4-Methoxyphenylacetone, også kendt som p-Anisylcetone, er en organisk forbindelse med den kemiske formel C10H12O2. Det er hvidt krystalpulver. Det er uopløseligt i vand, men opløseligt i ethanol, ether, chloroform og benzen.
4-Methoxyphenylacetone kan omdannes kemisk gennem en række forskellige reaktioner. Følgende er nogle typiske reaktionsegenskaber:
1. Reaktiv methylen: 4-Methoxyphenylacetone kan reagere med svovlsyre og myresyre under sure forhold for at producere aktiv methylen og reagere yderligere med aromatisk amin for at danne N-arylformamidanaloger.
2. Ethanol-esterificering: 4-Methoxyphenylacetone kan esterificeres med ethanol under syrekatalyse for at opnå 4-Methoxyphenylacetat.
3. Hydrogenering: 4-Methoxyphenylacetone kan reduceres til 4-Methoxyphenylacetone ved katalytisk hydrogenering.
4. Udfør en elektrofil additionsreaktion: 4-Methoxyphenylacetone kan udføre en elektrofil additionsreaktion med elektrofile reagenser (såsom halogeneret carbonhydrid, acylhalogenid, syreanhydrid osv.) for at opnå forskellige forbindelser.
5. Aromatisk udvekslingsreaktion: 4-Methoxyphenylacetone kan danne nye aromatiske ketonanaloger gennem esterudvekslingsreaktion med aromatisk carboxylsyre.
Disse reaktioner viser, at 4-Methoxyphenylacetone har en vis reaktivitet og kan bruges til at syntetisere en række organiske forbindelser.
4-Methoxyphenylacetone kan syntetiseres ved aldol-kondensationsreaktionen af acetophenon. Den specifikke syntesevej er som følger:
1. Syntese af 2,4-Dimethoxyacetophenon: omsætning af acetophenon og methanol under katalyse af svovlsyre til opnåelse af 2,4-dimethoxyacetophenon.
2. Syntese af 2,4-Dimethoxyacetophenonhydroxyaldehyd: 2,4-Dimethoxyacetophenon og formaldehyd omsættes i nærværelse af natriumhydroxid til opnåelse af 2,4-dimethoxyacetophenonhydroxyaldehyd.
3. Syntese af 4-Methoxyphenylacetone: 2,4-dimethoxyphenylacetophenon-hydroxyaldehyd opvarmes i nærværelse af saltsyre for at producere 4-Methoxyphenylacetone.
De detaljerede trin er som følger:
Trin 1: Syntese af 2,4-Dimethoxyacetophenon
Kemisk reaktionsligning: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2SÅ4→(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3plus 2H2O plus H2SÅ4
Forholdet mellem acetophenon og methanol er 1:2, en lille mængde svovlsyre tilsættes under omrøringsbetingelser som katalysator, og reaktionen udføres ved stuetemperatur i 12 timer. Efter reaktionen fortyndes reaktionsopløsningen med vand, mættet natriumcarbonatopløsning tilsættes til neutralisering, og den organiske fase adskilles med en skilletragt. Tør den organiske fase med vandfrit natriumsulfat, og fjern derefter opløsningsmidlet med en rotationsfordamper for at opnå et hvidt fast produkt af 2,4-dimethoxyacetophenon.
Trin 2: Syntese af 2,4-dimethoxyacetophenon hydroxyaldehyd
Kemisk reaktionsligning: (CH3O) 2C6H3CH2C(O)CH3plus HCHO plus NaOH → (CH3O)2C6H3CH(OH) CH2C(O)CH3plus NaCl plus H2O
Bland 2,4-dimethoxyacetophenon og formaldehyd i molforholdet 1:1,2, tilsæt passende mængde natriumhydroxid og opvarm og omrør i vandbad til reaktion i 12 timer. Efter reaktionen neutraliseres reaktionsopløsningen med mættet saltsyreopløsning, og den organiske fase adskilles med en skilletragt.
Følgende er laboratoriesyntesemetoden for 4-Methoxyphenylacetone:
Kemisk reaktionsligning: C6H5CH2COCH3plus 2CH3OH plus H2SÅ4→ (CH3O)2C6H3CH2C(O) CH3plus 2H2O plus H2SÅ4
(CH3O)2C6H3CH2C(O)CH3plus HCl → C10H12O2Cl2plus 2CH3Åh
Eksperimentelle trin:
1. Syntese af 2,4-dimethoxyacetophenon:
Bland acetophenon (1 mol) og methanol (2 mol), tilsæt en lille mængde svovlsyre som katalysator, omrør til reaktion ved stuetemperatur i 12 timer, fortynd reaktionsopløsningen med vand, tilsæt mættet natriumcarbonatopløsning til neutralisering, og adskil den organiske fase med en skilletragt. Tør den organiske fase med vandfrit natriumsulfat, og fjern derefter opløsningsmidlet med en rotationsfordamper for at opnå et hvidt fast produkt af 2,4-dimethoxyacetophenon.
2. Syntetisk 4-methoxyphenylacetone:
Bland 2,4-dimethoxyacetophenon (1 mol) og formaldehyd (1,2 mol) i henhold til molforholdet, tilsæt en passende mængde natriumhydroxid, og opvarm og omrør i et vandbad i 12 timer. Efter reaktionen neutraliseres reaktionsopløsningen med mættet saltsyreopløsning, og den organiske fase adskilles med en skilletragt. Tør den organiske fase med vandfrit natriumsulfat, og fjern derefter opløsningsmidlet med en rotationsfordamper for at opnå 4-methoxyphenylacetone olieagtigt flydende produkt.
3. Oprenset 4-Methoxyphenylacetone:
Tilsæt 4-Methoxyphenylacetone olieagtigt flydende produkt til en lille mængde saltsyre for at opnå 4-Methoxyphenylacetonehydrochloridudfældning, ekstraher bundfaldet med vandfri ether, tør derefter den organiske fase med vandfrit natriumsulfat, fjern opløsningsmidlet med en rotationsfordamper, og opnå 4-methoxyphenylacetone hvidt fast produkt.
Ovenstående er laboratoriesyntesemetoden for 4-Methoxyphenylacetone. Det skal bemærkes, at nødvendige sikkerhedsforanstaltninger skal træffes under forsøget, og operationen skal udføres i nøje overensstemmelse med forsøgstrinene.
Den industrielle syntese af 4-Methoxyphenylacetone omfatter hovedsageligt følgende to metoder:
Metode 1: Toluen blev syntetiseret ved carboxylering, reduktion, acylering og formaldehydkondensation. Den specifikke syntesevej er som følger:
Toluen plus cobaltoxid 3 gange → p-toluensyre
P-toluensyre plus mangan/zink → methyl p-toluensyre
Methyl-p-toluenformiat plus salpetersyre → methyl-p-methoxybenzoat
Methyl p-methoxybenzoat plus natriumhydroxid → p-methoxybenzaldehyd
P-methoxybenzaldehyd plus acetone plus saltsyre → 4-Methoxyphenylacetone
Metode 2: styren blev syntetiseret ved hydroxymethylering, oxidation og acylering. Den specifikke syntesevej er som følger:
Styren plus methanol plus katalysator → p-methoxystyren
P-methoxystyren plus oxidant → p-methoxystyrenaldehyd
P-Methoxystyrenaldehyd plus oxidant → 4-Methoxyphenylacetone
Begge disse to syntesemetoder har visse fordele og ulemper, men på nuværende tidspunkt bruges den første metode hovedsageligt til fremstilling af 4-methoxyphenylacetone i industrien. Metoden bruger billige råmaterialer, milde reaktionsbetingelser og højt reaktionsudbytte og er velegnet til storstilet industriel produktion.