Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af de mest erfarne producenter og leverandører af 5-chlorsalicylaldehyd cas 635-93-8 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets 5-chlorsalicylaldehyd cas 635-93-8 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er tilgængelige.
5-Chlorosalicylaldehyd, CAS 635-93-8, Molekylformel C7H5ClO2, hvidt krystallinsk pulver, er et vigtigt mellemprodukt i organisk syntese. Det kan bruges til fremstilling af forskellige multi dentate ligander, lægemidler og spiropyran-baserede fotokrome forbindelser og indtager en vigtig position inden for fin organisk kemi. Det er meget udbredt i lægemidler, pesticider, galvanisering, dufte, petrokemikalier, flydende krystaller og polymermaterialer. Udskiftning af salicylaldehyd Schiff-baser kan danne stabile chelater med overgangsmetaller, som spiller en vigtig rolle i analytiske applikationer, optiske materialer, især inden for biovidenskab, såsom antibakterielle og antivirale aktiviteter.
|
Kemisk formel |
C7H5ClO2 |
|
Præcis masse |
156 |
|
Molekylvægt |
157 |
|
m/z |
156 (100.0%), 158 (32.0%), 157 (7.6%), 159 (2.4%) |
|
Elementær analyse |
C, 53,70; H, 3,22; Cl, 22,64; O, 20,44 |
|
|
|
5-Chlorosalicylaldehyd, også kendt som 2-hydroxy-5-chlorbenzaldehyd, er et vigtigt organisk syntesemellemprodukt. Den synergistiske virkning af hydroxyl-, aldehyd- og kloratomer i dens molekylære struktur giver den enestående reaktivitet og bredt anvendelsespotentiale. Det følgende vil systematisk forklare dets forskellige anvendelser inden for medicin, pesticider, farvestoffer og pigmenter, krydderier og fødevaretilsætningsstoffer, materialevidenskab, analytisk kemi og miljøvidenskab.
Ansøgninger inden for medicin
(1) Syntese af antibakterielle lægemidler
Dette stof er et nøglemellemprodukt i syntesen af antibakterielle midler. For eksempel kan Schiff-baseforbindelser med bredspektret antibakteriel aktivitet genereres gennem dens kondensationsreaktion med aminforbindelser. Forskning har vist, at introduktionen af kloratomer øger molekylær lipofilicitet, hvilket gør det lettere for dem at trænge ind i bakterielle cellemembraner og forstyrre bakterielle metaboliske veje. Patent WO2019/054328 rapporterer et quinolonderivat indeholdende en 5-chlorsalicylaldehydstruktur med en hæmmende koncentration så lav som 0,5 μg/ml mod Staphylococcus aureus.
(2) Forskning og udvikling af anti-inflammatoriske lægemidler
Denne forbindelse kan tjene som en forløber for syntesen af ikke-steroide anti-inflammatoriske lægemidler (NSAID'er). Dens aldehydgruppe kan reagere med aktive grupper såsom aminoeddikesyre for at danne et molekylært skelet med cyclooxygenase-2 (COX-2) hæmmende aktivitet. Prækliniske undersøgelser har vist, at sådanne derivater signifikant kan reducere ekspressionsniveauerne af inflammatoriske faktorer TNF - og IL-6.
(3) Antitumorlægemiddeldesign
Metalkomplekserne involveret i konstruktionen udviser potentiel anti-tumoraktivitet. Komplekset dannet med kobber (II) kan udøve sine virkninger ved at inducere tumorcelleapoptose og hæmme angiogenese. In vitro-forsøg viste, at IC50-værdien af komplekset for HeLa-celler var 8,2 μM, og dets toksicitet over for normale celler var lav.
Antiviral forskning
(4) Nyere forskning (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640 fandt, at 5-chlorsalicylaldehyd-derivater kan hæmme aktiviteten af SARS CoV-2 hovedprotease (Mpro), hvilket giver en ny retning for udviklingen af anti-COVID-19-lægemidler.
Anvendelse inden for pesticider
(1) Udvikling af fungicider
Som et nøglemellemprodukt af benzoylfungicider kan 5-chlorsalicylaldehyd syntetiseres til et yderst effektivt nyt fungicid mod gråskimmel og meldug ved at indføre forskellige substituenter. For eksempel indeholder Fluxapyroxad, udviklet af Bayer AG i Tyskland, lignende strukturelle enheder og har en EC50-værdi mellem 0,1-1,0 mg/L.
(3) Insekticidsynergist
Som en synergist for pyrethroide insekticider kan aldehydgruppen af 5-chlorsalicylaldehyd danne intermolekylære hydrogenbindinger med insekticidmolekyler, hvilket forsinker deres fotolysehastighed. Feltforsøg har vist, at tilsætning af denne forstærker kan forlænge effektivitetsperioden for insekticider til over 28 dage.
Farve- og pigmentindustrien
(1) Syntese af funktionelle farvestoffer
Azofarvestoffet dannet ved kondensering af dette stof med anilinforbindelser har fremragende lys- og vaskeægthed. For eksempel indeholder CI Reactive Red 195 denne strukturelle enhed, og dets farvede stof har stadig en farveægthed på 4-5 niveauer efter 200 timers soleksponering.
(2) Konstruktion af fluorescerende prober
Den synergistiske virkning af dets hydroxyl- og chloratomer får de relaterede derivater til at udvise stærk grøn fluorescens under ultraviolet lys (λ em=525 nm). Ved at modificere genkendelsesgrupperne kan der fremstilles fluorescerende sensorer med høj selektivitet for metalioner såsom Fe 3 ⁺ og Cu ² ⁺ med en detektionsgrænse på op til nM.
(3) Termisk følsomt farveskiftende materiale
Ved at kombinere med elektrondonorer såsom krystalviolet lacton, kan reversible termokrome materialer fremstilles. Temperaturændringer inducerer intermolekylær ladningsoverførsel, opnår reversibel farveovergang mellem farveløs og blå lilla, og anvendes inden for intelligent emballage.
Krydderier og fødevaretilsætningsstoffer
(2) Madkrydderi
Som et krydderi af fødevarekvalitet kan dets klorerede derivater simulere den naturlige nøddearoma og bruges til at smage bagværk og mejeriprodukter. Den Europæiske Fødevaresikkerhedsautoritet (EFSA) har godkendt sin anvendelsesgrænse i specifikke fødevarer (mindre end eller lig med 5 mg/kg).
(3) Udvikling af antioxidanter
Dens phenoliske hydroxylstruktur giver den antioxidantaktivitet, og når den kombineres med vitamin E, kan den forbedre den oxidative stabilitet af spiselig olie markant. Forskning har vist, at tilsætning af 0,02% af denne antioxidant kan forlænge holdbarheden af sojaolie med 60%.
Analytisk kemi applikationer
(1) Spektralanalysereagenser
Som et kromogent reagens til UV-synlig spektrofotometri reagerer dets aldehydgruppe med primære aminer såsom aminosyrer for at danne Schiff-base, som har karakteristisk absorption ved λ max=430 nm og en detektionsfølsomhed på 0,1 μg/mL.
(2) Kromatografisk stationær fase
Ved at bruge kemisk bindingsteknologi til at fiksere det på overfladen af silicagel kan der fremstilles en stationær gaskromatografifase med høj selektivitet for klorerede organiske forbindelser. Ved adskillelse af chlorerede benzenforbindelser overstiger det teoretiske antal bakker 5000/m.
(3) Elektrokemisk sensor
Modificeret på overfladen af en glasagtig kulelektrode kan en elektrokemisk sensor med høj følsomhed over for dopamin konstrueres. Ved pH 7,0 er det lineære detektionsområde 1,0 × 10 ⁻⁷~1,0 × 10 ⁻⁴ M, med stærk anti-interferensevne.
Anvendelse af miljøvidenskab
(2) Fotokatalytisk nedbrydning
Som en modifikator for halvlederfotokatalysatorer kan den forbedre absorptionen af materialer såsom TiO 2 i området med synligt lys. Forskning har vist, at TiO 2 modificeret med det øger nedbrydningshastighedskonstanten for methylenblåt med 3,8 gange.
(3) Detektion af luftforurenende stoffer
De fluorescerende produkter, der genereres af reaktionen med ozon, kan bruges til-realtidsovervågning af O3-koncentrationen i atmosfæren. Den bærbare prototypedetektor har opnået detektionsnøjagtighed på ppb-niveau.
Andre nye applikationer
(1) Energilagringsmaterialer
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) 3D-printmaterialer
Ved at blande med lysfølsom harpiks kan 3D-printmaterialer med selv-helbredende funktion fremstilles. Dets dynamiske aldehyd-tværbindingsnetværk gør det muligt for materialet at genvinde 85 % af dets mekaniske egenskaber inden for 24 timer efter beskadigelse.
Effektivitetsspring Præcision og stabilitet
(3) Biologisk billeddannende sonde
Ved at mærke fluorescerende grupper kan biologiske billeddannende prober rettet mod mitokondrier konstrueres. Celleforsøg viste, at probens responstid på ændringer i mitokondrielt membranpotentiale i levende celler var 2-5 sekunder.
På grund af de tilstødende positioner af hydroxyl- og aldehydgrupper i salicylaldehyd er substitutionsreaktioner tilbøjelige til at forekomme ved position 3 og 5. Under visse betingelser kan halogeneret salicylaldehyd fremstilles ved at reagere med halogeneringsmidler. Denne artikel beskriver kort forberedelsesprocessen af5-chlorsalicylaldehyd. Syntesereaktionsligningen er vist i følgende figur:
Eksperimentel drift
Metode 1:
Opløs 0,244 g (2,00 mmol) salicylaldehyd i 4,00 g PEG-400, omrør og tilsæt en lille mængde NCS0,536 g (4,00 mmol) flere gange. Reager ved stuetemperatur, overvåg ved TLC, og fuldfør reaktionen efter 6 timer. Tilsæt en passende mængde deioniseret vand til reaktionsopløsningen, udfælde et gulgrønt bundfald, filtrer og omkrystalliser det faste stof med vandfri ethanol for at opnå gulgrønne nåleformede krystaller. Udbytte: 34,8%, smeltepunkt: 92,2-93,3 grader (litteraturværdiudbytte: 16%, smeltepunkt: 92 grader).
Metode 2:
Opløs 0,244 g (2,00 mmol) salicylaldehyd i 2 mL vandfri ethanol, tilsæt langsomt 1 mL (ca. 2,00 mmol) 20 % carbontetrachloridopløsning dråbevis under omrøring, kontroller reaktionstemperaturen til 10 grader, overvåg ved TLC, og afslut reaktionen efter 3 timer. Tilsæt en passende mængde deioniseret vand til opløsningen, udfælde et hvidt bundfald, filtrer og omkrystalliser det faste stof med vandfri ethanol for at opnå hvide filamentøse krystaller. Udbytte: 73,1%, smeltepunkt: 104,9 grader (litteraturværdiudbytte: 71,4%, smeltepunkt: 103-105 grader).
Elektron effekt
Den elektroniske effekt af5-Chlorosalicylaldehydmanifesterer sig hovedsageligt i indflydelsen af chloratomsubstituenten på molekylets intramolekylære ladningsfordeling, reaktivitet og spektrale egenskaber. Som et chloreret derivat af salicylaldehyd har dets molekylære struktur chloratomet i den 5. position af benzenringen, og danner et specifikt elektronisk interaktionsnetværk med den tilstødende hydroxylgruppe (-OH) og aldehydgruppe (-CHO), og regulerer derved molekylets fysiske og kemiske adfærd.
Påvirkningen af elektron-tilbagetrækningseffekt på reaktivitet
Kloratomet, som en stærk elektrontiltrækkende gruppe, ændrer signifikant elektronskydensiteten af benzenringen gennem den induktive effekt (-I-effekten) og konjugationseffekten (-C-effekten):
Schiff-basedannelsesreaktion
Når 5-chlorosalicylaldehyd reagerer med aminforbindelser til dannelse af gule Schiff-baser, øger den elektrontiltrækkende virkning af chloratomet den positive ladning af carbonatomet i aldehydgruppen og øger derved hastigheden af nukleofil additionsreaktion. For eksempel, når man reagerer med anilin, er reaktiviteten af det chlorerede derivat ca. 30% højere end for det usubstituerede salicylaldehyd, og produktets stabilitet forbedres også på grund af chloratomets stabiliserende virkning på det konjugerede system.
Metal koordinationsevne
Ved dannelse af metalkomplekser kan kloratomets elektrontiltrækkende effekt justere styrken af ligandfeltet. Når man f.eks. koordinerer med manganioner, er koordinationsbindingsenergien for det chlorerede derivat 15%-20% højere end i det usubstituerede system, hvilket skyldes forstyrrelsen af chloratomet på π-elektronsystemet i benzenringen, hvilket gør ligandens orbitale energiniveauer mere kompatible med metal d orbitaler.
Indflydelsen af elektroniske effekter på intramolekylære hydrogenbindinger
Intramolekylære hydrogenbindinger er et vigtigt strukturelt træk ved 5-chlorosalicylaldehyd. Den elektroniske effekt af kloratomet ændrer i væsentlig grad styrken af hydrogenbindingen:
Hydrogenbindinger i rene forbindelser
I fast tilstand eller i ikke-polære opløsningsmidler danner 5-chlorosalicylaldehyd en seks--leddet ringhydrogenbinding gennem hydroxylgruppen og aldehydgruppen. Kloratomets elektrontiltrækkende effekt reducerer elektrontætheden af oxygenatomet i hydroxylgruppen, hvilket resulterer i en svækket hydrogenbindingsenergi (ca. 5-8 kcal/mol) sammenlignet med det usubstituerede salicylaldehyd (ca. 10-12 kcal/mol), hvilket fører til et lidt lavere smeltepunkt (2100 grader) end sidstnævnte (2100 grader). (105-107 grader).
Hydrogenbindingskonkurrence, når det blandes med aminer
Når det blandes med aminer, svækker chloratomet den intramolekylære hydrogenbinding gennem den elektron-tiltrækkende effekt, hvilket fremmer dannelsen af N-H···O hydrogenbindinger med aminen. For eksempel, når den blandes med anilin, forsvinder den infrarøde absorptionstoppe af den intramolekylære hydrogenbinding (1613 cm⁻¹), og en N-H bøjningsvibrationstop (1358 cm⁻¹) vises, hvilket indikerer, at elektroneffekten af chloratomet driver omlejringen af hydrogenbindinger.
Elektroniske effekter på spektrale egenskaber
Kloratomets elektroniske effekter har en betydelig indvirkning på det ultraviolette -synlige absorptionsspektrum og fluorescensemissionsspektrum:
Ultraviolet-synligt absorptionsspektrum
Den elektrontiltrækkende effekt af chloratomer reducerer energiniveauet af π→π*-overgangen i benzenringen, hvilket får absorptionstoppen til at flytte nedad med cirka 5-10 nm. For eksempel i en ethanolopløsning er den maksimale absorptionsbølgelængde for 5-chlorosalicylaldehyd 320 nm, mens den for det usubstituerede salicylaldehyd er 315 nm.
Fluorescens emissionsspektrum
Kloratomet øger intermolekylær energioverførsel (ISC) gennem tung atom-effekten (spin-orbit-kobling), hvilket resulterer i et fluorescenskvanteudbytte (Φ ≈ 0,2), der er ca. 30 % lavere end for det usubstituerede salicylaldehyd (Φ ≈). Derudover skifter fluorescensemissionstoppen blåt med omkring 15 nm (450 nm vs 465 nm) på grund af forstyrrelsen af chloratomet på det konjugerede system af benzenringen.
Manifestationen af elektroniske effekter i applikationer
Fotokromiske materialer
I de fotokrome forbindelser af lactontypen kan den elektroniske virkning af kloratomer regulere hastigheden og kvanteudbyttet af fotoisomeriseringsreaktioner. For eksempel er fotoresponshastigheden af 5-chlorerede derivater 20% hurtigere end det usubstituerede system, hvilket skyldes reguleringen af molekylær orbital energiniveauer af kloratomet.
Bioaktivt molekyle design
Ved design af antibakterielle lægemidler kan kloratomers elektrontiltrækkende effekt-forstærke interaktionen mellem molekylet og det aktive center af bakterielle enzymer. For eksempel er den hæmmende aktivitet af 5-chlorsalicylaldehyd-amidinourinstofkomplekset mod Staphylococcus aureus (MIC=8 ug/mL) det dobbelte af det usubstituerede system (MIC=16 ug/ml).
Ofte stillede spørgsmål
Hvad er dets mirakuløse anvendelser i peptidsyntese?
+
-
Det var engang en klassisk reversibel beskyttende forløber. Ved peptidsyntese kan det danne stabile gule Schiff-baser med aminer til midlertidig beskyttelse af aminogrupper. Reaktionsprocessen kan overvåges visuelt gennem farveændringer, og afbeskyttelse er relativt let. Det er et "gammelt-" men effektivt visualiseringsværktøj.
Kan det bruges som en 'molekylær abacus'?
+
-
Okay. Schiff-basesonden syntetiseret med den, da skelettet samtidigt kan reagere på flere ioner (såsom Cu ² ⁺, CN ⁻), konstruere "molekylære logiske porte" (såsom AND, OR logiske operationer) gennem forskellige spektrale signalændringer (såsom UV-absorptionsforbedring, fluorescensbearbejdning) og opnå simpel fluorescens i molekylær informationsskala.
Udover antibakterielle egenskaber, hvad er den nye udvikling inden for anti-kræft?
+
-
Forskningens hotspot er dets "prodrug"-identitet. Metalkomplekser syntetiseret ud fra deres derivater, såsom kobber- og zinkkomplekser, har vist stærkere anti-kræftaktivitet in vitro-eksperimenter end liganderne selv, såsom endnu bedre hæmmende virkninger på kolorektale cancerceller (HCT116) end det kliniske lægemiddel cisplatin.
Hvorfor opbevares det i laboratoriet isoleret fra verden?
+
-
Fordi den har luftfølsomhed. Fast 5-chlorosalicylaldehyd er tilbøjelig til misfarvning eller overfladeoxidation, når det udsættes for luft i lang tid. Derfor anbefales det at opbevare det på et forseglet og mørkt sted under beskyttelse mod inaktiv gas (såsom nitrogen), eller at nedkøle det direkte på et køligt lager for at opretholde høj renhed.
Er dets "klor"-atom bare en dekoration?
+
-
Ikke rigtig. Dette kloratom er nøglen til at regulere dets surhedsgrad og alkalinitet (pKa). Den elektrontiltrækkende klor placeret i 5-positionen reducerer pKa af den phenoliske hydroxylgruppe (ca. 7,73), hvilket gør det nemmere at deprotonere end det oprindelige salicylaldehyd, hvorved dets koordinationsevne med metalioner og pH-responsområde reguleres præcist.
Populære tags: 5-chlorsalicylaldehyd cas 635-93-8, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg