Benzylbromid 99 %, også kendt som alfa-bromtoluen, er en aromatisk forbindelse, hvor benzenringen er erstattet af brommethyl. Dens kemiske formel er C7H7Br, CAS 100-39-0, og den tilhører klassen af benzylhalogenidirriterende stoffer. Farveløs væske med en aromatisk lugt. Det udviser god opløselighed og kan let opløses i almindelige organiske opløsningsmidler såsom ethanol og ether. Det har dog dårlig kompatibilitet med vand og er næsten uopløseligt i vand, hvilket til en vis grad begrænser dets anvendelse i vandbaserede systemer. På grund af dens stærke tåregaseffekt og ubehagelige irriterende lugt blev den brugt som et kemisk våben i 1. Verdenskrig. Den kan irritere luftvejene, beskadige huden, forårsage dermatitis og nældefeber, klæbe til øjnene, indånde høje koncentrationer af dens dampe og endda forårsage midlertidig trykken for brystet, bronkitis og lungebetændelse. Selvom det har visse risici og toksicitet, er det også et vigtigt organisk syntetisk industrielt råmateriale, der i vid udstrækning anvendes til fremstilling af skummidler, såvel som skummidler, gærkonserveringsmidler og så videre.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
MW |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49,16; H, 4,13; Br, 46,72 |
|
|
|
De vigtigste forberedelsesmetoderBenzylbromid 99 %er:
(1) Toluen reagerer med brom. Opvarm først toluen til 50 grader C, tilsæt derefter brom, og reaktionstemperaturen er 75 ~ 80 C. Reaktionstiden var 6 timer, og benzylbromid blev fremstillet.
(2) Benzylalkohol reagerer med bromeringsreagens. De vigtigste bromeringsreagenser er dibromsulfoxid og phosphortribromid, og reaktionsbetingelserne er forskellige med forskellige reagenser.
Når dibromsulfoxid omsættes med benzylalkohol, skal pyridin og dibromsulfoxid langsomt tilsættes dråbevis til benzylalkoholopløsningen i nærværelse af dichlorethan og argon og derefter tilbagesvales i 3 timer for at fremstille benzylbromid efter behandling.
Reaktionen mellem phosphortribromid og benzylalkohol udføres i nærværelse af tør diethylether
Temperaturen styres til 0C.
(3) Fremstillet ved reduktiv bromering af aromatiske aldehyder. Det tilsvarende blev opnået ved at omsætte aromatiske aldehyder med ækvimolære mængder af isobarisk pinylbor-dibromid (fremstillet ud fra hbbr2-sme2 og en ~ pinen) i hexan ved stuetemperatur i flere timer og efter passende efterbehandling.
Benzylbromid 99 %er en aromatisk forbindelse, hvor benzenringen er erstattet af en brommethylgruppe. Dens kemiske formel er C7H7Br, og det er en af de irriterende forbindelser i benzylhalogenidklassen. På trods af dets stærke irriterende og visse toksicitet har den en bred vifte af anvendelser inden for flere områder.
1. Benzyleringsreagens
En af de vigtigste anvendelser i organisk syntese er som benzyleringsreagens. Det kan effektivt udføre benzyleringsreaktioner på forskellige heteroatomfunktionelle grupper under forskellige betingelser, hvilket er et af nøgletrinene i at konstruere komplekse molekylære strukturer i organisk syntese. For eksempel kan det reagere med funktionelle grupper som alkoholer, aminer, phenoler osv. for at generere tilsvarende benzyleringsprodukter, som har brede anvendelsesmuligheder inden for lægemidler, pesticider, farvestoffer osv.
2. Initiativtagere og katalysatorer
I polymerisationsreaktioner bruges det også som en initiator eller katalysator. For eksempel i atomoverførselsradikalpolymerisationsreaktioner (ATRP) kan benzylbromid fungere som en initiator til at gennemgå polymerisationsreaktioner med monomerer for at fremstille polymermaterialer. Derudover kan den også deltage i Menshutkin-reaktioner og danne forbindelser med specifikke funktioner.
Anvendelser i den kemiske industri
1. Fremstilling af skummiddel
Det er et af de vigtige råmaterialer til fremstilling af skummidler. Skummidler bruges i vid udstrækning inden for byggeri, biler, emballage og andre områder til fremstilling af letvægtsmaterialer såsom skumplast og skumgummi. Disse materialer har fremragende termisk isolering, lydisolering, stødabsorbering og andre egenskaber, og er et af de uundværlige materialer i moderne industri.
2. skummiddel og gærkonserveringsmiddel
Udover skummiddel kan det også bruges som skummiddel og gærkonserveringsmiddel. I fødevareindustrien bruges gærkonserveringsmidler for at forhindre overdreven gæring af fødevarer og bevare dens smag og kvalitet. Skummiddel bruges til fremstilling af forskellige skumprodukter, såsom skumemballagematerialer, skumrenser mv.
Den største anvendelse af benzylbromid er som et reagens til benzylering af heteroatomiske funktionelle grupper, som effektivt kan benzylere forskellige heteroatomiske funktionelle grupper under forskellige betingelser, hvilket giver en bred vifte af anvendelser i organisk syntese, hovedsageligt som en beskyttelsesgruppe.
Benzylering af alkoholer og phenoler:
I ether- eller DMF-opløsningsmidler kan alkoholer behandles med NaH eller KH for at give alkoxider, som igen gennemgår Williamson-reaktion med benzylbromid.
Ved lave temperaturer forekommer benzyleringsreaktioner fortrinsvis med primære alkoholer sammenlignet med sekundære alkoholer.
Ud over de alkaliske NaH- og KH-systemer kan KF/Al eller Ag2O også anvendes som alkaliske systemer til at inducere benzylering af alkoholer.
Fenolforbindelser er mere sure end fedtalkoholforbindelser, så benzylering af phenoler kan opnås i nærværelse af en svag base (f.eks. kaliumcarbonat).
Benzylbromid, også kendt som benzylbromid eller alfa-bromtoluen, er en halogeneret benzylforbindelse, hvor benzenringen er erstattet af en brommethylgruppe. Det har en aromatisk lugt i sin farveløse flydende form, men er meget flygtigt og irriterende, hvilket udgør betydelige farer for øjne, luftveje og hud. Selvom det fejlagtigt er blevet brugt som et kemisk våben i historien på grund af dets tåregaseffekt, er benzylbromid i moderne industri blevet et nøgleråmateriale inden for områder som organisk syntese, farmaceutiske produkter, materialevidenskab og landbrug på grund af dets unikke kemiske egenskaber.
Det er et uundværligt "værktøjsreagens" i organisk syntese, og dets kerneværdi ligger i dets brug som et benzyleringsreagens til at ændre strukturen og egenskaberne af målmolekyler ved at introducere benzyl (- CH ₂ -). Specifikke applikationer omfatter:
1. Fremstilling af estere, ethere og acylchlorider
Kan reagere med alkoholer og phenolforbindelser for at producere benzylestere eller ethere, såsom at reagere med phenol for at fremstille benzylphenylether, som bruges som mellemprodukt i duftstoffer og farvestoffer; Reaktion med carboxylsyre for at generere benzylchlorid, yderligere syntetisering af lægemidler eller polymermaterialer.
2. Benzylering af heteroatomfunktionelle grupper
Under alkaliske forhold (såsom natriumhydroxid eller kaliumcarbonat) kan benzylbeskyttelse anvendes på heteroatomfunktionelle grupper, der indeholder nitrogen, oxygen og svovl (såsom amino-, hydroxyl- og thiolgrupper).
For eksempel:
Lægemiddelsyntese: I syntesen af antidepressivt fluoxetin bruges benzylbromid til at beskytte aminogruppen, forhindre dens involvering i bivirkninger og forbedre synteseeffektiviteten.
Naturlig produktmodifikation: Benzylering af biomolekyler som sukkerarter og aminosyrer kan øge deres stabilitet eller ændre deres opløselighed, hvilket letter efterfølgende strukturelle analyser.
3. Fremstilling af skummiddel og skummiddel
Nitrogen og andre gasser genereres gennem nedbrydning, som bruges som skummiddel til polyurethanskumplast, hvilket giver materialerne letvægts- og varmeisolerende egenskaber, og som er meget udbredt i bygningsisolering og emballagematerialer.
4. Katalysatorer og additiver
Lysstabilisator: Benzylbromidderivater kan absorbere ultraviolet stråling og forhindre polymermaterialer (såsom plastik og gummi) i at ældes.
Harpikshærdningsmiddel: Introduktion af benzylstruktur i epoxyharpiks kan justere hærdehastigheden og de mekaniske egenskaber.
Flammehæmmende middel: Forbindelse af benzylbromid og fosforforbindelser, brugt til flammehæmmende behandling af elektroniske apparaters kabinetter for at øge sikkerheden.
Farmaceutisk område: fra lægemiddelsyntese til sygdomsbehandling
Spiller en dobbeltrolle i den farmaceutiske industri: Som et nøglemellemprodukt til syntetisering af lægemidler er det også en ingrediens, der direkte udøver farmakologisk aktivitet.
1. Syntese af lægemiddelmellemprodukter
Antiepileptika: I syntesen af carbamazepin bruges benzylbromid til at konstruere et benzodiazepinskelet, hvilket forstærker lægemidlets hæmmende virkning på neuroner.
Antidepressiva: I syntesen af selektive serotoningenoptagshæmmere (SSRI) antidepressiva såsom sertralin, bruges benzylbromid til at beskytte aminogruppen eller introducere benzylsidekæden.
Antihypertensiva: Ved syntesen af angiotensinkonverterende enzymhæmmere (ACEI) bruges benzylbromid til at konstruere thiol- eller carboxylbeskyttelsesgrupper.
2. Udvikling af diagnostiske reagenser
Plasmaprothrombintidsreagens: Benzylbromidderivater kan simulere koagulationsfaktoraktivitet og bruges til at påvise blodkoagulationsfunktion, hjælpe med diagnosticering af leversygdom eller overvåge antikoagulantbehandling.
Angiotensinkonverterende enzymreagens: bruges til at måle ACE-aktivitet og evaluere effektiviteten af enzymhæmmende behandling hos hypertensive patienter.
3. Dyrebedøvelsesmidler
Derivater af benzylbromid, såsom trimethylbenzylammoniumbromid, kan fremkalde bedøvende virkninger ved at hæmme centralnervesystemet. De bruges almindeligvis til-kortvarig anæstesi hos forsøgsdyr, såsom mus og rotter, og er praktiske til kirurgiske eller prøveudtagningsprocedurer.
4. Anti-tumor forskning
Den seneste forskning viser, at det kan hæmme tumorcelleproliferation og migration og inducere apoptose. Mekanismen kan involvere:
DNA-skade: Metabolisme i kroppen producerer aktive mellemprodukter, der binder til DNA, hvilket fører til strengbrud eller basemodifikationer.
Cellecyklusstandsning: Ved at nedregulere ekspressionen af cellecyklusproteiner (såsom Cyclin D1) standses tumorceller i G1-fasen.
Kemoterapi-sensibilisering: Kombineret med kemoterapi-lægemidler såsom cisplatin, kan det øge den dræbende effekt på tumorceller og reducere lægemiddelresistens.
Landbrugsmark: fra frøbehandling til afgrødebeskyttelse
Anvendelsen i landbruget fokuserer på frødesinfektion og afgrødebeskyttelse, og dens derivater udøver bakteriedræbende virkninger ved at forstyrre mikrobielle cellemembraner eller hæmme enzymaktivitet.
1. Desinfektion af rugeæg inden udklækning
Benzylammoniumbromid (benzalkoniumbromid, et derivat af benzylbromid) er et kationisk overfladeaktivt stof, der kan dræbe både grampositive og gramnegative bakterier (såsom Escherichia coli og Salmonella) på overfladen af rugeæg, hvilket reducerer risikoen for bakteriel infektion under udklækningsprocessen. Det skal dog bemærkes, at dets effektivitet mod vira er begrænset, og en omfattende desinfektion bør udføres ved at kombinere fysiske metoder såsom ultraviolet bestråling.
2. Afgrødefungicider
Benzylbromidderivater (såsom benzyltrimethylammoniumbromid) kan bruges til at bekæmpe svampesygdomme (såsom gråskimmel og dunet meldug) i frugttræer (såsom æbler og citrusfrugter) og grøntsager (såsom tomater og agurker). Dens virkningsmekanisme inkluderer:
Cellemembranafbrydelse: Ved at binde positivt ladede svampecellemembranfosfolipider øges membranpermeabiliteten, og celleindholdet lækker.
Enzymaktivitetsinhibering: Hæmmer nøgleenzymer såsom kitinase og blokerer svampecellevægsyntese.
3. Pesticid mellemprodukt
Kan bruges til at syntetisere pyrethroid-insekticider (såsom deltamethrin), som opnår effektive insekticide virkninger ved at interferere med ledning af insektaxoner. Dens fordel ligger i lav toksicitet for pattedyr, nem nedbrydning og i overensstemmelse med udviklingstendensen for grønne pesticider.
Benzylstrukturen af benzylbromid kan give materialer specielle egenskaber, hvilket fremmer innovative anvendelser af polymermaterialer og funktionelle materialer.
1. Modifikation af polymermateriale
Polymert tværbindingsmiddel: Reager med polyvinylalkohol (PVA) for at indføre tværbindingsstruktur for at forbedre vandmodstanden og den mekaniske styrke af materialet, som bruges til medicinske forbindinger eller hydrogeler.
Sidekædemodifikation: Introduktion af benzylbromid i polystyren (PS) sidekæden kan yderligere funktionalisere (såsom podning af fluorescerende grupper) og forberede fluorescerende prober eller sensorer.
2. Syntese af funktionelle materialer
Ionisk væske: Reagerer med imidazolforbindelser for at syntetisere ioniske væsker med lavt smeltepunkt og høj ledningsevne, som bruges som batterielektrolytter eller katalysatorbærere.
Organiske metalstrukturer (MOF'er): Som ligander samler de sig selv med metalioner (såsom zink og kobber) for at danne porøse MOF-materialer til gasadsorption (såsom CO₂-opsamling) eller katalytiske reaktioner.
FAQ
Hvad bruges benzylbromid til?
Benzylbromid er et aromatisk halogenid, der hovedsageligt anvendessom et beskyttelsesmiddel til at beskytte hydroxygruppen af alkoholer via O-benzyleringsreaktion.
Er benzylbromid sikkert?
Håndteres med ekstrem forsigtighed. *Benzylbromid er et MEGET ÆTSENDE KEMIKALISK og kontakt kan alvorligt irritere og brænde hud og øjne med mulig øjenskade.
Er benzylbromid en væske eller et fast stof?
Benzylbromid fremstår som en farveløs væske med en behagelig lugt. Giftig ved indånding og ved hudabsorption. Det er lidt opløseligt i vand og tættere end vand (densitet 1,44 g/cm3 (Aldrich)).
Populære tags: benzylbromid 99% cas 100-39-0, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg