Dittiary Butyl Dicarbonate CAS 24424-99-5

Dittiary Butyl Dicarbonat, CAS 24424-99-5, molekylær formel C10H18O5, det færdige produkt er farveløs krystal eller farveløs væske, let opløselig i vand, uopløseligt i koldt vand. Opløselige i de fleste organiske opløsningsmidler, såsom carbontetrachlorid, tetrahydrofuran, n-hexan, benzen, trichlormethan, dioxan, alkoholer, acetone, acetonitril, N, N-dimethylformamid osv. Det er en ny type aminosmidant. Bruges til at introducere tert butoxycarbonyl (BOC) beskyttelsesmidler i organisk syntese, især egnet til aminobeskyttelse af aminosyrer. Meget anvendt til syntese af farmaceutiske stoffer, proteiner og peptider, biokemi, mad, kosmetik og andre produkter. I organiske kemiske reaktioner anvendes tert butoxycarbonyleringsreagenser ofte som substrater til aminer, phenoler, thioler, amider, lactams, aminosestere osv. Reaktionshastigheden er hurtig, og udbyttet er relativt højt. Tert Butoxycarbonylering -reaktion (beskyttelse af funktionelle grupper); På grund af den dårlige stabilitet af acylhalogenidreagenser er de vidt brugt som beskyttelsesgrupper for aminogrupper, som kan fjernes under sure forhold (såsom saltsyre, trifluoreddikesyre osv.). Fedtaminer, cykliske aminer, aromatiske aminer og heterocykliske aminer kan alle reagere med (BOC).

Dittiary Butyl Dicarbonat(Kemisk formel C10H18O5, CAS-nummer 24424-99-5) er en organisk forbindelse med unikke kemiske egenskaber, der optræder som en farveløs gennemsigtig væske eller lavt smeltepunkt fast ved stuetemperatur. Dens kernefunktion stammer fra Tert Butoxycarbonyl (BOC) -gruppen i molekylstrukturen, som kan kombineres med aktive funktionelle grupper såsom aminogrupper gennem kondensationsreaktioner for at danne en stabil beskyttelsesstruktur og kan kontrolleres under sure forhold.

Biokemi: værktøjer og reagenser fra enzymkatalyse til genteknologi

 

1. konstruktion af genetiske tekniske vektorer
Ved genkloning og ekspression kan det bruges til at modificere enderne af vektor -DNA for at forhindre selvligning eller nedbrydning. For eksempel, når man konstruerer plasmidvektorer, kan BOC -gruppen beskytte den klistrede ende efter begrænsning af endonuklease -spaltning, undgå påfyldningseffekten af ​​DNA -polymerase og dermed forbedre ligeringens effektivitet. Derudover kan BOC -modificerede primere også bruges til PCR -amplifikation for at forhindre dannelse af primerimere.

2. biomolekylær mærkning og adskillelse
Kan bruges til at syntetisere biotin eller fluoresceinmærkede sonder til protein- eller nukleinsyretektion og adskillelse. For eksempel kan beskyttelse af carboxylgrupper i biotin gennem BOC -grupper forhindre dem i at reagere med aminogrupper under syntese og i sidste ende fjerne BOC -grupperne under sure forhold for at opnå aktive markører.

Fødevareindustri: Hjælpereagenser fra naturlig pigmentekstraktion til fødevaretilsætningsstoffer

 

1. Forbedret stabilitet af naturlige pigmenter
I ekstraktion af fødevarepigment kan det bruges til at beskytte de aktive grupper af pigmentmolekyler og forbedre deres stabilitet. For eksempel, når man ekstraherer anthocyaniner, kan BOC -grupper modificere de phenoliske hydroxylgrupper i anthocyaninmolekyler for at forhindre oxidation eller nedbrydning under forarbejdning og derved udvide pigmenternes holdbarhed. Derudover kan BOC -modificerede pigmenter opnå præcis kontrol af pigmentfrigivelse ved justering af afbeskyttelsesbetingelser.

2. Syntese af fødevaretilsætningsstoffer
DI Tert Butyl -dicarbonat kan bruges som et mellemprodukt til syntese af visse fødevaretilsætningsstoffer.

 

I syntesen af ​​antioxidant TBHQ (tert butylhydroquinon) kan BOC -gruppen for eksempel beskytte den phenoliske hydroxylgruppe i mellemproduktet, forhindre, at den oxideres under synteseprocessen og forbedrer renheden af ​​produktet. Derudover kan BOC -grupper også bruges som nøglemellemprodukter til syntese af tilsætningsstoffer, såsom sødestoffer og fortykningsmidler.

3. Ændring af fødevareemballagematerialer
Inden for fødevareemballagematerialer,Dittiary Butyl Dicarbonatkan bruges til at modificere overfladeegenskaber for polymerer. For eksempel kan ved at modificere overfladen af ​​polyethylen (PE) eller polypropylen (PP) med BOC -grupper, aktive grupper, såsom amino- eller carboxylgrupper, indføres for at forbedre vedhæftningen mellem materialet og udskrivningsfarver eller belægninger. Derudover kan BOC -modificerede polymerer også bruges til at tilberede biologisk nedbrydelige fødevareemballagefilm, opnå kontrollerbar nedbrydning af materialer ved at kontrollere afbeskyttelsesforhold.

Materialsvidenskab: Fra polymersyntese til overflademodifikation af nanomaterialer

 

1. Syntese af polymermaterialer
Kan bruges til syntese af højtydende polymermaterialer, såsom polycarbonat (PC) og polyester (PET). I syntesen af ​​PC kan BOC -gruppen for eksempel beskytte den phenoliske hydroxylgruppe i bisphenol A, idet man undgår bivirkninger under kondensationsreaktionen og forbedrer derved ensartetheden af ​​molekylvægtfordelingen. Derudover kan BOC -modificerede monomerer også bruges til at syntetisere temperaturresponsive polymerer og opnå faseovergangsadfærd af materialer ved at kontrollere afbeskyttelsesbetingelser.

2. overflademodifikation af nanomaterialer
Inden for nanomaterialer kan det bruges til at modificere overfladen af ​​kvanteprikker, metalnanopartikler eller carbon nanorør.

 

For eksempel ved at modificere overfladen af ​​kvanteprikker med BOC -grupper kan aktive grupper såsom amino- eller carboxylgrupper indføres for at forbedre deres bindingsevne med biomolekyler, som kan bruges til biologisk billeddannelse eller lægemiddelafgivelse. Derudover kan BOC -modificerede nanopartikler opnå dynamisk kontrol af overfladeegenskaber ved at kontrollere afbeskyttelsesbetingelserne.

3. belægning og klæbemodifikation
I industrien af ​​overtræk og klæbemidler kan den bruges til at ændre de tværbindingsegenskaber for harpikser. For eksempel ved at modificere hydroxylgrupperne i epoxyharpiks med BOC -grupper kan hastigheden for tværbindingsreaktion kontrolleres, og belægningen af ​​hårdhed og ridsemodstand kan forbedres. Derudover kan BOC -modificeret polyurethan (PU) også bruges til at fremstille klastemidler med høj elasticitet og opnå dynamisk justering af klæbestyrke ved at kontrollere afbeskyttelsesbetingelserne.

Andre felter: udvidede applikationer fra kosmetik til landbrugskemi

 

1. Syntese af kosmetiske ingredienser
I kosmetikindustrien kan den bruges som en nøgleprodukt til syntese af solcremer, fugtighedscreme eller antioxidanter. I syntesen af ​​benzophenon -solcremer kan BOC -gruppen for eksempel beskytte den phenoliske hydroxylgruppe i mellemproduktet, forhindre, at den oxideres under synteseprocessen og forbedrer produktets renhed. Derudover kan BOC-modificeret hyaluronsyre også bruges til at fremstille langvarige fugtighedscreme ved at opnå vedvarende frigivelse af fugtgivende effekter ved at kontrollere deprotektionsbetingelser.

 

2. Landbrugskemiske mellemprodukter
Inden for landbrugskemi,Dittiary Butyl DicarbonatKan bruges som et nøgleprodukt til syntese af herbicider, insekticider eller plantevækstregulatorer. For eksempel kan BOC -gruppen i syntesen af ​​sulfonylurinstofrombicider beskytte aminogruppen i mellemproduktet, forhindre, at den oxideres eller hydrolyseres under synteseprocessen og forbedrer udbyttet af produktet. Derudover kan BOC -modificerede gibberellinanaloger også bruges til at regulere plantevækstcyklusser og opnå præcis lægemiddelfrigivelse ved at kontrollere deprotektionsbetingelser.

Di tert butyl dicarbonat er blevet et uundværligt reagens i moderne kemisk industri på grund af dets unikke kemiske egenskaber og brede anvendelsespotentiale. Fra farmaceutisk syntese til materialevidenskab, fra fødevareindustrien til landbrugskemi, fortsætter dens anvendelser med at udvide, hvilket giver vigtig støtte til menneskers sundhed, livskvalitet og teknologiske fremskridt.

Syntese af di tert butyl dicarbonat:

1. Kalium -tert butylalkohol opløses i vandfri tetrahydrofuran, tørt kuldioxid indføres ved - 5 ~ - 20 grad til dannelse af en opslæmning, og den lave temperatur holdes kontinuerligt. Derefter tilsættes phosgen benzenopløsning dråbevis for at opnå di tert butyltricarbonat. Opløs det i carbon-tetrachlorid, tilsæt en passende mængde på 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octan, omrør ved 25 grader for at frigive kuldioxid fuldstændigt og omdanne det til di tert butyl dicarbonat.

2. Opmærksomhed! Brugen af ​​meget giftigt phosgen skal håndteres omhyggeligt i et ventileret køkken. Alt glasvarer, der sidder fast med phosgen, skal rengøres, inden du tager røghætten ud.

(1) Fremstilling af di tert butyltricarbonat: tør en 1L tre halsskolbe med en mekanisk agitator, en 200 ml konstant tryk, der dropper tragt, et calciumchlorid -tørrør og en indre diameter på ikke mindre end 6 mm, der strækker sig tæt på bunden af ​​kolben. Kalibrer og markér niveauet for tragten indeholdende 85 ml og 105 ml væske på forhånd. Udfyld tørt nitrogen, tilsættes 44,8 g (0,40 mol) kaliumtert-butylalkohol uden alkohol og 550 ml vandfri tetrahydrofuran i kolben og rør i 5-10 minutter for at danne en opløsning. Dyber reaktionskolben i et issaltbad for at opretholde - 5-20 grad. Under kraftig omrøring, injicer tørt kuldioxid i ca. 30 minutter for at danne en tæt opslæmning.

Tilsættes på samme tid 86 ml vandfri benzen i den droppende tragt og blæser i lette bobler, indtil opløsningsvolumenet af phosgen i benzen når 105 ml, hvilket svarer til 24 g (0,24 mol) phosgen. Når tilsætningsreaktionen af ​​kuldioxid er afsluttet, falder phosgenopløsningen ned i den afkølede reaktant under kraftig omrøring, der tager ca. 1 time. Temperaturen på det kolde bad opretholdes ved - 5 ~ - 10 grad, og viskositeten af ​​reaktionsblandingen bliver mindre, og det er stadig en hvid emulsion. Når tilsætningsreaktionen af ​​phosgen er afsluttet, skal du fortsætte med at røre i 45 minutter. På samme tid indsprøjter vandfri nitroethylenuld for at sprænge det meste af det overskydende phosgen.

Fjern instrumentet fra kolben, sæt to halse og koncentrer ca. 650 ml opløsningsmiddel til 100 ml med en roterende fordamper under reduceret tryk. Kolben afkøles stadig med et issaltbad for at opretholde en temperatur på - 5-10 grad. Da der er en lille mængde phosgen tilbage i reaktionsblandingen, skal udstødningsgassen fra luftekstraktionspumpen eller vakuumpumpen udledes i røghætten. Materialerne indsamlet i den kolde fælde skal også evakueres i røghætten. Resterne, der indeholder fint spredt kaliumchlorid, skal filtreres med en sandkerne tragt med stor diameter. Tragten skal forkøles med 50 ml iskølet pentan inden brug. Ved filtrering skal du bruge en tragt med stor diameter til at dække filtertragten på hovedet, og passere nitrogen for at isolere den fugtige luft fra materialet. Vask resten i kolben i filtertragten med J}} ml kold pentan, og vask derefter filterresten med 2 * 100 ml kold pentan. Filtratet er kombineret med pentanvaskopløsning og koncentreret med en roterende fordamper under 0 graders dekomprimering for at opnå en hvid fast vejning 33,7 g. Opløs det rå produkt i 1250 ml pentan, afkøl det til - 15 grad, og fjern den hvide krystal. To batches krystaller kan også opnås, efter at moder spiritus er koncentreret i den roterende fordamper. I alt opnås 31,2-32,8 (59 ~ 62%) rent di tert butyltricarbonat, som er hvide krystaller.

(2) Fremstilling af di tert butyl dicarbonat: Tilsæt 20,0 g (0,076 mol) afDittiary Butyl DicarbonatOpløsning opløst i I} ml carbontetrachlorid og 0,10 g (0,0009 mol) nyligt sublimeret 1,4-diazabicyclo [2,2 · 2] octan i et bægerglas med en elektromagnetisk omrøringsstang til straks og hurtigt frigive kuldioxid. Rør ved 25 grader i 45 minutter for fuldt ud at frigive kuldioxid, og tilsæt derefter 35 ml vandopløsning indeholdende korrekt mængde citronsyre, hvilket er nok til at gøre vandlaget svagt surt. Det organiske lag er adskilt, tørret med vandfrit magnesiumsulfat, koncentreret med en roterende fordamper ved 25 grader, og den resterende væske destilleres under reduceret tryk for at opnå en farveløs væske af di tert butylphenol dicarbonat, hvilket producerer 13.3 -- 15.1 g (80 ~ 91%). Lignende resultater opnås med triethylamin som katalysator. Triethylamin er imidlertid ikke så effektiv som 1,4-diazabicyclooctan, fordi triethylamin kan reagere med opløsningsmiddel, og det er vanskeligt at adskille triethylamin fra produktet.

3. Under katalyse af 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octan reageres carbonylchlorid direkte med tert butylcarbonat til fremstilling.

Populære tags: Dittiary Butyl Dicarbonate CAS 24424-99-5, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg