeligt anvendt linker, kan reagere specifikt med thiolgruppen (- SH) af cysteinrester på antistoffer for at danne stabile thioetherbindinger og derved forbinde lægemidler til antistoffer. Denne forbindelsesmetode har fordelene ved milde reaktionsbetingelser, høj selektivitet og høj forbindelseseffektivitet og er derfor meget brugt til fremstilling af ADC'er.
Maleimid kan også bruges til at fremstille fluorescerende prober, hovedsageligt til specifik påvisning af thiolanalytter. Thioler er en klasse af organiske forbindelser, der indeholder thiolgrupper (- SH), som har vigtige fysiologiske funktioner i levende organismer. Ved at kombinere Maleimid med fluorescerende farvestoffer kan der fremstilles Maleimidderivater med fluorescerende mærkningsfunktion, som kan gennemgå specifikke reaktioner med thioler for at opnå påvisning af thioler. For eksempel kan iFluor-seriens fluorescerende farvestoffer, når de kombineres med Maleimid, bruges inden for områder som immunfluorescens, molekylær probeforskning, flowcytometri osv., med fordele som høj lysstyrke, stærk kemisk reaktivitet og høj fotostabilitet.
Maleimid har også vigtige anvendelser inden for biologisk billeddannelse. For eksempel er ICG Maleimid (indocyaningrøn maleimid) et fluorescerende mærke med stærk nær-infrarød fluorescens, som kan opnå fluorescensmærkning ved kovalent koblingsreaktion med biomolekyler, der indeholder thiolgrupper, såsom thiolmodificerede proteiner eller antistoffer. Denne mærkningsmetode er almindeligt anvendt i biologiske forskningsområder såsom cellesporing, proteinlokalisering og molekylære interaktionsundersøgelser.
ICG Maleimid har et stærkt nær-infrarødt fluorescenssignal, høj molær absorptionsevne og kvanteudbytte i det nære-infrarøde spektralområde, hvilket gør det til en ideel fluorescerende sonde til nær-infrarød billeddannelse og sporing. Det kan bruges til tumorbilleddannelse, der opnår højkontrastbilleddannelse af tumorer ved at målrette specifikke markører på overfladen af tumorvæv eller tumorceller, hvilket er nyttigt til tidlig påvisning, lokalisering og evaluering af behandlingseffektivitet. Derudover kan det også bruges til vaskulær billeddannelse og neuroimaging, opnå billeddannelse og funktionel evaluering af disse væv og strukturer ved at målrette blodkar eller neuroner.
Maleimidspiller også en vigtig rolle i lægemiddelmodifikation og levering. For eksempel er alkyn PEG-MAL et vigtigt biokemisk reagens, der er meget udbredt inden for områder som lægemiddelmodifikation, protein- og peptidmodifikation. Den består af tre dele: alkyn, polyethylenglycol (PEG) og maleimid. Maleimid kan reagere med thiol (SH) grupper og danne stabile thioetherbindinger ved pH 6,5-7,5. Ved at udnytte denne egenskab kan PEG-kæder indføres i lægemiddelmolekyler for at øge deres vandopløselighed og biokompatibilitet, reducere deres immunogenicitet og øge deres stabilitet og aktivitet in vivo. I mellemtiden kan indførelsen af PEG-kæder også forlænge cirkulationstiden for lægemidler i kroppen og forbedre deres effektivitet.
Materialevidenskabsområde
Udarbejdelse af funktionelle materialer
Maleimid kan kombineres med andre forbindelser for at fremstille materialer med specifikke funktioner. For eksempel er Dextran Maleimid et funktionelt materiale, der kombinerer maleimidgrupper med pektin, der udviser fremragende fysisk-kemiske egenskaber og brede anvendelsesmuligheder. Den har høj reaktivitet og stabilitet og kan opretholde en stabil struktur og funktion over et bredt temperatur- og pH-område. På det biomedicinske område kan Dextran Maleimid tjene som lægemiddelbærer til at levere lægemidler til specifikke steder, forbedre den terapeutiske virkning af lægemidler og reducere bivirkninger. Derudover kan den også bruges til forskning inden for områder som biologisk analyse, biologisk billeddannelse og sansning.
Fremstilling af nanomaterialer
Maleimid har også applikationer til fremstilling af nanomaterialer. For eksempel kan alkynylpolyethylenglycolmaleimid bruges til overflademodifikation af nanomaterialer, hvilket giver dem god biokompatibilitet og stabilitet. Dette hjælper med at forbedre anvendelseseffektiviteten af nanomaterialer i levende organismer, såsom cellebilleddannelse. Ved at modificere Maleimid på overfladen af nanomaterialer kan det gennemgå specifikke reaktioner med biomolekyler, der indeholder thiolgrupper, og derved opnå målrettet modifikation og funktionalisering af nanomaterialer.
Overflademodifikation
Maleimid kan også bruges til overflademodifikation af materialer. For eksempel er Mal PEG Do (maleimid polyethylenglycoldopamin) en forbindelse, der kombinerer tre komponenter: maleimid (Mal), polyethylenglycol (PEG) og dopamin (Do). Det kan bruges som overflademodifikator for at give materialer god biokompatibilitet og stabilitet. Dopamin har selvaggregerende egenskaber og kan danne en polydopaminbelægning på overfladen af materialer, mens maleimid yderligere kan reagere med molekyler indeholdende thiolgrupper for at opnå funktionel modifikation af materialets overflade. Denne overflademodifikationsmetode har vigtig anvendelsesværdi inden for områder som biomedicinsk og vævsteknologi.
Andre felter
I proteinteknik kan Maleimid bruges til proteinmodifikation og -mærkning. Ved at reagere Maleimid med thiolgrupper på proteiner kan specifikke funktionelle grupper eller markører indføres i proteinmolekyler, hvorved proteinets egenskaber og funktioner ændres. For eksempel ved anvendelse af Maleimid-modificerede fluorescerende farvestoffer kan proteiner fluorescerende mærkes til proteinlokalisering og sporingsundersøgelser. Derudover kan Maleimid også bruges til proteinkryds-binding og immobilisering, hvilket forbedrer proteinstabilitet og aktivitet.
Maleimid har også applikationer til fremstilling af biosensorer. Biosensorer er enheder, der kan konvertere biologiske signaler til målbare elektriske eller optiske signaler og har vigtig anvendelsesværdi inden for områder som biologisk detektion og miljøovervågning. Ved at kombinere Maleimid med biometriske elementer som antistoffer, enzymer osv. kan der fremstilles biosensorer med høj selektivitet og følsomhed. Maleimid reagerer med thiolgrupper på det biometriske element for at danne stabile kovalente bindinger og immobiliserer derved det biometriske element på sensoroverfladen. Når målanalytten kombineres med det biometriske element, vil det forårsage ændringer i sensorsignalet og derved opnå detektering af målanalytten.
Bivirkninger
Maleimidhar en vis kemisk toksicitet, og direkte kontakt med huden eller øjnene kan forårsage irritation og skade. Når Maleimid kommer i kontakt med huden, kan det forårsage symptomer som rødme, hævelse, kløe og smerte. Dette skyldes, at Maleimid kan reagere med biomolekyler såsom proteiner i huden, hvilket forstyrrer hudens normale struktur og funktion. Hvis det udsættes i længere tid eller gentagne gange, kan det også forårsage mere alvorlige hudproblemer såsom hudbetændelse og allergiske reaktioner.
Når maleimid kommer ind i øjnene, kan det forårsage mere alvorlig irritation og skade på øjnene. Det kan forårsage symptomer som øjensmerter, tåreflåd, fotofobi, sløret syn og i alvorlige tilfælde irreversible konsekvenser såsom hornhindeskader og blindhed. Derfor skal der tages strenge beskyttelsesforanstaltninger ved brug af Maleimid, såsom at bære beskyttelseshandsker, beskyttelsesbriller osv., for at undgå direkte kontakt mellem hud og øjne og Maleimid.
Hvis Maleimids støv eller dampe indåndes i den menneskelige krop, kan det forårsage skade på luftveje og lunger. Indånding af maleimidstøv eller -dampe kan forårsage symptomer som hoste, hvæsende vejrtrækning og åndedrætsbesvær. I alvorlige tilfælde kan det også føre til luftvejssygdomme som lungebetændelse og lungeødem. Dette skyldes, at Maleimid kan stimulere luftvejsslimhinden og forårsage slimhindebetændelse og ødem, hvilket påvirker den normale ventilationsfunktion i luftvejene.
For arbejdere, der er udsat for maleimidstøv eller -dampe i lang tid, kan det også øge risikoen for erhvervsbetingede luftvejssygdomme. Derfor skal der på steder, hvor Maleimid anvendes, opretholdes gode ventilationsforhold for at reducere koncentrationen af Maleimid i luften. Samtidig bør personalet bære beskyttelsesudstyr såsom støvmasker for at mindske risikoen for at inhalere Maleimid.
Selvom det er usandsynligt, at maleimid indtages ved normal brug, kan det forårsage alvorlige toksiske reaktioner på den menneskelige krop, hvis det indtages ved en fejltagelse eller ved et uheld. Efter at være kommet ind i den menneskelige krop, reagerer Maleimid med biomolekyler i mave-tarmkanalen, hvilket forårsager skade på mave-tarmslimhinden og fører til symptomer som kvalme, opkastning, mavesmerter og diarré.
Derudover kan Maleimid også optages i blodbanen, hvilket forårsager skade på vigtige organer såsom lever og nyrer. Det kan forårsage alvorlige konsekvenser såsom leverdysfunktion, nyresvigt og endda bringe liv i fare. I tilfælde af Maleimid-indtagelse skal der derfor straks træffes nødforanstaltninger såsom opkastning og maveskylning, og patienten skal straks bringes til hospitalet for yderligere behandling.
Ofte stillede spørgsmål
Hvilke betalingsmetoder understøttes?
+
-
Naturlige maleimider
Et naturligt maleimid er det cytotoksiske showdomycin fra Streptomyces showdoensis og pencolid fra Pe. flerfarvet – er blevet rapporteret. Farinomalein blev først isoleret i 2009 fra den entomopatogene svamp Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) - kilde H599 (Japan).
Reagerer maleimid med vand?
+
-
Maleimider reagerer med thioler gennem en Michael-tilsætning og danner en stabil thiosuccinimidbinding. Reaktiviteten er drevet af ringstammen og cis-konformationen af carbonylgrupper, hvilket gør reaktionen effektiv uden en katalysator, især i polære opløsningsmidler som vand eller DMSO.
Er maleimid reversibelt?
+
-
Maleimider reagerer let med thioler i en tilsætning af Michael-typen for at danne succinimidylthioethere. Denne reaktion kan udføres i bufrede vandige opløsninger ved pH 6,8 (nyttigt område: 6,5-7,0) og afsluttes sædvanligvis inden for få minutter. Imidlertid er denne reaktion og kobling reversibel.
Populære tags: maleimid cas 541-59-3, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg