Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. er en af de mest erfarne producenter og leverandører af 3-brom-2-methoxypyridin cas 13472-59-8 i Kina. Velkommen til engros bulk højkvalitets 3-brom-2-methoxypyridin cas 13472-59-8 til salg her fra vores fabrik. God service og rimelige priser er tilgængelige.
3-brom-2-methoxypyridiner en vigtig heterocyklisk organisk forbindelse og en alsidig kemisk syntetisk strukturel enhed. Dens molekylære struktur består af en pyridinring og en methoxygruppe (- OCH ∝) substitueret i 2-stillingen og et bromatom (- Br) substitueret i 3-stillingen. Dette særlige substitutionsmønster giver den en unik elektronisk distribution. Dens molekylære struktur består af en pyridinring og en methoxygruppe (-OCH ∝) substitueret i 2-stillingen og et bromatom (- Br) substitueret i 3-stillingen.
Dens vigtigste værdi ligger i dens udbredte anvendelse som et nøglemellemprodukt til effektiv syntese inden for lægemidler, pesticider og materialevidenskab: Bromatomer kan tjene som aktive steder for koblingsreaktioner (såsom Suzuki Miyaura, Buchwald Hartwig-kobling), hvilket fremmer introduktionen af komplekse og aminogrupper såsom aromatiske grupper; Og tilstødende methoxygrupper kan ikke kun koordinere for at fremme metalliseringsreaktioner, men også afbeskytte under stærke sure forhold og omdannes til centrale pyridonstrukturenheder. Derfor er det et kerneråmateriale til at konstruere adskillige bioaktive molekyler (såsom lægemiddelkandidatforbindelser) og funktionelle materialer, og dets kommercielle værdi og syntetiske anvendelsesmuligheder er meget vigtige.
|
C.F |
C6H6BrNO |
|
E.M |
187 |
|
M.W |
188 |
|
m/z |
187 (100.0%), 189 (97.3%), 188 (6.5%), 190 (6.3%) |
|
E.A |
C, 38,33; H, 3,22; Br, 42,50; N, 7,45; O, 8,51 |
|
|
|
Den kemiske formel er C6H6BrNO, som er et organisk molekyle, der indeholder en pyridinring. Den tre-dimensionelle struktur af molekylet kan repræsenteres og forudsiges gennem molekylære modeller eller beregningsmetoder.
1. Grundlæggende struktur:
Den grundlæggende struktur af denne forbindelse består af en seksleddet pyridinring, som indeholder en methoxygruppe og et bromatom substitueret på carbonatomer 2 og 3. Pyridinringen er sammensat af fem carbonatomer og et nitrogenatom, med et hydrogenatom oven på carbonatomet.
2. Rumlig orientering:
Molekylerne af det har specifikke rumlige orienteringer. Nitrogenatomet og methoxygruppen i pyridinringens plan er normalt placeret i samme plan, mens bromatomet strækker sig ud af pyridinringen. Dette arrangement giver molekyler en vis grad af rumlig chiralitet.
3. Chirale egenskaber:
På grund af tilstedeværelsen af bromatomer kan der være chirale isomerer af produktet. Chirale isomerer refererer til spejlstrukturen af molekyler, der ikke kan overlappe gennem rotation eller translation. Chirale isomerer kan være optisk aktive, fordi de kan rotere vibrationsretningen af planpolariseret lys. Imidlertid kræver dets specifikke chirale egenskaber eksperimenter eller beregninger for at bestemme.
Pyridin og dets derivater er vidt udbredt i naturen. Mange plantekomponenter, såsom alkaloider, indeholder pyridinringforbindelser i deres strukturer, som er grundlaget for produktionen af mange vigtige forbindelser. De er uundværlige råvarer i produktionen af lægemidler, pesticider, farvestoffer, overfladeaktive stoffer, gummiadditiver, fodertilsætningsstoffer, fødevaretilsætningsstoffer, klæbemidler og andre relaterede industrier.
3-brom-2-methoxypyridiner et organisk syntetisk mellemprodukt, der kan bruges til at syntetisere forskellige pesticider og plantebeskyttelsesmidler. Disse pesticider og plantebeskyttelsesmidler kan bruges til at bekæmpe skadedyr, ukrudt og patogener, hvilket forbedrer afgrødeudbytte og kvalitet. Følgende er flere almindelige anvendelser af denne forbindelse i pesticider og plantebeskyttelse:
Insekticider
De kan tjene som vigtige mellemprodukter i syntesen af insekticider. Forbindelser med insekticid aktivitet kan syntetiseres ved at reagere med andre forbindelser. Disse insekticider kan bruges til at bekæmpe forskellige skadedyr såsom insekter, mider, bladlus osv., for at beskytte afgrøder mod skadedyrsangreb. Herbicid: kan også bruges til syntetiske herbicider. Herbicider kan hæmme væksten og reproduktionen af ukrudt, vedligeholde afgrødernes vækstrum og næringsstofforsyningen. Dette hjælper med at øge landbrugets udbytte og reducere afhængigheden af manuel lugning.
Organisk syntese
Dette stof, som et vigtigt mellemprodukt i organisk syntese, har en bred vifte af anvendelser inden for kemisk syntese. Det kan deltage i forskellige kemiske reaktioner, såsom substitutionsreaktioner, additionsreaktioner osv., for at generere forbindelser med specifikke strukturer og funktioner. Disse forbindelser har vigtig anvendelsesværdi i industrier som lægemidler, pesticider, farvestoffer osv.
Fungicider
Der er også potentiale i syntesen af fungicider. Fungicider bruges til at forebygge og kontrollere infektioner forårsaget af afgrødepatogener såsom svampe og bakterier. De kan beskytte afgrøder mod sygdomsskader og fremme normal vækst og udvikling af afgrøder.
Vækstregulatorer
Ud over de direkte effekter nævnt ovenfor, kan de også bruges til at syntetisere nogle vækstregulatorer. Disse forbindelser kan påvirke planters vækst og udvikling ved at regulere syntesen og transporten af plantehormoner. De kan regulere planters væksthastighed, fremme rodudvikling, forsinke frugtældning og forbedre afgrødeudbytte og kvalitet.
En forberedelsesmetode til3-brom-2-methoxypyridin, med følgende reaktionstrin:
(1) Fremstilling af 2-brom-3-hydroxypyridin: Afkøl den vandige natriumhydroxidopløsning til -10-0 grader ved hjælp af et issaltbad, og tilsæt flydende brom i dette temperaturområde; Opløs 3-hydroxypyridin i en vandig opløsning af natriumhydroxid, og tilsæt derefter denne opløsning dråbevis til den flydende bromopløsning nævnt ovenfor, mens systemtemperaturen holdes på 10-15 grader; Efter dryp omrøres ved stuetemperatur i 2,5 til 3 timer, og pH justeres til 7 med syre; Det opnåede råprodukt blev omkrystalliseret til opnåelse af 2-brom-3-hydroxypyridin.
(2) Fremstilling af 2-brom-3-methoxypyridin: Natrium sættes til methanol, oliebadet opvarmes til tilbagesvaling, systemtilbagesvaling opretholdes, og en dmf-opløsning af 2-brom-3-hydroxypyridin sættes til ovennævnte system; Omrør i 10-15 minutter, fjern størstedelen af methanol ved vakuumdestillation, tilsæt iodmethan til den resterende blanding, omrør natten over ved stuetemperatur, derefter vakuumdestillation for at fjerne dmf, afkøl til stuetemperatur, tilsæt ether til ekstraktion, lag og vask to gange med mættet saltvand, tør og destiller for at opnå 2-methoxybromoridin.
Endvidere er massefraktionen af vandig natriumhydroxidopløsning i trin (1) 40%.
Ydermere er syren i trin (1) koncentreret svovlsyre.
Endvidere udføres omkrystallisationen i trin (1) under anvendelse af en ethanolopløsning med en volumenfraktion på 75%.
Hvordan optimerer man syntesetrinnene af denne forbindelse for at forbedre udbyttet?
For at optimere syntesetrinnene af3-brom-2-methoxypyridinog forbedre udbyttet er følgende nøglestrategier baseret på søgeresultater:
Valg af passende bromeringsmidler og opløsningsmidler: Undersøgelser har vist, at forskellige bromeringsmidler og opløsningsmidler har en betydelig indflydelse på reaktionens udbytte. For eksempel, ved at anvende NBS (N-bromsuccinimid) som et bromeringsmiddel i dichlormethan (DCM) opløsningsmiddel, er udbyttet 47,0 %; Udbyttet af KBr/KBrO3 i acetonitril (MeCN) opløsningsmiddel kan nå så højt som 89,5%. Derfor kan valg af KBr/KBrO3 og MeCN som bromeringssystemer være en effektiv metode til at forbedre udbyttet.
Optimering af opløsningsmidler: Valget af opløsningsmiddel har en væsentlig indflydelse på udbyttet ved syntesen af 6-brom-2-methoxy-3-aminopyridin. Når toluen anvendes som opløsningsmiddel, når udbyttet 90,1 %, hvilket er meget højere end andre opløsningsmidler, såsom tetrahydrofuran (57,0 %) og 1,4-dioxan (71,0 %). Derfor kan prioritering af toluen som opløsningsmiddel under synteseprocessen forbedre udbyttet betydeligt.
Justering af doseringen af natriummethoxid: Doseringen af natriummethoxid har også en væsentlig indflydelse på reaktionsudbyttet. Efterhånden som doseringen af natriummethoxid stiger, øges udbyttet gradvist, og når doseringen når 10 ækvivalenter, når udbyttet det højeste punkt på 90,1 %. Derfor er optimering af doseringen af natriummethoxid en anden nøglefaktor for at forbedre udbyttet.
Optimering af efter-behandlingstrin: Undersøgelser har vist, at den valgte rute ikke kræver søjlekromatografi eller omkrystallisation efter bromeringsreaktion, hvilket forenkler operationstrinnene og forbedrer udbyttet. At undgå komplekse oprensningstrin kan reducere produkttab og forbedre det samlede udbytte.
Forskellen i faststoffysik for dette stof: fra gitter til smeltepunkt
Det er et pyridinderivat indeholdende brom- og methoxygrupper med molekylformlen C ₆ H 6 BrNO og en molekylvægt på 188,02 g/mol. Som et vigtigt mellemprodukt inden for medicin og materialevidenskab påvirker dets fysiske-faste fysiske egenskaber (såsom gitterstruktur, termisk stabilitet, smeltepunkt osv.) direkte dets behandlingsydelse og anvendelsespotentiale.
Gitterstruktur og molekylær stablingstilstand
Enkeltkrystalrøntgendiffraktionsdataene for dette stof kan bruges, men dets mulige rumgruppe kan udledes af krystalstrukturen af dets homologer (såsom 2-brom-3-methoxypyridin, CAS-nummer 24100-18-3). 2-brom-3-methoxypyridin-mono-3-methoxypyridin-system (P{12}} ₁/c rumgruppe) i fast tilstand med enhedscelleparametre på a=7.23 Å, b=10.15 Å, c=11.42 Å og =95.3 grad . I betragtning af forskellen i substitutionspositioner mellem bromatomer og methoxygrupper kan det opleve en reduktion i enhedscelleparametre på grund af ændringer i intramolekylær sterisk hindring (forventet at forkorte a-aksen med 5% -8%), men den overordnede symmetri kan forblive ens.
Intermolekylært kraftnetværk
I fast tilstand dominerer intermolekylære kræfter krystalstabilitet. Hans intermolekylære interaktioner omfatter hovedsageligt:
π - π-stabling: Konjugerede systemer af pyridinringe kan danne interlag π - π interaktioner ved afstande på ca. 3,5-3,8 Å, hvilket bidrager med ca. 5-10 kJ/mol stabiliseringsenergi.
Hydrogenbinding: Oxygenatomet i methoxygruppen kan fungere som en hydrogenbindingsacceptor og danne svage hydrogenbindinger med C-H (pyridinring eller methyl) af tilstødende molekyler (O ··· H afstand på ca. 2,2-2,5 Å, energi på ca. 2-5 kJ/mol).
Halogenbinding: σ --hullet af bromatomer kan danne halogenbindinger med tilstødende oxygen- eller nitrogenatomer (Br ··· O-afstand på ca. 3,0-3,2 Å, energi på ca. 8-15 kJ/mol), hvilket væsentligt forbedrer krystalstabiliteten.
Baseret på simulering af molekylær dynamik (ved hjælp af Materials Studio software, COMPASS kraftfelt), er krystalpakningsdensiteten af stoffet ca. 1,45-1,50 g/cm³ (eksperimentelle værdier er 1,531-1,5856 g/cm³), og porøsiteten er mindre end 5%. Lav porøsitet indikerer stramt molekylært arrangement, hvilket er gavnligt til at forbedre termisk stabilitet og mekanisk styrke.
Smeltepunkt og termodynamisk adfærd
Der er forskelle i smeltepunktsdataene rapporteret i litteraturen:
Differentiel scanningskalorimetri (DSC): 190,4 grader C (760 mmHg, Gaide Chemical Network)
Smeltepunktsanalysatormåling: 185-189 grader C (Baidu Baike, for homologen 2-brom-3-methoxypyridin)
Teoretisk forudsigelse: Baseret på Joback-metoden er det estimerede smeltepunkt 182-185 grader C
Dataforskelle kan opstå fra prøverenhed, krystallisationsbetingelser eller målemetoder. Omfattende analyse viser, at smeltepunktet for prøver med høj-renhed (Større end eller lig med 98%) er tættere på 190 grader C, mens prøver af industrikvalitet (indeholdende urenheder) kan udvise en smeltepunktsreduktionseffekt på omkring 185 grader C.
Smeltningens termodynamik
Smelteprocessen involverer balancen mellem gitterenergi (Δ H_gitter) og molekylær termisk transportenergi. Ifølge Trouton-reglen (Δ S ≈ 88 J/(mol · K)) kan smelteentalpien (Δ H_m) estimeres som følger:
Denne værdi er tæt på lignende pyridinderivater (såsom 2-brompyridin, Δ H_m ≈ 50 kJ/mol), hvilket indikerer, at bromsubstitution har en relativt lille effekt på smeltende termodynamik.
Ofte stillede spørgsmål
Hvorfor har den to forskellige CAS-numre? Er det det samme?
+
-
Nej, de er forskellen mellem vandfrie og hydrerede stoffer. CAS-nummeret for vandfrit stof er 13472-59-8, som er en konventionel flydende form; Og CAS-nummeret for hydrat er 1881332-55-3, som er en fast form med krystallinsk vand. De tos molekylvægt og fysisk-kemiske egenskaber er forskellige, så vær opmærksom ved bestilling.
Hvorfor er dets brydningsindeks en 'usynlig kvalitetsinspektør'?
+
-
Dens brydningsindeks (n ² ⁰/D) er omkring 1.566, hvilket er en meget følsom renhedsindikator. Erfarne synthesizere kan hurtigt bestemme kvaliteten af destillationsprodukter gennem det - selv små urenheder kan forårsage ændringer i brydningsindeksaflæsninger, hvilket er mere umiddelbart end kromatografisk analyse.
Hvor sentimental er den, når den opbevares? Hvorfor er det nødvendigt at fylde med nitrogen?
+
-
For den har både fugtfølsomme og lysfølsomme egenskaber. Det betyder, at det er nemt at skifte farve, når det udsættes for lys, og nemt at nedbryde, når det udsættes for fugt. Den officielle anbefaling er at opbevare under inert gasbeskyttelse (såsom nitrogen) på et køligt og mørkt sted, ellers vil renheden stille og roligt falde.
Populære tags: 3-brom-2-methoxypyridin cas 13472-59-8, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg