3,4-dimethoxythiophen CAS 51792-34-8
video
3,4-dimethoxythiophen CAS 51792-34-8

3,4-dimethoxythiophen CAS 51792-34-8

Produktkode: BM-2-1-282
CAS-nummer: 51792-34-8
Molekylær formel: C6H8O2S
Molekylvægt: 144.19
EINECS-nummer: 628-711-7
MDL nr.: MFCD01096546
HS -kode: 29309090
Hovedmarked: USA, Australien, Brasilien, Japan, Tyskland, Indonesien, UK, New Zealand, Canada osv.
Producent: Bloom Tech Xi'an Factory
Teknologitjeneste: F & U-afd.-1

 

3,4-dimethoxythiophen(DMOT) er en monomer og forløber, der kan syntetiseres gennem en lukket - loop-reaktion på 2,3-dimethoxy-1,3-butadien med svovldichlorid i et hexanmedium. Det er en farveløs eller let gul væske, der udviser volatilitet ved stuetemperatur. Det er en organisk forbindelse, ofte i form af en væske. Den molekylære formel er C6H8O2S, CAS 51792-34-8, og den relative molekylvægt er 144,19 g/mol. Under åbne flammer eller høje temperaturforhold kan det brænde og frigive giftige gasser og røg. Det er en oligothiophen, der hovedsageligt bruges til udvikling af elektroaktive materialer i organiske elektroniske anvendelser. DMOT kan gennemgå esterudvekslingsreaktion på dannelse af 3,4-ethylendioxythiophen (EDOT). Det kan yderligere polymeriseres for at generere PEDOT, som kan bruges som en ledende polymer i π -konjugerede systemer. Det kan polymeriseres til dannelse af poly (dimethoxythiophen), som forventes at blive brugt til elektrokemisk doping til fremstilling af energilagringsenheder. Syntese af N2S2-N4 porphyrin binære komponenter til undersøgelse af fotoinduceret energioverførsel.

product introduction

C.F

C6H8O2S

E.M

144

M.W

144

m/z

144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%)

E.A

C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

3,4-dimethoxythiophenHar en bred vifte af applikationer i kemiske sensorer. En kemisk sensor er en enhed, der kan detektere og måle specifikke kemiske stoffer, og DMOT spiller en vigtig rolle i konstruktions- og reaktionsmekanismen for sensoren.

1. Metalionsensor: DMOT kan gennemgå koordineringsreaktioner med forskellige metalioner til dannelse af stabile komplekser, hvilket gør det velegnet til konstruktion af metalionsensorer. Ved at detektere optiske, elektrokemiske eller fluorescensændringer forårsaget af binding med målmetalioner kan høj følsomhed og selektivitet opnås til detektion af metalion. For eksempel kan DMOT ændres til at detektere kviksølv- og kobberioner.

2. pH -sensor: DMOT gennemgår stærke redoxreaktioner i syre - basismedier og kan bruges til at konstruere pH -sensorer. Når miljøets pH ændrer sig, ændres de elektrokemiske egenskaber ved DMOT, som kan overvåges ved at måle parametre som nuværende, potentiale eller ledningsevne.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. gassensor: Ved at modificere DMOT på elektrodeoverfladen kan en gassensor konstrueres. Tilstedeværelsen af ​​DMOT i en specifik gas kan forårsage ændringer i det elektrokemiske signal og derved opnå påvisning af denne gas. For eksempel kan DMOT bruges til at detektere iltkoncentration i luften.

4. biosensorer: Ved at funktionalisere DMOT med biologiske molekyler, såsom antistoffer og enzymer, kan en biosensor konstrueres. Denne type biosensor kan bruges til at detektere tilstedeværelsen eller aktiviteten af ​​biologiske molekyler. Når målbiomolekylet interagerer specifikt med den modificerede DMOT, kan det forårsage ændringer i optiske, elektrokemiske eller fluorescenssignaler og derved opnå høj følsomhed og selektivitet i påvisning af biomolekyler.

5. Oxidation - reduktionssensor: På grund af Redox -reaktionsegenskaberne af DMOT kan den bruges til at konstruere redox -sensorer. Denne sensor kan overvåge forekomsten af ​​redoxreaktioner ved at måle den aktuelle eller ladningsoverførsel af thiophen under potentielle ændringer. Disse sensorer er vidt brugt inden for felter såsom miljøovervågning og fødevaresikkerhed.

Når DMOT bruges som materiale til kemiske sensorer, er det normalt nødvendigt at samarbejde med andre hjælpematerialer (såsom bærere, elektrolytter, elektroder osv.) For at forbedre sensorens ydelse og stabilitet. Derudover kan specifikke applikationer variere afhængigt af typen af ​​sensor, målstof og målebetingelser.

6. Organiske solceller: DMOT kan bruges som en konjugeret polymermonomer i organiske solceller. Ved at polymeriserende DMOT eller copolymeriserende med andre konjugerede monomerer kan ledende polymermaterialer med gode fotovoltaiske egenskaber dannes. Denne ledende polymer har et bredt lysabsorptionsområde og høj bærermobilitet og kan bruges som et fotoelektrisk konverteringsmateriale i solceller.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

7. Felteffekttransistor: DMOT kan polymeriseres til ledende polymerfilm i organisk felt - effekttransistorer (OFET'er). Disse ledende polymerfilm kan tjene som aktive lag for OFET for at opnå ladningsoverførsel og amplifikationsfunktioner. Dens fremragende ledningsevne og justerbare energiniveaustruktur gør det til et ideelt materiale til forberedelse af høj - ydelse afet.

8. Superkapacitorer: DMOT copolymeriseres med andre ledende polymerer eller aktive materialer til dannelse af sammensatte materialer, som kan bruges til at fremstille elektrodematerialer til superkapacitorer. På grund af sin høje ledningsevne og gode ionledningsevne udviser denne ledende polymerkompositmateriale fremragende kapacitiv ydeevne og cyklisk stabilitet inden for energilagring.

 

manufacturing information

Metode 1 til syntese af3,4-dimethoxythiophen:

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Tilsæt en lille mængde på 6 ml (67 mmol) af 232 butanediol, 9 ml (205 mmol) af N - hexan (polymerisationsinhibitor), og en lille mængde hexadecane trimethylbromid (katalysator) til flasken i sekvens . 22 ml (83 mmol) af ortrel. i batches fra en konstant trykdryptragt og omrørte derefter og tilbagesvalet i 8 timer. Efter reaktionen skal du placere blandingen ved 0 - 5c og tilsættes langsomt 13 ml 014 mol/l natriumacetat (n - hexan som som opløsningsmiddel). Efter 015 timer skal du komme dig til stuetemperatur og reagere i 10 timer under N -beskyttelse og filtrere for at opnå det rå produkt. Efter vakuumdestillation blev der opsamlet en rest på 62 ~ 64C/66616 PA for at opnå 312 ml af målproduktet, 342 dimethylphene, i et udbytte på 60% HNMR (CDC3) &: 3186 (S, 6H, 220CH); 6118 (S, 2H, udsat for phene ringgas). Ir (KBR), V, CM - 1: 3 117 (C - H Exposed phene ring); 3 000 ~ 2825 (c - ho - ch); 1 569, 1 500 (cc); 14491 410 (CH deformation). Uv2vis (CHC3) x, nm: 251 (7 750) 222 (5 030)

3,4-Dimethoxythiophene Chemical| Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Metode 2:

(1) Opløs natrium 2,5 - dicarboxylsyre-methylester 3,4-thiophenediol i N, N-dimethylformamid, tilsætning af alkyleringsreagens, varme og tilbagesvaling for at opnå rå 2,5-Dicarboxylsyre-methylester DMOT;

(2) Tilsæt natriumhydroxidopløsning til det rå produkt på 3,4-dimethoxy-2,5-dicarboxylsyre-methylester-thiophen, og opvarm reaktionen for at opnå det rå produkt på 3,4-methoxy-2,5-thiophen-dicarboxylsyre;

(3) tilsættes en dekarboxyleringskatalysator til en blanding af 3,4 - methoxy-2,5-thiophen dicarboxylsyre-rå og ethylenglycolopløsningsmiddel, varme decarboxylering og destillere for at opnå DMOT-færdigt produkt. Ethylenglycolopløsningsmidlet kan genbruges. Procesruten for denne metode er miljøvenlig, produktionsråmaterialerne i produktionen er let at opnå, efterbehandlingsmetoden er enkel, og produktudbyttet i den foreliggende opfindelsesproces er høje, omkostningerne er lave, og kvaliteten er stabil.

Stability and Safety

De molekylære strukturkarakteristika for DMOT er som følger:

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Molekylær formel: C6H8O2S
- C repræsenterer carbonelement, h repræsenterer brintelement, o repræsenterer iltelement, og S repræsenterer svovlelement.
- Antallet i molekylformlen repræsenterer antallet af atomer, hvilket indikerer, at molekylet indeholder 6 carbonatomer, 8 hydrogenatomer, 2 iltatomer og 1 svovlatom.
2. strukturelt diagram:
- Strukturen af ​​DMOT består af en thiophenring og to methoxygrupper.
- Thiophenringen er sammensat af fire carbonatomer og et svovlatom, der danner en fem medlemmet ring.
- Carbon svovlbindinger dannes mellem svovlatomer og tilstødende carbonatomer ved at dele elektronpar.
- Den tredje og fjerde position på thiophenringen er henholdsvis forbundet til en methoxygruppe, det vil sige, at et carbonatom er forbundet til et iltatom gennem en enkelt binding.
3. molekylær struktur:
- Strukturen af ​​DMOT kan yderligere beskrives som et fladt cirkulært molekyle.
- Alle atomer er placeret på det samme plan, hvilket giver molekyler egenskaberne ved konjugerede systemer.
- konjugerede systemer henviser til strukturer med kontinuerlige π -elektronskyer, som bidrager til stabiliteten og ledningsevnen af ​​molekyler.
4. atomforbindelse:
- Der dannes to kulstofsvovlbindinger mellem svovlatomer og tilstødende to carbonatomer med højere styrke.
- carbonatomer er forbundet til iltatomer gennem carbonoxygenbindinger, som er en stærk polær kovalent binding.
5. Molekylære egenskaber:
- DMOT er en organisk forbindelse og har derfor typiske egenskaber ved organiske molekyler.
- dens flade cirkulære struktur giver molekylet mulighed for at danne en stablingsstruktur i opløsning og derved påvirke dens fysiske og kemiske egenskaber.
- Methoxy -gruppen af ​​DMOT tilvejebringer molekylær elektrofilicitet og kan deltage i reaktioner eller interagere med andre stoffer.
3,4-dimethoxythiophener en organisk forbindelse, der indeholder en thiophenring og en methoxygruppe. Dens molekylære struktur består af en flad thiophenring og to methoxygrupper forbundet i position 3 og 4. denne struktur giver molekyler mulighed for at have et konjugeret system, hvilket hjælper med at forbedre deres ledningsevne og stabilitet. DMOT danner en stablingsstruktur i opløsning og udviser nogle typiske organiske molekylære egenskaber.

Discovering History
3,4 - dimethoxythiophen (DMOT) er et vigtigt thiophenderivat med den kemiske formel C6H8O2S, hvor de 3,4 positioner i thiophenringen erstattes af methoxytrupper. Som en vigtig byggesten af ​​organiske elektroniske materialer har DMOT betydelig påføringsværdi i felter såsom ledende polymerer, organiske lysemitterende dioder (OLED'er) og organiske solceller.

 

Undersøgelsen af ​​thiophenforbindelser begyndte i slutningen af ​​det 19. århundrede. I 1883 isolerede den tyske kemiker Victor Meyer først thiophen fra kulstjære og bestemte dens grundlæggende struktur. I de følgende årtier begyndte kemikere systematisk at undersøge syntesen og egenskaberne af thiophen og dens derivater.

 

Syntesehistorikken på 3,4-dimethoxythiophen er relativt sent. I 1965 rapporterede den amerikanske kemiker Frank M. Dean først laboratoriesyntesen af ​​3,4-dimethoxythiophen, mens han studerede den elektrofile substitutionsreaktion af thiophen. Dean's metode er at først sulfonere thiophen med fuming svovlsyre, derefter reagere med iodomethan under alkaliske forhold og til sidst opnå målproduktet gennem hydrolyse. Selvom denne rute er besværlig og har et lavt udbytte (ca. 25%), giver den en vigtig reference til efterfølgende forskning.

 

I de tidlige 1970'ere, med udviklingen af ​​organisk syntesemetodologi, blev synteseuten for DMOT forbedret.

 

I 1972 udviklede den franske kemiker Jean Pierre Sauvage (senere tildelt Nobelprisen i kemi 2016 til molekylær maskineforskning) en ny metode til syntese af DMOT gennem nukleofil substitutionsreaktion af 3,4-dibromothiophen med natriummethoxid, hvilket øgede udbyttet til ca. 50%. Forskningen i denne periode fokuserede hovedsageligt på de grundlæggende kemiske egenskaber ved DMOT, og forståelsen af ​​dens potentielle anvendelser er endnu ikke tilstrækkelig.

 

Den nøjagtige karakterisering af DMOT -molekylstruktur har gennemgået en gradvis forbedringsproces. I 1975 bestemte Hans Christoph Wolf -teamet ved Max Planck Institute i Tyskland først krystalstrukturen af ​​DMOT gennem x - Ray enkelt krystaldiffraktion, hvilket afslørede dens plane molekylære konfiguration og intermolekylær stablingstilstand. Dette arbejde lagde grundlaget for at forstå de faste - tilstandsegenskaber af DMOT.

 

I 1980'erne, med udviklingen af ​​kvantekemiske beregningsmetoder, fik folk en dybere forståelse af den elektroniske struktur af DMOT. I 1983 anvendte forskerteamet af den japanske teoretiske kemiker Kenichi Fukui (vinder af Nobelprisen i kemi fra 1981) grænsen orbitalteori for at analysere elektronfordelingen af ​​DMOT og fandt, at den elektroniske donationseffekt af methoxy signifikant øgede elektrondensiteten af ​​thiophene -ringen. Denne egenskab blev senere vist sig at være afgørende for dens anvendelse i ledende polymerer.

 

Fremskridt af nukleær magnetisk resonansteknologi har også leveret nye værktøjer til DMOT -forskning. I 1987 var den høje - opløsning NMR -teknik udviklet af den amerikanske kemiker Richard R. Ernst (1991 Nobelprisvindere i kemi) den første til klart at observere de kemiske skiftforskelle i protoner på forskellige positioner i DMOT, hvilket gav en standardreference for den strukturelle identifikation af efterfølgende derivater.

 

1990'erne var en periode med stor udvikling for syntesemetoden for DMOT. I 1992 udviklede teamet af den amerikanske kemiker Alan G. MacDiarmid (vinder af Nobelprisen i kemi 2000 en ny proces til den ene - trinforberedelse af DMOT fra 3,4-dihydroxythiophen via Williamson Ether-synteseaktion med et udbytte på op til 85%. Denne metode blev grundlaget for senere industriel produktion på grund af dens høje effektivitet og skalerbarhed.

 

Introduktionen af ​​katalytisk teknologi forbedrer atomøkonomien i DMOT -syntese yderligere. I 1998 rapporterede den japanske kemiker Ryoji Noyori (vinder af Nobelprisen i 2001 i kemi) den direkte koblingsreaktion på 3,4 - dihalothiophen med methanol katalyseret af kobber, som undgår brugen af ​​stærke baser og er mere egnet til storskala-produktion.

 

I 2005 etablerede BASF, et tysk selskab, sin første industrielle produktionslinje for DMOT baseret på dette katalytiske system med en årlig kapacitet på 100 ton.

I de senere år er grøn syntese blevet en forskningshotspot i forberedelsen af ​​DMOT. I 2015 udviklede et team af den kinesiske videnskabsmandsakademiker Zhang Suojiang en elektrokemisk syntesemetode i ionisk flydende medium, hvor han opnåede ren produktion af DMOT. I 2018 rapporterede forskere fra Massachusetts Institute of Technology en ny strategi til fotokatalytisk syntese af DMOT, hvilket yderligere reducerede energiforbrug og affaldsgenerering.

 

Populære tags: 3,4-dimethoxythiophen CAS 51792-34-8, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg

Send forespørgsel