4-Brom-D-phenylalaninfindes typisk i form af hvide til næsten hvide krystallinske faste stoffer. Molekylformlen er C9H10BrNO2, CAS 62561-74-4, som indeholder benzenring, alaningruppe og bromatom. Opløselig i nogle organiske opløsningsmidler, såsom methanol, ethanol og dichlormethan. Opløseligheden i vand er relativt lav. Det er et chiralt molekyle og hører til D-stereoisomeren. Det har optiske rotationsegenskaber og kan få polariseret lys til at gennemgå optisk rotation. Ud over at blive brugt til at syntetisere peptid- og proteinlægemidler, kan den også bruges til at syntetisere peptid-fastfase-syntesereagenser. Disse reagenser kan bruges til at forbinde aminosyrer i fastfasesyntese og derved fremstille forskellige peptidfastfasesyntesereagenser. Disse reagenser kan bruges til at studere strukturen og funktionen af peptider og proteiner, samt til at studere interaktioner mellem peptider og proteiner.
|
|
Kemisk formel |
C9H10BrNO2 |
Præcis masse |
243 |
Molekylær vægt |
244 |
m/z |
243 (100.0%), 245 (97.3%), 244 (9.7%), 246 (9.5%) |
Elementær analyse |
C, 44,29; H, 4,13; Br, 32,74; N, 5,74; O, 13,11 |
4-Brom-D-phenylalaniner en forbindelse med vigtige anvendelser, og følgende er alle dens anvendelser:
1. Bruges til at syntetisere peptid- og proteinlægemidler:
Det er en almindeligt anvendt aminosyreanalog, der kan bruges til at syntetisere peptid- og proteinlægemidler. Det har lignende kemiske egenskaber og struktur som naturlige aminosyrer, hvilket gør det til en effektiv erstatning. Ved at introducere 4-Brom-D-phenylalanin i peptid- eller proteinlægemidler kan lægemidlets biologiske aktivitet og farmakokinetiske egenskaber forbedres og derved forbedre dets effektivitet og reducere bivirkninger.
4-Brom-D-phenylalanin bruges ofte som en byggesten i syntesen af peptid- og proteinlægemidler og kan bruges til at syntetisere lægemidler med specifikke strukturer og funktioner. Disse lægemidler kan bruges til at behandle forskellige sygdomme, såsom kræft, neurologiske sygdomme, stofskiftesygdomme, autoimmune sygdomme osv. Ved at introducere 4-Bromo-D phenylalanin i disse lægemidler kan deres vandopløselighed og stabilitet forbedres, derved forbedrer lægemidlets effektivitet og reducerer bivirkninger.
2. Bruges til at studere proteinstruktur:
4-Brom-D-phenylalanin kan bruges til at studere proteinstruktur. På grund af dets kemiske egenskaber, der ligner naturlige aminosyrer, kan det bruges til at fremstille proteinmutanter til at studere de strukturelle og funktionelle forhold mellem proteiner. Ved at introducere 4-Brom-D-phenylalanin i proteiner kan strukturen og egenskaberne af proteiner ændres og derved påvirke deres biologiske funktion og aktivitet. Denne teknologi er blevet anvendt i vid udstrækning i studiet af strukturen og funktionen af forskellige proteiner.
Ved undersøgelse af proteinstruktur bruges 4-Brom-D-phenylalanin ofte som en markør, der kan bruges til at mærke specifikke steder i proteiner. Ved at introducere 4-Brom-D-phenylalanin på specifikke steder i proteiner kan strukturen og kinetiske processer af proteiner studeres. Derudover kan 4-Brom-D-phenylalanin også bruges til at fremstille antigener og antistoffer til at studere molekylære genkendelsesprocesser inden for immunologi og biologi til at studere proteinstruktur.
3. Bruges til at syntetisere fluorescerende prober:
4-Brom-D-phenylalanin kan bruges til at syntetisere fluorescerende prober. På grund af dets bromatom kan fluorescerende grupper indføres i proben for at fremstille prober med fluorescerende egenskaber. Disse fluorescerende prober kan bruges til at detektere små molekyler og proteiner i biologiske systemer, samt til at studere biologiske molekylers interaktioner og dynamiske processer.
Fluorescerende sonder er et af de almindeligt anvendte værktøjer inden for biologi og medicin, som kan bruges til at studere de biologiske processer i celler og væv. Ved at introducere 4-Bromo-D-phenylalanin i den fluorescerende probe kan der fremstilles en fluorescerende signalprobe med specifik bølgelængde og intensitet. Disse fluorescerende prober kan bruges til at detektere specifikke molekyler og proteiner i biologiske systemer og til at studere deres lokalisering, interaktioner og dynamiske processer. Derudover kan fluorescerende prober også bruges i cellebilleddannelse og sporingsundersøgelser for at studere de biologiske processer i celler og væv.
4. Bruges til at syntetisere ikke-naturlige aminosyreanaloger:
4-Brom-D-phenylalanin kan bruges til at syntetisere ikke-naturlige aminosyreanaloger. Ved at reagere med passende reagenser kan en række unaturlige aminosyreanaloger, der indeholder forskellige funktionelle grupper, fremstilles. Disse forbindelser kan tjene som effektive kandidater til lægemiddelmolekyler og funktionelle materialer, til behandling af sygdomme og udvikling af nye ydeevnematerialer.
Ikke-naturlige aminosyreanaloger er en vigtig forskningsretning inden for moderne organisk kemi og ny materialevidenskab. Ved at introducere 4-Brom-D-phenylalanin i disse analoger kan en forbindelse med en specifik struktur og funktion fremstilles. Disse forbindelser kan tjene som effektive kandidater inden for lægemiddelmolekyler, katalysatorer, optoelektroniske materialer, selvsamlede membraner osv. til applikationer såsom behandling af sygdomme, katalysering af kemiske reaktioner og udvikling af nye ydeevnematerialer.
5. Bruges til at syntetisere pesticider og herbicider:
4-Brom-D-phenylalaninkan bruges til at syntetisere pesticider og herbicider. Det kan bruges som en blok til at syntetisere cirkulære strukturer i forskellige pesticid- og herbicidmolekyler. Disse pesticider og herbicider kan bruges til at bekæmpe plantesygdomme, skadedyr og ukrudt, hvilket forbedrer afgrødeudbytte og kvalitet.
Pesticider og herbicider er et af de almindeligt anvendte kemikalier i landbruget, som kan bruges til at bekæmpe plantesygdomme, skadedyr og ukrudt, forbedre afgrødeudbytte og kvalitet. Ved at introducere 4-Brom-D-phenylalanin i pesticid- og herbicidmolekyler kan deres kemiske egenskaber, biologiske aktivitet og effektivitet forbedres, hvilket fører til udviklingen af et mere effektivt pesticid eller herbicid. Derudover kan 4-Brom-D-phenylalanin også bruges til at fremstille insekticider og andre landbrugskemikalier for at kontrollere reproduktion og vækst af skadedyr og beskytte afgrøder.
4-Brom-D-phenylalanin er en forbindelse med vigtige anvendelser, og dens almindelige syntesemetoder omfatter følgende to:
Metode 1:
Syntesevejen for denne metode er at bruge acetophenon som råmateriale og opnå 4-brom-D-phenylalanin gennem bromering, aminering og opløsning. De specifikke trin er som følger:
1. Opløs acetophenon i tørt carbontetrachlorid, tilfør langsomt brom under afkølings- og omrøringsbetingelser, og kontroller temperaturen under 10 grader.
Br2 + C6H5COCH3 → C6H5COCH2Br
2. Efter at bromeringsreaktionen er afsluttet, tilsættes en kaliumhydroxidopløsning, og temperaturen kontrolleres mellem 0 og 10 grader for nukleofil substitutionsreaktion for at opnå 4-bromphenon.
C6H5COCH2Br + KOH → C6H5COCH2LAVER MAD
3. Opløs 4-bromphenylethylketon i vandfri ethanol og tilsæt natriumhydroxidopløsning til esterificeringsreaktion for at opnå 4-bromphenylethylacetat.
C6H5COCH2COOK + CH3CH2OH → C6H5COCH2COOC2H5+ KOH
4. Opløs ethyl 4-bromphenylacetat i en methanolopløsning af natriummethoxid til alkoholysereaktion for at opnå methyl 4-bromphenylpropionat.
C6H5COCH2COOC2H5 + CH3OH + CH3ONa → C6H5COCH2COOCH3+ NaBr + NaOH
5. Hydrolysereaktion blev udført mellem methyl 4-bromphenylpropionat og vandig natriumcarbonatopløsning ved 70 grader for at opnå natrium 4-bromphenylpropionat.
C6H5COCH2COOCH3 + na2CO3 → C6H5COCH2COONa + CH3COONa
6. 4-bromphenylalanin blev opnået ved at neutralisere 4-bromphenylalaninnatrium med saltsyre ved 80 grader.
C6H5COCH2COONa + HCl → C6H5CH(Br)COOH + NaCl
7. Krystalliser 4-bromphenylalanin med hydrogenbromidsyre for at opnå høj renhed4-brom-D-phenylalanin.
C6H5CH(Br)COOH + HBr → C6H5CH(Br)COO(-)Br(+)
Fordelene ved denne metode er let tilgængelighed af råmaterialer, enkle trin, milde reaktionsbetingelser, højt udbytte og god produktkvalitet.
Metode 2:
Syntesevejen for denne metode er baseret på chiral ring - Aminoalkohol bruges som råmateriale til at opnå 4-brom-D phenylalanin gennem bromering, aminering og opløsning. De specifikke trin er som følger:
1. Chiral ring - Chiralitet genereret ved reaktionen af aminoalkoholer med phosphortribromid - Bromerede alkoholer:
Br2+ CH(OH)R → CH(OH)RBr
2. Chiralitet - Chiralitet genereret ved reaktion af bromerede alkoholer med kaliumhydroxid - Kaliumbromat:
CH(OH)RBr + KOH → CH(OH)RK + Br(-)K(+)
3. Chiralitet - Chiralitet genereret ved reaktionen mellem kaliumbromat og ethanol - Bromerede estere:
CH(OH) RK + CH3CH2OH → CH(OH)RCOOC2H5+ KOH
4. Chiralitet - Reaktion af bromerede estere med ammoniumchlorid for at producere chiralitet - Aminosyreestere:
CH(OH)RCOOC2H5+ NH4Cl → CH(OH)RNHCOOC2H5+ HCI
5. Chiralitet - Chiralitet genereret ved reaktion af aminosyreestere med natriumcarbonat - Aminosyrer:
CH(OH)RNHCOOC2H5 + na2CO3→ CH(OH)RNHCOONa + CO3Na
6. Chiralitet - Chiralitet genereret af reaktionen mellem aminosyrer og saltsyre - Aminoalkohol:
CH(OH)RNHCOONa + HCl → CH(OH)RNH2+ NaCl
7. Chiralitet - Chiralitet genereret ved reaktion af aminoalkoholer med brombrintesyre - Bromerede alkoholer:
CH(OH)RNH2+ HBr → CH(OH)RNHBr
8. Chiralitet - Chiralitet genereret ved reaktion af bromerede alkoholer med natriumhydroxid - Hydroxylsyre:
CH(OH)RNHBr + NaOH → CH (OH)RCOONa + NHBr(-)Na(+)
9. Chiralitet - Reaktion af hydroxysyrer med saltsyre for at producere høj renhed chiralitet - Hydroxylsyre:
CH(OH)RCOONa + HCl → CH(OH)RCOOH + NaCl
10. Chiralitet - Hydroxylsyre reagerer med hydrogenbromidsyre for at producere højrenhed 4-brom-D phenylalanin:
CH(OH)RCOOH + HBr → C6H5CH(Br)COOH
Fordelene ved denne metode er høj selektivitet, høj produktrenhed og god opløsningseffekt, men råvareomkostningerne er høje.
Populære tags: 4-bromo-d-phenylalanine cas 62561-74-4, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg