4-(trifluormethyl)benzylalkoholer et organisk kemisk stof med molekylformlen C8H7F3O, CAS 349-95-1, Det er et hvidt fast stof, og nogle kilder beskriver det som ekstremt lysegule krystaller. Det er stabilt ved stuetemperatur og -tryk, men under visse forhold (såsom høj temperatur, forbrænding osv.) kan det nedbrydes og producere skadelige stoffer som kulilte, kuldioxid og hydrogenfluorid. Ved håndtering og brug af dette stof skal relevante sikkerhedsbestemmelser og driftsprocedurer derfor følges nøje. På det farmaceutiske område bruges det hovedsageligt som et vigtigt mellemprodukt til at syntetisere lægemidler.
På grund af tilstedeværelsen af en speciel trifluormethylgruppe i dens struktur har den unikke fordele i design af lægemiddelmolekyler. Trifluormethyl kan påvirke lægemidlers biologiske aktivitet, metaboliske stabilitet og farmakokinetiske egenskaber og er derfor meget udbredt i syntesen af lægemidler med specifikke farmakologiske virkninger.
|
Kemisk formel |
C8H7F3O |
|
Præcis masse |
176 |
|
Molekylvægt |
176 |
|
m/z |
176 (100.0%), 177 (8.7%) |
|
Elementær analyse |
C, 54.55; H, 4.01; F, 32.36; O, 9.08 |
|
|
|
4-(trifluormethyl)benzylalkoholer en vigtig organisk forbindelse, der er meget udbredt i industrier som lægemidler, pesticider, farvestoffer og duftstoffer. Dens unikke molekylære struktur giver den specifikke fysiske og kemiske egenskaber, hvilket gør den uerstattelig på disse områder.
Oversigt over molekylær struktur
Dens molekylære struktur består af tre dele: benzenring, trifluormethyl og hydroxymethyl. Benzenringen, som kernestrukturen, giver molekylær stabilitet og aromaticitet.
Trifluormethyl introducerer elektronegativiteten og den steriske hindringseffekt af fluoratomer; Hydroxymethyl giver molekyler en vis polaritet og reaktivitet. Kombinationen af disse tre dele giver den unikke fysiske og kemiske egenskaber.
Analyse af benzenringstruktur
Benzenringen er kernedelen af dens molekylære struktur, en seksleddet ring bestående af seks carbonatomer, som hver er forbundet med et brintatom.
Benzenringen har aromaticitet, hvilket betyder, at dens elektronskyfordeling er ensartet, og dens energi er lav, hvilket gør den relativt stabil.
Denne aromaticitet gør benzenringen mindre modtagelig for beskadigelse i kemiske reaktioner, men deltager som helhed i reaktionen.
I dette stof er et hydrogenatom på benzenringen erstattet af trifluormethyl, hvilket danner en substitueret benzenstruktur.
Denne substitution forårsagede en vis ændring i elektronskyfordelingen af benzenringen, men generelt beholdt den stadig sin aromaticitet.
I mellemtiden øger indførelsen af trifluormethyl også molekylets polaritet og steriske hindringsvirkninger, hvilket påvirker dets fysiske og kemiske egenskaber.
Strukturel analyse af trifluormethyl
Trifluormethyl er en vigtig del af dens molekylære struktur, bestående af tre fluoratomer og et carbonatom. Fluoratomer er et af de mest elektronegative elementer, derfor har trifluormethyl stærk elektronegativitet. Denne elektronegativitet stabiliserer trifluormethyl i molekylet og øger dets polaritet.
Derudover udviser trifluormethyl også betydelige steriske hindringsvirkninger. På grund af den store atomradius af fluoratomer optager trifluormethyl en stor plads i molekylet, hvilket påvirker samspillet mellem molekylet og andre molekyler. Denne steriske hindringseffekt spiller en vigtig regulerende rolle i kemiske reaktioner, som kan påvirke reaktionens selektivitet og hastighed.
I dette stof er trifluormethyl knyttet til benzenringen og danner en substitueret benzenstruktur. Denne substitution forårsager en vis ændring i elektronskyfordelingen af benzenringen, mens den også øger molekylets polaritet og steriske hindring. Disse ændringer har haft en betydelig indvirkning på molekylers fysiske og kemiske egenskaber.
Analyse af hydroxymethylstruktur
Hydroxymethyl er en anden vigtig del af dens molekylære struktur, bestående af et oxygenatom og et hydrogenatom, bundet til et andet carbonatom i benzenringen. Indførelsen af hydroxymethylgrupper giver molekylet en vis polaritet og reaktivitet.
Hydroxylgruppen (- OH) i hydroxymethyl er en vigtig funktionel gruppe med stærk reaktivitet. Det kan reagere med forbindelser såsom syrer, baser, estere osv. for at generere tilsvarende derivater. Denne reaktivitet gør det bredt anvendeligt i kemiske reaktioner.
Derudover øger introduktionen af hydroxymethyl også molekylets polaritet. De positive og negative ladningscentre for polære molekyler falder ikke sammen, derfor har de dipolmomenter. Denne polaritet resulterer i bedre opløselighed i opløsningsmidler og påvirker også interaktionerne mellem molekyler og andre molekyler.
1. Farmaceutiske mellemprodukter
På det farmaceutiske område,4-(trifluormethyl)benzylalkoholbruges hovedsageligt som et vigtigt mellemprodukt til syntetisering af lægemidler. På grund af tilstedeværelsen af en speciel trifluormethylgruppe i dens struktur har den unikke fordele i design af lægemiddelmolekyler. Trifluormethyl kan påvirke lægemidlers biologiske aktivitet, metaboliske stabilitet og farmakokinetiske egenskaber og er derfor meget udbredt i syntesen af lægemidler med specifikke farmakologiske virkninger.
Konkrete eksempler
(1) Syntetiske antibakterielle lægemidler:
Det bruges også til at syntetisere visse antibakterielle lægemidler. Disse antibiotika dræber eller hæmmer bakterievækst ved at forstyrre deres metaboliske processer eller forstyrre deres struktur. På grund af tilstedeværelsen af trifluormethyl har disse antibakterielle lægemidler typisk et bredt spektrum og stærk antibakteriel aktivitet.
(2) Syntese af andre stoffer:
Ud over anti-tumor- og antibakterielle lægemidler bruges det også til at syntetisere forskellige andre lægemidler, såsom antidepressiva, anxiolytika og antiepileptika. Disse lægemidler spiller en vigtig rolle i behandlingen af psykiske sygdomme, neurologiske lidelser og andre relaterede tilstande.
2. Kemiske råvarer
(1) Syntetiske plasttilsætningsstoffer: Det kan bruges som et nøgleråmateriale til syntese af-højtydende plastikfunktionelle additiver. Ved at drage fordel af dens unikke fluor-holdige aromatiske struktur kan de afledte plasttilsætningsstoffer effektivt optimere og forbedre polymermaterialernes omfattende ydeevne. De forbedrer plastiks fysiske, kemiske og forarbejdningsegenskaber markant, herunder fremragende varmebestandighed, sejhed ved lav-temperatur og anti-ældningsevne. I mellemtiden kan disse additiver også styrke den kemiske stabilitet og vejrbestandighed af plastprodukter, effektivt forlænge deres levetid og udvide deres anvendelsesområde i industriel plastfremstilling.
(2) Syntetiske gummiadditiver:
I gummiindustrien bruges det også som råmateriale til gummiadditiver. Disse tilsætningsstoffer kan forbedre bearbejdningen og anvendeligheden af gummi, såsom at øge vulkaniseringshastigheden, reducere vulkaniseringstemperaturen, forbedre gummiets trækstyrke og slidstyrke osv.
(3) Syntetiske belægninger og farvestoffer: Det tjener som et vigtigt syntetisk råmateriale til høj-belægninger og funktionelle farvestoffer. Takket være dens specielle fluorholdige-molekylære struktur kan den effektivt forbedre den strukturelle stabilitet af syntetiserede belægninger og farvestoffer. De forberedte belægninger og farvestoffer har fremragende omfattende egenskaber, herunder overlegen vejrbestandighed, fremragende kemisk korrosionsbestandighed og stabil og klar farvepræsentation. Derfor anvendes de i vid udstrækning inden for mange industrielle områder, såsom arkitektonisk udsmykning, bilfremstilling og tekstiltryk og farvning, der opfylder de høje holdbarhedskrav til industrielle produkter.
3. Anvendelser i flydende krystaller og elektroniske materialer
Produktet er en vigtig syntetisk byggesten til fluorerede flydende krystalmonomerer og elektroniske kemikalier, med den stærke elektron-tiltrækkende effekt og lave viskositet af trifluormethylgruppen. Som en forløber kan den gennemgå esterificering, etherificering eller oxidation for at producere fluorerede aromatiske ester- og biphenyl-flydende krystalmonomerer til TFT-LCD- og OLED-skærmpaneler.
Sådanne monomerer har høj dielektrisk anisotropi (Δε), højt clearing-punkt, lav rotationsviskositet (1) og fremragende UV- og termisk stabilitet. De kan accelerere reaktionshastigheden for flydende krystaller, forbedre kontrastforholdet, forbedre blandbarheden ved lav-temperatur og hæmme krystaludfældning. Derudover bruges denne forbindelse til at syntetisere flydende krystaljusteringsmidler, OLED-hultransportmaterialer og specielle fluorerede elektroniske opløsningsmidler, der opfylder kravene til højfrekvente kredsløb og optoelektroniske enheder. Dens fluorerede struktur kan også reducere materialers overfladeenergi og anvendes til at modificere fugt-bestandige og anti-korrosionsbelægninger til elektroniske komponenter.
4. Andre anvendelser
Analytiske kemiske standarder: I analytisk kemi er produktet bredt udbredt som en høj-renhedsstandard og referencestof til kvalitativ og kvantitativ analyse. Med vel-defineret kemisk struktur, stabile fysisk-kemiske egenskaber og garanteret renhed fungerer den som et pålideligt referencebenchmark under detektionsforsøg.
Forskere kan udføre sammenlignende analyse mellem dette standardreagens og testprøver via kromatografiske, spektroskopiske og andre analytiske teknikker for præcist at identificere kemisk struktur, bekræfte komponentsammensætning og beregne indholdet af målstoffer i prøver. Denne referencestandard har fremtrædende praktisk værdi og god anvendelighed i flere analytiske scenarier, herunder farmaceutisk kvalitetskontrol, påvisning af reststoffer, overvågning af miljøforurenende stoffer og relaterede finkemiske testområder.
Der findes forskellige syntesemetoder til4-(trifluormethyl)benzylalkohol, herunder fluoreringsreaktion, reduktionsreaktion, esterificeringsreaktion osv. Forskellige syntesemetoder har forskellige fordele, ulemper og anvendelighed. I praktiske applikationer er det nødvendigt at vælge passende syntesemetoder og optimere processen i henhold til specifikke behov og forhold.
Eksempel på syntesemetode:
Metode 1 - Fluoreringsreaktionsmetode:
Ved at omsætte forbindelser indeholdende methylphenylgrupper med fluoreringsreagenser kan 4-(trifluormethyl)benzylalkohol fremstilles. Denne metode har fordelene ved milde reaktionsbetingelser og høj produktrenhed. Udvælgelsen af fluoreringsreagenser og kontrollen af reaktionsbetingelserne har imidlertid en væsentlig indflydelse på produktets udbytte og kvalitet.
Metode 2- Reduktionsreaktionsmetode:
Produktet kan fremstilles ved at reducere 4-(trifluormethyl)benzenderivater indeholdende nitro- eller carbonylgrupper. Denne metode har fordelene ved enkle reaktionstrin og nem betjening. Valget af reducerende reagenser og optimering af reaktionsbetingelser har imidlertid en væsentlig indflydelse på produktets udbytte og selektivitet.
Metode tre - esterificeringsreaktionsmetode:
Ved esterificering af 4-(trifluormethyl)benzoesyre med alkoholforbindelser, efterfulgt af hydrolyse, opnås 4-(trifluormethyl)benzylalkohol. Denne metode har fordelene ved let tilgængelighed af råmaterialer og milde reaktionsbetingelser. Imidlertid har kontrollen af betingelserne for esterificerings- og hydrolysereaktioner en væsentlig indflydelse på udbyttet og renheden af produkterne.
Opdagelsen og udviklingen af produktet er indbegrebet af stigningen i organofluorkemi og den teknologiske udvikling af finkemisk syntese.
I 1892 udviklede den belgiske kemiker Frédéric Swarts Swarts-reaktionen, som bruger antimontrifluorid (SbF₃) til at omdanne benzylhalogenider til trifluormethylaromatiske forbindelser, hvilket lagde grundlaget for syntesen af fluorerede aromatiske forbindelser.
Fra 1930'erne til 1940'erne gik industrialiseringen af fluorkemikalier frem. Hydrogenfluorid (HF) erstattede SbF₃, hvilket muliggør stor-produktion af trifluormethylbenzenderivater og sikrer råmaterialeforsyningen til syntesen af denne forbindelse.
I 1958 afslørede F. Lehmann systematisk trifluormethylgruppernes regulatoriske virkning på biologisk aktivitet, hvilket udløste omfattende forskning i fluorerede aromatiske alkoholer inden for farmaceutiske og materielle områder.
I løbet af 1960'erne og 1970'erne blev reduktionsmetoder (f.eks. reduktion af 4-(trifluormethyl)benzaldehyd med natriumborhydrid og lithiumaluminiumhydrid) modne. Produktet blev først syntetiseret og oprenset i laboratorier, med dets fysisk-kemiske egenskaber bekræftet: smeltepunkt 22-80 mmH grader ved 7-25 mmH.
Fra 1980'erne til 1990'erne optimerede fremkomsten af Rupperts reagens (TMSCF₃) og palladium-katalyserede koblingsteknologier dens syntetiske ruter yderligere, reducerede produktionsomkostningerne og hævede dens renhed til ikke mindre end 99 %.
I mellemtiden forvandlede den hurtige vækst i flydende krystalindustrien denne forbindelse til et kernemellemprodukt for flydende krystalmonomerer takket være dens overlegne fluorerede struktur, og den blev sat i kommerciel masseproduktion.
Siden det 21. århundrede, drevet af boomet af OLED, fleksible skærme og nye energielektroniske materialer, er dets anvendelsesområde blevet ved med at udvide sig, hvilket gør det til et vigtigt led, der forbinder organofluorkemi og high{1}}elektroniske materialer.
FAQ
Er benzylalkohol skadeligt for mennesker?
+
-
Nervesystemet
Benzylalkohol er et vandigt opløseligt konserveringsmiddel, der i vid udstrækning anvendes i injicerbare farmaceutiske præparater såvel som i kosmetiske produkter. Selvom det er giftigt hos nyfødte og spædbørn, er det generelt anerkendt som sikkert af FDA ved koncentrationer på op til 5 % hos voksne.
Bør du undgå benzylalkohol?
+
-
Er de sundhedsskadelige? Alkohol, benzylalkohol og fedtalkoholer er ikke sundhedsskadelige. Den økologiske certificering af kosmetik sikrer dig en naturlig oprindelse af disse ingredienser. Alkohol kan dog virke irriterende og udtørrende for hud, der lider af dehydrering.
Er benzylalkohol ok for huden?
+
-
Benzylalkohol er ikke i sig selv dårligt for huden, når det bruges i lave koncentrationer som konserveringsmiddel i kosmetiske produkter, hvor det anses for sikkert af regulerende organer. Det kan dog forårsage hudfølsomhed, rødme eller kløe hos nogle individer, og høje koncentrationer kan forårsage tørhed eller irritation. Det er bedst at undgå benzylalkohol i produkter til spædbørn og at afbryde brugen, hvis der opstår bivirkninger.
Er benzylalkohol kræftfremkaldende?
+
-
Nej, benzylalkohol anses ikke for at være kræftfremkaldende. Adskillige undersøgelser, herunder langtidsforsøg med dyre-, har ikke fundet tegn på kræftfremkaldende aktivitet i benzylalkohol. Myndigheder har konkluderet, at det er sikkert fra et kræftfremkaldende perspektiv, og et acceptabelt dagligt indtag (ADI) er blevet etableret.
Hvad er et andet navn for benzylalkohol?
+
-
-cresol
Benzylalkohol (også kendt som -cresol) er en aromatisk alkohol med formlen C6H5CH2Åh. Benzylgruppen forkortes ofte "Bn" (ikke at forveksle med "Bz", som bruges til benzoyl), således betegnes benzylalkohol som BnOH. Benzylalkohol er en farveløs væske med en mild behagelig aromatisk lugt.
Populære tags: 4-(trifluormethyl)benzylalkohol cas 349-95-1, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg