3,4-Dimethoxythiophene CAS 51792-34-8

3,4-Dimethoxythiophen(DMOT) er en monomer og precursor, der kan syntetiseres gennem en lukket-loop reaktion af 2,3-dimethoxy-1,3-butadien med svovldichlorid i et hexanmedium. Det er en farveløs eller let gul væske, der udviser flygtighed ved stuetemperatur. Det er en organisk forbindelse, almindeligvis i form af en væske. Molekylformlen er C6H8O2S, CAS 51792-34-8, og den relative molekylvægt er 144,19 g/mol. Under åben ild eller høje temperaturforhold kan det brænde og frigive giftige gasser og røg. Det er en oligothiophen, der hovedsageligt anvendes til udvikling af elektroaktive materialer i organiske elektroniske applikationer. DMOT kan gennemgå en esterudvekslingsreaktion for at danne 3,4-ethylendioxythiophen (EDOT). Det kan yderligere polymerisere for at generere PEDOT, som kan bruges som en ledende polymer i π-konjugerede systemer. Det kan polymerisere og danne poly (dimethoxythiophen), som forventes at blive brugt til elektrokemisk doping til fremstilling af energilagringsenheder. Syntese af N2S2-N4 porphyrin binære komponenter til undersøgelse af fotoinduceret energioverførsel.

3,4-Dimethoxythiophenhar en bred vifte af anvendelser inden for kemiske sensorer. En kemisk sensor er en enhed, der kan detektere og måle specifikke kemiske stoffer, og DMOT spiller en vigtig rolle i sensorens konstruktion og reaktionsmekanisme.

1. Metalionsensor:

DMOT kan gennemgå koordinationsreaktioner med forskellige metalioner for at danne stabile komplekser, hvilket gør den velegnet til at konstruere metalionsensorer. Ved at detektere optiske, elektrokemiske eller fluorescensændringer forårsaget af binding med målmetalioner kan der opnås høj følsomhed og selektivitet til metaliondetektion. For eksempel kan DMOT modificeres til at detektere kviksølv og kobberioner.

2. pH-sensor:

DMOT gennemgår stærke redoxreaktioner i syre-base medier og kan bruges til at konstruere pH-sensorer. Når miljøets pH ændres, vil de elektrokemiske egenskaber af DMOT ændre sig, hvilket kan overvåges ved at måle parametre som strøm, potentiale eller ledningsevne.

3. Gassensor:

Ved at modificere DMOT på elektrodeoverfladen kan en gassensor konstrueres. Tilstedeværelsen af ​​DMOT i en specifik gas kan forårsage ændringer i det elektrokemiske signal og derved opnå detektering af denne gas. For eksempel kan DMOT bruges til at detektere iltkoncentration i luften.

4. Biosensorer:

Ved at funktionalisere DMOT med biologiske molekyler såsom antistoffer og enzymer, kan en biosensor konstrueres. Denne type biosensor kan bruges til at detektere tilstedeværelsen eller aktiviteten af ​​biologiske molekyler. Når målbiomolekylet interagerer specifikt med den modificerede DMOT, kan det forårsage ændringer i optiske, elektrokemiske eller fluorescenssignaler, hvorved der opnås høj følsomhed og selektivitet i påvisningen af ​​biomolekyler.

5. Oxidations-reduktionssensor:

På grund af redoxreaktionsegenskaberne ved DMOT kan den bruges til at konstruere redoxsensorer. Denne sensor kan overvåge forekomsten af ​​redoxreaktioner ved at måle strøm- eller ladningsoverførslen af ​​thiophen under potentielle ændringer. Disse sensorer er meget udbredt inden for områder som miljøovervågning og fødevaresikkerhed.

Når DMOT bruges som materiale til kemiske sensorer, er det normalt nødvendigt at samarbejde med andre hjælpematerialer (såsom bærere, elektrolytter, elektroder osv.) for at forbedre sensorens ydeevne og stabilitet. Derudover kan specifikke applikationer variere afhængigt af typen af ​​sensor, målstof og måleforhold.

6. Organiske solceller:

DMOT kan bruges som en konjugeret polymermonomer i organiske solceller. Ved at polymerisere DMOT eller copolymerisere med andre konjugerede monomerer kan der dannes ledende polymermaterialer med gode fotovoltaiske egenskaber. Denne ledende polymer har et bredt lysabsorptionsområde og høj bærermobilitet og kan bruges som et fotoelektrisk konverteringsmateriale i solceller.
7. Felteffekttransistor:
DMOT kan polymeriseres til ledende polymerfilm i organiske felteffekttransistorer (OFET'er). Disse ledende polymerfilm kan tjene som aktive lag for OFET for at opnå ladningsoverførsel og forstærkningsfunktioner. Dens fremragende ledningsevne og justerbare energiniveaustruktur gør det til et ideelt materiale til fremstilling af højtydende OFET.
8. Superkondensatorer:
DMOT copolymeriseres med andre ledende polymerer eller aktive materialer for at danne kompositmaterialer, som kan bruges til at fremstille elektrodematerialer til superkondensatorer. På grund af sin høje ledningsevne og gode ionledningsevne udviser dette ledende polymerkompositmateriale fremragende kapacitiv ydeevne og cyklisk stabilitet inden for energilagring.

Metode 1 til syntese af3,4-dimethoxythiophen:

Tilsæt en lille mængde 6 mL (67 mmol) 232 butandiol, 9 mL (205 mmol) n-hexan (polymerisationsinhibitor) og en lille mængde hexadecantrimethylbromid (katalysator) til flasken i rækkefølge. 22 ml (83 mmol) orthoformiat-methylacetat blev tilsat i batches fra en dryptragt med konstant tryk og derefter omrørt og tilbagesvalet i 8 timer. Efter reaktionen placeres blandingen ved 0-5C og langsomt tilsættes 13 ml 014 mol/L natriumacetat (n-hexan som opløsningsmiddel) og 15 m 50 procent svovldichloridopløsning (n-hexan som opløsningsmiddel). Efter 015 timer genoprettes til stuetemperatur og reagere i 10 timer under N-beskyttelse og filtreres for at opnå råproduktet. Efter vakuumdestillation blev en rest på 62~64C/66616 Pa opsamlet for at opnå 312 ml af målproduktet, 342 dimethylphen, i et udbytte på 60% HNMR (CDC3)&: 3186 (s, 6H, 220CH); 6118 (s, 2H, udsat for phenringgas). IR (KBr), v, cm-1:3 117 (CH-eksponeret phenring); 3 000~2825 (C-HO-CH); 1 569,1 500 (CC); 14491 410 (CH-deformation). UV2Vis (CHC3) x, nm: 251 (7 750) 222 (5 030)

Metode 2:

(1) Opløs natrium 2,5-dicarboxylsyremethylester 3,4-thiophendiol i N,N-dimethylformamid, tilsæt alkyleringsreagens, opvarm og tilbagesval for at opnå rå 2,5-dicarboxylsyre methylester DMOT;

(2) Tilsæt natriumhydroxidopløsning til råproduktet af 3,4-dimethoxy-2,5-dicarboxylsyremethylester thiophen, og opvarm reaktionen for at opnå råproduktet af 3,{ {6}}methoxy-2,5-thiophendicarboxylsyre;

(3) Tilføj en decarboxyleringskatalysator til en blanding af 3,4-methoxy-2,5-thiophendicarboxylsyre-rå og ethylenglycolopløsningsmiddel, opvarm decarboxylering og destiller for at opnå DMOT-færdigt produkt. Ethylenglycol-opløsningsmidlet kan genbruges. Fremgangsmåden for denne metode er miljøvenlig, produktionsråmaterialerne er lette at opnå, efterbehandlingsmetoden er enkel, og produktudbyttet af den foreliggende opfindelses proces er højt, omkostningerne er lave, og kvaliteten er stabil.

De molekylære strukturegenskaber for DMOT er som følger:

1. Molekylformel: C6H8O2S
-C repræsenterer kulstofelement, H repræsenterer hydrogenelement, O repræsenterer oxygenelement, og S repræsenterer svovlelement.
- Tallet i molekylformlen repræsenterer antallet af atomer, hvilket indikerer, at molekylet indeholder 6 carbonatomer, 8 hydrogenatomer, 2 oxygenatomer og 1 svovlatom.
2. Strukturdiagram:
-Strukturen af ​​DMOT består af en thiophenring og to methoxygrupper.
-Thiophenringen er sammensat af fire carbonatomer og et svovlatom, der danner en femleddet ring.
-Carbon svovlbindinger dannes mellem svovlatomer og tilstødende kulstofatomer ved at dele elektronpar.
-Den tredje og fjerde position på thiophenringen er henholdsvis forbundet med en methoxygruppe, det vil sige, at et carbonatom er forbundet til et oxygenatom gennem en enkeltbinding.
3. Molekylær struktur:
-Strukturen af ​​DMOT kan yderligere beskrives som et fladt cirkulært molekyle.
-Alle atomer er placeret på samme plan, hvilket giver molekyler karakteristika for konjugerede systemer.
-Konjugerede systemer refererer til strukturer med kontinuerlige π elektronskyer, som bidrager til molekylers stabilitet og ledningsevne.
4. Atomforbindelse:
-To carbon-svovlbindinger dannes mellem svovlatomer og tilstødende to carbonatomer, med højere styrke.
-Carbonatomer er forbundet med iltatomer gennem carbonoxygenbindinger, som er en stærk polær kovalent binding.
5. Molekylære egenskaber:
-DMOT er en organisk forbindelse og har derfor typiske karakteristika for organiske molekyler.
-Den flade cirkulære struktur gør det muligt for molekylet at danne en stabelstruktur i opløsning, hvorved dets fysiske og kemiske egenskaber påvirkes.
-Methoxygruppen i DMOT giver molekylær elektrofilicitet og kan deltage i reaktioner eller interagere med andre stoffer.
3,4-Dimethoxythiophener en organisk forbindelse indeholdende en thiophenring og en methoxygruppe. Dens molekylære struktur består af en flad thiophenring og to methoxygrupper forbundet i position 3 og 4. Denne struktur gør det muligt for molekyler at have et konjugeret system, som hjælper med at forbedre deres ledningsevne og stabilitet. DMOT danner en stabelstruktur i opløsning og udviser nogle typiske organiske molekylære egenskaber.

Populære tags: 3,4-dimethoxythiophene cas 51792-34-8, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg