4,5-dimethylthiazol CAS 3581-91-7

4,5-dimethylthiazoler en organisk forbindelse, farveløs til lysegul væske, molekylær formel C5H7NS, opløselig i vand, ethanol, ether, benzen og andre organiske opløsningsmidler, uopløselig i petroleumsether. Som kemiske reagenser og reaktionsmellemprodukter har det en lang række anvendelser i organiske synteseaktioner. Det har brede applikationsudsigter inden for fødevarer, medicin, landbrug og kemi.

4,5-dimethylthiazol er en organisk forbindelse, der indeholder en thiazolringstruktur, der dannes ved at indlejre et svovlatom og et nitrogenatom i en fem medlemmet carbonring. Det har unikke kemiske egenskaber og biologisk aktivitet. Denne unikke struktur gør det muligt for 4,5-dimethylthiazol at demonstrere en betydelig anvendelsesværdi på adskillige felter.

Anvendelse inden for medicin

 

4,5-dimethylthiazol og dets derivater har antibakteriel aktivitet, og deres virkningsmekanisme involverer hovedsageligt interferens i bakteriecellestruktur og funktion. På den ene side kan det ødelægge cellemembranstrukturen af ​​bakterier, øge permeabiliteten af ​​cellemembranen og forårsage lækage af stoffer inde i cellen og derved påvirke de normale fysiologiske funktioner af bakterier. På den anden side kan det forstyrre proteinsynteseprocessen for bakterier. Thiazolringstrukturen kan binde til bakterielle ribosomer, forhindre den korrekte binding af mRNA til ribosomer eller påvirke forlængelsen og termineringen af ​​peptidkæder og derved hæmme bakteriel proteinsyntese og nå målet om at hæmme bakterievækst og reproduktion. I udviklingen af ​​antibakterielle lægemidler er mange forbindelser med 4,5-dimethylthiazol som overordnet kerne struktur blevet syntetiseret og testet for antibakteriel aktivitet. For eksempel udviser visse derivater stærke inhiberende virkninger på almindelige patogener, såsom Staphylococcus aureus og Escherichia coli. Ved at ændre og optimere dens struktur er det muligt at forbedre dens antibakterielle aktivitet og selektivitet yderligere, reducere dens giftige bivirkninger på den menneskelige krop og udvikle nye og effektive antibakterielle lægemidler til at tackle det stadig mere alvorlige problem med bakteriel resistens.

Anvendelse inden for medicin

 

4,5-dimethylthiazol har også et vist potentiale i antitumorvirkninger. Dens anti-tumormekanisme kan være relateret til induktion af apoptose af tumorceller. Denne forbindelse kan aktivere apoptose -signalveje inden for tumorceller, såsom mitokondrisk apoptosevej og dødsreceptor apoptose -vej. Det kan fremme et fald i mitokondrisk membranpotentiale, frigive apoptose -relaterede faktorer, såsom cytochrome C, aktivere caspase -familieproteiner og i sidste ende føre til tumorcelle -apoptose. Derudover kan det også hæmme spredning og metastase af tumorceller ved at forstyrre cellecyklusprogressionen af ​​tumorceller og få dem til at stagnere i specifikke cellecyklusstadier og derved undertrykke den ubegrænsede proliferation af tumorceller. Ud over dets antibakterielle og antitumorvirkninger kan 4,5-dimethylthiazol også spille en rolle i udviklingen af ​​antiinflammatoriske og smertestillende lægemidler. Dens antiinflammatoriske mekanisme kan være relateret til inhiberingen af ​​frigivelsen af ​​inflammatoriske mediatorer ved at regulere den inflammatoriske signalvej i kroppen og reducere produktionen af ​​inflammatoriske faktorer, såsom prostaglandiner og interleukiner, og derved lindre den inflammatoriske respons. Med hensyn til analgesi kan det hæmme transmission af smertesignaler ved at virke på smertesignaleringsveje i det centrale eller perifere nervesystem og opnå smertestillende virkninger. Imidlertid er forskning på disse områder relativt knap og kræver yderligere dybdegående efterforskning.

Anvendelse inden for pesticider

 

Princippet om virkning af 4,5-dimethylthiazol og dets derivater som insekticider er hovedsageligt at forstyrre nervesystemets funktion af insekter. Det kan virke på neurotransmitterreceptorer i insekter, såsom acetylcholinreceptorer, gamma -aminobutyricesyre -receptorer osv., Der påvirker den normale transmission af neurale signaler. For eksempel, efter binding til acetylcholinreceptorer, kan det blokere den normale binding af acetylcholin til receptorer, hvilket fører til hindring af nerveimpulsoverførsel og forårsager symptomer såsom lammelse og kramper i insekter, hvilket i sidste ende resulterer i død. Derudover kan det også påvirke vækst- og udviklingsprocessen for insekter, forstyrre deres hormonbalance og hæmme processer såsom smeltning og metamorfose. I praktiske anvendelser har nogle insekticider, der indeholder 4,5-dimethylthiazolstrukturer, gode kontroleffekter på forskellige landbrugsskadedyr. For eksempel udviser det høj insekticid aktivitet mod almindelige skadedyr såsom bladlus og kållarver. Sammenlignet med traditionelle insekticider har nogle nye derivater bedre selektivitet og miljøvenlighed, lavere toksicitet for ikke -målorganismer og reducerer forurening til det økologiske miljø.

Anvendelse inden for pesticider

 

Bakteriedræbende mekanisme på 4,5-dimethylthiazol-fungicider involverer hovedsageligt ødelæggelse af svampecellestruktur og metaboliske processer. Det kan forstyrre cellevægssyntesen af ​​svampe, der påvirker cellevæggenes integritet og stabilitet, hvilket gør svampeceller sårbare over for skader fra det ydre miljø. På samme tid kan det også forstyrre cellemembranfunktionen af ​​svampe, ændre permeabiliteten af ​​cellemembranen, føre til udstrømning af stoffer fra cellen og påvirke den normale fysiologiske metabolisme af svampe. Derudover kan sådanne forbindelser også hæmme svampe -respiration og energimetabolismeprocesser, hvilket blokerer svampevækst og reproduktion. I landbrugsproduktion bruges 4,5-dimethylthiazol-fungicider til at forhindre og kontrollere forskellige plantesvampe. For eksempel har det signifikante kontroleffekter på hvedepulverformet meldug, risblast sygdom osv. Ved at bruge denne type fungicid med rimelighed, kan spredning og forplantning af sygdomme effektivt kontrolleres, og udbyttet og kvaliteten af ​​afgrøder kan forbedres.

Anvendelse inden for materialevidenskab

 

4,5-dimethylthiazol har unikke optoelektroniske egenskaber, og dens thiazolringstruktur kan absorbere lys af specifikke bølgelængder, generere elektroniske overgange og udvise visse fluorescens- og fosforescensegenskaber. Samtidig har forbindelsen også gode elektronoverførselsegenskaber og kan effektivt overføre elektroner under virkning af et elektrisk felt. Disse optoelektroniske egenskaber får det til at have en potentiel påføringsværdi inden for organiske optoelektroniske materialer. I udviklingen af ​​organiske lysemitterende dioder (OLED'er) kan 4,5-dimethylthiazol og dets derivater anvendes som selvlysende lagmaterialer eller elektrontransportlagsmaterialer. Ved at designe og syntetisere derivater med specifikke strukturer kan emissionsfarve og effektivitet justeres for at forbedre OLED -enhedernes ydelse. Derudover kan det i organiske solceller også tjene som et elektronacceptorsmateriale eller interfacemodifikationsmateriale for at forbedre den fotoelektriske konverteringseffektivitet af cellen.

Anvendelse inden for materialevidenskab

 

4,5-dimethylthiazol kan bruges som en ligand til at konstruere organiske rammematerialer i metal. Nitrogen- og svovlatomer på dens thiazolring kan danne stabile koordinationsbindinger med metalioner og derved forbinde dem til dannelse af MOF'er med specifikke pore og topologiske strukturer. Denne unikke struktur giver MOF'er fordele såsom højt specifikt overfladeareal og god porejusterbarhed. MOF'er konstrueret baseret på 4,5-dimethylthiazol har brede anvendelsesudsigter inden for gaslagring, adskillelse, katalyse og andre felter. For eksempel kan det med hensyn til gasopbevaring bruges til at opbevare rene energisasser såsom brint og metan; Inden for adskillelse kan selektiv adskillelse af gasser såsom kuldioxid og nitrogen opnås; Med hensyn til katalyse kan det bruges som en katalysator- eller katalysatorbærer til forskellige organiske kemiske reaktioner og miljøforureningskontrolreaktioner. Tilsætning af 4,5-dimethylthiazol som et additiv til polymermaterialer kan forbedre deres egenskaber. Det kan interagere med polymerkæder, såsom hydrogenbinding, van der Waals -kræfter osv., Dermed ændre arrangementet og bevægelsestilstanden for polymerkæder. Denne interaktion kan forbedre den termiske stabilitet, mekaniske egenskaber og oxidationsmodstand af polymermaterialer.

Der er normalt mange metoder til syntese af det, hvoraf den ene ofte bruges til at syntetisere ethylmethylisothiocyanat og acetylaceton gennem multi-trins reaktioner.

Følgende er den konkrete syntetiske rute for denne metode:

1. Kondensationsreaktion af ethylmethylisothiocyanat og acetylaceton i eddikesyre for at opnå 1- (2-methylacetonyl) -4-methylthiazol.

2. Udfør N-methyleringsreaktion af forbindelse 1 med methylbromid under basale betingelser for at opnå 1- (2-methylacetonyl) -4-methyl-N-methylthiazol.

3. reduktion af forbindelse 2 med acetone under katalyse af brint for at opnå4,5-dimethylthiazol.

4,5-dimethylthiazoler et almindeligt anvendt mellemprodukt i organisk syntese, der er vidt brugt i medicin, krydderier, farvestoffer og andre felter. Laboratoriesynteseuten og en almindeligt anvendt syntesemetode til den introduceres nedenfor.

Der er to vigtigste laboratoriesyntesemetoder til produkt: gennem reaktionen af ​​thiazol aldehyd og formaldehyd eller gennem reaktionen af ​​phenyleddikesyre og hydrogensulfid.

Metode: gennem reaktionen af ​​thiazol aldehyd og formaldehyd:

1. thiazol aldehyd og formaldehyd gennemgår kondensation, oxidations- og surolysereaktioner for at opnå det.

2. Tilsæt thiazol aldehyd og formaldehyd i reaktionskolben, tilsæt en vis mængde eddikesyrekatalysator og rør jævnt med en omrører.

3. Læg reaktionsflasken i et vandbad og opvarm den til 70-80 grad i 4-6 timer.

4. Tag reaktionsflasken ud, afkøl reaktionsopløsningen på stuetemperatur, tilsættes derefter iseddikesyre for at afkøle reaktionsopløsningen, indtil nedbør vises.

5. Bundfaldet blev opnået ved filtrering, vasket med vand og derefter opløst i ethanol.

6. Tilsæt aktivt kulstof, filtrer og fjern opløsningsmidlet med en roterende fordamper for at opnå det.

4,5-dimethylthiazolHar følgende reaktivitetsegenskaber:

1. Elektrofil tilsætningsreaktion: Den dobbelte binding i den kan gennemgå tilsætningsreaktion med elektrofile reagenser, såsom brom og klor.

2. Oxidationsreaktion: Under virkning af ilt eller oxidant kan den oxideres til den tilsvarende keton- eller aldehydforbindelse.

3. basekatalyseret reaktion: Under alkaliske forhold kan den gennemgå tilsætningsreaktion for at generere forbindelser med forskellige funktionelle grupper.

4. nukleofil substitutionsreaktion: N -atomet på heterocyklen i det kan gennemgå en substitutionsreaktion med nukleofile reagenser, såsom natriumsulfat og ammoniakhydrat.

5. Alkyleringsreaktion: Det kan gennemgå alkyleringsreaktion med alkylhalogenider under alkaliske forhold.

Afslutningsvis har den visse reaktivitet og kan gennemgå forskellige reaktioner under forskellige reaktionsbetingelser, hvilket giver mulighed for dens anvendelse i syntesen af ​​organiske forbindelser.

4,5-dimethylthiazoler en heterocyklisk organisk forbindelse med visse kemiske egenskaber:

1. Elektrofilicitet: Den dobbelte binding i IT har en vis elektrofilicitet, og det er let at gennemgå tilsætningsreaktion med elektrofile reagenser, såsom halogener.

2. Grundlighed: N -atomet på heterocyklen i det har en vis basicitet og kan reagere med syre for at danne et salt.

Afslutningsvis har det visse kemiske egenskaber og kan gennemgå en række kemiske reaktioner under forskellige reaktionsbetingelser, hvilket giver mulighed for dens anvendelse i syntesen af ​​organiske forbindelser.

Populære tags: 4,5-dimethylthiazol CAS 3581-91-7, leverandører, producenter, fabrik, engros, køb, pris, bulk, til salg